Inverse-Electron-Demand Diels–Alder Reactions: Principles and Applications

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 12, Issue 17, 2017, Pages 2142-2159

  Png, Zhuang Mao ^a   Zeng, Huining ^a   Ye, Qun ^a   Xu, Jianwei ^a,b  

^a INSTITUTE OF MATERIALS RESEARCH AND ENGINEERING   (Singapore)

^b NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

biolabeling; cycloaddition; materials science; reaction mechanisms; synthetic methods

Indexed keywords

CYCLOADDITION; INVERSE PROBLEMS; MATERIALS SCIENCE; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BIOLABELING; BIOORTHOGONAL CHEMISTRIES; CYCLOADDITION REACTION; INVERSE-ELECTRON DEMAND DIELS-ALDER REACTIONS; REACTION MECHANISM; SYNTHETIC METHODS; THEORETICAL INVESTIGATIONS; TIME DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

ATTENTION; CATALYSIS; CYCLOADDITION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIELS ALDER REACTION; MATERIALS SCIENCE; REACTION ANALYSIS; REVIEW; SYNTHESIS; THEORETICAL STUDY;

EID: 85021790819     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201700442     Document Type: Review

References (137)

1. O. Diels, K. Alder, Liebigs Ann. 1928, 460, 98.
2. W. E. Bachmann, N. C. Deno, J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 3062.
3. N. K. Devaraj, R. Weissleder, S. A. Hilderbrand, Bioconjugate Chem. 2008, 19, 2297.
4. M. L. Blackman, M. Royzen, J. M. Fox, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13518.
5. X. Jiang, R. Wang, Chem. Rev. 2013, 113, 5515.
6. M. De Rosa, D. Arnold, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2975.
7. M. De Rosa, D. Arnold, J. Org. Chem. 2009, 74, 319.
8. K.-P. Hartmann, M. Heuschmann, Tetrahedron 2000, 56, 4213.
9. Z.-X. Yu, Q. Dang, Y.-D. Wu, J. Org. Chem. 2001, 66, 6029.
10. Z.-X. Yu, Q. Dang, Y.-D. Wu, J. Org. Chem. 2005, 70, 998.
11. M. De Rosa, D. Arnold, D. Hartline, J. Org. Chem. 2013, 78, 8614.
12. K. Kranjc, M. Kocevar, J. New Chem. 2005, 29, 1027.
13. E. Gomez-Bengoa, M. D. Helm, A. Plant, J. P. A. Harrity, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2691.
14. D. V. Sadasivam, E. Prasad, R. A. Flowers, D. M. Birney, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1288.
15. J. Cioslowski, J. Sauer, J. Hetzenegger, T. Karcher, T. Hierstetter, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1353.
16. L. M. Stephenson, D. E. Smith, S. P. Current, J. Org. Chem. 1982, 47, 4170.
17. A. Arrieta, F. P. Cossío, B. Lecea, J. Org. Chem. 2001, 66, 6178.
18. J. I. García, J. A. Mayoral, L. Salvatella, Eur. J. Org. Chem. 2005, 85.
19. C. K. Bradsher, F. H. Day, A. T. McPhail, P.-S. Wong, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1973, 156.
20. V. Tamilmani, C. A. Daul, P. Venuvanalingam, Chem. Phys. Lett. 2005, 416, 354.
21. S. Agopcan Cinar, S. Ercan, S. Erol Gunal, I. Dogan, V. Aviyente, Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 8079.
22. T. Lipińska, Tetrahedron 2005, 61, 8148.
23. A. Hamasaki, R. Ducray, D. L. Boger, J. Org. Chem. 2006, 71, 185.
24. L. R. Domingo, M. T. Picher, J. A. Sáez, J. Org. Chem. 2009, 74, 2726.
25. S. N. Kessler, H. A. Wegner, Org. Lett. 2010, 12, 4062.
26. S. N. Kessler, M. Neuburger, H. A. Wegner, Eur. J. Org. Chem. 2011, 3238.
27. L. Schweighauser, I. Bodoky, S. N. Kessler, D. Häussinger, H. A. Wegner, Synthesis 2012, 44, 2195.
28. S. N. Kessler, M. Neuburger, H. A. Wegner, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17885.
29. L. Schweighauser, I. Bodoky, S. N. Kessler, D. Häussinger, C. Donsbach, H. A. Wegner, Org. Lett. 2016, 18, 1330.
