Ruthenium-catalyzed C-H/O-H and C-H/N-H bond functionalizations: Oxidative annulations of cyclopropyl-substituted alkynes

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 1, 2013, Pages 142-148

  Deponti, Monica ^a   Kozhushkov, Sergei I ^a   Yufit, Dmitry S ^b   Ackermann, Lutz ^a  

^a UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

^b DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; RUTHENIUM; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

CHEMICAL BEHAVIOR; CHEMICAL YIELDS; CYCLOPROPYL; FUNCTIONALIZATIONS; ISOCOUMARINS; OXIDATIVE ANNULATION; REACTION CONDITIONS;

HYDROCARBONS;

EID: 84870484559     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob26250a     Document Type: Article

References (88)

1. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, ed., A. de Meijere, and, F. Diederich, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2004
2. Transition Metals for Organic Synthesis, ed., M. Beller, and, C. Bolm, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2004
3. Acc. Chem. Res. 2012 45
4. L. Ackermann, A. R. Kapdi, H. K. Potukuchi and S. I. Kozhushkov, in Handbook of Green Chemistry, ed., C.-J. Li, Wiley-VCH, Weinheim, 2012, pp. 259-305
5. L. Ackermann Chem. Rev. 2011 111 1315 1345
6. C. S. Yeung V. M. Dong Chem. Rev. 2011 111 1215 1292
7. C.-L. Sun B.-J. Li Z.-J. Shi Chem. Rev. 2011 111 1293 1314
8. O. Baudoin Chem. Soc. Rev. 2011 40 4902 4911
9. S. H. Cho J. Y. Kim J. Kwak S. Chang Chem. Soc. Rev. 2011 40 5068 5083
10. Y. Nakao Synthesis 2011 3209 3219
11. L. Ackermann H. K. Potukuchi Org. Biomol. Chem. 2010 8 4503 4513
12. Chem. Rev. 2010 110
13. L. Ackermann R. Vicente A. Kapdi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9792 9826
14. X. Chen K. M. Engle D.-H. Wang J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5094 5115
15. F. Bellina R. Rossi Tetrahedron 2009 65 10269 10310
16. A. A. Kulkarni O. Daugulis Synthesis 2009 4087 4109
17. L. Joucla L. Djakovitch Adv. Synth. Catal. 2009 351 673 714
18. Modern Arylation Methods, ed., L. Ackermann, Wiley-VCH, Weinheim, 2009
19. L. Ackermann Top. Organmet. Chem. 2007 24 35 60
20. D. Alberico M. E. Scott M. Lautens Chem. Rev. 2007 107 174 238
21. D. R. Stuart K. Fagnou Aldrichimica Acta 2007 40 35 41
22. I. V. Seregin V. Gevorgyan Chem. Soc. Rev. 2007 36 1173 1193
23. L. Ackermann Synlett 2007 507 526
24. T. Satoh M. Miura Chem. Lett. 2007 36 200 205
25. D. S. Goldfarb, US Pat, US 20090163545 A1, 2009, antituberculosis properties
26. I. V. Ukrainets L. V. Sidorenko O. V. Gorokhova V. B. Rybakov V. V. Chernyshev E. V. Kolesnik Visn. Farm. 2004 7 12
27. P. Ren, Y. Liu, T. E. Wilson, L. Li, K. Chan and C. Rommel, PCT Int. Appl., WO 2011008302 A1, 2011
28. P. Ren, Y. Liu, T. E. Wilson, L. Li, K. Chan and C. Rommel, U.S. Pat. Appl., US 20090312319 A1, 2009; antifungal, antibacterial, and antidiabetic effects
29. S. Cai F. Wang C. Xi J. Org. Chem. 2012 77 2331 2336
30. V. Rukachaisirikul A. Rodglin Y. Sukpondma S. Phongpaichit J. Buatong J. Sakayaroj J. Nat. Prod. 2012 75 853 858
31. W. K. Liu Y. H. Ling F. W. K. Cheung C.-T. Che J. Nat. Prod. 2012 75 586 590
32. E.-J. Park E. Kiselev M. Conda-Sheridan M. Cushman J. M. Pezzuto J. Nat. Prod. 2012 75 378 384
33. R. J. R. Jaeger P. Spiteller J. Nat. Prod. 2010 73 1350 1354
34. M. Kumarihamy F. R. Fronczek D. Ferreira M. Jacob S. I. Khan N. P. D. Nanayakkara J. Nat. Prod. 2010 73 1250 1253
35. J. Kornsakulkarn C. Thongpanchang S. Lapanun K. Srichomthong J. Nat. Prod. 2009 72 1341 1343
36. E. D. de Silva A.-S. Geiermann M. I. Mitova P. Kuegler J. W. Blunt A. L. J. Cole M. H. G. Munro J. Nat. Prod. 2009 72 477 479
37. K. Parthasarathy N. Senthilkumar J. Jayakumar C.-H. Cheng Org. Lett. 2012 14 3478 3481
38. V. S. Thirunavukkarasu M. Donati L. Ackermann Org. Lett. 2012 14 3416 3419
