Recent advances in Pd/C-catalyzed coupling reactions

Synthesis

Volumn , Issue 18, 2006, Pages 2975-2992

  Seki, Masahiko ^a  

^a MITSUBISHI TANABE PHARMA CORPORATION   (Japan)

Author keywords

Catalysis; Cross coupling; Heterogeneous catalysis; Organometallic reagents; Palladium

Indexed keywords

CATALYZED COUPLING REACTIONS; CROSS COUPLING; MULTIFUNCTIONAL COMPOUNDS; ORGANOMETALLIC REAGENTS;

ACTIVATED CARBON; CONTAMINATION; COST EFFECTIVENESS; DRUG PRODUCTS; ORGANOMETALLICS; PALLADIUM COMPOUNDS; REACTION KINETICS;

CATALYST ACTIVITY;

3 ETHYNYL 5 (1 METHYL 2 PYRROLIDINYL)PYRIDINE; ACTIVATED CARBON; PALLADIUM;

CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYANATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; HECK REACTION; REACTION ANALYSIS; REVIEW; SONOGASHIRA REACTION; SUZUKI REACTION;

EID: 33749515284     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2006-950197     Document Type: Review

References (133)

1. Mizoroki, T.; Mori, K.; Ozaki, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 581.
2. Heck, R. F.; Nolley, J. P. Jr. J. Org. Chem. 1972, 37, 2320.
3. Farina, V. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1519; and references cited therein.
4. Miyaura, N.; Suginome, H.; Suzuki, A. Synth. Commun. 1981, 11, 513.
5. Miyaura, N. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1522; and references cited therein.
6. Bellina, F.; Carpita, A.; Rossi, R. Synthesis 2004, 2419.
7. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467.
8. Siemsen, P.; Livingston, R. C.; Diederich, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2633.
9. Rouchi, A. M. Chem. Eng. News 2004, 82 (Sept. 6), 49; and references cited therein.
10. Jacoby, M. Chem. Eng. News 2004, 82 (Mar. 15), 37.
11. For recent studies on hydrogenation using Pd/C, see: (a) Sajiki, H.; Hirota, K. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2001, 59, 109.
12. (b) Sajiki, H.; Kume, A.; Hattori, K.; Hirota, K. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7247.
13. (c) Sajiki, H.; Ikawa, T.; Hattori, K.; Hirota, K. Chem. Commun. 2003, 1106.
14. (d) Sajiki, H.; Hirota, K. Chem. Pharm. Bull. 2003, 51, 320.
15. (e) Sajiki, H.; Ikawa, T.; Hattori, K.; Hirota, K. Chem. Commun. 2003, 654.
16. (f) Ikawa, T.; Sajiki, H.; Hirota, K. Tetrahedron 2004, 60, 6189.
17. Cameron, D. S.; Cooper, S. J.; Dodgson, I. L.; Harrison, B.; Jenkins, J. W. Catal. Today 1990, 7, 113.
18. McNair, R. J. Chem. Ind. 1995, 62, 1.
19. Auer, E.; Freund, A.; Pietsch, J.; Tacke, T. Appl. Catal. A: Gen. 1998, 173, 259.
20. Andersson, C. M.; Hallberg, A. J. Org. Chem. 1987, 52, 3529.
21. Bhanage, B. M.; Shirai, M.; Arai, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 145, 69.
22. Zhao, F.; Shirai, M.; Arai, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 154, 39.
23. Zhao, F.; Bhanage, B. M.; Shirai, M.; Arai, M. Chem. Eur. J. 2000, 6, 843.
24. Zhao, F.; Murakami, K.; Shirai, M.; Arai, M. J. Catal. 2000, 194, 479.
25. Heidenreich, R. G.; Köhler, K.; Krauter, J. G. E.; Pietsch, J. Synlett 2002, 1118.
26. Köhler, K.; Heidenreich, R. G.; Krauter, J. G. E.; Pietsch, J. Chem. Eur. J. 2002, 8, 622.
27. Heidenreich, R. G.; Krauter, J. G. E.; Pietsch, J.; Köhler, K. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 182-183, 499.
