Highly stereoselective synthesis of (borylmethyl)cyclopropylamines by copper-catalyzed aminoboration of methylenecyclopropanes

Organic Letters

Volumn 16, Issue 4, 2014, Pages 1228-1231

  Sakae, Ryosuke ^a   Matsuda, Naoki ^a   Hirano, Koji ^a   Satoh, Tetsuya ^a   Miura, Masahiro ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORON DERIVATIVE; COPPER; CYCLOPROPANE DERIVATIVE; CYCLOPROPYLAMINE; METHYLENECYCLOPROPANE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

BORON COMPOUNDS; CATALYSIS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; COPPER; CYCLOPROPANES; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84894549340     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol5001507     Document Type: Article

References (102)

1. Yoshimura, H.; Nagai, M.; Hibi, S.; Kikichi, K.; Abe, S.; Hida, T.; Higashi, S.; Hishimura, I.; Yamanaka, T. J. Med. Chem. 1995, 38, 3163
2. Swann, E.; Barraja, P.; Oberlander, A. M.; Gardipee, W. T.; Hudnott, A. R.; Beall, H. D.; Moody, C. J. J. Med. Chem. 2001, 44, 3311
3. Li, Q.; Woods, K. W.; Claiborne, A.; Gwaltney, S. L., II; Barr, K. J.; Liu, G.; Gehrke, L.; Credo, R. B.; Hui, Y. H.; Lee, J.; Warner, R. B.; Kovar, P.; Nukkala, M. A.; Zielinski, N. A.; Tahir, S. K.; Fitzgerald, M.; Kim, K. H.; Marsh, K.; Frost, D.; Ng, S.-C.; Rosenberg, S.; Sham, H. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 465
4. Chai, H.; Zhao, Y.; Zhao, C.; Gong, P. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 911
5. Zhao, C.; Zhao, Y.; Chai, H.; Gong, P. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 2552
6. Asai, A.; Tsujita, T.; Sharma, S. V.; Yamashita, Y.; Akinaga, S.; Funakoshi, M.; Kobayashi, H.; Mizukami, T. Biochem. Pharmacol. 2004, 67, 227
7. Groll, M.; Larionov, O. V.; Huber, R.; de Meijere, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 4576
8. Hargrave, K. D.; Proudfoot, J. R.; Grozinger, K. G.; Cullen, E.; Kapadia, S. R.; Patel, U. R.; Fuchs, V. U.; Mauldin, S. C.; Vitous, J.; Behnke, M. L.; Klunder, J. M.; Pal, K.; Skiles, J. W.; McNeil, D. W.; Rose, J. M.; Chow, G. C.; Skoog, M. T.; Wu, J. C.; Schmidt, G.; Engel, W. W.; Eberlein, W. G.; Saboe, T. D.; Campbell, S. J.; Rosenthal, A. S.; Adams, J. J. Med. Chem. 1991, 34, 2231
9. Kelly, T. A.; Patel, U. R. J. Org. Chem. 1995, 60, 1875
10. Remuzon, P.; Bouzard, D.; Di Cesare, P.; Essiz, M.; Jacquet, J. P.; Kiechel, J. R.; Ledoussal, B.; Kessler, R. E.; Fung-Tomc, J. J. Med. Chem. 1991, 34, 29
11. Fujita, T. J. Med. Chem. 1973, 16, 923
12. St. Georgiev, V.; Mack, R. A.; Walter, D. J.; Radov, L. A.; Baer, J. E. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1526
13. Caille, D.; Bergis, O. E.; Fankhauser, C.; Gardes, A.; Adam, R.; Charieras, T.; Grosset, A.; Rovei, V.; Jarreau, F.-X. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1996, 277, 265
14. Schenk, T.; Chen, W. C.; Göllner, S.; Howell, L.; Jin, L.; Hebestreit, K.; Klein, H.-U.; Popescu, A. C.; Burnett, A.; Mills, K.; Casero, R. A., Jr.; Marton, L.; Woster, P.; Minden, M. D.; Dugas, M.; Wang, J. C. Y.; Dick, J. E.; Müller-Tidow, C.; Petrie, K.; Zalent, A. Nat. Med. 2012, 18, 605
15. Gagnon, A.; St-Onge, M.; Little, K.; Duplessis, M.; Barabé, F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 44
16. Tsuritani, T.; Strotman, N. A.; Yamamoto, Y.; Kawasaki, M.; Yasuda, N.; Mase, T. Org. Lett. 2008, 10, 1653
17. Barluenga, J.; Aznar, F.; Gutiérrez, I.; García-Granda, S.; Llorca-Baragaño, M. A. Org. Lett. 2002, 4, 4273
18. Bégis, G.; Cladingboel, D. E.; Motherwell, W. B. Chem. Commun. 2003, 2656
19. Jerome, L.; Sheppard, T. D.; Aliev, A. E.; Motherwell, W. B. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3709
