4-Hydroxy-2-pyridone alkaloids: Structures and synthetic approaches

Natural Product Reports

Volumn 27, Issue 8, 2010, Pages 1168-1185

  Jessen, Henning Jacob ^a   Gademann, Karl ^a  

^a UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; ANTIFUNGAL AGENT; ANTIINFECTIVE AGENT; BIOLOGICAL PRODUCT; CYTOTOXIN; INSECTICIDE; NERVE GROWTH FACTOR; PYRIDONE DERIVATIVE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; REVIEW; SYNTHESIS;

ALKALOIDS; ANTI-BACTERIAL AGENTS; ANTIFUNGAL AGENTS; BIOLOGICAL PRODUCTS; CYTOTOXINS; INSECTICIDES; MOLECULAR STRUCTURE; NERVE GROWTH FACTOR; PYRIDONES;

EID: 77954810990     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b911516c     Document Type: Review

References (114)

1. J. Tuson J. Chem. Soc. 1864 17 195 197
2. L. Maquenne L. Philippe C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1904 139 840 843
3. S. H. El Basyouni D. Brewer L. C. Vining Can. J. Bot. 1968 46 441 448
4. A. G. McInnes D. G. Smith Chi-Kit Wat L. C. Vining J. L. C. Wright J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974 281 282
5. C. G. Casinovi G. Grandolini R. Mercantini N. Oddo R. Olivieri A. Tonolo Tetrahedron Lett. 1968 9 3175 3178
6. K. Ando S. Suzuki T. Saehi G. Tamura K. Arima J. Antibiot. 1969 22 189 194
7. S. Hayakawa H. Minato K. Katagiri J. Antibiot. 1971 24 653 654
8. H. Wolf H. Zähner Arch. Microbiol. 1972 83 147 154
9. M. Torres S. Gil M. Parra Curr. Org. Chem. 2005 9 1757 1779
10. G. R. Waller L. M. Henderson J. Biol. Chem. 1961 236 1186 1191
11. S. Bergmann J. Schümann K. Scherlach C. Lange A. A. Brakhage C. Hertweck Nat. Chem. Biol. 2007 3 213 217
12. S. Takahashi K. Uchida N. Kakinuma R. Hashimoto T. Yanagisawa A. Nakagawa J. Antibiot. 1998 51 1051 1054
13. Q. Zhang A. Rivkin D. P. Curran J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5774 5781
14. K. L. Eley L. M. Halo Z. Song H. Powles R. J. Cox A. M. Bailey C. M. Lazarus T. J. Simpson ChemBioChem 2007 8 289 297
15. L. B. Jeffs G. G. Khachatourians Toxicon 1997 35 1351 1356
16. L. M. Halo J. W. Marshall A. A. Yakasai Z. Song C. P. Butts M. P. Crump M. Heneghan A. M. Bailey T. J. Simpson C. M. Lazarus R. J. Cox ChemBioChem 2008 9 585 594
17. L. M. Halo M. N. Heneghan A. A. Yakasai Z. Song K. Williams A. M. Bailey R. J. Cox C. M. Lazarus T. J. Simpson J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17988 17996
18. D. R. Williams S.-Y. Sit J. Org. Chem. 1982 47 2846 2851
19. J. H. Rigby M. Qabar J. Org. Chem. 1989 54 5852 5853
20. Y. Cheng B. Schneider U. Riese B. Schubert Z. Li M. Hamburger J. Nat. Prod. 2004 67 1854 1858
21. H. J. Jessen D. Barbaras M. Hamburger K. Gademann Org. Lett. 2009 11 3446 3449
22. Y. Cheng B. Schneider U. Riese B. Schubert Z. Li M. Hamburger J. Nat. Prod. 2006 69 436 438
23. K. Schmidt U. Riese Z. Li M. Hamburger J. Nat. Prod. 2003 66 378 383
24. K. Schmidt W. Günther S. Stoyanova B. Schubert Z. Li M. Hamburger Org. Lett. 2002 4 197 199
25. P. Küenzi S. Kiefer A. Koryakina M. Hamburger Apoptosis 2008 13 364 376
26. N. R. Irlapati J. E. Baldwin R. M. Adlington G. J. Pritchard A. R. Cowley Tetrahedron 2006 62 4603 4614
27. M. Matsumoto H. Minato Tetrahedron Lett. 1976 17 3827 3830
28. M. Tanabe S. Urano Tetrahedron 1983 39 3569 3574
29. D. R. Williams M. L. Bremmer D. L. Brown J. D'Antuono J. Org. Chem. 1985 50 2809 2810
30. C. Dickinson J. R. Hanson P. B. Hitchcock N. Claydon J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989 1885 1887
31. H. G. Cutler J. M. Jacyno Agric. Biol. Chem. 1991 55 2629 2631
32. H. Miyadera K. Shiomi H. Ui Y. Yamaguchi R. Masuma H. Tomoda H. Miyoshi A. Osanai K. Kita S. Omura Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 473 477
