Post-transition state bifurcations gain momentum-current state of the field

Pure and Applied Chemistry

Volumn 89, Issue 6, 2017, Pages 679-698

  Hare, Stephanie R ^a   Tantillo, Dean J ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

Bifurcations; Catalyst; Density functional theory (DFT); Dynamics; Enzyme; ICPOC 23; QM MM; solvent

Indexed keywords

CATALYSTS; COMPUTATION THEORY; COMPUTATIONAL CHEMISTRY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DESIGN FOR TESTABILITY; DYNAMICS; ENZYMES; POTENTIAL ENERGY; PRODUCT DESIGN; QUANTUM CHEMISTRY; SOLVENTS;

BIOLOGICAL REACTION; COMPUTATIONAL CHEMISTS; EXPLICIT SOLVENTS; ICPOC-23; LOCAL ENVIRONMENTS; POST-TRANSITION STATE; PRODUCT SELECTIVITIES; QM/MM;

BIFURCATION (MATHEMATICS);

EID: 85020487897     PISSN: 00334545     EISSN: 13653075     Source Type: Journal    
DOI: 10.1515/pac-2017-0104     Document Type: Conference Paper

References (97)

1. D. H. Ess, S. E. Wheeler, R. G. Iafe, L. Xu, N. elebi-lm, K. N. Houk. Angew. Chem. Int. Ed. 47, 7592 (2008).
2. H. V. Pham, K. N. Houk. J. Org. Chem. 79, 8968 (2014).
3. S. R. Hare, D. J. Tantillo. Beilstein J. Org. Chem. 12, 377 (2016).
4. S. Maeda, Y. Harabuchi, Y. Ono, T. Taketsugu, K. Morokuma. Int. J. Quantum Chem. 115, 258 (2015).
5. J. Rehbein, B. K. Carpenter. Phys, Chem, Chem. Phys. 13, 20906 (2011).
6. P. Collins, B. K. Carpenter, G. S. Ezra, S. Wiggins. J Chem. Phys. 139, 154108 (2013).
7. D. M. Birney. Curr. Org. Chem. 14, 1658 (2010).
8. Y. Harabuchi, T. Taketsugu. Theor. Chem. Acc. 130, 305 (2011).
9. K. Fukui. Acc. Chem. Res. 14, 363 (1981).
10. C. Gonzalez, H. B. Schlegel. J. Phys. Chem. 94, 5523 (1990).
11. A. Martin-Somer, M. Yanez, W. L. Hase, M. P. Gaigeot, R. Spezia. J. Chem. Theory Comput. 12, 974 (2016).
12. Z. Chen, Y. Nieves-Quinones, J. R. Waas, D. A. Singleton. J. Am. Chem. Soc. 136, 13122 (2014).
13. I. V. Schweigert. J. Phys. Chem. A 119, 2747 (2015).
14. J. Li, X. Li, S. Shaik, H. B. Schlegel. J. Phys. Chem. A 108, 8526 (2004).
15. Y. Nieves-Quinones, D. A. Singleton. J. Am. Chem. Soc. 138, 15167 (2016).
16. D. H. Aue. In 33rd Reaction Mechanisms Conference, University of Massachusetts, Amherst, MA (2010).
17. Y. J. Hong, D. J. Tantillo. Nat. Chem. 6, 104 (2014).
18. C. Doubleday, M. Nendel, K. N. Houk, D. Thweatt, M. Page. J. Am. Chem. Soc. 121, 4720 (1999).
19. B. K. Carpenter. Acc. Chem. Res. 25, 520 (1992).
20. Y. Harabuchi, Y. Ono, S. Maeda, T. Taketsugu, K. Keipert, M. S. Gordon. J Comput Chem 37, 487 (2016).
21. J. Baker, P. M. W. Gill. J. Comp. Chem. 9, 465 (1988).
22. W. Quapp, M. Hirsch, D. Heidrich. Theor. Chem. Acc. 100, 285 (1998).
23. W. Quapp, M. Hirsch, D. Heidrich. Theor. Chem. Accounts Theor. Comput. Model. Theor. Chim. Acta 112, 40 (2004).
24. S. Hare, D. J. Tantillo. Chem. Sci. 8, 1442 (2016).
25. R. K. Allemann, N. J. Young, S. Ma, D. G. Truhlar, J. Gao. J. Am. Chem. Soc. 129, 13008 (2007).
