Unusual ambiphilic carbenoid equivalent in amide cyclopropanation

Organic Letters

Volumn 8, Issue 11, 2006, Pages 2265-2267

  Lin, Kuo Wei ^a   Yan, Shiuan ^a   Hsieh, I Lin ^a   Yan, Tu Hsin ^a  

^a NATIONAL CHUNG HSING UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33745683553     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol060438p     Document Type: Article

References (47)

1. (a) Kuwajima, I.; Nakamura, E. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Paquette, L. A., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 2, Chapter 1.14.
2. (b) Trost, B. M. Strain and its Implication in Organic Chemistry. NATO Adv. Study Inst. Ser., Ser. C 1989, 273.
3. (c) Wong, H. N. C.; Hong, M.-Y.; Tse, C.-W.; Yip, Y.-C.; Tanko, J.; Hudlicky, T. Chem. Rev. 1989, 89, 165.
4. (a) Liu, H.-W.; Walsh, C. T. In The Chemistry of the Cyclopropyl Group; Rappoport, Z., Eds.; Wiley: Chichester, 1987; p 1010ff.
5. (b) Liu, H.-W.; Auchus, R.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5335.
6. (c) Adams, D. O.; Yang, S. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 170.
7. (d) Burroughs, L. F. Nature 1957, 179, 360.
8. (e) Pirrung, M. C.; Cao, J.; Chen, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 5790.
9. For reviews, see: (a) Kulinkovich, O. G.; de Meijere, A. Chem. Rev. 2000, 100, 2789.
10. (b) Sato, F.; Okamoto, S. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 759.
11. (c) Kulinkovich, O. G. Chem. Rev. 2003, 103, 2597.
12. (d) Kulinkovich, O. G. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2004, 53, 1065.
13. (a) Chaplinski, V.; de Meijere, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 413.
14. (b) Lee, J.; Kang, C. H.; Kim, H.; Cha, J.-K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 291.
15. (c) Lee, J.; Kim, H.; Cha, J.-K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4198.
16. (d) Lee, J.; Kim, H.; Cha, J.-K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9919.
17. (e) Kasatkin, A.; Nakagawa, T.; Okamoto, S.; Sato, F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3881.
18. (f) Corey, E. J.; Rao, S. A.; Noe, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9345.
19. (g) de Meijere, A.; Kozhushkov, S. I.; Spaeth, T.; Zefirov, N. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 502.
20. (h) Kulinkovich, O. G.; Sviridov, S. V.; Vaslievskii, D. A.; Pritytskaya, T. S. Zh. Org. Khim. 1989, 25, 2244.
21. (i) Eisch, J. J.; Adeosun, A. A.; Gitua, J. N. Eur. J. Org. Chem. 2003, 4721.
22. (j) Chaplinski, V.; Winsel, H.; Kordes, M.; de Meijere, A. Synlett 1997, 111.
23. (k) de Meijere, A.; Kozhushkov, S.; Spaeth, T.; Zefirov, N. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 502.
24. (l) de Meijere, A.; Kozhushkov, S. I.; Khlebnikov, A. F. Russ. J. Org. Chem. 1996, 32, 1555.
25. (m) Horikawa, Y.; Nomura, T.; Watanabe, M.; Fujiwara, T.; Takeda, T. J. Org. Chem. 1997, 62, 3678.
26. (n) Takeda, T.; Arai, K.; Shimokawa, H.; Taubouchi, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 775.
27. (a) Tebbe, F. N. G.; Parshall, W.; Reddy, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3611.
28. (b) Pine, S. H.; Zahler, R.; Evans, D. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3270.
29. (c) Takai, K.; Hotta, Y.; Oshima, K.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 2417.
30. (d) Hibino, J.; Okazoe, T.; Takai, K.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5581.
31. (e) Petasis, N. A.; Bzowej, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6392.
32. (f) Yan, T.-H.; Tsai, C.-C.; Chien, C.-T.; Cho, C.-C.; Huang, P.-C. Org. Lett. 2004, 6, 4961.
33. (g) Yan, T.-H.; Chien, C.-T.; Tsai, C.-C.; Lin, K.-W.; Wu, Y.-H. Org. Lett. 2004, 6, 4965.
34. (a) Fischer, E. O.; Dotz, K. H. Chem. Ber. 1972, 105, 1356.
35. (b) Fischer, E. O.; Dotz, K. H. Chem. Ber. 1972, 105, 3966.
36. (c) Casey, C. P.; Albin, L. D.; Burkhardt, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2533.
37. (d) Casey, C. P.; Polichnowski, S. W.; Shusterman, S. J.; Jones, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7282.
38. (e) Brookhardt, M.; Studabaker, W. B. Chem. Rev. 1987, 87, 411.
39. (f) Doyle, M. Chem. Rev. 1986, 86, 919.
40. (a) Brown-Wensley, K. A.; Buchwald, S. L.; Cannizzo, L. F.; Clauson, L.; Ho, S.; Meinhardt, D.; Stille, J. R.; Straus, D.; Grubbs, R. H. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 1733.
41. (b) Klindukhova, T. K.; Suvorova, G. N.; Koroleva, L. B.; Komendantov, M. I. Zh. Org. Khim. 1984, 20, 529.
42. (c) Pine, S. H.; Pettit, R.; Geib, G. D.; Cruz, S. G.; Gallego, C. H.; Tijerina, T.; Pine, R. D. J. Org. Chem. 1985, 50, 1212.
43. (a) Simmons, H. E.; Smith, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 5323.
44. (b) Simmons, H. E.; Blanchard, E. P.; Smith, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1347.
45. (c) Sawada, S.; Inouye, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969, 42, 2669.
46. (d) Barluenga, J.; Fernandez, J. L.; Concellon, J. M.; Yus, M. Synthesis 1987, 584.
47. Loeppky, R. N.; Elomari, S. J. Org. Chem. 2000, 65, 96.