β-Phenylethylamines and the isoquinoline alkaloids

Natural Product Reports

Volumn 23, Issue 3, 2006, Pages 444-463

  Bentley, Kenneth W ^a  

^a NONE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; ISOQUINOLINE DERIVATIVE; PHENETHYLAMINE DERIVATIVE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; MEDICINAL PLANT; REVIEW;

ALKALOIDS; ISOQUINOLINES; MOLECULAR STRUCTURE; PHENETHYLAMINES; PLANTS, MEDICINAL;

EID: 33744954743     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b509523a     Document Type: Review

References (148)

1. S. A. Ross G. N. N. Sultana C. L. Burandt M. A. El Soly J. P. J. Marais D. Ferreira J. Nat. Prod. 2004 67 88
2. L.-S. Shi P.-C. Kuo Y.-L. Tsai A. G. Damu T.-S. Wu Bioorg. Med. Chem. 2004 12 439
3. J. Jiang W. Ye Y. Lin Z. Chen Z. Min F. Lou Yaoxue Xuebao 2003 38 677 Chem. Abstr. 2005 142 389099
4. L. Zhang G.-N. Chen Y.-Z. Fang Huaxue Xuebao 2004 62 975
5. O. A. Nurkenov, A. M. Galzaliev, A. B. Bukeeva, A. Zh. Aubakirova, G. G. Baikenova, K. M. Turdybekov, R. Z. Kasenov and A. Turgunova, Azotistye Geterotsikly Alkaloidy, 1st, Moscow, Russian Federation, 2001, vol. 1, p. 449 (Chem. Abstr., 2004, 141, 380046)
6. G. Zvilichovsky I. Gbara-Haj-Yahia J. Org. Chem. 2004 69 5490
7. M. Su and S. Lee, US Pat., US 198,759, 2004 (Chem. Abstr., 2004, 141, 314471)
8. S. Susksamrarn N. Suwannapoch N. Aunchai M. Kano P. Ratananukul R. Haritakun C. Jansakul S. Ruchirawat Tetrahedron 2005 61 1175
9. W. Kurosawa H. Kobyashi T. Kan T. Fukuyama Tetrahedron 2004 60 9615
10. W. D. Xie Z. J. Jia Chin. Chem. Lett. 2004 15 1057
11. A. El Antri I. Messouri M. Bouktaib R. El Alami M. Bolte B. El Bali M. Lachkar Fitoterapia 2004 75 774
12. A. El Antri I. Messouri M. Bouktaib R. El Alami M. Bolte B. El Bali M. Lachkar Molecules 2004 9 650 Chem. Abstr. 2005 142 389110
13. X. Zhang W. Ye S. Zhao C.-T. Che Phytochemistry 2004 65 929
14. L. Misra H. Wagner Phytochemistry 2004 65 2565
15. Y. Wang X. Yang B. Luo C. Zhao X. Hao Acta Bot. Sin. 2003 45 500 Chem. Abstr. 2004 141 377083
16. R. F. Wang X. W. Yang C. M. Ma S. Q. Cai J. N. Li Y. Shoyama Heterocycles 2004 63 1441
17. Y. Nishiyama M. Moriyasu M. Ichimaru K. Iwasa A. Kato S. G. Mathenge P. B. Chalo Mutiso F. D. Juma Phytochemistry 2004 65 939
18. Q. Zhang G. Tu Y. Zhao T. Cheng Tetrahedron 2002 58 6795
19. L. Yu. Uhkin K. Yu. Suponitskii V. G. Kartsev Chem. Nat. Compd. 2003 39 482 Chem. Abstr. 2004 141 71740
20. Y. Wang Z. Z. Liu S. Z. Chen X. T. Liang Chin. Chem. Lett. 2004 15 505
21. H.-J. Knoelker S. Agarwal Tetrahedron Lett. 2004 46 1173
22. T. S. Kaufman Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 1203
23. B. J. Bracca T. S. Kaufman Tetrahedron 2004 60 10575
24. T. S. Kaufman Synthesis 2005 339
25. M. Chrzanowska M. D. Rozwadowska Chem. Rev. 2004 104 3341
