Metal organic frameworks mimicking natural enzymes: A structural and functional analogy

Chemical Society Reviews

Volumn 45, Issue 15, 2016, Pages 4127-4170

  Nath, Ipsita ^a   Chakraborty, Jeet ^a   Verpoort, Francis ^a,b,c  

^a WUHAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^b NATIONAL RESEARCH TOMSK POLYTECHNIC UNIVERSITY   (Russian Federation)

^c Ghent University Global Campus ^*  (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHYMOTRYPSIN; CYTOCHROME P450; ENZYME; HEME; HYDROGENASE; METAL ORGANIC FRAMEWORK; PHOSPHOTRIESTERASE;

BIOMIMETICS; CHEMISTRY; ENZYME ACTIVE SITE; METABOLISM;

BIOMIMETICS; CATALYTIC DOMAIN; CHYMOTRYPSIN; CYTOCHROME P-450 ENZYME SYSTEM; ENZYMES; HEME; HYDROGENASE; METAL-ORGANIC FRAMEWORKS; PHOSPHORIC TRIESTER HYDROLASES;

EID: 84980348121     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6cs00047a     Document Type: Review

References (288)

1. C. Darwin, On the Origin of Species by Means of Natural Selection, or the Preservation of Favoured Races in the Struggle for Life, 1859, p. 5
2. J. O. McInerney J. A. Cotton D. Pisani Trends Ecol. Evol. 2008 23 276 281
3. S. Mann, in Biomimetic Mater. Chem., ed., S. Mann, Wiley-VCH, Weinheim, 1997
4. H.-C. Zhou J. R. Long O. M. Yaghi Chem. Rev. 2012 112 673 674
5. N. L. Rosi J. Eckert M. Eddaoudi D. T. Vodak J. Kim M. O'Keeffe O. M. Yaghi Science 2003 300 1127 1129
6. M. Zhang Y.-P. Chen M. Bosch T. Gentle K. Wang D. Feng Z. U. Wang H.-C. Zhou Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 815 818
7. S. R. Batten N. R. Champness X.-M. Chen J. Garcia-Martinez S. Kitagawa L. Öhrström O. K. Michael M. P. Suh J. Reedijk Pure Appl. Chem. 2013 85 1715 1724
8. J. R. Long O. M. Yaghi Chem. Soc. Rev. 2009 38 1213 1214
9. L. R. MacGillivray, Metal-Organic Frameworks: Design and Application, Wiley, 1st edn, 2010
10. D. J. Tranchemontagne J. L. Mendoza-Cortes M. O'Keeffe O. M. Yaghi Chem. Soc. Rev. 2009 38 1257 1283
11. L. Schlapbach A. Zuttel Nature 2001 414 353 358
12. M. P. Suh H. J. Park T. K. Prasad D.-W. Lim Chem. Rev. 2012 112 782 835
13. O. K. Farha Ö. Y. A. I. Eryazici C. D. Malliakas B. G. Hauser M. G. Kanatzidis S. T. Nguyen R. Q. Snurr J. T. Hupp Nat. Chem. 2010 2 944 948
14. S. Ma H.-C. Zhou Chem. Commun. 2010 46 44 53
15. Y. Liu J. F. Eubank A. J. Cairns J. Eckert V. C. Kravtsov R. Luebke M. Eddaoudi Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3278 3283
16. S. S. Kaye A. Dailly O. M. Yaghi J. R. Long J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14176 14177
17. R. E. Morris P. S. Wheatley Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4966 4981
18. Y. Li R. T. Yang Langmuir 2007 23 12937 12944
19. Y. Hu S. Xiang W. Zhang Z. Zhang L. Wang J. Bai B. Chen Chem. Commun. 2009 7551 7553
20. D. Zhao D. Q. Yuan H. C. Zhou Energy Environ. Sci. 2008 1 222 235
21. J. Sculley D. Q. Yuan H. C. Zhou Energy Environ. Sci. 2011 4 2721 2735
