Pd/C-catalyzed synthesis of isoquinolones through C-H Activation

ChemCatChem

Volumn 7, Issue 4, 2015, Pages 605-608

  Shu, Zhen ^a   Li, Wei ^a   Wang, Baiquan ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

alkynes; C H activation; heterogeneous catalysis; palladium; synthetic methods

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; CATALYSIS; CATALYSTS; CHELATION; HYDROCARBONS; PALLADIUM; RECYCLING;

ALKYNES; BENZAMIDES; C-H ACTIVATION; DIRECT SYNTHESIS; HETEROGENEOUS CATALYST; PD/C CATALYST; SYNTHETIC METHODS;

CHEMICAL ACTIVATION;

EID: 85027958758     PISSN: 18673880     EISSN: 18673899     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cctc.201403059     Document Type: Article

References (128)

1. C-H Activation (Eds.:, J.-Q. Yu, Z.-J. Shi,), Springer, Berlin, 2010 292
2. T. W. Lyons, M. S. Sanford, Chem. Rev. 2010, 110, 1147
3. J. Wencel-Delord, T. Dröge, F. Glorius, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
4. K. M. Engle, T.-S. Mei, M. Wasa, J.-Q. Yu, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788
5. M. S. Sigman, E. W. Werner, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 874
6. N. Kuhl, M. N. Hopkinson, J. Wencel-Delord, F. Glorius, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10236
7. Angew. Chem. 2012, 124, 10382
8. B.-J. Li, Z.-J. Shi, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5588
9. T.-S. Mei, L. Kou, S. Ma, K. M. Engle, J.-Q. Yu, Synthesis 2012, 44, 1778
10. S. I. Gorelsky, Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 153
11. R. Giri, S. Thapa, A. Kafle, Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1395
12. Y. Li, Y. Wu, G.-S. Li, X.-S. Wang, Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1412.
13. H.-U. Blaser, A. Indolese, A. Schnyder, H. Steiner, M. Studer, J. Mol. Catal. A 2001, 173, 3
14. F.-X. Felpin, T. Ayad, S. Mitra, Eur. J. Org. Chem. 2006, 2679
15. M. Seki, Synthesis 2006, 2975
16. L. Yin, J. Liebscher, Chem. Rev. 2007, 107, 133
17. M. Pal, Synlett 2009, 2896
18. F.-X. Felpin, Synlett 2014, 25, 1055.
19. F.-X. Felpin, E. Fouquet, C. Zakri, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2559
20. A. Cassez, N. Kania, F. Hapiot, S. Fourmentin, E. Monflier, A. Ponchel, Catal. Commun. 2008, 9, 1346
21. D. Schils, F. Stappers, G. Solberghe, R. van Heck, M. Coppens, D. Van den Heuvel, P. Van der Donck, T. Callewaert, F. Meeussen, E. De Bie, K. Eersels, E. Schouteden, Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 530
22. F.-X. Felpin, O. Ibarguren, L. Nassar-Hardy, E. Fouquet, J. Org. Chem. 2009, 74, 1349
23. H.-S. Kim, S.-J. Lee, B. Choi, C. M. Yoon, Synthesis 2012, 44, 3161
24. Y.-Q. Yuan, S.-R. Guo, Synth. Commun. 2012, 42, 1059.
25. D. R. Gorja, K. S. Kumar, A. Kandale, C. L. T. Meda, K. V. L. Parsa, K. Mukkanti, M. Pal, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 2480
26. N. A. Weires, J. Boster, J. Magolan, Eur. J. Org. Chem. 2012, 6508
27. C. Rossy, J. Majimel, E. Fouquet, C. Delacôte, M. Boujtita, C. Labrugère, M. Tréguer-Delapierre, F.-X. Felpin, Chem. Eur. J. 2013, 19, 14024
28. M. Bakherad, S. Jajarmi, Monatsh. Chem. 2013, 144, 885
29. D. R. Gorja, S. Kumar, B. Dulla, K. Mukkanti, M. Pal, J. Heterocycl. Chem. 2014, 51, 374
30. B. Dulla, S. K. Kolli, U. R. Chamakura, G. S. Deora, R. R. Raju, M. Pal, Synth. Commun. 2014, 44, 1466.
31. W. Chu, X. Li, Y. Hou, H. Wang, H. Li, X. Yuan, Z. Sun, Appl. Organomet. Chem. 2012, 26, 478
32. W. Chu, M. Wang, X. Li, Y. Hou, Z. Sun, Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1666
33. M. Lamblin, H. Bares, J. Dessolin, C. Marty, N. Bourgougnon, F.-X. Felpin, Eur. J. Org. Chem. 2012, 5525
34. Z. Xin, X. Wu, Y. Huang, Y. Ma, S. Zhao, Q. Wang, Z. Jin, J. Chem. Soc. Pak. 2012, 34, 433
35. S.-Y. Liu, H.-Y. Li, M.-M. Shi, H. Jiang, X.-L. Hu, W.-Q. Li, L. Fu, H.-Z. Chen, Macromolecules 2012, 45, 9004
36. C. Liu, X. Rao, Y. Zhang, X. Li, J. Qiu, Z. Jin, Eur. J. Org. Chem. 2013, 4345