30. P. Li, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16628.
31. A. Mori, Z.-H. Li, H. Takeshita, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 2257.
32. J.-L. Li, T.-R. Kang, S.-L. Zhou, R. Li, L. Wu, Y.-C. Chen, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6418;
33. Angew. Chem. 2010, 122, 6562.
34. H. Xie, L. Zu, H. R. Oueis, H. Li, J. Wang, W. Wang, Org. Lett. 2008, 10, 1923.
35. Ł. Albrecht, G. Dickmeiss, C. F. Weise, C. Rodríguez-Escrich, K. A. Jørgensen, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 13109;
36. Angew. Chem. 2012, 124, 13286.
37. J. Gu, C. Ma, Q.-Z. Li, W. Du, Y.-C. Chen, Org. Lett. 2014, 16, 3986.
38. Z. Xu, L. Liu, K. Wheeler, H. Wang, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3484;
39. Angew. Chem. 2011, 123, 3546.
40. X. Jiang, L. Wang, M. Kai, L. Zhu, X. Yao, R. Wang, Chem. Eur. J. 2012, 18, 11465.
41. Y. Ying, Z. Chai, H.-F. Wang, P. Li, C.-W. Zheng, G. Zhao, Y.-P. Cai, Tetrahedron 2011, 67, 3337.
42. X. Jiang, H. Zhu, X. Shi, Y. Zhong, Y. Li, R. Wang, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 308.
43. V. Polshettiwar, R. S. Varma, Green Chem. 2010, 12, 743.
44. Z. Mao, A. Lin, Y. Shi, H. Mao, W. Li, Y. Cheng, C. Zhu, J. Org. Chem. 2013, 78, 10233.
45. H.-R. Zhang, J.-J. Xue, R. Chen, Y. Tang, Y. Li, Chin. Chem. Lett. 2014, 25, 710.
46. G. Dyker, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1698;
47. Angew. Chem. 1999, 111, 1808.
48. C.-H. Jun, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 610.
49. N. Asao, T. Nogami, K. Takahashi, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 764.
50. R. Noyori, S. Hashiguchi, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97.
51. Y. E. Türkmen, T. J. Montavon, S. A. Kozmin, V. H. Rawal, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9062.
52. D. R. Whitcomb, M. Rajeswaran, Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 1357.
53. R. F. Sweis, M. P. Schramm, S. A. Kozmin, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7442.
54. J. R. Cabrera-Pardo, D. I. Chai, S. A. Kozmin, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2495.
55. C. S. Sumaria, Y. E. Türkmen, V. H. Rawal, Org. Lett. 2014, 16, 3236.
56. H. Horie, I. Koyama, T. Kurahashi, S. Matsubara, Chem. Commun. 2011, 47, 2658.
57. H. Horie, T. Kurahashi, S. Matsubara, Chem. Commun. 2012, 48, 3866.
58. D. A. Evans, J. S. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4895.
59. D. A. Evans, J. S. Johnson, E. J. Olhava, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1635.
60. Y. Matsumura, T. Suzuki, A. Sakakura, K. Ishihara, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 6131;
61. Angew. Chem. 2014, 126, 6245.
62. Y. Zhu, X. Chen, M. Xie, S. Dong, Z. Qiao, L. Lin, X. Liu, X. Feng, Chem. Eur. J. 2010, 16, 11963.
63. T. S.-M. Tang, H.-W. Liu, K. K.-W. Lo, Chem. Commun. 2017, 53, 3299.
64. E. M. Sletten, C. R. Bertozzi, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6974;
65. Angew. Chem. 2009, 121, 7108.
66. H.-W. Shih, D. N. Kamber, J. A. Prescher, Curr. Opin. Chem. Biol. 2014, 21, 103.
67. C. S. McKay, M. G. Finn, Chem. Biol. 2014, 21, 1075.
68. N. K. Devaraj, S. Hilderbrand, R. Upadhyay, R. Mazitschek, R. Weissleder, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2869;
69. Angew. Chem. 2010, 122, 2931.
70. A. Borrmann, J. C. M. van Hest, Chem. Sci. 2014, 5, 2123.
71. E. Saxon, C. R. Bertozzi, Science 2000, 287, 2007.
