Pd/C: An old catalyst for new applications - Its use for the Suzuki-Miyaura reaction

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 12, 2006, Pages 2679-2690

  Felpin, François Xavier ^a   Ayad, Tahar ^b   Mitra, Soumya ^c  

^a UNIVERSITÉ DE BORDEAUX   (France)

^b PSL RESEARCH UNIVERSITY   (France)

^c OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

C C coupling; Green chemistry; Heterogeneous catalysis; Palladium; Supported catalysts

Indexed keywords

EID: 33745657681     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200501004     Document Type: Short Survey

References (56)

1. a) N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483;
2. b) A. Suzuki, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147-168;
3. c) N. Miyaura, in Topics in Current Chemistry; (Ed.: N. Miyaura); Springer-Verlag: Berlin, 2002; Vol. 219, p. 11;
4. d) S. Kotha, K. Lahiri, D. Kashinath, Tetrahedron 2002, 58, 9633-9695;
5. e) F. Bellina, A. Carpita, R. Rossi, Synthesis 2004, 2419-2440.
6. a) N. Miyaura, K. Yamada, A. Suzuki, Tetrahedron Lett. 1979, 20, 3437-3440;
7. b) N. Miyaura, A. Suzuki, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 866-867.
8. For a review describing the wide utility of Pd/C for chemical transformations, see: H.-U. Blaser, A. Indolese, A. Schnyder, H. Steiner, M. Struder, J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 173, 3-18.
9. G. Marck, A. Villiger, R. Buchecker, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3277-3280.
10. K. Köhler, R. G. Heidenreich, J. G. E. Krauter, J. Pietsch, Chem. Eur. J. 2002, 8, 622-631.
11. In addition to the oxidation state, the provenience of the Pd/C catalyst will be noticed when possible because its characteristics can differ greatly from a provider to another.
12. Y. Mori, M. Seki, J. Org. Chem. 2003, 68, 1571-1574.
13. V. Bykov, N. Bumagin, Russ. Chem. Bull. 1997, 46, 1344-1345.
14. T. Tagata, M. Nishida, J. Org. Chem. 2003, 68, 9412-9415.
15. M. Lysén, K. Köhler, Synlett 2005, 1671-1674.
16. G. Lu, R. Franzén, Q. Zhang, Y. Xu, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4255-4259.
17. P. Beletskaya, A. V. Cheprakov, Chem. Rev. 2000, 100, 3009-3066.
18. A. Corma, H. Garcia, A. Levya, J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 230, 97-105.
19. K.-I. Shimizu, S. Koizumi, T. Hatamachi, H. Yoshida, S. Komai, T. Kodama, Y. Kitayama, J. Catal. 2004, 228, 141-151.
20. M. S. McClure, F. Roschangar, S. J. Hodson, A. Millar, M. H. Osterhout, Synthesis 2001, 1681-1685.
21. D. A. Conlon, B. Pipik, S. Ferdinand, C. R. LeBlond, J. R. Sawo Jr, B. Izzo, P. Collins, G.-J. Ho, J. M. Williams, Y.-J. Shi, Y. Sun, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 931-935.
22. C. R. LeBlond, A. Andrews, Y. Sun, J. R. Sowa Jr, Org. Lett. 2001, 3, 1555-1557.
23. I. W. Davies, L. Matty, D. L. Hughes, P. J. Reider, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10139-10140.
24. B. H. Lipshutz, S. Tasler, W. Chrisman, B. Spliethoff, B. Tesche, J. Org. Chem. 2003, 68, 1177-1189.
25. a) F. Zhao, B. M. Bhanage, M. Shirai, M. Arai, Chem. Eur. J. 2000, 6, 843-848;
26. b) F. Zhao, M. Shirai, M. Arai, J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 154, 39-44.