26. D. R. Glowacki, C. H. Liang, S. P. Marsden, J. N. Harvey, M. J. Pilling. J. Am. Chem. Soc. 132, 13621 (2010).
27. J. Zheng, E. Papajak, D. G. Truhlar. J. Am. Chem. Soc. 131, 15754 (2009).
28. Gonzez-Lafont, M. Moreno, J. M. Lluch. J. Am. Chem. Soc. 126, 13089 (2004).
29. J. M. Ramez-Anguita, R. Gelabert,. Gonzez-Lafont, M. Moreno, J. M. Lluch. Theor. Chem. Acc. 128, 569 (2011).
30. E. Pollak, P. Pechukas. J. Am. Chem. Soc. 100, 2984 (1978).
31. D. G. Truhlar, B. C. Garrett, S. J. Klippenstein. J. Phys, Chem. 100, 12771 (1996).
32. W. Quapp. J, Chem. Phys. 143, 177101 (2015).
33. J. Gonzalez, X. Gimenez, J. M. Bofill. J, Chem. Phys. 116, 8713 (2002).
34. W. Quapp, B. Schmidt. Theor Chem Acc 128, 47 (2011).
35. B. Schmidt, W. Quapp. Theor Chem Acc 132, 1 (2013).
36. T. Sexton, E. Kraka, D. Cremer. J. Phys Chem. A 120, 1097 (2016).
37. M. J. S. Dewar. J. Am Chem. Soc. 106, 209 (1984).
38. M. J. S. Dewar, C. Jie. Acc. Chem. Res. 25, 537 (1992).
39. M. J. S. Dewar, S. Olivella, J. J. P. Stewart. J. Am. Chem. Soc. 108, 5771 (1986).
40. Y. J. Hong, R. Ponec, D. J. Tantillo. J. Phys. Chem. A 116, 8902 (2012).
41. D. A. Singleton, C. Hang, M. J. Szymanski, M. P. Meyer, A. G. Leach, K. T. Kuwata, J. S. Chen, A. Greer, C. S. Foote, K. N. Houk. J. Am, Chem. Soc. 125, 1319 (2003).
42. B. K. Carpenter. Annu. Rev. Phys. Chem. 56, 57 (2005).
43. E. Kraka, D. Cremer. Acc. Chem. Res. 43, 591 (2009).
44. F. Duarte, S. Gronert, S. C. Kamerlin. J. Org. Chem. 79, 1280 (2014).
45. B. K. Carpenter. J. Am, Chem. Soc. 117, 6336 (1995).
46. Z. Wang, J. S. Hirschi, D. A. Singleton. Angew. Chem. Int. Ed. 48, 9156 (2009).
47. L. Tork, G. Jimenez-Oses, C. Doubleday, F. Liu, K. N. Houk. J. Am. Chem. Soc. 137, 4749 (2015).
48. B. K. Carpenter, J. N. Harvey, A. J. Orr-Ewing. J. Am. Chem. Soc. 138, 4695 (2016).
49. P. Quadrelli, S. Romano, L. Toma, P. Caramella. J. Org. Chem. 68, 6035 (2003).
50. J. B. Thomas, J. R. Waas, M. Hamata, D. A. Singleton. J. Am. Chem. Soc. 130, 14544 (2008).
51. P. Caramella, P. Quadrelli, L. Toma. J. Am. Chem. Soc. 124, 1130 (2002).
52. X. S. Bogle, D. A. Singleton. Org. Lett. 14, 2528 (2012).
53. O. M. Gonzalez-James, E. E. Kwan, D. A. Singleton. J. Am. Chem. Soc. 134, 1914 (2012).
54. K. K. Kelly, J. S. Hirschi, D. A. Singleton. J. Am Chem. Soc. 131, 8382 (2009).
55. I. L. Andujar-de Sanctis, D. A. Singleton. Org. Lett. 14, 5238 (2012).
56. Z. C. Kramer, B. K. Carpenter, G. S. Ezra, S. Wiggins. J. Phys. Chem. A 119, 6611 (2015).
57. W. R. Dolbier, H. Koroniak, K. N. Houk, C. Sheu. Acc, Chem. Res. 29, 471 (1996).
58. H. Yamataka, M. Sato, H. Hasegawa, S. C. Ammal. Faraday Discuss 145, 327 (2010).
59. K. Tetsuji, S. Itoh, M. Sato, H. Yamataka. J. Am. Chem. Soc. 132, 3413 (2010).
60. R. Akimoto, T. Tokugawa, Y. Yamamoto, H. Yamataka. J. Org. Chem. 77, 4073 (2012).
61. S. Itoh, N. Yoshimura, M. Sato, H. Yamataka. J. Org. Chem. 76, 8294 (2011).
62. A. N. Sheppard, O. Acevedo. J. Am. Chem. Soc. 131, 2530 (2009).