22. D. Yuan D. Zhao D. Sun H.-C. Zhou Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5357 5361
23. M. Zhang Y.-P. Chen H.-C. Zhou CrystEngComm 2013 15 9544 9552
24. C. Yang X. Wang M. A. Omary J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15454 15455
25. M. Gallo D. Glossman-Mitnik J. Phys. Chem. C 2009 113 6634 6642
26. T. A. Makal J.-R. Li W. Lu H.-C. Zhou Chem. Soc. Rev. 2012 41 7761 7779
27. D. J. Collins H.-C. Zhou J. Mater. Chem. 2007 17 3154 3160
28. J.-R. Li Y. Ma M. C. McCarthy J. Sculley J. Yu H.-K. Jeong P. B. Balbuena H.-C. Zhou Coord. Chem. Rev. 2011 255 1791 1823
29. J.-R. Li R. J. Kuppler H.-C. Zhou Chem. Soc. Rev. 2009 38 1477 1504
30. S. Ma D. Sun D. Yuan X.-S. Wang H.-C. Zhou J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6445 6451
31. J.-R. Li J. Sculley H.-C. Zhou Chem. Rev. 2012 112 869 932
32. B. Chen S. Ma E. J. Hurtado E. B. Lobkovsky H.-C. Zhou Inorg. Chem. 2007 46 8490 8492
33. S. Ma D. Sun X.-S. Wang H.-C. Zhou Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2458 2462
34. D. Britt D. Tranchemontagne O. M. Yaghi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 11623 11627
35. Y. S. Bae K. L. Mulfort H. Frost P. Ryan S. Punnathanam L. J. Broadbelt J. T. Hupp R. Q. Snurr Langmuir 2008 24 8592 8598
36. B. Chen C. Liang J. Yang D. S. Contreras Y. L. Clancy E. B. Lobkovsky O. M. Yaghi S. Dai Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1390 1393
37. M. R. Kishan J. Tian P. K. Thallapally C. A. Fernandez S. J. Dalgarno J. E. Warren B. P. McGrail J. L. Atwood Chem. Commun. 2010 46 538 540
38. L. Pan B. Parker X. Huang D. H. Olson J. Lee J. Li J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4180 4181
39. J. Y. Lee D. H. Olson L. Pan T. J. Emge J. Li Adv. Funct. Mater. 2007 17 1255 1262
40. L. Pan D. H. Olson L. R. Ciemnolonski R. Heddy J. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 616 619
41. Z.-Y. Gu X.-P. Yan Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1477 1480
42. S. R. Venna M. A. Carreon J. Am. Chem. Soc. 2010 132 76 78
43. S. Ma X.-S. Wang C. D. Collier E. S. Manis H.-C. Zhou Inorg. Chem. 2007 46 8499 8501
44. D. Liu C. Zhong J. Mater. Chem. 2010 20 10308 10318
45. E. D. Bloch W. L. Queen R. Krishna J. M. Zadrozny C. M. Brown J. R. Long Science 2012 335 1606 1610
46. R. Custelcean B. A. Moyer Eur. J. Inorg. Chem. 2007 1321 1340
47. H. Bux C. Chmelik R. Krishna J. Caro J. Membr. Sci. 2011 369 284 289
48. J. A. Bohrman M. A. Carreon Chem. Commun. 2012 48 5130 5132
49. Z.-Y. Gu C.-X. Yang N. Chang X.-P. Yan Acc. Chem. Res. 2012 45 734 745
50. Y. B. He R. Krishna B. L. Chen Energy Environ. Sci. 2012 5 9107 9120
51. J. Lee O. K. Farha J. Roberts K. A. Scheidt S. T. Nguyen J. T. Hupp Chem. Soc. Rev. 2009 38 1450 1459
52. A. Corma H. García F. X. Llabrés i Xamena Chem. Rev. 2010 110 4606 4655
53. M. Yoon R. Srirambalaji K. Kim Chem. Rev. 2012 112 1196 1231