28. Lautens, M.; Tayama, E.; Herse, C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 72.
29. Marck, G.; Villiger, A.; Buchecker, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3277.
30. Sengupta, S.; Bhattacharyya, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 3405.
31. Gala, D.; Stamford, A.; Jenkins, J.; Kugelman, M. Org. Process Res. Dev. 1997, 1, 163.
32. Dyer, U. C.; Shapland, P. D.; Tiffin, P. D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1765.
33. Ennis, D. S.; McManus, J.; Wood-Kaczmar, W.; Richardson, J.; Smith, G. E.; Carstairs, A. Org. Process Res. Dev. 1999, 3, 248.
34. McClure, M. S.; Roschangar, F.; Hodson, S. J.; Millar, A.; Osterhout, M. H. Synthesis 2001, 1681.
35. LeBlond, C. R.; Andrews, A. T.; Sun, Y.; Sowa, J. R. Jr. Org. Lett. 2001, 3, 1555.
36. Zim, D.; Monteiro, A. L.; Dupont, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8199.
37. Conlon, D. A.; Pipik, B.; Ferdinand, S.; LeBlond, C. R.; Sowa, J. R. Jr.; Izzo, B.; Collins, P.; Ho, G.-J.; Williams, J. M.; Shi, Y.-J.; Sun, Y. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 931.
38. Sakurai, H.; Tsukuda, T.; Hirao, T. J. Org. Chem. 2002, 67, 2721.
39. Tagata, T.; Nishida, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 9412.
40. Nishida, M.; Tagata, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2004, 62, 737.
41. Arcadi, A.; Cerichelli, G.; Chiarini, M.; Correa, M.; Zorzan, D. Eur. J. Org. Chem. 2003, 4080.
42. Lu, G.; Franzén, R.; Zhang, O.; Xu, Y. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4255.
43. Lysén, M.; Köhler, K. Synlett 2005, 1671.
44. Arvela, R. K.; Leadbeater, N. E. Org. Lett. 2005, 7, 2101.
45. Cravotto, G.; Beggiato, M.; Penoni, A.; Palmisano, G.; Tollari, S.; Lévêque, J.-M.; Bonrath, W. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2267.
46. Felpin, F.-X. J. Org. Chem. 2005, 70, 8575.
47. De la Rosa, M. A.; Velarde, E.; Guzmàn, A. Synth. Commun. 1990, 20, 2059.
48. Bleicher, L.; Cosford, N. D. P. Synlett 1995, 1115.
49. Cosford, N. D. P.; Bleicher, L.; Herbaut, A.; McCallum, J. S.; Vernier, J.-M.; Dawson, H.; Whitten, J. P.; Adams, P.; Chavez-Noriega, L.; Correa, L. D.; Crona, J. H.; Mahaffy, L. S.; Menzaghi, F.; Rao, T. S.; Reid, R.; Sacaan, A. I.; Santori, E.; Stauderman, K. A.; Whelan, K.; Lloyd, G. K.; McDonald, I. A. J. Med. Chem. 1996, 39, 3235.
50. Breicher, L. S.; Cosford, N. D. P.; Herhaut, A.; MacCallum, J. S.; MacDonald, I. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 1109.
51. Potts, K. T.; Horwitz, C. P.; Fessak, A.; Keshavarz-K, M.; Nash, K. E.; Toscano, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10444.
52. Felpin, F.-X.; Vo-Thanh, G.; Villieras, J.; Lebreton, J. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1121.
53. Bates, R. W.; Boonsombat, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 654.
54. Novàk, Z.; Szabó, A.; Répàsi, J.; Kotschy, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 3327.
55. Mori, Y.; Seki, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 1571.
56. Pal, M.; Subramanian, V.; Yeleswarapu, K. R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8221.
57. Pal, M.; Subramanian, V.; Batchu, V. R.; Dager, I. Synlett 2004, 11, 1965.
58. Subramanian, V.; Batchu, V. R.; Barange, D.; Pal, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 4778.
59. Zhang, G. Synlett 2005, 619.