63. B. K. Carpenter, J. N. Harvey, D. R. Glowacki. Phys, Chem, Chem. Phys. 17, 8372 (2015).
64. D. Garayalde, E. Gomez-Bengoa, X. Huang, A. Goeke, C. Nevado. J. Am. Chem. Soc. 132, 4720 (2010).
65. Z. J. Wang, D. Benitez, E. Tkatchouk, W. A. Goddard III, F. D. Toste. J. Am. Chem. Soc. 132, 13064 (2010).
66. E. L. Noey, X. Wang, K. N. Houk. J. Org. Chem. 76, 3477 (2011).
67. L. Ye, Y. Wang, D. H. Aue, L. Zhang. J. Am. Chem. Soc. 134, 31 (2012).
68. A. S. Hashmi, M. Wieteck, I. Braun, M. Rudolph, F. Rominger. Angew. Chem. Int. Ed. 51, 10633 (2012).
69. Y. Wang, A. Yepremyan, S. Ghorai, R. Todd, D. H. Aue, L. Zhang. Angew Chem. Int. Ed. 52, 7795 (2013).
70. M. H. Vilhelmsen, A. S. Hashmi. Chemistry 20, 1901 (2014).
71. M. M. Hansmann, S. Tsupova, M. Rudolph, F. Rominger, A. S. Hashmi. Chemistry 20, 2215 (2014).
72. L. Zhang, Y. Wang, Z. J. Yao, S. Wang, Z. X. Yu. J. Am. Chem. Soc. 137, 13290 (2015).
73. J. H. Hansen, T. M. Gregg, S. R. Ovalles, Y. Lian, J. Autschbach, H. M. Davies. J. Am. Chem. Soc. 133, 5076 (2011).
74. M. W. Lodewyk, P. Gutta, D. J. Tantillo. J. Org. Chem. 73, 6570 (2008).
75. S. Jalife, J. I. Wu, G. Martinez-Guajardo, P. von Rague Schleyer, M. A. Fernandez-Herrera, G. Merino. Chem. Commun. 51, 5391 (2015).
76. D. J. Tantillo. J. Phys. Org. Chem. 21, 561 (2008).
77. Y. J. Hong, D. J. Tantillo. Chem. Soc. Rev. 43, 5042 (2014).
78. R. P. Pemberton, Y. J. Hong, D. J. Tantillo. Pure Appl. Chem. 85, 1949 (2013).
79. Y. J. Hong, S. Irmisch, S. C. Wang, S. Garms, J. Gershenzon, L. Zu, T. G. Klner, D. J. Tantillo. Chem. Eur. J. 19, 13590 (2013).
80. Y. J. Hong, D. J. Tantillo. J. Am. Chem. Soc. 132, 5375 (2010).
81. Y. J. Hong, J. L. Giner, D. J. Tantillo. J. Org. Chem. 78, 935 (2013).
82. Y. J. Hong, D. J. Tantillo. Nat. Chem. 1, 384 (2009).
83. Y. J. Hong, D. J. Tantillo. J. Am, Chem. Soc. 137, 4134 (2015).
84. M. R. Siebert, J. Zhang, S. V. Addepalli, D. J. Tantillo, W. L. Hase. J. Am, Chem. Soc. 133, 8335 (2011).
85. M. R. Siebert, P. Manikandan, R. Sun, D. J. Tantillo, W. L. Hase. J. Chem. Theory Comput. 8, 1212 (2012).
86. M. Weitman, D. T. Major. J. Am, Chem. Soc. 132, 6349 (2010).
87. D. T. Major, M. Weitman. J. Am, Chem. Soc. 134, 19454 (2012).
88. Y. J. Hong, D. J. Tantillo. Org. Biomol, Chem. 8, 4589 (2010).
89. R. P. Pemberton, D. J. Tantillo. Chem. Sci. 5, 3301 (2014).
90. P. Tao, D. L. Gatti, H. B. Schlegel. Biochemistry 48, 11706 (2009).
91. A. Patel, Z. Chen, Z. Yang, O. Gutierrez, H. W. Liu, K. N. Houk, D. A. Singleton. J. Am, Chem. Soc. 138, 3631 (2016).
92. L. Xu, C. E. Doubleday, K. N. Houk. J. Am. Chem. Soc. 132, 3029 (2010).
93. L. Xu, C. E. Doubleday, K. N. Houk. J. Am, Chem. Soc. 133, 17848 (2011).
94. B. A. Hess Jr., L. Smentek. Org. Biomol, Chem. 10, 7503 (2012).
95. P. Yu, A. Patel, K. N. Houk. J. Am, Chem. Soc. 137, 13518 (2015).
96. T. Wang, T. R. Hoye. Nat, Chem. 7, 641 (2015).
97. R. T. Larson, R. P. Pemberton, J. M. Franke, D. J. Tantillo, R. J. Thomson. J. Am, Chem. Soc. 137, 11197 (2015).