33. F. Trécourt M. Mallet O. Mongin G. Quéguiner J. Heterocycl. Chem. 1995 32 1117 1124
34. H. Fujimoto M. Ikeda K. Yamamoto M. Yamazaki J. Nat. Prod. 1993 56 1268 1275
35. D. R. Williams D. C. Kammler A. F. Donnell W. R. F. Goundry Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6715 6718
36. A. A. Alfatafta J. B. Gloer J. A. Scott D. Malloch J. Nat. Prod. 1994 57 1696 1702
37. M. Shibazaki M. Taniguchi T. Yokoi K. Nagai M. Watanabe K. Suzuki T. Yamamoto J. Antibiot. 2004 57 379 382
38. S. Omura H. Tomoda K. Kimura D.-Z. Zhen H. Kumagai K. Igarashi N. Imamura Y. Takahashi Y. Tanaka Y. Iwai J. Antibiot. 1988 41 1769 1773
39. H. Kumagai H. Nishida N. Imamura H. Tomoda S. Omura J. Antibiot. 1990 43 1553 1558
40. F. Trécourt M. Mallet O. Mongin G. Quéguiner J. Org. Chem. 1994 59 6173 6178
41. M. Ohtawa S. Ogihara K. Sugiyama K. Shiomi Y. Harigaya T. Nagamitsu S. Omura J. Antibiot. 2009 62 289 294
42. J. Kohno N. Hirano K. Sugawara M. Nishio T. Hashiyama N. Nakanishi S. Komatsubara Tetrahedron 2001 57 1731 1735
43. A. Fürstner F. Feyen H. Prinz H. Waldmann Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5361 5364
44. M. Tsuchinari K. Shimanuki F. Hiramatsu T. Murayama T. Koseki Y. Shiono Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 2007 62 1203 1207
45. J. Zhan A. M. Burns M. X. Liu S. H. Faeth A. A. L. Gunatilaka J. Nat. Prod. 2007 70 227 232
46. K. Ando I. Matsuura Y. Nawata H. Endo H. Sasaki T. Okytomi T. Saehi G. Tamura J. Antibiot. 1978 31 533 538
47. Y. Nawata I. Matsuura K. Anso Y. Iitaka Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1990 46 515 519
48. D. R. Williams P. D. Lowder Y.-G. Gu Tetrahedron Lett. 1997 38 327 330
49. J.-C. Kim Y.-W. Lee Appl. Environ. Microbiol. 1994 60 4380 4386
50. J.-C. Kim Y.-W. Lee H. T. Tamura T. Yoshizawa Tetrahedron Lett. 1995 36 1047 1050
51. L. Jayasinghe H. K. Abbas M. R. Jacob W. H. M. W. Herath N. P. D. Nanayakkara J. Nat. Prod. 2006 69 439 442
52. D. R. Williams R. A. Turske Org. Lett. 2000 2 3217 3220
53. T. Sassa Agric. Biol. Chem. 1983 47 1417 1418
54. P. S. White J. A. Findlay W. H. J. Tam Can. J. Chem. 1978 56 1904 1906
55. N. N. Girotra N. L. Wendler Tetrahedron Lett. 1979 20 4793 4796
56. J. Breinholt S. Ludvigsen B. R. Rassing C. N. Rosendahl J. Nat. Prod. 1997 60 33 35
57. F. Koizumi N. Fukumitsu J. Zhao R. Chanklan T. Miyakawa S. Kawahara S. Iwamoto M. Suzuki S. Kakita E. S. Rahayu S. Hosokawa K. Tatsuta M. Ichimura J. Antibiot. 2007 60 455 458
58. K. Tatsuta T. Yamaguchi Y. Tsuda Y. Yamaguchi N. Hattori H. Nagai S. Hosokawa Tetrahedron Lett. 2007 48 4187 4190
59. M. R. TePaske J. B. Gloer D. T. Wicklow P. F. Dowd Tetrahedron Lett. 1991 32 5687 5690
60. B. Snider Q. Lu J. Org. Chem. 1996 61 2839 2844
61. C. Zhang L. Jin B. Mondie S. S. Mitchell A. L. Castelhano W. Cai N. Bergenhem Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 1433 1435
62. B. B. Snider R. B. Smith Synth. Commun. 2001 31 2667 2679
63. K. D. McBrien Q. Gao S. Huang S. E. Klohr R. R. Wang D. M. Pirnik K. M. Neddermann I. Bursuker K. F. Kadow J. E. Leet J. Nat. Prod. 1996 59 1151 1153
64. H. V. K. Wangun C. Hertweck Org. Biomol. Chem. 2007 5 1702 1705
65. R. Hosoya, T. Yugami, S. Yoshida, T. Yaguchi, K. Komuro and T. Sasaki, Jpn. Pat. 07,267,962-A (Chem. Abstr., 1996, 124, 143744k)
66. Y. Fujita H. Oguri H. Oikawa J. Antibiot. 2005 58 425 427
67. Y. Fujita H. Oguri H. Oikawa Tetrahedron Lett. 2005 46 5885 5888
68. E. D. de Silva A.-S. Geiermann M. I. Mitova P. Kuegler J. W. Blunt A. L. J. Cole M. H. G. Munro J. Nat. Prod. 2009 72 477 479