72. N. J. Agard, J. A. Prescher, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15046.
73. M. F. Debets, J. C. M. van Hest, F. P. J. T. Rutjes, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 6439.
74. M. King, A. Wagner, Bioconjugate Chem. 2014, 25, 825.
75. L. Carroll, H. L. Evans, E. O. Aboagye, A. C. Spivey, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 5772.
76. J. J. Gruskos, G. Zhang, D. Buccella, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 14639.
77. A.-C. Knall, M. Hollauf, R. Saf, C. Slugovc, Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 10576.
78. D. N. Kamber, Y. Liang, R. J. Blizzard, F. Liu, R. A. Mehl, K. N. Houk, J. A. Prescher, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 8388.
79. S. B. Engelsma, L. I. Willems, C. E. van Paaschen, S. I. van Kasteren, G. A. van der Marel, H. S. Overkleeft, D. V. Filippov, Org. Lett. 2014, 16, 2744.
80. D. S. Liu, A. Tangpeerachaikul, R. Selvaraj, M. T. Taylor, J. M. Fox, A. Y. Ting, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 792.
81. M. Best, A. Degen, M. Baalmann, T. T. Schmidt, R. Wombacher, ChemBioChem 2015, 16, 1158.
82. Y. Kurra, K. A. Odoi, Y.-J. Lee, Y. Yang, T. Lu, S. E. Wheeler, J. Torres-Kolbus, A. Deiters, W. R. Liu, Bioconjugate Chem. 2014, 25, 1730.
83. R. J. Blizzard, D. R. Backus, W. Brown, C. G. Bazewicz, Y. Li, R. A. Mehl, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 10044.
84. A.-K. Späte, H. Bußkamp, A. Niederwieser, V. F. Schart, A. Marx, V. Wittmann, Bioconjugate Chem. 2014, 25, 147.
85. A. A. Neves, H. Stöckmann, Y. A. Wainman, J. C. H. Kuo, S. Fawcett, F. J. Leeper, K. M. Brindle, Bioconjugate Chem. 2013, 24, 934.
86. A. A. Neves, H. Stöckmann, R. R. Harmston, H. J. Pryor, I. S. Alam, H. Ireland-Zecchini, D. Y. Lewis, S. K. Lyons, F. J. Leeper, K. M. Brindle, FASEB J. 2011, 25, 2528.
87. M. Merkel, K. Peewasan, S. Arndt, D. Ploschik, H.-A. Wagenknecht, ChemBioChem 2015, 16, 1541.
88. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596;
89. Angew. Chem. 2002, 114, 2708.
90. D. C. Kennedy, C. S. McKay, M. C. B. Legault, D. C. Danielson, J. A. Blake, A. F. Pegoraro, A. Stolow, Z. Mester, J. P. Pezacki, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17993.
91. J. Schoch, M. Wiessler, A. Jäschke, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8846.
92. J. Schoch, S. Ameta, A. Jäschke, Chem. Commun. 2011, 47, 12536.
93. P. N. Asare-Okai, E. Agustin, D. Fabris, M. Royzen, Chem. Commun. 2014, 50, 7844.
94. J. Schoch, M. Staudt, A. Samanta, M. Wiessler, A. Jäschke, Bioconjugate Chem. 2012, 23, 1382.
95. A. M. Pyka, C. Domnick, F. Braun, S. Kath-Schorr, Bioconjugate Chem. 2014, 25, 1438.
96. R. Rossin, P. Renart Verkerk, S. M. van den Bosch, R. C. M. Vulders, I. Verel, J. Lub, M. S. Robillard, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3375;
97. Angew. Chem. 2010, 122, 3447.
98. H. L. Evans, Q.-D. Nguyen, L. S. Carroll, M. Kaliszczak, F. J. Twyman, A. C. Spivey, E. O. Aboagye, Chem. Commun. 2014, 50, 9557.
99. F. Emmetiere, C. Irwin, N. T. Viola-Villegas, V. Longo, S. M. Cheal, P. Zanzonico, N. Pillarsetty, W. A. Weber, J. S. Lewis, T. Reiner, Bioconjugate Chem. 2013, 24, 1784.
100. H. Shiozawa, S. Takahashi, J. Antibiot. 1994, 47, 851.
101. X. Gao, D. G. Hall, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1628.
102. K. Gademann, D. E. Chavez, E. N. Jacobsen, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3059;
103. Angew. Chem. 2002, 114, 3185.
104. Y. Choi, H. Ishikawa, J. Velcicky, G. I. Elliott, M. M. Miller, D. L. Boger, Org. Lett. 2005, 7, 4539.
