N-Heterocyclic carbene/phosphite synergistically assisted Pd/C-catalyzed Suzuki coupling of aryl chlorides

Applied Organometallic Chemistry

Volumn 28, Issue 1, 2014, Pages 54-60

  Ke, Haihua ^a   Chen, Xiaofeng ^a   Zou, Gang ^a  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

aryl chloride; N heterocyclic carbene; palladium on carbon; phosphite; Suzuki coupling

Indexed keywords

ARYL CHLORIDE; N-HETEROCYCLIC CARBENES; PALLADIUM ON CARBONS; PHOSPHITE; SUZUKI COUPLINGS;

CATALYSIS; CATALYSTS; CHLORINE COMPOUNDS;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 84890562038     PISSN: 02682605     EISSN: 10990739     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/aoc.3076     Document Type: Article

References (52)

1. N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
2. A. Suzuki, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6722.
3. C. C. C. Johansson Seechurn, M. O. Kitching, T. J. Colacot, V. Snieckus, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5062.
4. H. Li, C. C. C. Johansson Seechurn, T. J. Colacot, ACS Catal. 2012, 2, 1147.
5. R. Martin, S. L. Buchwald, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1461.
6. G. C. Fu, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1555.
7. S. Würtz, F. Glorius, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1523.
8. N. Marion, S. P. Nolan, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1440.
9. C. Valente, S. Çalimsiz, K. H. Hoi, D. Mallik, M. Sayah, M. G. Organ, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3314.
10. Á. Molnár, Chem. Rev. 2011, 111, 2251.
11. L. Yin, J. Liebscher, Chem. Rev. 2007, 107, 133.
12. F. Alonso, I. P. Beletskaya, M. Yus, Tetrahedron 2008, 64, 3047.
13. M. Pagliaro, V. Pandarus, R. Ciriminna, F. Béland, P. D. Carà, Chem. Cat. Chem. 2012, 4, 432.
14. N. T. S. Phan, M. V. D. Sluys, C. W. Jones, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 609.
15. M. Lamblin, L. Nassar-Hardy, J.-C. Hierso, E. Fouquet, F.-X. Felpin, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 33.
16. F.-X. Felpin, T. Ayad, S. Mitra, Eur. J. Org. Chem. 2006, 2679.
17. M. Seki, Synthesis 2006, 2975.
18. T. Maegawa, Y. Kitamura, S. Sako, T. Udzu, A. Sakurai, A. Tanaka, Y. Kobayashi, K. Endo, U. Bora, T. Kurita, A. Kozaki, Y. Monguchi, H. Sajiki, Chem. -Eur. J. 2007, 13, 5937.
19. Y. Kitamura, A. Sakurai, T. Udzu, T. Maegawa, Y. Monguchi, H. Sajiki, Tetrahedron 2007, 63, 10596.
20. Y. Kitamura, S. Sako, A. Tsutsui, Y. Monguchi, T. Maegawa, Y. Kitade, H. Sajiki, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 718.
21. Y. Kitamura, S. Sako, T. Udzu, A. Tsutsui, T. Maegawa, Y. Monguchi, H. Sajiki, Chem. Commun. 2007, 5069.
22. H. Bonin, E. Fouquet, F.-X. Felpin, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3063.
23. R. H. Taylor, F.-X. Felpin, Org. Lett. 2007, 9, 2911.
24. J.-S. Chen, A. N. Vasiliev, A. P. Panarello, J. G. Khinast, Appl. Catal. A 2007, 325, 76.
25. K. Köhler, R. G. Heidenreich, S. S. Soomro, S. S. Pröckl, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2930.
26. W. Chu, X. Li, Y. Hou, H. Wang, H. Li, X. Yuan, Z. Sun, Appl. Organometal. Chem. 2012, 26, 478.
27. C. R. LeBlond, A. T. Andrews, Y. Sun, J. R. Sowa Jr., Org. Lett. 2001, 3, 1555.
28. R. G. Heidenreich, K. Köhler, J. G. E. Krauter, J. Pietsch, Synlett 2002, 1118.
29. A. Cassez, A. Ponchel, F. Hapiot, E. Monflier, Org. Lett. 2006, 8, 4823.
30. M. Lysén, K. Köhler, Synthesis 2006, 692.
31. D. A. Conlon, B. Pipik, S. Ferdinand, C. R. LeBlond, J. R. Sowa Jr., B. Izzo, P. Collins, G.-J. Ho, J. M. Williams, Y.-J. Shi, Y. Sun, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 931.
32. J. P. Simeone, J. R. Sowa Jr., Tetrahedron 2007, 63, 12646.
33. T. Tagata, M. Nishida, J. Org. Chem. 2003, 68, 9412.
34. J. Huang, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9889.
35. M. S. Viciu, R. F. Germaneau, O. Navarro-Fernandez, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Organomet. 2002, 21, 5470.
36. G. C. Fortman, S. P. Nolan, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5151.
37. M. G. Organ, S. Avola, I. Dubovyk, N. Hadei, E. A. B. Kantchev, C. J. O'Brien, C. Valente, Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4749.
38. C. Valente, S. Baglione, D. Candito, C. J. O'Brien, M. G. Organ, Chem. Commun. 2008, 735.
39. J. Nasielski, N. Hadei, G. Achonduh, E. A. B. Kantchev, C. J. O'Brien, A. Lough, M. G. Organ, Chem.-Eur. J. 2010, 16, 10844.
40. O. Diebolt, V. Jurčík, R. Correa da Costa, P. Braunstein, L. Cavallo, S. P. Nolan, A. M. Z. Slawin, C. S. J. Cazin, Organomet. 2010, 29, 1443.
41. W. Huang, J. Guo, Y. Xiao, M. Zhu, G. Zou, J. Tang, Tetrahedron 2005, 61, 9783.
42. X. Chen, H. Ke, Y. Chen, C. Guan, G. Zou, J. Org. Chem. 2012, 77, 7572.
43. M.-T. Chen, D. A. Vicic, M. L. Turner, O. Navarro, Organomet. 2011, 30, 5052.
44. L. Zhu, T.-T. Gao, L.-X. Shao, Tetrahedron 2011, 67, 5150.
45. Z.-Y. Wang, G.-Q. Chen, L.-X. Shao, J. Org. Chem. 2012, 77, 6608.
46. Y.-Q. Tang, J.-M. Lu, L.-X. Shao, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 3741.
47. X.-X. Zhou, L.-X. Shao, Synthesis 2011, 3138.
48. C.-Y. Ho, T. F. Jamison, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 782.
49. N. V. Richardson, N. R. Palmer, Surf. Sci. 1982, 114, L1.
50. Z. Hao, A. Iqbal, Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 203.
51. F.-X. Felpin, E. Fouquet, C. Zakri, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 649.
52. M. Iglesias, D. J. Beetstra, J. C. Knight, L.-L. Ooi, A. Stasch, S. Coles, L. Male, M. B. Hursthouse, K. J. Cavell, A. Dervisi, I. A. Fallis, Organomet. 2008, 27, 3279.