27. For some examples, see: a) G. Bringmann, R. Götz, P. A. Keller, R. Walter, M. R. Boyd, F. Lang, A. Garcia, J. J. Walsh, I. Tellitu, K. V. Bhaskar, T. R. Kelly, J. Org. Chem. 1998, 63, 1090-1097;
28. b) D. L. Boger, S. Miyazaki, S. H. Kim, J. H. Wu, S. L. Castle, O. Loiseleur, Q. Jin, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10004-10011.
29. For some examples, see: a) R. D. Larsen, A. O. King, C.-Y. Chen, E. G. Corley, B. S. Foster, F. E. Roberts, C. Yang, D. R. Lieberman, R. A. Reamer, D. M. Tschaen, T. R. Verhoeven, P. J. Reider, Y. S. Lo, L. T. Rossano, S. Brookes, D. Meloni, J. R. Moore, J. F. Arnett, J. Org. Chem. 1994, 59, 6391-6394;
30. b) G. B. Smith, G. C. Dezeny, D. L. Hughes, A. O. King, T. R. Verhoeven, J. Org. Chem. 1994, 59, 8151-8156;
31. c) Y. Urawa, H. Naka, M. Miyazawa, S. Souda, K. Ogura, J. Organomet. Chem. 2002, 653, 269-278;
32. d) C.-Y. Chen, P. Dagneau, E. J. J. Grabowski, R. Oballa, P. O'Shea, P. Prasit, J. Robichaud, R. Tillyer, X. Wang, J. Org. Chem. 2003, 68, 2633-2638.
33. H. Sakurai, T. Tsukuda, T. Hirao, J. Org. Chem. 2002, 67, 2721-2722.
34. M. G. Organ, S. Mayer, J. Comb. Chem. 2003, 5, 118-124.
35. a) G. J. Zhang, Chem. Res. 2004, 9, 593-595;
36. b) H. Sajiki, T. Kurita, A. Kozaki, G. Zhang, Y. Kitamura, T. Maegawa, K. Hirota, Synthesis 2005, 537-542.
37. U. C. Dyer, P. D. Shapland, P. D. Tiffin, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1765-1767.
38. R. G. Heidenreich, K. Köhler, J. G. E. Krauter, J. Pietsch, Synlett 2002, 1118-1122.
39. G. Cravotto, M. Beggiato, A. Penoni, G. Palmisano, S. Tollari, J.-M. Lévêque, W. Bonrath, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2267-2271.
40. V. Polácková, M. Hut'ka, Š. Toma, Ultrason. Sonochem. 2005, 12, 99-102.
41. A. Arcadi, G. Cerichelli, M. Chiarini, M. Correa, D. Zorzan, Eur. J. Org. Chem. 2003, 4080-4086.
42. D. S. Ennis, J. McManus, W. Wood-Kaczmar, J. Richardson, G. E. Smith, A. Carstairs, Org. Proc. Res. Dev. 1999, 3, 248-252.
43. D. Gala, A. Stamford, J. Jenkins, M. Kugelman, Org. Proc. Res. Dev. 1997, 1, 163-164.
44. a) A. F. Littke, C. Dai, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020-4028;
45. b) T. E. Barder, S. D. Walker, J. R. Martinelli, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685-4696.
46. a) C. W. K. Gstöttmayr, V. P. W. Böhm, E. Herdtweck, M. Grosche, W. A. Herrmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1363-1365;
47. b) O. Navarro, R. A. Kelly III, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16194-16195;
48. c) G. Altenhoff, R. Goddard, C. W. Lehmann, F. Glorius, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3690-3693.
49. J. Dupont, C. S. Consorti, J. Spencer, Chem. Rev. 2005, 105, 2527-2571.
50. a) N. A. Bumagin, V. V. Bykov, Tetrahedron 1997, 53, 14437-14450;
51. b) D. Zim, A. L. Monteiro, J. Dupont, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8199-8202.
52. M. T. Reetz, R. Breinbauer, K. Wanninger, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4499-4502.
53. R. K. Arvela, N. E. Leadbeater, Org. Lett. 2005, 7, 2101-2104.
54. S. Sengupta, S. Bhattacharyya, J. Org. Chem. 1997, 62, 3405-3406.
55. F.-X. Felpin, J. Org. Chem. 2005, 70, 8575-8578.
56. M. Gruber, S. Chouzier, K. Koheler, L. Djakovitch, Appl. Catal., A 2004, 265, 161-169.