Rapid Access to 3-Aminoindazoles from Tertiary Amides

Organic Letters

Volumn 17, Issue 14, 2015, Pages 3386-3389

  Cyr, Patrick ^a   Régnier, Sophie ^a   Bechara, William S ^a   Charette, André B ^a  

^a UNIVERSITÉ DE MONTRÉAL   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; AMINE; HYDRAZONE DERIVATIVE; INDAZOLE DERIVATIVE; PALLADIUM;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

AMIDES; AMINES; CATALYSIS; HYDRAZONES; INDAZOLES; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM;

EID: 84937597941     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b00765     Document Type: Article

References (77)

1. Carey, J. S.; Laffan, D.; Thomson, C.; Williams, M. T. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2337 10.1039/b602413k
2. Inamoto, K.; Katsuno, M.; Yoshino, T.; Arai, Y.; Hiroya, K.; Sakamoto, T. Tetrahedron 2007, 63, 2695 10.1016/j.tet.2007.01.010
3. Elliott, E. L.; Bushell, S. M.; Cavero, M.; Tolan, B.; Kelly, T. R. Org. Lett. 2005, 7, 2449 10.1021/ol050769m
4. Atta-Ur-rahman; Malik, S.; Cun-heng, H.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2759 10.1016/S0040-4039(00)94904-9
5. Lian, Y.; Bergman, R. G.; Lavis, L. D.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7122 10.1021/ja402761p
6. Yang, W.; Yang, Z.; Xu, L.; Zhang, L.; Xu, X.; Miao, M.; Ren, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 14135 10.1002/anie.201306632
7. Cankarova, N. N.; Hlavac, J.; Krchnak, V. Org. Prep. Proced. Int. 2010, 42, 433 10.1080/00304948.2010.513898
8. Laleu, B.; Lautens, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 9164 10.1021/jo8017236
9. Stadlbauer, W. Sci. Synth. 2002, 12, 227
10. Thangadurai, A.; Minu, M.; Wakode, S.; Agrawal, S.; Narasimhan, B. Med. Chem. Res. 2012, 21, 1509 10.1007/s00044-011-9631-3
11. Schmidt, A.; Beutler, A.; Snovvdovych, B. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2008, 4073 10.1002/ejoc.200800227
12. Cerecetto, H.; Gerpe, A.; Gonzalez, M.; Aran, V. J.; de Ocariz, C. O. Mini-Rev. Med. Chem. 2005, 5, 869 10.2174/138955705774329564
13. Barr, K. J.; Maclean, J.; Zhang, H.; Beresis, R. T. W.O. Patent No. 2014/028600, 2014.
14. Kumar, D. V.; Slattum, P. M.; Yager, K. M.; Shenderovich, M. D.; Tangallapally, R.; Kim, S.-H. W.O. Patent No. 2012/177782, 2012.
15. Tan, X.; Tester, R. W.; Luedtke, G. R.; Chakravarty, S.; Mavunkel, B. J.; Perumattam, J. J.; Lu, Q.; Nashashibi, I.; Jung, J.; Hu, J.; Liclican, A.; Almirez, R.; Tabora, J.; Tran, V.; Laney, M.; Levy, D. E.; Dugar, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 828 10.1016/j.bmcl.2009.12.091
16. Peng, J.; Xie, Z.; Chen, M.; Wang, J.; Zhu, Q. Org. Lett. 2014, 16, 4702 10.1021/ol502010g
17. Deng, X.; Zhou, W.; Weisberg, E.; Wang, J.; Zhang, J.; Sasaki, T.; Nelson, E.; Griffin, J. D.; Jaenne, P. A.; Gray, N. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 4579 10.1016/j.bmcl.2012.05.107
18. Candiani, I.; D'Arasmo, G.; Heidempergher, F.; Tomasi, A. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 456 10.1021/op8002536
19. Leroy, V.; Lee, G. E.; Lin, J.; Herman, S. H.; Lee, T. B. Org. Process Res. Dev. 2001, 5, 179 10.1021/op0002242
20. Lohou, E.; Collot, V.; Stiebing, S.; Rault, S. Synthesis 2011, 2011, 2651 10.1055/s-0030-1260110
21. Xu, L.; Peng, Y.; Pan, Q.; Jiang, Y.; Ma, D. J. Org. Chem. 2013, 78, 3400 10.1021/jo400071h
22. Lefebvre, V.; Cailly, T.; Fabis, F.; Rault, S. J. Org. Chem. 2010, 75, 2730 10.1021/jo100243c
23. Deng, X.; Zhou, W.; Weisberg, E.; Wang, J.; Zhang, J.; Sasaki, T.; Nelson, E.; Griffin, J. D.; Jaenne, P. A.; Gray, N. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 4579 10.1016/j.bmcl.2012.05.107
24. Santhakumar, V.; Tomaszewski, M. W.O. Patent No. 2006/052190, 2006.
25. Suryakiran, N.; Prabhakar, P.; Venkateswarlu, Y. Chem. Lett. 2007, 36, 1370 10.1246/cl.2007.1370
26. Watson, T. J.; Ayers, T. A.; Shah, N.; Wenstrup, D.; Webster, M.; Freund, D.; Horgan, S.; Carey, J. P. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 521 10.1021/op020225p
27. Busch, R.; Kneuper, H.-J.; Weber, T.; Müller, W.; Stamm, A.; Henkelmann, J. W.O. Patent No. 2001/019767, 2001.
28. Sadig, J. E. R.; Willis, M. C. Synthesis 2011, 2011, 1 10.1055/s-0030-1258294
29. Bechara, W. S.; Khazhieva, I. S.; Rodriguez, E.; Charette, A. B. Org. Lett. 2015, 17, 1184 10.1021/acs.orglett.5b00128
30. Pelletier, G.; Charette, A. B. Org. Lett. 2013, 15, 2290 10.1021/ol400870b
31. Bechara, W. S.; Pelletier, G.; Charette, A. B. Nat. Chem. 2012, 4, 228 10.1038/nchem.1268
32. Pelletier, G.; Bechara, W. S.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12817 10.1021/ja105194s
33. Barbe, G.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 18 10.1021/ja077463q