60. Zhang, G. Synthesis 2005, 537.
61. Tokuyama, H.; Yokoshima, S.; Yamashita, T.; Fukuyama, T. Tetrahedron Lett. 1988, 39, 3189.
62. Miyazaki, T.; Han-ya, Y.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. Synlett 2004, 477.
63. Tokuyama, H.; Miyazaki, T.; Yokoshima, S.; Fukuyama, T. Synlett 2003, 1512.
64. Fukuyama, T.; Tokuyama, H. Aldrichimica Acta 2004, 37, 87.
65. Shimizu, T.; Seki, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 429.
66. Mori, Y.; Seki, M. Heterocycles 2002, 58, 125.
67. Goldberg, M. W.; Sternbach, L. H. US Patent 2489232, 1949; Chem. Abstr., 1951, 45: 184.
68. Goldberg, M. W.; Sternbach, L. H. US Patent 2489235, 1949; Chem. Abstr., 1951, 45: 186s.
69. Goldberg, M. W.; Sternbach, L. H. US Patent 2489238, 1949; Chem. Abstr. 1951, 45: 186g.
70. Gerecke, M.; Zimmermann, J.-P.; Ashwanden, W. Helv. Chim. Acta 1970, 53, 991.
71. Shimizu, T.; Seki, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5099.
72. Shimizu, T.; Seki, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1039.
73. Kimura, M.; Seki, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1635.
74. Seki, M.; Hatsuda, M.; Mori, Y.; Yoshida, S.; Yamada, S.; Shimizu, T. Chem. Eur. J. 2004, 10, 6102.
75. Mori, Y.; Seki, M. Synlett 2005, 2233.
76. Mori, Y.; Seki, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7343.
77. Maligres, P. E.; Waters, M. S.; Fleitz, F.; Askin, D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8193.
78. Jin, F.; Confalone, P. N. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3271.
79. Sundermeier, M.; Zapf, A.; Beller, M.; Sans, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6707.
80. Sundermeier, M.; Zapf, A.; Mutyala, S.; Baumann, W.; Sans, J.; Weiss, S.; Beller, M. Chem. Eur. J. 2003, 9, 1828.
81. Sundermeier, M.; Zapf, A.; Beller, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1661.
82. Sundermeier, M.; Zapf, A.; Beller, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3513.
83. Chidambaram, R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1441.
84. Yang, C.; Williams, J. M. Org. Lett. 2004, 6, 2837.
85. Hatsuda, M.; Seki, M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1849.
86. Hatsuda, M.; Seki, M. Tetrahedron 2005, 61, 9908.
87. Boldrini, G. P.; Savoia, D.; Tagliavini, E.; Trombini, C.; Umani-Ronchi, A. J. Organomet. Chem. 1984, 268, 97.
88. Roth, G. P.; Farina, V.; Liebeskind, L. S.; Pena-Cabrera, E. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2191.
89. Venkatraman, S.; Li, C.-J. Org. Lett. 1999, 1, 1133.
90. Venkatraman, S.; Li, C.-J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4831.
91. Venkatraman, S.; Huang, T.; Li, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 399.
92. Li, J.-H.; Xie, Y.-X.; Jiang, H.; Chen, M. Green Chem. 2002, 4, 424.
93. Li, J.-H.; Xie, Y.-X.; Yin, D.-L. J. Org. Chem. 2003, 68, 9867.
94. Li, J.-H.; Xie, Y.-X. Chin. J. Chem. 2004, 22, 966.
95. Mukhopadhyay, S.; Yaghmur, A.; Baidossi, M.; Kundu, B.; Sasson, Y. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 641.
96. Mukhopadhyay, S.; Rothenberg, G.; Gitis, D.; Sasson, Y. Org. Lett. 2000, 2, 211.
97. Djakovitch, L.; Wagner, M.; Köhler, K. J. Organomet. Chem. 1999, 592, 225.
98. Beller, M.; Eckert, M.; Vollmüller, F.; Bogdanovic, S.; Geissler, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1494.