54. J. S. Seo D. Whang H. Lee S. I. Jun J. Oh Y. J. Jeon K. Kim Nature 2000 404 982 986
55. C.-Y. Sun S.-X. Liu D.-D. Liang K.-Z. Shao Y.-H. Ren Z.-M. Su J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1883 1888
56. L. Ma J. M. Falkowski C. Abney W. Lin Nat. Chem. 2010 2 838 846
57. C.-D. Wu W. Lin Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1075 1078
58. D. Farrusseng S. Aguado C. Pinel Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7502 7513
59. S.-H. Cho B. Ma S. T. Nguyen J. T. Hupp T. E. Albrecht-Schmitt Chem. Commun. 2006 2563 2565
60. S. Horike M. Dinca K. Tamaki J. R. Long J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5854 5855
61. L. Ma C. Abney W. Lin Chem. Soc. Rev. 2009 38 1248 1256
62. C.-D. Wu A. Hu L. Zhang W. Lin J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8940 8941
63. K. Sumida D. L. Rogow J. A. Mason T. M. McDonald E. D. Bloch Z. R. Herm T.-H. Bae J. R. Long Chem. Rev. 2012 112 724 781
64. D. Britt H. Furukawa B. Wang T. G. Glover O. M. Yaghi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 20637 20640
65. A. O. Yazaydin R. Q. Snurr T.-H. Park K. Koh J. Liu M. D. LeVan A. I. Benin P. Jakubczak M. Lanuza D. B. Galloway J. J. Low R. R. Willis J. Am. Chem. Soc. 2009 131 18198 18199
66. L. Bastin P. S. Barcia E. J. Hurtado J. A. C. Silva A. E. Rodrigues B. Chen J. Phys. Chem. C 2008 112 1575 1581
67. J. R. Li Y. G. Ma M. C. McCarthy J. Sculley J. M. Yu H. K. Jeong P. B. Balbuena H. C. Zhou Coord. Chem. Rev. 2011 255 1791 1823
68. R. Vaidhyanathan S. S. Iremonger K. W. Dawson G. K. H. Shimizu Chem. Commun. 2009 5230 5232
69. A. Demessence D. M. D'Alessandro M. L. Foo J. R. Long J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8784 8786
70. A. R. Millward O. M. Yaghi J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17998 17999
71. J. A. Mason K. Sumida Z. R. Herm R. Krishna J. R. Long Energy Environ. Sci. 2011 4 3030 3040
72. A. L. Dzubak L. C. Lin J. Kim J. A. Swisher R. Poloni S. N. Maximoff B. Smit L. Gagliardi Nat. Chem. 2012 4 810 816
73. S. Couck J. F. M. Denayer G. V. Baron T. Rémy J. Gascon F. Kapteijn J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6326 6327
74. T. M. McDonald D. M. D'Alessandro R. Krishna J. R. Long Chem. Sci. 2011 2 2022 2028
75. A. Phan C. J. Doonan F. J. Uribe-Romo C. B. Knobler M. O'Keeffe O. M. Yaghi Acc. Chem. Res. 2010 43 58 67
76. P. D. C. Dietzel V. Besikiotis R. Blom J. Mater. Chem. 2009 19 7362 7370
77. S. Keskin T. M. van Heest D. S. Sholl ChemSusChem 2010 3 879 891
78. P. Horcajada R. Gref T. Baati P. K. Allan G. Maurin P. Couvreur G. Férey R. E. Morris C. Serre Chem. Rev. 2012 112 1232 1268
79. A. C. McKinlay R. E. Morris P. Horcajada G. Férey R. Gref P. Couvreur C. Serre Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6260 6266
80. J. Della Rocca D. Liu W. Lin Acc. Chem. Res. 2011 44 957 968
