Acylative Suzuki coupling of amides: Acyl-nitrogen activation via synergy of independently modifiable activating groups

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 24, 2015, Pages 5089-5092

  Li, Xijing ^a   Zou, Gang ^a  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; BENZAMIDE DERIVATIVE; BORONIC ACID DERIVATIVE; FUNCTIONAL GROUP; NITROGEN; PALLADIUM;

ARTICLE; ELECTRON; STEREOSPECIFICITY; SUZUKI REACTION;

EID: 84924657158     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cc00430f     Document Type: Article

References (45)

1. M. Blangetti H. Rosso C. Prandi A. Deagostino P. Venturello Molecules 2013 18 1188 1213
2. V. V. Bykov D. N. Korolev N. A. Bumagin Russ. Chem. Bull. 1997 46 1631 1632
3. C. G. Frost K. J. Wadsworth Chem. Commun. 2001 2316 2317
4. R. Kakino S. Yasumi I. Shimizu A. Yamamoto Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002 75 137 148
5. R. Kakino H. Narahashi I. Shimizu A. Yamamoto Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002 75 1333 1345
6. Gooßen L.J. Ghosh K. Angew. Chem. 2001 113 3566-3568
7. L. J. Gooßen K. Ghosh Angew. Chem. 2001 113 3566 3568
8. L. J. Gooßen K. Ghosh Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3458 3460
9. B. Xin Y. Zhang K. Cheng J. Org. Chem. 2006 71 5725 5731
10. X.-B. Shen T.-T. Gao J.-M. Lu L.-X. Shao Appl. Organomet. Chem. 2011 25 497 501
11. A. Yu L. Shen X. Cui D. Peng Y. Wu Tetrahedron 2012 68 2283 2288
12. R. Kakino I. Shimizu A. Yamamoto Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001 74 371 376
13. H. Tatamidani K. Yokota F. Kakiuchi N. Chatani J. Org. Chem. 2004 69 5615 5621
14. H. Tatamidani F. Kakiuchi N. Chatani Org. Lett. 2004 6 3597 3599
15. L. S. Liebeskind J. Srogl J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11260 11261
16. C. Savarin J. Srogl L. S. Liebeskind Org. Lett. 2000 2 3229 3231
17. J. M. Villalobos J. Srogl L. S. Liebeskind J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15734 15735
18. Z. Zhang M. G. Lindale L. S. Liebeskind J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6403 6410
19. L. J. Gooßen K. Ghosh Chem. Commun. 2001 2084 2085
20. L. J. Gooßen K. Ghosh Eur. J. Org. Chem. 2002 3254 3267
21. Y. B. Kwon B. R. Choi S. H. Lee J. Seo C. M. Yoon Bull. Korean Chem. Soc. 2010 31 2672 2674
22. D. Leow G. Li T.-S. Mei J.-Q. Yu Nature 2012 486 518 522
23. L. Wan N. Dastbaravardeh G. Li J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 18056 18059
24. G.-J. Cheng Y.-F. Yang P. Liu P. Chen T.-Y. Sun G. Li X. Zhang K. N. Houk J.-Q. Yu Y.-D. Wu J. Am. Chem. Soc. 2014 136 894 897
25. M. Shang H.-L. Wang S.-Z. Sun H.-X. Dai J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2014 136 11590 11593
26. Fabry D.C. Zoller J. Raja S. Rueping M.Angew. Chem. 2014 126 10392-10396
27. Fabry D.C. Zoller J. Raja S. Rueping M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 10228 10231
28. D. C. Fabry J. Zoller S. Raja M. Rueping Angew. Chem. 2014 126 10392 10396
29. Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 10228 10231
30. A. R. Katritzky K. N. B. Le L. Khelashvili P. P. Mohapatra J. Org. Chem. 2006 71 9861 9864
31. S. Balasubramaniam I. S. Aidhen Synthesis 2008 3707 3738
32. A. R. Akhbar V. Chudasama R. J. Fitzmaurice L. Powell S. Caddick Chem. Commun. 2014 50 743 746
33. S. Silwal R. J. Rahaim J. Org. Chem. 2014 79 8469 8476
34. H. Nair Á. Somogyi V. H. Wysocki J. Mass Spectrom. 1996 31 1141 1148
35. F.-S. Han Chem. Soc. Rev. 2013 42 5270 5298
36. S. Z. Tasker E. A. Standley T. F. Jamison Nature 2014 509 299 309
37. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147 1169
38. F. Zhang D. R. Spring Chem. Soc. Rev. 2014 43 6906 6919
39. D. S. Matteson T. J. Michnick R. D. Willett C. D. Patterson Organometallics 1989 8 726 729
40. T. Kawashima N. Yamashita R. Okazaki J. Am. Chem. Soc. 1995 117 6142 6143
41. K. Inada N. Miyaura Tetrahedron 2000 56 8657 8660
42. H. Ke X. Chen G. Zou J. Org. Chem. 2014 79 7132 7140
43. H. Ke X. Chen G. Zou Appl. Organomet. Chem. 2014 28 54 60
44. M. Pucheault S. Darses J.-P. Genet J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15356 15357
45. O. Chuzel A. Roesch J.-P. Genet S. Darses J. Org. Chem. 2008 73 7800 7802