39. R. K. Chinnagolla S. Pimparkar M. Jeganmohan Org. Lett. 2012 14 3032 3035
40. L. Ackermann A. V. Lygin Org. Lett. 2012 14 764 767
41. R. K. Chinnagolla M. Jeganmohan Chem. Commun. 2012 2030 2032
42. L. Ackermann J. Pospech K. Graczyk K. Rauch Org. Lett. 2012 14 930 933
43. L. Ackermann L. Wang A. V. Lygin Chem. Sci. 2012 3 177 180
44. B. Li H. Feng S. Xu B. Wang Chem.-Eur. J. 2011 17 12573 12577
45. L. Ackermann S. Fenner Org. Lett. 2011 13 6548 6551
46. L. Ackermann A. V. Lygin N. Hofmann Org. Lett. 2011 13 3278 3281
47. L. Ackermann A. V. Lygin N. Hofmann Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6379 6382
48. P. B. Arockiam C. Bruneau P. H. Dixneuf Chem. Rev. 2012 112 10.1021/cr300153j
49. L. Ackermann Pure Appl. Chem. 2010 82 1403 1413
50. L. Ackermann R. Vicente Top. Curr. Chem. 2010 292 211 229
51. C. Zhu R. Wang J. R. Falck Chem.-Asian J. 2012 7 1502 1514
52. J. Wencel-Delord T. Dröge F. Liu F. Glorius Chem. Soc. Rev. 2011 40 4740 4761
53. T. Satoh M. Miura Synthesis 2010 3395 3409
54. T. Satoh K. Ueura M. Miura Pure Appl. Chem. 2008 80 1127 1134
55. B.-J. Li H.-Y. Wang Q.-L. Zhu Z.-J. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3948 3952
56. H. Zhong D. Yang S. Wang J. Huang Chem. Commun. 2012 3236 3238
57. N. Guimond S. I. Gorelsky K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6449 6457
58. T. Satoh M. Miura Chem.-Eur. J. 2010 16 11212 11222
59. K. Ueura T. Satoh M. Miura J. Org. Chem. 2007 72 5362 5367
60. K. Ueura T. Satoh M. Miura Org. Lett. 2007 9 1407 1409
61. C. J. Thibodeaux W.-C. Chang H.-W. Liu Chem. Rev. 2012 112 1681 1709
62. F. Brackmann A. de Meijere Chem. Rev. 2007 107 4493 4583
63. L. A. Wessjohann W. Brandt T. Thiemann Chem. Rev. 2003 103 1625 1648
64. F. Gnad O. Reiser Chem. Rev. 2003 103 1603 1624
65. J. Salaün Top. Curr. Chem. 2000 207 1 67
66. J. Salaün M. S. Baird Curr. Med. Chem. 1995 2 511 542
67. P. von R. Schleyer J. E. Williams Jr. K. P. Blanchard J. Am. Chem. Soc. 1970 92 2377 2386
68. R. D. Bach O. Dmitrienko J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4444 4452
69. C. Aïssa Synthesis 2011 3389 3407
70. M. Rubin M. Rubina V. Gevorgyan Chem. Rev. 2007 107 3117 3179
71. I. Nakamura Y. Yamamoto Adv. Synth. Catal. 2002 344 111 129
72. L. Ackermann S. I. Kozhushkov D. S. Yufit Chem.-Eur. J. 2012 18 12068 12077
73. T.-L. Liu Z.-L. He H.-Y. Tao Y.-P. Cai C.-J. Wang Chem. Commun. 2011 2616 2618
74. Y. Fall H. Doucet M. Santelli Tetrahedron 2010 66 2181 2188
75. M. Shirakura M. Suginome J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5060 5061
76. S. I. Kozhushkov D. S. Yufit L. Ackermann Org. Lett. 2008 10 3409 3412
77. S. I. Kozhushkov T. Späth M. Kosa Y. Apeloig D. S. Yufit A. de Meijere Eur. J. Org. Chem. 2003 4234 4242
78. G. Boche and H. M. Walborsky, Cyclopropane Derived Reactive Intermediates, ed., S. Patai, and, Z. Rappoport, Wiley, Chichester, 1990, pp. 117-173
79. A. de Meijere Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979 18 809 826
80. H. D. Beckhaus Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978 17 593 594
81. J. Langer M. Gärtner H. Görls D. Walther Synthesis 2006 2697 2706
82. R. Rossi A. Carpita F. Bellina P. Stabile L. Mannina Tetrahedron 2003 59 2067 2081
83. J. Delaunay J. Simonet Tetrahedron Lett. 1988 29 543 544
84. J. N. Chatterjea S. K. Mukherjee C. Bhakta H. C. Jha F. Zilliken Chem. Ber. 1980 113 3927 3931
85. H. E. Zimmerman R. D. Simkin Tetrahedron Lett. 1964 1847 1851
86. A. S. K. Hashmi C. Lothschütz R. Döpp M. Ackermann J. De Buck Becker M. Rudolph C. Scholz F. Rominger Adv. Synth. Catal. 2012 354 133 147
87. A. Fürstner P. W. Davies J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15024 15025
88. P. Zhao D. Chen G. Song K. Han X. Li J. Org. Chem. 2012 77 1579 1584