Rh(iii)-catalyzed C-H functionalization/aromatization cascade with 1,3-dienes: A redox-neutral and regioselective access to isoquinolines

Chemical Science

Volumn 5, Issue 7, 2014, Pages 2869-2873

  Zhao, Dongbing ^a   Lied, Fabian ^a   Glorius, Frank ^a  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; OLEFINS;

1 ,3-DIENES; C-H ACTIVATION; C-H FUNCTIONALIZATION; ISOQUINOLINES; OXIME ESTERS; REACTION CONDITIONS; REGIO-SELECTIVE; RHODIUM (III);

REGIOSELECTIVITY;

EID: 84901827644     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4sc00628c     Document Type: Article

References (84)

1. K. W. Bentley, The Isoquinoline Alkaloids, Hardwood Academic, Amsterdam, The Netherlands, 1998, vol. 1
2. J. D. Scott R. M. Williams Chem. Rev. 2002 102 1669
3. K. W. Bentley Nat. Prod. Rep. 2006 23 444
4. K. Bhadra G. S. Kumar Med. Res. Rev. 2011 31 821
5. W. J. Gensler, in Organic Reactions, ed., R. Adams, Wiley, New York, 1951, vol. 6, p. 191
6. F. Maassarani M. Pfeffer G. Le Borgne J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987 565
7. G. Wu S. Geib A. L. Rheingold R. F. Heck J. Org. Chem. 1988 53 3238
8. K. R. Roesch H. Zhang R. C. Larock J. Org. Chem. 1998 63 5306
9. Q. Huang J. A. Hunter R. C. Larock Org. Lett. 2001 3 2973
10. G. Dai H. Zhang R. C. Larock J. Org. Chem. 2003 68 920
11. Q. Huang R. C. Larock J. Org. Chem. 2003 68 980
12. M. Chrzanowska M. D. Rozwadowska Chem. Rev. 2004 104 3341
13. D. Fischer H. Tomeba N. K. Pahadi N. T. Patil Y. Yomamoto Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4764
14. M. Movassaghi M. D. Hill Org. Lett. 2008 10 3485
15. D. Fischer H. Tomeba N. K. Pahadi N. T. Patil Z. Huo Y. Yomamoto J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15720
16. C. D. Gilmore K. M. Allan B. M. Stoltz J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1558
17. B. Wang B. Lu Y. Jiang Y. Zhang D. Ma Org. Lett. 2008 10 2761
18. Y.-Y. Yang W.-G. Shou Z.-B. Chen D. Hong Y.-G. Wang J. Org. Chem. 2008 73 3928
19. F. Sha X. Huang Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3458
20. S. Chiba Y. Xu Y. Wang J. Am. Chem. Soc. 2009 131 12886
21. C. Si A. G. Myers Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 10409
22. J. C. Lewis R. G. Bergman J. A. Ellman Acc. Chem. Res. 2008 41 1013
23. D. A. Colby R. G. Bergman J. A. Ellman Chem. Rev. 2010 110 624
24. J. Bouffard K. Itami Top. Curr. Chem. 2010 292 231
25. T. Satoh M. Miura Chem. -Eur. J. 2010 16 11212
26. D. A. Colby A. S. Tsai R. G. Bergman J. A. Ellman Acc. Chem. Res. 2012 45 814
27. G. Song F. Wang X. Li Chem. Soc. Rev. 2012 41 3651
28. F. W. Patureau J. Wencel-Delord F. Glorius Aldrichimica Acta 2012 45 31
29. S. G. Lim J. H. Lee C. W. Moon J. B. Hong C. H. Jun Org. Lett. 2003 5 2759
30. D. A. Colby R. G. Bergman J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3645
31. K. Parthasarathy M. Jeganmohan C. H. Cheng Org. Lett. 2008 10 325
32. N. Guimond K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2009 131 12050
33. T. Fukutani N. Umeda K. Hirano T. Satoh M. Miura Chem. Commun. 2009 5141
34. K. Parthasarathy C. H. Cheng J. Org. Chem. 2009 74 9359
35. S. Mochida N. Umeda K. Hirano T. Satoh M. Miura Chem. Lett. 2010 39 744
36. P. C. Too Y.-F. Wang S. Chiba Org. Lett. 2010 12 5688
37. X. Zhang D. Chen M. Zhao J. Zhao A. Jia X. Li Adv. Synth. Catal. 2011 353 719
38. P. C. Too S. H. Chua S. H. Wong S. Chiba J. Org. Chem. 2011 76 6159
39. R. M. Martin R. G. Bergman J. A. Ellman J. Org. Chem. 2012 77 2501
40. F. Fringuelli and A. Taticchi, Dienes in the Diels-Alder Reaction, Wiley, New York, 1990
41. T. G. Back K. N. Clary D. Gao Chem. Rev. 2010 110 4498