20. Ishikawa, S.; Sheppard, T. D.; D'Oyley, J. M.; Kamimura, A.; Motherwell, W. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10060
21. Moreau, B.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18014
22. Lindsay, V. N. G.; Lin, W.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16383
23. de Meijere, A.; Chaplinski, V.; Winsel, H.; Kordes, M.; Stecker, B.; Gazizova, V.; Savchenko, A. I.; Boese, R.; Schill, F. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13862
24. Wolan, A.; Six, Y. Tetrahedron 2010, 66, 15
25. Bertus, P.; Szymoniak, J. Chem. Commun. 2001, 1792
26. Bertus, P.; Menant, C.; Tanguy, C.; Szymoniak, J. Org. Lett. 2008, 10, 777
27. Kang, J.; Kim, K. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 897
28. Gillaspy, M. L.; Lefker, B. A.; Hada, W. A.; Hoover, D. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7399
29. Yoshida, Y.; Umeza, K.; Hamada, Y.; Atsumi, N.; Tabuchi, F. Synlett 2003, 2139
30. Satoh, T.; Miura, M.; Sakai, K.; Yokoyama, Y. Tetrahedron 2006, 62, 4253
31. Kawano, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6900
32. Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2011, 13, 2395
33. Matsuda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2011, 13, 2860
34. Matsuda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2012, 77, 617
35. Matsuda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Synthesis 2012, 44, 1792
36. Matsuda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3642
37. Matsuda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11827
38. Miki, Y.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2013, 15, 172
39. Matsuda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4934
40. Sakae, R.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Chem. Lett. 2013, 42, 1128
41. Miki, Y.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10830
42. Erdik, E.; Ay, M. Chem. Rev. 1989, 89, 1947
43. Narasaka, K.; Kitamura, M. Eur. J. Org. Chem. 2005, 21, 4505
44. Ciganek, E. Org. React. 2009, 72, 1
45. Barker, T. J.; Jarvo, E. R. Synthesis 2011, 3954
46. Berman, A. M.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5680
47. Liu, S.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6918
48. He, C.; Chen, C.; Cheng, J.; Liu, C.; Liu, W.; Li, Q.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6414
49. Barker, T. J.; Jarvo, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15598
50. Hatakeyama, T.; Yoshimoto, Y.; Ghorai, S. K.; Nakamura, M. Org. Lett. 2010, 12, 1516
51. Rucker, R. P.; Whittaker, A. M.; Dang, H.; Lalic, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6571
52. Grohmann, C.; Wang, H.; Glorius, F. Org. Lett. 2012, 14, 656
53. Xiao, Q.; Tian, L.; Tan, R.; Xia, Y.; Qiu, D.; Zhang, Y.; Wang, J. Org. Lett. 2012, 14, 4230
54. Mlynarski, S. N.; Karns, A. S.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16449
55. Zhu, C.; Li, G.; Ess, D. H.; Falck, J. R.; Kürti, L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18253
56. Miura, T.; Morimoto, M.; Murakami, M. Org. Lett. 2012, 14, 5214
57. Qian, X.; Yu, Z.; Auffrant, A.; Gosmini, C. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 6225
58. Zhu, S.; Niljianskul, N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15746
59. Lee, Y.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3160
60. Kleeberg, C.; Dang, Li.; Lin, Z.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5350
61. Sasaki, Y.; Zhong, C.; Sawamura, M.; Ito, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1226
62. Sasaki, Y.; Horita, Y.; Zhong, C.; Sawamura, M.; Ito, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2778
63. Corberán, R.; Mszar, N. W.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7079