37. L. Pedersen, M. F. Mady, M. O. Sydnes, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 4772
38. H. Ke, X. Chen, G. Zou, Appl. Organomet. Chem. 2014, 28, 54
39. W. J. Tang, J. Li, X. D. Jin, J. Sun, J. W. Huang, R. Li, Catal. Commun. 2014, 43, 75
40. X. Rao, C. Liu, Y. Zhang, Z. Gao, Z. Jin, Chin. J. Catal. 2014, 35, 357.
41. L. Djakovitch, N. Batail, M. Genelot, Molecules 2011, 16, 5241
42. M. V. Khedkar, S. R. Khan, D. N. Sawant, D. B. Bagal, B. M. Bhanage, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3415
43. N. Batail, V. Dufaud, L. Djakovitch, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1916
44. R. M. Rao, U. Reddy, C. H. Alinakhi, N. Mulakayala, M. Alvala, M. K. Arunasree, R. R. Poondra, J. Iqbal, M. Pal, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3808
45. M. Layek, Y. S. Kumar, A. Islam, R. Karavarapu, A. Sengupta, D. Halder, K. Mukkanti, M. Pal, MedChemComm 2011, 2, 478
46. B. Prasad, K. S. Kumar, P. V. Babu, K. Anusha, D. Rambabu, A. Kandale, G. R. Vanaja, A. M. Kalle, M. Pal, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 6059
47. M. Bakherad, A. Keivanloo, S. Jajarmi, Tetrahedron 2012, 68, 2107
48. D. Rambabu, G. Raja, B. Y. Sreenivas, G. P. K. Seerapu, K. L. Kumar, G. S. Deora, D. Haldar, M. V. B. Rao, M. Pal, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 1351
49. R. Xing, Q. Tian, Q. Liu, Y. Li, Chin. J. Chem. 2013, 31, 263
50. A. Ahmed, M. Ghosh, P. Sarkar, J. K. Ray, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 6691
51. Y. Monguchi, T. Marumoto, H. Takamatsu, Y. Sawama, H. Sajiki, Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1866.
52. M. Pal, V. Subramanian, K. R. Yeleswarapu, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8221
53. V. Subramanian, V. R. Batchu, D. Barange, M. Pal, J. Org. Chem. 2005, 70, 4778
54. S. Venkataraman, D. K. Barange, M. Pal, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7317
55. D. R. Gorja, V. R. Batchu, A. Ettam, M. Pal, Beilstein J. Org. Chem. 2009, 5, 64
56. C. S. Cho, H. B. Kim, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 3264
57. D. Rambabu, S. Bhavani, K. S. Nalivela, S. Mukherjee, M. V. B. Rao, M. Pal, Tetrehedron Lett. 2013, 54, 2151
58. D. Rambabu, G. P. Kumar, B. D. Kumar, R. Kapavarapu, M. V. B. Rao, M. Pal, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2989.
59. T. Yanase, S. Mori, Y. Monguchi, H. Sajiki, Chem. Lett. 2011, 40, 910
60. H. Yu, R. N. Richey, W. D. Miller, J. Xu, S. A. May, J. Org. Chem. 2011, 76, 665
61. S. T. Gadge, M. V. Khedkar, S. R. Lanke, B. M. Bhanage, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2049
62. Y. Monguchi, T. Hattori, Y. Miyamoto, T. Yanase, Y. Sawama, H. Sajiki, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2561
63. S. M. Rummelt, M. Ranocchiari, J. A. van Bokhoven, Org. Lett. 2012, 14, 2188
64. T. Yanase, Y. Monguchi, H. Sajiki, RSC Adv. 2012, 2, 590
65. G. M. Nan, J. Zhou, W. L. Yan, Asian J. Chem. 2013, 25, 10322
66. S. T. Gadge, B. M. Bhanage, J. Org. Chem. 2013, 78, 6793
67. N. Mittapelly, K. Mukkanti, B. R. Reguri, Asian J. Chem. 2014, 26, 1015
68. B. Yu, Y. Zhao, H. Zhang, J. Xu, L. Hao, X. Cao, Z. Liu, Chem. Commun. 2014, 50, 2320
69. Y. Cheng, Q. Peng, W. Fan, P. Li, J. Org. Chem. 2014, 79, 5812.
70. L. Djakovitch, F.-X. Felpin, ChemCatChem 2014, 6, 2175.
71. N. Nakamura, Y. Tajima, K. Sakai, Heterocycles 1982, 17, 235
72. T. Ishiyama, K. Ishida, J. Takagi, N. Miyaura, Chem. Lett. 2001, 30, 1082
73. M. Parisien, D. Valette, K. Fagnou, J. Org. Chem. 2005, 70, 7578
74. T. Maegawa, K. Hirota, K. Tatematsu, Y. Mori, H. Sajiki, J. Org. Chem. 2005, 70, 10581
75. H.-P. Bi, X.-Y. Liu, F.-R. Gou, L.-N. Guo, X.-H. Duan, Y.-M. Liang, Org. Lett. 2007, 9, 3527
76. T. Kurita, M. Abe, T. Maegawa, Y. Monguchi, H. Sajiki, Synlett 2007, 2521
77. Y. Monguchi, T. Takahashi, Y. Iida, Y. Fujiwara, Y. Inagaki, T. Maegawa, H. Sajiki, Synlett 2008, 2291
78. J. Hu, X.-C. Wang, L.-N. Guo, Y.-Y. Hu, X.-Y. Liu, Y.-M. Liang, Catal. Commun. 2010, 11, 346