99. Beller, M.; Eckert, M.; Vollmüller, F. J. Mol. Catal. A: Chem. 1998, 135, 23.
100. Beller, M.; Moradi, W. A.; Eckert, M.; Neumann, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4523.
101. Lai, C. W.; Kwong, F. Y.; Wang, Y.; Chan, K. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4883.
102. Amatore, C.; Jutand, A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 314.
103. Kiwi, J.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7214.
104. Reetz, M. T.; Helbig, W.; Quaiser, S. A.; Stimming, U.; Breuer, N.; Vogel, R. Science 1995, 267, 367.
105. Reetz, M. T.; Lohmer, G. Chem. Commun. 1996, 1921.
106. Stephan, M. S.; Teunissen, A. J. J. M.; Verzijl, G. K. M.; de Vries, J. G. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 662.
107. Reetz, M. T.; Maase, M. Adv. Mater. 1999, 11, 773.
108. Reetz, M. T.; Westermann, E. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 165.
109. Reetz, M. T.; Winter, M.; Breinbauer, R.; Thurn-Albrecht, T.; Vogel, W. Chem. Eur. J. 2001, 7, 1084.
110. de Vries, A. H. M.; Mulders, J. M. C. A.; Mommers, J. H. M.; Henderickx, H. J. W.; de Vries, J. G. Org. Lett. 2003, 5, 3285.
111. Reetz, M. T.; de Vries, J. G. Chem. Commun. 2004, 1559.
112. Thayer, A. Chem. Eng. News 2005, 83 (Sept. 5), 55.
113. Bergbreiter, D. E.; Osburn, P. L.; Liu, Y. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9531.
114. Buchmeiser, M. R.; Wurst, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11101.
115. Ley, S. V.; Baxendale, I. R.; Bream, R. N.; Jackson, P. S.; Leach, A. G.; Longbottom, D. A.; Nesi, M.; Scott, J. S.; Storer, R. I.; Tayor, S. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3815.
116. Bergbreiter, D. E.; Osburn, P. L.; Wilson, A.; Sink, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9058.
117. Schwarz, J.; Boehm, V. P. W.; Gardiner, M. G.; Grosche, M.; Herrmann, W. A.; Hieringer, W.; Raudaschl-Sieber, G. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1773.
118. Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J.; Hursthouse, M. B.; Light, M. E.; Pike, K. J.; Wimperis, S. J. Organomet. Chem. 2001, 633, 173.
119. Buchmeiser, M. R.; Schareina, T.; Kempe, R.; Wurst, K. J. Organomet. Chem. 2001, 634, 39.
120. Ramarao, C.; Ley, S. V.; Smith, S. C.; Shirley, I. M.; DeAlmeida, N. Chem. Commun. 2002, 1132.
121. Vickerstaffe, E.; Warringten, B. H.; Ladlow, M.; Ley, S. V. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2419.
122. Chanthateyanonth, R.; Alper, H. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 201, 23.
123. Lin, C. A.; Luo, F. T. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7565.
124. Baleizao, C.; Corma, A.; Garcia, H.; Levya, A. Chem. Commun. 2003, 606.
125. Poyatos, M.; Marquez, F.; Peris, E.; Claver, C.; Fernandez, E. New J. Chem. 2003, 27, 425.
126. Akiyama, R.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3412.
127. Kobayashi, S.; Akiyama, R. Chem. Commun. 2003, 449.
128. Okamoto, K.; Akiyama, R.; Kobayashi, S. Org. Lett. 2004, 6, 1987.
129. Pears, D. A.; Smith, S. C. Aldrichimica Acta 2005, 38, 23.
130. Nishio, R.; Sugiura, M.; Kobayashi, S. Org. Lett. 2005, 7, 4831.
131. Papp, A.; Galbács, G.; Molnár, Á. Tetrahedron Lett. 2005, 45, 7725.
132. Karimi, B.; Enders, D. Org. Lett. 2006, 8, 1237.
133. Li, P.-H.; Wang, L. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 681.