64. Jang, H.; Zhugralin, A. R.; Lee, Y.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7859
65. Yoshida, H.; Kawashima, S.; Takemoto, Y.; Okada, K.; Ohshita, J.; Takaki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 235
66. Yang, C.-T.; Zhang, Z.-Q.; Tajuddin, H.; Wu, C.-C.; Liang, J.; Liu, J.-H.; Fu, Y.; Czyzewska, M.; Steel, P. G.; Marder, T. B.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 528
67. Jung, H.-Y.; Yun, J. Org. Lett. 2012, 14, 2606
68. Park, J. K.; Ondrusek, B. A.; McQuade, D. T. Org. Lett. 2012, 14, 4790
69. Semba, K.; Fujihara, T.; Terao, J.; Tsuji, Y. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4179
70. Yuan, W.; Ma, S. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 7266
71. Moure, A. L.; Arrayás, R. G.; Cárdenas, D. J.; Alonso, I.; Carretero, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7219
72. Yuan, W.; Ma, S. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1867
73. Zhang, L.; Cheng, J.; Carry, B.; Hou, Z. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14314
74. Alfaro, R.; Parra, A.; Alemán, J.; Ruano, J. L. G.; Tortosa, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15165
75. Takemoto, Y.; Yoshida, H.; Takaki, K. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 14841
76. Kubota, K.; Yamamoto, E.; Ito, H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2635
77. Liu, P.; Fukui, Y.; Tian, P.; He, Z.-T.; Sun, C.-Y.; Wu, N.-Y.; Lin, G.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11700
78. Semba, K.; Fujiwara, T.; Terao, J.; Tsuji, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12400
79. Pohlmann, T.; de Meijere, A. Org. Lett. 2000, 2, 3877
80. Itazaki, M.; Nishihara, Y.; Osakada, K. J. Org. Chem. 2002, 67, 6889
81. Tian, G.-Q.; Shi, M. Org. Lett. 2007, 9, 4917
82. Shao, L.-X.; Qi, M.-H.; Shi, M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 165
83. Kozhushkov, S. I.; Yufit, D. S.; Ackermann, L. Org. Lett. 2008, 10, 3409
84. Shirakura, M.; Suginome, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5060
85. Liu, T.-L.; He, Z.-L.; Tao, H.-Y.; Cai, Y.-P.; Wang, C.-J. Chem. Commun. 2011, 47, 2616
86. Ogata, K.; Shimada, D.; Fukuzawa, S.-I. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6142
87. Schinkel, M.; Wallbaum, J.; Kozhushkov, S. I.; Marek, I.; Ackermann, L. Org. Lett. 2013, 15, 4482
88. Jaime-Figueroa, S.; Liu, Y.; Muchowski, J. M.; Putman, D. G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1313
89. Cadierno, V.; García-Garrido, S. E.; Gimeno, J.; Nebra, N. Chem. Commun. 2005, 4086
90. Wang, J.-Y.; Wang, D.-X.; Zheng, Q.-Y.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. J. Org. Chem. 2007, 72, 2040
91. Noack, M.; Göttlich, R. Chem. Commun. 2002, 536
92. Tsuritani, T.; Shinokubo, H.; Oshima, K. Org. Lett. 2001, 3, 2709
93. Tsuritani, T.; Shinokubo, H.; Oshima, K. J. Org. Chem. 2003, 68, 3246
94. Laitar, D. S.; Müller, P.; Sadighi, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17196
95. Campbell, M. J.; Johnson, J. S. Org. Lett. 2007, 9, 1521 and ref 10i
96. LiO- t -Bu also can accelerate some elementary steps by coordination to the Cu or B center. See: Ito, H.; Miya, T.; Sawamura, M. Tetrahedron 2012, 68, 3423
97. Dang, Li.; Zhao, H.; Lin, Z.; Marder, T. B. Organometallics 2007, 26, 2824
98. Dang, L.; Lin, Z.; Marder, T. B. Organometallics 2008, 27, 4443
99. Brown, H. C.; Singh, S. M.; Rangaishevi, M. V. J. Org. Chem. 1986, 51, 3150
100. Matteson, D. S. Chem. Rev. 1989, 89, 1535
101. Pei, W.; Krauss, I. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18514
102. Lin, H.; Pei, W.; Wang, H.; Houk, K. N.; Krauss, I. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 82