26. O. V. Gulyakevich P. V. Kurman A. L. Mikhalchuk A. A. Akhrem Russ. Chem. Bull. 2004 53 393
27. L. Lazar H. Kivela K. Pihalja F. Fulop Tetrahedron Lett. 2004 45 6199
28. G. Bringmann M. Dreyer H. Rische K. Wolf H. A. Hadi R. Brun H. Meimberg G. Heubl J. Nat. Prod. 2004 67 2058
29. G. Bringmann M. Dreyer M. Michel F. S. K. Tayman R. Brun Phytochemistry 2004 65 2903
30. G. Bringmann R.-M. Pfeifer P. Schreiber K. Hartner M. Schraut M. Breuning Tetrahedron 2004 60 4349
31. T. Watanabe Y. Tanaka R. Shoda R. Sakamoto K. Kamikawa M. Uemura J. Org. Chem. 2004 69 4152
32. Y.-L. Liang F.-R. Chang Y.-C. Wu Helv. Chim. Acta 2004 87 1392
33. W.-H. Lin H.-Z. Fu Li G. Cheng R. A. Barnes J. Chin. Pharm. Sci. 2003 12 117 Chem. Abstr. 2004 141 68198
34. J. Yang Magn. Reson. Chem. 2005 43 184
35. K. Uwai T. Oshima H. Nagashima N. Sasaki M. Takeshita J. Tohoku Pharm. Univ. 2002 49 125 Chem. Abstr. 2004 141 140640
36. M. Marfil F. Albericio M. Alvarez Tetrahedron 2004 60 8659
37. P. Cironi C. Cuevas F. Albericio M. Alvarez Tetrahedron 2004 60 8669
38. M. Alvarez, F. Albericio, P. Cironi, C. Cuevas, A. Francesch and M. Marfil, PCT Int. Appl., WO 73,598, 2004 (Chem. Abstr., 2004, 141, 243715)
39. H. De Wet F. R. van Heerden B.-E. van Wyk Biochem. Syst. Ecol. 2004 32 1145
40. Atta-ur-Rahman Atia-Tul-Wahab S. A. Nawaz M. I. Choudhary Chem. Pharm. Bull. 2004 52 802
41. R. Istatkova S. Philipov Nat. Prod. Res. 2004 18 259
42. J. Yang K. Zhou Magn. Reson. Chem. 2004 42 994
43. J. A. R. Rodrigues R. A. Abramovitch J. D. F. De Sousa G. C. Leiva J. Org. Chem. 2004 69 2920
44. A. Moreau A. Couture E. Deniau P. Grandclaudon J. Org. Chem. 2004 69 4527
45. B. Ribar Bull. Acad. Serbe Sci. Arts, Cl. Sci. Math. Nat.: Sci. Nat. 2003 40 95 Chem. Abstr. 2005 142 276810
46. X. Xu Z. Wang G. Yu B. Ruan J. Li Zhongguo Yaoke Daxue Xuebao 2002 33 483 Chem. Abstr. 2004 141 120183
47. T.-J. Hsieh Y.-C. Chia Y.-C. Wu C.-Y. Chen J. Chin. Chem. Soc. 2004 51 443
48. J. D. Connolly S. Dagli M. E. Haque J. Indian Chem. Soc. 2003 80 1169 Chem. Abstr. 2005 142 236419
49. T. P. Dhar A. S. Nair J. Cytol. Genet. 2003 4 155 Chem. Abstr. 2004 141 408716
50. N. Fukuda N. Yonemitsu Bunseki Kagaku 2005 54 79
51. X. An, J. Liu, J. Ning, H. Wang and S. Zhu, Faming Zuanli Shenqing Gongkai Shuomingshu, CN 1,485,326 (Chem. Abstr., 2005, 142, 374013)
52. Y. Lin C. Zhang W. Hua Zhongguo Yaoke Daxue Xuebao 2002 33 470 Chem. Abstr. 2004 141 123793
53. W. Hua, D. Dai, C. Zhang, Y. Dai, Y. Lin, Y. Wang, W. Huang, L. Sun, W. Feng and X. Li, Faming Zhuanli Shenging Gonkai Shuomingshu, CN 1,403,456 (Chem. Abstr., 2005, 142, 316989)
54. M. Valpuesta A. Diaz R. Suau G. Torres Eur. J. Org. Chem. 2004 4313
55. M. Chrzanowska A. Dreas Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 2561