42. B. M. Trost A. B. Pinkerton M. Seidel J. Am. Chem. Soc. 2001 123 12466
43. L. Bernardi J. López-Cantarero B. Niess K. A. Jørgensen J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5772
44. H. E. Burks L. T. Kliman J. P. Morken J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9134
45. T. Miura M. Morimoto M. Yamauchi M. Murakami J. Org. Chem. 2010 75 5359
46. L. T. Kliman S. N. Mlynarski G. E. Ferris J. P. Morken Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 521
47. A. Lishchynskyi K. Muñiz Chem. -Eur. J. 2012 18 2212
48. C. E. Houlden C. D. Bailey J. G. Ford M. R. Gagné G. C. Lloyd-Jones K. I. Booker-Milburn J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10066
49. A. J. Hubert H. Reimlinger Synthesis 1969 97
50. C. A. Fyfe W. E. Sanford C. S. Yannoni J. Am. Chem. Soc. 1976 98 7102
51. D. L. J. Clive S. Daigneault J. Org. Chem. 1991 56 5285
52. K. R. Campos M. Journet S. Lee E. J. J. Grabowski R. D. Tillyer J. Org. Chem. 2005 70 268
53. N. Umeda K. Hirano T. Satoh M. Miura J. Org. Chem. 2009 74 7094
54. S. Mochida K. Hirano T. Satoh M. Miura Org. Lett. 2010 12 5776
55. W. Patureau F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2010 132 9982
56. F. Wang G. Song X. Li Org. Lett. 2010 12 5430
57. S. H. Park J. Y. Kim S. Chang Org. Lett. 2011 13 2372
58. C. Wang H. Chen Z. Wang J. Chen Y. Huang Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7242
59. W. Zhen F. Wang M. Zhao Z. Du X. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 11819
60. Z. Shi N. Schröder F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8092
61. C. Zhu J. R. Falck Chem. Commun. 2012 48 1674
62. R. Zeng C. Fu S. Ma J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9597
63. H. Wang F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7318
64. M. Brasse J. Campora J. A. Ellman R. G. Bergmań J. Am. Chem. Soc. 2013 135 6427
65. H. Wang N. Schröder F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 5386
66. B. Liu Y. Fan Y. Gao C. Sun C. Xu J. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 468
67. R. Zeng S. Wu C. Fu S. Ma J. Am. Chem. Soc. 2013 135 18284
68. Z. Shi C. Grohmann F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 5393
69. C. Feng D. Feng T.-P. Loh Org. Lett. 2013 15 3670
70. X. Huang J. Huang C. Du X. Zhang F. Song J. You Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12970
71. L. Huang Q. Wang J. Qi X. Wu K. Huang H. Jiang Chem. Sci. 2013 4 2665
72. P. Becker D. L. Priebbenow R. Pirwerdjan C. Bolm Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 269
73. J. M. Neely T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2013 135 66
74. S. Cui Y. Zhang D. Wang Q. Wu Chem. Sci. 2013 4 3912
75. L. Shi Z.-S. Ye L.-L. Cao R.-N. Guo Y. Hu Y.-G. Zhou Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8286
76. Z.-S. Ye R.-N. Guo X.-F. Cai M.-W. Chen L. Shi Y.-G. Zhou Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3685
77. A. Iimuro K. Yamaji S. Kandula T. Nagano Y. Kita K. Mashima Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 2046
78. S. Urban N. Ortega F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3803
79. N. Ortega S. Urban B. Beiring F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 1710
80. S. Urban B. Beiring N. Ortega D. Paul F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2012 134 15241
81. C. P. Casey C. R. Cyr J. Am. Chem. Soc. 1973 95 2248
82. G. W. Parshall, Homogeneous Catalysis, Wiley, New York, 1980, pp. 31-35
83. R. H. Crabtree, The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, Wiley, New York, 1988, pp. 188-190
84. S. Inoue H. Takaya K. Tani S. Otsuka T. Sato R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1990 112 4897