79. N. I. Nikishkin, J. Huskens, W. Verboom, Eur. J. Org. Chem. 2010, 6820
80. D.-T. D. Tang, K. D. Collins, F. Glorius, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7450
81. K. Yuan, H. Doucet, ChemCatChem 2013, 5, 3495
82. D.-T. D. Tang, K. D. Collins, J. B. Ernst, F. Glorius, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 1809
83. Angew. Chem. 2014, 126, 1840
84. L. L. Chng, J. Yang, Y. F. Wei, J. Y. Ying, Chem. Commun. 2014, 50, 9049
85. M. T. Robo, M. R. Prinsell, D. J. Weix, J. Org. Chem. 2014, 79, 10624
86. I. C. Yoon, T. G. Kim, C. S. Cho, Organometallics 2014, 33, 1890.
87. T. Nagatsu, Neurosci. Res. 1997, 29, 99
88. V. A. Glushkov, Y. V. Shklyaev, Chem. Heterocycl. Compd. 2001, 37, 663
89. K. W. Bentley, Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 249
90. A. Capasso, S. Piacente, N. D. Tommasi, L. Rastrelli, C. Pizza, Curr. Med. Chem. 2006, 13, 807
91. K. W. Bentley, Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 444
92. P. Giri, G. S. Kumar, Mini-Rev. Med. Chem. 2010, 10, 568
93. K. Bhadra, G. S. Kumar, Mini-Rev. Med. Chem. 2010, 10, 1235.
94. S. Mochida, N. Umeda, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Chem. Lett. 2010, 39, 744
95. N. Guimond, C. Gouliaras, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6908
96. H. K. Hyster, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10565
97. G. Song, D. Chen, C.-L. Pan, R. H. Crabtree, X. Li, J. Org. Chem. 2010, 75, 7487
98. N. Guimond, S. I. Gorelsky, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6449
99. X. Xu, Y. Liu, C.-M. Park, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9372
100. Angew. Chem. 2012, 124, 9506
101. H. Wang, C. Grohmann, C. Nimphius, F. Glorius, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19592
102. N. Quiñones, A. Seoane, R. García-Fandiño, J. L. Mascareñas, M. Gulías, Chem. Sci. 2013, 4, 2874
103. J. R. Huckins, E. A. Bercot, O. R. Thiel, T.-L. Hwang, M. W. Bio, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14492
104. T. K. Hyster, T. Rovis, Synlett 2013, 24, 1842
105. D.-G. Yu, F. de Azambuja, F. Glorius, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 2754
106. Angew. Chem. 2014, 126, 2792
107. D.-G. Yu, F. de Azambuja, T. Gensch, C. G. Daniliuc, F. Glorius, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 9650
108. Angew. Chem. 2014, 126, 9804
109. D. Zhao, F. Lied, F. Glorius, Chem. Sci. 2014, 5, 2869
110. N. J. Webb, S. P. Marsden, S. A. Raw, Org. Lett. 2014, 16, 4718.
111. L. Ackermann, A. V. Lygin, N. Hofmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6379
112. Angew. Chem. 2011, 123, 6503
113. B. Li, H. Feng, S. Xu, B. Wang, Chem. Eur. J. 2011, 17, 12573
114. L. Ackermann, S. Fenner, Org. Lett. 2011, 13, 6548
115. M. C. Reddy, R. Manikandan, M. Jeganmohan, Chem. Commun. 2013, 49, 6060
116. M. Deponti, S. I. Kozhushkov, D. S. Yufit, L. Ackermann, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 142
117. C. Kornhaaß, C. Kuper, L. Ackermann, Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1619
118. S. Allu, K. C. K. Swamy, J. Org. Chem. 2014, 79, 3963.
119. H. Zhong, D. Yang, S. Wang, J. Huang, Chem. Commun. 2012, 48, 3236
120. N. Zhang, B. Li, H. Zhong, J. Huang, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 9429
121. S. Lu, Y. Lin, H. Zhong, K. Zhao, J. Huang, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2001
122. W. Xie, B. Li, S. Xu, H. Song, B. Wang, Organometallics 2014, 33, 2138.
123. H. Shiota, Y. Ano, Y. Aihara, Y. Fukumoto, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14952.
124. L. Grigorjeva, O. Daugulis, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 10209
125. Angew. Chem. 2014, 126, 10373.
126. S. Manna, A. P. Antonchick, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 7324
127. Angew. Chem. 2014, 126, 7452
128. Z.-W. Chen, Y.-Z. Zhu, J.-W. Ou, Y.-P. Wang, J.-Y. Zheng, J. Org. Chem. 2014, 79, 10988.