56. M. Chrzanowska A. Dreas M. D. Rozwadowska Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 1113
57. J.-S. Zhang L. Le Men-Olivier G. Massiot Phytochemistry 1995 39 439
58. A. L. J. Beckwith T. A. Mayadunne ARKIVOC 2004 10 80 Chem. Abstr. 2005 142 134764
59. C. Seger S. Sturm E.-M. Strasser E. Ellmerer H. Stuppner Magn. Reson. Chem. 2004 42 882
60. R. Suau B. Cabezudo R. Rico F. Najera J. M. Lopez-Romero A. Cuevas Biochem. Syst. Ecol. 2004 32 565
61. J. T. Anderson A. E. Ting S. Boozer S. M. Murphy R. Perry A. Raber S. E. Rundlett J. Wang N. Wang Y. F. Bennani J. Med. Chem. 2005 48 2756
62. Y. Bennani, J. T. Anderson, J. Wang and A. E. Ting, US Pat., US 49,278, 2005 (Chem. Abstr., 2005, 142, 261680)
63. A. Moreau A. Couture E. Deniau P. Grandclaudon S. Lebrun Tetrahedron 2004 60 6169
64. P. Sahakitpichan S. Ruchirawat Tetrahedron 2004 60 4169
65. M. Pizzonero L. Keller F. Dumas M. Ourevitch G. Morgant A. De-Bire Spasojevic G. Bogdanovic N. E. Ghermani J. D'Angelo J. Org. Chem. 2004 69 4336
66. M.-J. Cheng I.-L. Tasai I.-S. Chen J. Chin. Chem. Soc. 2003 50 1241 Chem. Abstr. 2004 141 239784
67. M. Necas J. Dostal I. Kejnovska M. Vorlickova J. Slavic J. Mol. Struct. 2005 734 1
68. V. Simanek R. Vespalec J. Ulrichova J. Vicar NATO Sci. Ser., II 2003 129 245 Chem. Abstr. 2005 142 134759
69. T. Harayama Heterocycles 2005 65 697
70. Z. B. Salama, PCT Int. Appl., WO 44,820, 2005 (Chem. Abstr., 2005, 142, 482181)
71. L. F. Tietze N. Rackelmann I. Müller Chem. Eur. J. 2004 10 2722
72. L. F. Tietze N. Rackelmann Z. Naturforsch. B 2004 59 468
73. A. Sari A. I. Gray G. Sariyar Nat. Prod. Res. 2004 18 265
74. R.-Y. Kuo C.-Y. Chen A.-S. Lin F.-R. Chang Y.-C. Wu Z. Naturforsch. B 2004 59 334
75. E. Perez J. Saez S. Blair X. Franck B. Figadere Lett. Org. Chem. 2004 1 102
76. H. Takatsu T. Yamadaya K. Furihata M. Ogata T. Endo K. Kojima S. Urano J. Nat. Prod. 2005 68 430
77. L. Milian R. Estelles B. Abarca R. Ballesteros M. J. Sanz M. A. Blazquez Chem. Pharm. Bull. 2004 52 696
78. F. Anakabe L. Carillo D. Badia J. L. Vicario M. Villegas Synthesis 2004 1093
79. M. Lafrance N. Blaquiere K. Fagnou Chem. Commun. 2004 2874
80. G. D. Couny Tetrahedron Lett. 2004 45 5167
81. M. Su and S. Lee, US Pat., US 198,759, 2004, (Chem. Abstr., 2004, 141, 314472)
82. S. V. Kini M. M. V. Ramana Tetrahedron Lett. 2004 45 4171
83. P. R. D. Dos Santos A. A. Morais R. Braz-Filho J. Braz. Chem. Soc. 2003 14 396
84. C. Xu Y. Zhang R. X. Tan Fitoterapia 2004 75 239
85. J. Ma S. H. Jones R. Marshall R. K. Johnson S. M. Hecht J. Nat. Prod. 2004 67 1162
86. R. Suau F. Najera F. J. Ortiz-Lopez J. M. Lopez-Romero M. Moreno-Manas A. Roglans Tetrahedron 2004 60 5725
