Transition-Metal-Free Synthesis of Tertiary Aminocyclopropanes

Organic Letters

Volumn 18, Issue 24, 2016, Pages 6448-6451

  Cyr, Patrick ^a   Côté Raiche, Alexandre ^a   Bronner, Sarah M ^a  

^a GENENTECH INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 85006256554     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.6b03345     Document Type: Article

References (59)

1. Talele, T. T. J. Med. Chem. 2016, 59, 8712-8756 10.1021/acs.jmedchem.6b00472
2. Brackmann, F.; de Meijere, A. Chem. Rev. 2007, 107, 4493-4537 10.1021/cr078376j
3. Vaillancourt, F. H.; Yeh, E.; Vosburg, D. A.; O’Connor, S. E.; Walsh, C. T. Nature 2005, 436, 1191-1194 10.1038/nature03797
4. Augeri, D. J.; Robl, J. A.; Betebenner, D. A.; Magnin, D. R.; Khanna, A.; Robertson, J. G.; Wang, A.; Simpkins, L. M.; Taunk, P.; Huang, Q.; Han, S.-P.; Abboa-Offei, B.; Cap, M.; Xin, L.; Tao, L.; Tozzo, E.; Welzel, G. E.; Egan, D. M.; Marcinkeviciene, J.; Chang, S. Y.; Biller, S. A.; Kirby, M. S.; Parker, R. A.; Hamann, L. G. J. Med. Chem. 2005, 48, 5025-5037 10.1021/jm050261p
5. Array biopharma pipeline, http://www.arraybiopharma.com/product-pipeline/other-compounds/danoprevir (accessed 17 September 2016).
6. Jiang, Y.; Andrews, S. W.; Condroski, K. R.; Buckman, B.; Serebryany, V.; Wenglowsky, S.; Kennedy, A. L.; Madduru, M. R.; Wang, B.; Lyon, M.; Doherty, G. A.; Woodard, B. T.; Lemieux, C.; Geck Do, M.; Zhang, H.; Ballard, J.; Vigers, G.; Brandhuber, B. J.; Stengel, P.; Josey, J. A.; Beigelman, L.; Blatt, L.; Seiwert, S. D. J. Med. Chem. 2014, 57, 1753-1769 10.1021/jm400164c
7. Luo, G.; Chen, L.; Hu, S.; Huang, Y.; Mattson, G.; Iben, L. G.; Russell, J. W.; Clarke, W. J.; Hogan, J. B.; Antal-Zimanyi, I.; Poindexter, G. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 3814-3817 10.1016/j.bmcl.2013.04.095
8. Hu, S.; Huang, Y.; Deshpande, M.; Luo, G.; Bruce, M. A.; Chen, L.; Mattson, G.; Iben, L. G.; Zhang, J.; Russell, J. W.; Clarke, W. J.; Hogan, J. B.; Ortiz, A.; Flint, O.; Henwood, A.; Gao, Q.; Antal-Zimanyi, I.; Poindexter, G. S. ACS Med. Chem. Lett. 2012, 3, 222-226 10.1021/ml200265m
9. Gnad, F.; Reiser, O. Chem. Rev. 2003, 103, 1603-1623 10.1021/cr010015v
10. Davies, H. M. L.; Bruzinski, P. R.; Lake, D. H.; Kong, N.; Fall, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6897-6907 10.1021/ja9604931
11. Charette, A. B.; Côté, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12721-12732 10.1021/ja00156a009
12. Lin, K.-W.; Yan, S.; Hsieh, I.-L.; Yan, T.-H. Org. Lett. 2006, 8, 2265-2267 10.1021/ol060438p
13. de Meijere, A.; Kozhushkov, S. I.; Savchenko, A. I. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 2033-2055 10.1016/j.jorganchem.2004.03.012
14. de Meijere, A.; Williams, C. M.; Kourdioukov, A.; Sviridov, S. V.; Chaplinski, V.; Kordes, M.; Savchenko, A. I.; Stratmann, C.; Noltemeyer, M. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3789-3801 10.1002/1521-3765(20020816)8:16<3789::AID-CHEM3789>3.0.CO;2-R
15. Kulinkovich, O. G.; de Meijere, A. Chem. Rev. 2000, 100, 2789-2834 10.1021/cr980046z
16. Zhu, C.; Li, J.; Chen, P.; Wu, W.; Ren, Y.; Jiang, H. Org. Lett. 2016, 18, 1470-1473 10.1021/acs.orglett.6b00416
17. Gildner, P. G.; DeAngelis, A.; Colacot, T. J. Org. Lett. 2016, 18, 1442-1445 10.1021/acs.orglett.6b00377
18. Du, W.; Gu, Q.; Li, Z.; Yang, D. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 1130-1135 10.1021/ja5102739
19. Sakae, R.; Matsuda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2014, 16, 1228-1231 10.1021/ol5001507
20. Valenta, P.; Carroll, P. J.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14179-14190 10.1021/ja105435y
21. Prosser, A. R.; Banning, J. E.; Rubina, M.; Rubin, M. Org. Lett. 2010, 12, 3968-3971 10.1021/ol101228k
22. Gagnon, A.; St-Onge, M.; Little, K.; Duplessis, M.; Barabé, F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 44-45 10.1021/ja0676758
23. Tsai, C.-C.; Hsieh, I.-L.; Cheng, T.-T.; Tsai, P.-K.; Lin, K.-W.; Yan, T.-H. Org. Lett. 2006, 8, 2261-2263 10.1021/ol0604365
24. Chanthamath, S.; Nguyen, D. T.; Shibatomi, K.; Iwasa, S. Org. Lett. 2013, 15, 772-775 10.1021/ol303404c