105. H. Ishikawa, G. I. Elliott, J. Velcicky, Y. Choi, D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10596.
106. Y. Umezawa, H. Morishima, S. Saito, T. Takita, H. Umezawa, S. Kobayashi, M. Otsuka, M. Narita, M. Ohno, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6630.
107. H. Arai, W. K. Hagmann, H. Suguna, S. M. Hecht, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6631.
108. D. L. Boger, R. F. Menezes, T. Honda, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 273;
109. Angew. Chem. 1993, 105, 310.
110. A. S. Duerfeldt, D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2119.
111. C. M. Glinkerman, D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 12408.
112. M. E. Jung, H. V. Chu, Org. Lett. 2008, 10, 3647.
113. M. E. Jung, D. Yoo, Org. Lett. 2011, 13, 2698.
114. M. E. Jung, H. V. Chu, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4512.
115. M. E. Jung, M. Guzaev, J. Org. Chem. 2013, 78, 7518.
116. O. O. Fadeyi, R. Nathan Daniels, S. M. DeGuire, C. W. Lindsley, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3084.
117. O. L. Chapman, M. R. Engel, J. P. Springer, J. C. Clardy, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6696.
118. S. A. Snyder, D. A. Wespe, J. M. von Hof, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8850.
119. M. Takaku, T. Kainuma, T. Ishida-Takaku, S. Ishigami, H. Suzuki, S. Tashiro, R. W. M. van Soest, Y. Nakao, H. Kurumizaka, Genes Cells 2011, 16, 427.
120. M. A. Kienzler, S. Suseno, D. Trauner, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8604.
121. Q. Ye, W. T. Neo, C. M. Cho, S. W. Yang, T. Lin, H. Zhou, H. Yan, X. Lu, C. Chi, J. Xu, Org. Lett. 2014, 16, 6386.
122. Q. Ye, W. T. Neo, T. Lin, J. Song, H. Yan, H. Zhou, K. W. Shah, S. J. Chua, J. Xu, Polym. Chem. 2015, 6, 1487.
123. C. M. Cho, Q. Ye, W. T. Neo, T. Lin, X. Lu, J. Xu, Polym. Chem. 2015, 6, 7570.
124. A.-C. Knall, A. O. F. Jones, B. Kunert, R. Resel, D. Reishofer, P. W. Zach, M. Kirkus, I. McCulloch, T. Rath, Monatsh. Chem. 2017, 148, 855.
125. R. J. Williams, I. A. Barker, R. K. O'Reilly, A. P. Dove, ACS Macro Lett. 2012, 1, 1285.
126. S. Jain, K. Neumann, Y. Zhang, J. Geng, M. Bradley, Macromolecules 2016, 49, 5438.
127. A.-C. Knall, S. Kovacic, M. Hollauf, D. Reishofer, R. Saf, C. Slugovc, Chem. Commun. 2013, 49, 7325.
128. O. Roling, A. Mardyukov, S. Lamping, B. Vonhoren, S. Rinnen, H. F. Arlinghaus, A. Studer, B. J. Ravoo, Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 7828.
129. J. Zhu, J. Hiltz, R. B. Lennox, R. Schirrmacher, Chem. Commun. 2013, 49, 10275.
130. J. Zhu, J. Hiltz, M. A. Mezour, V. Bernard-Gauthier, R. B. Lennox, R. Schirrmacher, Chem. Mater. 2014, 26, 5058.
131. G. P. Miller, M. C. Tetreau, Org. Lett. 2000, 2, 3091.
132. A. M. Jonker, A. Borrmann, E. R. H. van Eck, F. L. van Delft, D. W. P. M. Löwik, J. C. M. van Hest, Adv. Mater. 2015, 27, 1235.
133. F. Jivan, R. Yegappan, H. Pearce, J. K. Carrow, M. McShane, A. K. Gaharwar, D. L. Alge, Biomacromolecules 2016, 17, 3516.
134. V. X. Truong, M. P. Ablett, S. M. Richardson, J. A. Hoyland, A. P. Dove, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 1618.
135. C. Chen, C. A. Allen, S. M. Cohen, Inorg. Chem. 2011, 50, 10534.
136. K. Hindelang, A. Kronast, S. I. Vagin, B. Rieger, Chem. Eur. J. 2013, 19, 8244.
137. D. A. Roberts, B. S. Pilgrim, J. D. Cooper, T. K. Ronson, S. Zarra, J. R. Nitschke, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 10068.