87. Y.-C. Chen J.-J. Chen Y.-L. Chang C.-M. Teng W.-Y. Lin C.-C. Wu I.-H. Chen Planta Med. 2004 70 174
88. V. Rys A. Couture E. Deniau S. Lebrun P. Grandclaudon Tetrahedron 2005 61 665
89. T. Yao R. C. Larock J. Org. Chem. 2005 70 1432
90. V. Rys A. Couture E. Deniau S. Lebrun P. Grandclaudon Synlett 2004 2233
91. T. D. Cutarelli Diss. Abstr. Int. B 2003 64 210 Chem. Abstr. 2004 141 225713
92. F. Bracher W. J. Eisenreich J. Mühlbacher M. Dreyer G. Bringmann J. Org. Chem. 2004 69 8602
93. M. P. Mukhtar A. H. A. Hamid M. Litaudon K. Awang Fitoterapia 2004 75 792
94. V. Vechietti C. Cassagrande G. Ferrari B. Danieli G. Palmisano J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981 578
95. G. Sariyar A. J. Freyer H. Guinaudeau M. Shamma J. Nat. Prod. 1990 53 1383
96. K. Goto J. Chem. Soc. Jpn. 1923 44 795
97. K. Goto Proc. Imp. Acad. (Tokyo) 1926 2 7
98. Y. Okamoto E. Yuge Y. Nagi R. Katsuta A. Kishimoto Y. Kobyashi T. Kikuchi M. Tomita Tetrahedron Lett. 1969 1933
99. K. Goto T. Ogawa Ann. 1934 511 502
100. K. Goto K. Michinaka H. Shishido Ann. 1935 515 297
101. K. Goto H. Shishido Bull. Chem. Soc. Jpn. 1935 10 252
102. K. Goto I. Kitasato Ann. 1930 481 81
103. K. Goto I. Yamamoto S. Matsumoto Proc. Jpn. Acad. 1954 30 833
104. K. Goto I. Yamamoto S. Matsumoto Bull. Agric. Chem. Soc. Jpn. 1955 19 1
105. M. Toth C. Csutoris Z. Gyulai S. Berneyi ARKIVOC 2004 7 60 Chem. Abstr. 2004 141 71745
106. H. Fujii N. Hirano H. Uchiro K. Kawamura H. Nagase Chem. Pharm. Bull. 2004 52 747
107. G. L. Cantrell and R. E. Halvachs, PCT Int. Appl., WO 43,964, 2004
108. I. Likhotvorik, US Pat., US 6,887,999, 2005 (Chem. Abstr., 2005, 142, 411522)
109. M. I. Vlasov, L. A. Karolinkhina, S. V. Menzenlenko, P. N. Rybin, F. M. Senchenko and G. B. Sinitsyn, Russ. Pat., RU 2,236,412, (Chem. Abstr., 2004, 141, 260924)
110. P. X. Wang and C. R. White, PCT Int. Appl., WO 47,292, 2005 (Chem. Abstr., 2005, 142, 482182)
111. Z. Lin, C. A. Francis, C. A. Kaldhal, K. G. Antczak and V. Kumar, PCT Int. Appl., WO 108,090, 2004 (Chem. Abstr., 2005, 142, 38409)
112. C. Smith, S. Purcell, L. Waddell, N. Hayes and J. Ritchie, PCT Int. Appl., WO 28,483, 2005 (Chem. Abstr., 2005, 142, 336505)
113. M. Spetea F. Schuellner R. Moisa I. P. Berzetei-Gurske B. Schraml C. Doerfler M. D. Aceto L. S. Harris A. Coop H. Schmidhammer J. Med. Chem. 2004 47 3242
114. S. S. K. Shefali S. M. Husbands J. W. Lewis J. Med. Chem. 2005 48 635
115. H. Handa, M. Hasegawa, T. Takahashi, H. Ono and M. Moriwaki, Jpn. Kokai Tokkyo Koho, JP 292,386, 2004 (Chem. Abstr., 2004, 141, 350318)
116. S. Ananthan, R. B. Rothman, E. J. Bilsky and F. Porreca, PCT Int. Appl., WO 20,914, 2005 (Chem. Abstr., 2005, 142, 298248)
117. G.-W. Qin, X.-C. Tang, R. Wang, T.-X. Zhou, P. Lestage, D.-H. Caignard and P. Renard, PCT Int. Appl., WO 48,340, 2004 (Chem. Abstr., 2004, 142, 23767)