25. Lindsay, V. N. G.; Nicolas, C.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8972-8981 10.1021/ja201237j
26. Lindsay, V. N. G.; Lin, W.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16383-16385 10.1021/ja9044955
27. Moreau, B.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18014-18015 10.1021/ja056192l
28. Wurz, R. P.; Charette, A. B. J. Org. Chem. 2004, 69, 1262-1269 10.1021/jo035596y
29. Aggarwal, V. K.; de Vicente, J.; Bonnert, R. V. Org. Lett. 2001, 3, 2785-2788 10.1021/ol0164177
30. Stepan, A. F.; Walker, D. P.; Bauman, J.; Price, D. A.; Baillie, T. A.; Kalgutkar, A. S.; Aleo, M. D. Chem. Res. Toxicol. 2011, 24, 1345-1410 10.1021/tx200168d
31. Kalgutkar, A. S.; Gardner, I.; Obach, R. S.; Shaffer, C. L.; Callegari, E.; Henne, K. R.; Mutlib, A. E.; Dalvie, D. K.; Lee, J. S.; Nakai, Y.; O’Donnell, J. P.; Boer, J.; Harriman, S. P. Curr. Drug Metab. 2005, 6, 161-225 10.2174/1389200054021799
32. Sun, Q.; Zhu, R.; Foss, F. W., Jr.; Macdonald, T. L. Chem. Res. Toxicol. 2008, 21, 711-719 10.1021/tx7003085
33. Cerny, M. A.; Hanzlik, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3346-3354 10.1021/ja054938+
34. Cerny, M. A.; Hanzlik, R. P. Arch. Biochem. Biophys. 2005, 436, 265-275 10.1016/j.abb.2005.02.020
35. Shaffer, C. L.; Harriman, S.; Koen, Y. M.; Hanzlik, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8268-8274 10.1021/ja0119346
36. Ishikawa, S.; Sheppard, T. D.; D’Oyley, J. M.; Kamimura, A.; Motherwell, W. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10060-10063 10.1002/anie.201304720
37. Mitamura, T.; Nomoto, A.; Sonoda, M.; Ogawa, A. Tetrahedron 2008, 64, 9983-9988 10.1016/j.tet.2008.07.101
38. Zhu, W.; Qian, W.; Zhang, Y. J. Chem. Res. 2005, 2005, 164-166 10.3184/0308234054213645
39. Bégis, G.; Cladingboel, D.; Motherwell, W. B. Chem. Commun. 2003, 2656-2657 10.1039/B309887G
40. Barluenga, J.; Aznar, F.; Gutiérrez, I.; García-Granda, S.; Llorca-Baragaño, M. A. Org. Lett. 2002, 4, 4273-4276 10.1021/ol026896p
41. Ogawa, A.; Takami, N.; Nanke, T.; Ohya, S.; Hirao, T.; Sonoda, N. Tetrahedron 1997, 53, 12895-12902 10.1016/S0040-4020(97)00805-3
42. Ogawa, A.; Takami, N.; Sekiguchi, M.; Ryu, I.; Kambe, N.; Sonoda, N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8729-8730 10.1021/ja00048a072
43. Alford, J. S.; Davies, H. M. L. Org. Lett. 2012, 14, 6020-6023 10.1021/ol3029127
44. Jia, M.; Ma, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 9134-9166 10.1002/anie.201508119
45. Barluenga, J.; Quiñones, N.; Tomás-Gamasa, M.; Cabal, M.-P. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 2312-2317 10.1002/ejoc.201200149
46. Barluenga, J.; Valdés, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7486-7500 10.1002/anie.201007961
47. Taber, D. F.; Guo, P.; Guo, N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11179-11182 10.1021/ja103551x
48. Taber, D. F.; Guo, P. J. Org. Chem. 2008, 73, 9479-9481 10.1021/jo8017704
49. Fulton, J. R.; Aggarwal, V. K.; de Vicente, J. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2005, 1479-1492 10.1002/ejoc.200400700
50. Adams, L. A.; Aggarwal, V. K.; Bonnert, R. V.; Bressel, B.; Cox, R. J.; Shepherd, J.; de Vicente, J.; Walter, M.; Whittingham, W. G.; Winn, C. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 9433-9440 10.1021/jo035060c
51. Cyr, P.; Régnier, S.; Bechara, W. S.; Charette, A. B. Org. Lett. 2015, 17, 3386-3389 10.1021/acs.orglett.5b00765
52. Rapoport, H.; Bonner, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 2783-2784 10.1021/ja01162a523
53. Ye, Q.; Komarov, I. V.; Kirby, A. J.; Jones, M., Jr. J. Org. Chem. 2002, 67, 9288-9294 10.1021/jo0206014
54. Meng, G.; Shi, S.; Szostak, M. Synlett 2016, 27, 2530-2540 10.1055/s-0036-1588080
55. Simmons, B. J.; Weires, N. A.; Dander, J. E.; Garg, N. K. ACS Catal. 2016, 6, 3176-3179 10.1021/acscatal.6b00793
56. Weires, N. A.; Baker, E. L.; Garg, N. K. Nat. Chem. 2015, 8, 75-79 10.1038/nchem.2388
57. Li, X.; Zou, G. Chem. Commun. 2015, 51, 5089-5092 10.1039/C5CC00430F
58. Meng, G.; Szostak, M. Org. Lett. 2015, 17, 4364-4367 10.1021/acs.orglett.5b02209
59. Bechara, W. S.; Pelletier, G.; Charette, A. B. Nat. Chem. 2012, 4, 228-234 10.1038/nchem.1268