34. Charette, A. B.; Grenon, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1677 10.1016/S0040-4039(00)00040-X
35. Sustac Roman, D.; Poiret, V.; Pelletier, G.; Charette, A. B. Eur. J. Org. Chem. 2015, 2015, 67 10.1002/ejoc.201403268
36. Mousseau, J. J.; Charette, A. B. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 412 10.1021/ar300185z
37. Ladd, C. L.; Sustac Roman, D.; Charette, A. B. Org. Lett. 2013, 15, 1350 10.1021/ol4003338
38. Larivée, A.; Mousseau, J. J.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 52 10.1021/ja710073n
39. Pace, V.; Holzer, W.; Olofsson, B. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 3697 10.1002/adsc.201400630
40. Rouquet, G.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11726 10.1002/anie.201301451
41. Szostak, M.; Spain, M.; Eberhart, A. J.; Procter, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2268 10.1021/ja412578t
42. Zhao, Y.; Snieckus, V. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11224 10.1021/ja503819x
43. Peng, B.; Geerdink, D.; Farès, C.; Maulide, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5462 10.1002/anie.201402229
44. Peng, B.; Geerdink, D.; Maulide, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14968 10.1021/ja408856p
45. Pace, V.; Castoldi, L.; Holzer, W. Chem. Commun. 2013, 49, 8383 10.1039/c3cc44255a
46. Valerio, V.; Petkova, D.; Madelaine, C.; Maulide, N. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 2606 10.1002/chem.201203906
47. Medley, J. W.; Movassaghi, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4572 10.1002/anie.201200387
48. Xiao, K.-J.; Wang, A.-E; Huang, P.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8314 10.1002/anie.201204098
49. Estrada, A. A.; Lyssikatos, J. P.; St-Jean, F.; Bergeron, P. Synlett 2011, 2011, 2387 10.1055/s-0030-1261228
50. Madelaine, C.; Valerio, V.; Maulide, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1583 10.1002/anie.200906416
51. Medley, J. W.; Movassaghi, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 1341 10.1021/jo802355d
52. Ahmad, O. K.; Hill, M. D.; Movassaghi, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 8460 10.1021/jo9017149
53. Movassaghi, M.; Hill, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14254 10.1021/ja066405m
54. Myers, A. G.; Tom, N. J.; Fraley, M.E.; Cohen, S. B.; Madar, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6072 10.1021/ja9703741
55. Louillat, M.-L.; Patureau, F. W. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 901 10.1039/C3CS60318K
56. Thirunavukkarasu, V. S.; Kozhushkov, S. I.; Ackermann, L. Chem. Commun. 2014, 50, 29 10.1039/C3CC47028H
57. Zhang, G.; Zhao, Y.; Ge, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2559 10.1002/anie.201209618
58. Arockiam, P. B.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Rev. 2012, 112, 5879 10.1021/cr300153j
59. Kitching, M. O.; Snieckus, V. Nature 2012, 486, 478 10.1038/486478a
60. Mei, T.-S.; Kou, L.; Ma, S.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. Synthesis 2012, 44, 1778 10.1055/s-0031-1289766
61. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315 10.1021/cr100412j
62. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068 10.1039/c1cs15082k
63. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624 10.1021/cr900005n
64. Dobereiner, G. E.; Crabtree, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 681 10.1021/cr900202j
65. Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890 10.1021/cr900206p
66. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147 10.1021/cr900184e
67. Mei, T.-S.; Wang, X.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10806 10.1021/ja904709b
68. Thansandote, P.; Lautens, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5874 10.1002/chem.200900281
69. Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074 10.1021/ar9000058
70. Brasche, G.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1932 10.1002/anie.200705420
71. Li, J.-J.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6452 10.1002/anie.200802187
72. Wasa, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14058 10.1021/ja807129e
73. Inamoto, K.; Saito, T.; Katsuno, M.; Sakamoto, T.; Hiroya, K. Org. Lett. 2007, 9, 2931 10.1021/ol0711117
74. Tsang, W. C. P.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14560 10.1021/ja055353i
75. Simmons, E. M.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3066 10.1002/anie.201107334
76. Yu, D.-G.; Suri, M.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8802 10.1021/ja4033555
77. Cho, S. H.; Yoon, J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5996 10.1021/ja111652v