118. W. Chen G. D. Strahan D. A. Parrish J. R. Deschamps A. Coop Tetrahedron Lett. 2005 46 131
119. H. Wu D. Bernard G. D. Strahan J. R. Deschamps D. A. Parrish A. D. MacKerell A. Coop J. Org. Chem. 2005 70 1907
120. H. Hamamoto Y. Shiozaki H. Nambu K. Hata H. Tohma Y. Kita Chem. Eur. J. 2004 10 4977
121. H. Hamamoto Y. Shiozaki K. Hata H. Tohma Y. Kita Chem. Pharm. Bull. 2004 52 1231
122. J. Zezula T. Hudlicky Synlett 2005 388
123. M. D. Reeder G. S. C. Srikanth S. B. Jones S. L. Castle Org. Lett. 2005 7 1092
124. F. Q. Alali T. El-Elimat C. Li A. Qandil A. Alkofahi K. Tawaha J. P. Burgess Y. Nakanishi D. J. Kroll A. A. Navarro J. O. Falkinham M. C. Wani N. H. Oberlies J. Nat. Prod. 2005 68 173
125. K. Nakagawa-Goto C. X. Chen E. Hamel C.-C. Wu K. F. Bastow A. Brossi K.-H. Lee Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 235
126. M.-H. Kim, K. Chun, J.-W. Choi, B.-Y. Joe, S.-W. Park, K. H. Kim, B.-Y. Oh and J.-H. Choi, PCT Int. Appl., WO 113,281, 2004 (Chem. Abstr., 2005, 142, 94015)
127. L.-X. Yang, US Pat., US 204,370, 2004 (Chem. Abstr., 2004, 141, 332350)
128. C. Wehrey and S. Droux, Fr. Demande, FR 2,848,212, 2004 (Chem. Abstr., 141, 38765)
129. U. Berg H. Blahd K. Mpampos Org. Biomol. Chem. 2004 2 2125
130. A. V. Vorogushin Diss. Abstr. Int. B 2004 64 3288 Chem. Abstr. 2005 142 198235
131. T. Graening H.-G. Schmalz Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3230
132. S. M. Allin G. B. Streetly M. Slater S. L. James W. P. Martin Tetrahedron Lett. 2004 45 5493
133. A. Padwa H. I. Lee P. Rashatasakhon M. Rose J. Org. Chem. 2004 69 8209
134. S. A. A. El Bialy H. Braun L. F. Tietze Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5391
135. E. Reimann C. Ettmayer Monatsh. Chem. 2004 135 959
136. E. Reimann C. Ettmayer Monatsh. Chem. 2004 135 1143
137. I. Osante N. Sotomayor E. Lete Lett. Org. Chem. 2004 1 323
138. L.-W. Wang H.-J. Su S.-Z. Yang S.-J. Won C.-N. Lin J. Nat. Prod. 2004 67 1182
139. N. Langlois J. Hamon C. R. Chim. 2004 7 51
140. N. Langlois B. C. Das P. Potier L. Lacombe Bull. Soc. Chim. Fr. 1970 3535
141. J. Pusset S. La Barre N. Langlois J. Hamon Phytochemistry 1989 28 1298
142. A. J. Aldesanni J. K. Snyder C. J. Kelly J. J. Hoffmann Phytochemistry 1991 30 3497
143. M. P. Cassidy A. D. Oezdemir A. Padwa Org. Lett. 2005 7 1339
144. M. Yoshinaga H. Morita T. Dota J. Kobayashi Tetrahedron 2004 60 7861
145. I. Takano I. Yasuda M. Nishijima H. Hitotsuyanagi K. Takeya H. Itokawa Tetrahedron Lett. 1996 37 7053
146. W.-D. Z. Li B.-C. Ma J. Org. Chem. 2005 70 3277
147. N. Saito C. Tanaka Y. Koizumi K. Suwanborirux S. Ammuoypol S. Pummangura A. Kubo Tetrahedron 2004 60 3873
148. S. Nakahara A. Kubo Heterocycles 2004 63 2355