69. M. M. Wagenaar D. M. Gibson J. Clardy Org. Lett. 2002 4 671 673
70. Y. Teshima K. Shin-ya A. Shimazu K. Furihata H. S. Chul K. Furihata Y. Hayakawa K. Nagai H. Seto J. Antibiot. 1991 44 685 687
71. A. Jegorov V. Matha M. Husak B. Kratochvil J. Stuchilik P. Sedmera V. Havlicek J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993 1287 1293
72. B. B. Snider Q. Lu J. Org. Chem. 1994 59 8065 8070
73. P. Cai D. Smith B. Cunningham S. Brown-Shimer B. Katz C. Pearce D. Venables D. Houck J. Nat. Prod. 1999 62 397 399
74. M. Isaka M. Tanticharoen J. Org. Chem. 2001 66 4803 4808
75. I. L. Jones F. K. Moore C. L. L. Chai Org. Lett. 2009 11 5526 5529
76. C. C. Hall J. D. Watkins N. H. Georgopapadakou Antimicrob. Agents Chemother. 1989 33 322 325
77. R. E. Dolle K. C. Nicolaou J. Am. Chem. Soc. 1985 107 1691 1694
78. T. Weber K. J. Laiple E. K. Pross A. Textor S. Grond K. Welzel S. Pelzer A. Vente W. Wohlleben Chem. Biol. 2008 15 175 188
79. T. Shioiri K. Ninomiya S. Yamada J. Am. Chem. Soc. 1972 94 6203 6205
80. J. Weinstock J. Org. Chem. 1961 26 3511
81. E. Vedejs S. Larsen Org. Synth. 1987 64 127 137
82. D. P. Curran Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1174 1196
83. E. Nicolas K. C. Russell V. J. Hruby J. Org. Chem. 1993 58 766 770
84. L. K. Blasdel A. G. Myers Org. Lett. 2005 7 4281 4283
85. C. J. Cowden I. Paterson Org. React. 1997 51 1 200
86. Y. Ito T. Hirao T. Seagusa J. Org. Chem. 1978 43 1011 1013
87. D. R. Williams P. D. Lowder Y.-G. Gu Tetrahedron Lett. 2000 41 9397 9401
88. H. B. Henbest R. A. L. Wilson J. Chem. Soc. 1957 1958 1965
89. S. Müller B. Liepold G. J. Roth H. J. Bestmann Synlett 1996 521 522
90. P. Wipf H. Jahn Tetrahedron 1996 52 12853 12910
91. L. N. Mander S. P. Sethi Tetrahedron Lett. 1983 24 5425 5428
92. G. E. Keck S. F. McHardy T. T. Wager Tetrahedron Lett. 1995 36 7419 7422
93. D. B. Dess J. C. Martin J. Am. Chem. Soc. 1991 113 7277 7287
94. K. Takai K. Nitta K. Utimoto J. Am. Chem. Soc. 1986 108 7408 7410
95. J. K. Stille Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986 25 508 524
96. M. Mallet G. Quéguiner Tetrahedron 1982 38 3035 3042
97. K. Green J. Org. Chem. 1991 56 4325 4326
98. K. Mori S. Kuwahara Tetrahedron 1986 42 5545 5550
99. M. Arisawa C. Miyagawa M. Yamaguchi Synthesis 2002 138 145
100. S. C. Dolan J. MacMillan J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985 1588 1589
101. S. A. Matlin P. G. Sammes J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972 1222 1223
102. S. A. Matlin P. G. Sammes R. M. Upton J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979 2481 2487
103. L. F. Tietze S. Brand T. Brumby J. Fennen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990 29 665 667
104. J. Buck J. P. Madeley G. Pattenden J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992 67 77
105. B. M. Trost D. L. Van Vranken Chem. Rev. 1996 96 395 422
106. P. R. Blakemore W. J. Cole P. Kocienski A. Morley Synlett 1998 26 28
107. M. J. Ackland J. R. Hanson P. B. Hitchcock A. H. Ratcliff J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985 843 847
108. P. Boy C. Combellas S. Fielding A. Thiebault Tetrahedron Lett. 1991 32 6705 6708
109. G. J. Kontoghiorghes Inorg. Chim. Acta 1987 135 145 150
110. M. C. Moore R. J. Cox G. R. Duffin D. O'Hagan Tetrahedron 1998 54 9195 9206
111. R. J. Cox D. O'Hagan J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991 2537 2540
112. X. Ma D. R. Gang Nat. Prod. Rep. 2004 21 752 772
113. A. E. Farah A. A. Alousi Life Sci. 1978 22 1139 1148
114. P. Fossa G. Menozzi P. Dorigo M. Floreani L. Mosti Bioorg. Med. Chem. 2003 11 4749 4759