81. S. Keskin S. Kizilel Ind. Eng. Chem. Res. 2011 50 1799 1812
82. Z. Ma B. Moulton Coord. Chem. Rev. 2011 255 1623 1641
83. R. C. Huxford J. Della Rocca W. Lin Curr. Opin. Chem. Biol. 2010 14 262 268
84. K. M. L. Taylor-Pashow J. D. Rocca Z. Xie S. Tran W. Lin J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14261 14263
85. P. Horcajada C. Serre G. Maurin N. A. Ramsahye F. Balas M. a. Vallet-Regí M. Sebban F. Taulelle G. r. Férey J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6774 6780
86. P. Horcajada C. Serre M. Vallet-Regí M. Sebban F. Taulelle G. Férey Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5974 5978
87. P. Horcajada T. Chalati C. Serre B. Gillet C. Sebrie T. Baati J. F. Eubank D. Heurtaux P. Clayette C. Kreuz J. S. Chang Y. K. Hwang V. Marsaud P. N. Bories L. Cynober S. Gil G. Ferey P. Couvreur R. Gref Nat. Mater. 2010 9 172 178
88. I. Imaz M. Rubio-Martinez L. Garcia-Fernandez F. Garcia D. Ruiz-Molina J. Hernando V. Puntes D. Maspoch Chem. Commun. 2010 46 4737 4739
89. D. Zhao S. Tan D. Yuan W. Lu Y. H. Rezenom H. Jiang L.-Q. Wang H.-C. Zhou Adv. Mater. 2011 23 90 93
90. W. J. Rieter K. M. Pott K. M. L. Taylor W. Lin J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11584 11585
91. F. Ke Y. P. Yuan L. G. Qiu Y. H. Shen A. J. Xie J. F. Zhu X. Y. Tian L. D. Zhang J. Mater. Chem. 2011 21 3843 3848
92. H. N. Wang X. Meng G. S. Yang X. L. Wang K. Z. Shao Z. M. Su C. G. Wang Chem. Commun. 2011 47 7128 7130
93. C. Gaudin D. Cunha E. Ivanoff P. Horcajada G. Cheve A. Yasri O. Loget C. Serre G. Maurin Microporous Mesoporous Mater. 2012 157 124 130
94. J. S. Qin D. Y. Du W. L. Li J. P. Zhang S. L. Li Z. M. Su X. L. Wang Q. Xu K. Z. Shao Y. Q. Lan Chem. Sci. 2012 3 2114 2118
95. K. M. L. Taylor A. Jin W. Lin Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7722 7725
96. Y. Cui Y. Yue G. Qian B. Chen Chem. Rev. 2012 112 1126 1162
97. C. Wang T. Zhang W. Lin Chem. Rev. 2012 112 1084 1104
98. M. D. Allendorf C. A. Bauer R. K. Bhakta R. J. T. Houk Chem. Soc. Rev. 2009 38 1330 1352
99. B. D. Chandler D. T. Cramb G. K. H. Shimizu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10403 10412
100. C. A. Bauer T. V. Timofeeva T. B. Settersten B. D. Patterson V. H. Liu B. A. Simmons M. D. Allendorf J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7136 7144
101. K. C. Stylianou R. Heck S. Y. Chong J. Bacsa J. T. A. Jones Y. Z. Khimyak D. Bradshaw M. J. Rosseinsky J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4119 4130
102. J. Park D. Yuan K. T. Pham J.-R. Li A. Yakovenko H.-C. Zhou J. Am. Chem. Soc. 2012 134 99 102
103. A. J. Blake N. R. Champness T. L. Easun D. R. Allan H. Nowell M. W. George J. Jia X.-Z. Sun Nat. Chem. 2010 2 688 694
104. J. Rocha L. D. Carlos F. A. A. Paz D. Ananias Chem. Soc. Rev. 2011 40 926 940
105. X.-H. Jin J.-K. Sun X.-M. Xu Z.-H. Li J. Zhang Chem. Commun. 2010 46 4695 4697
106. D. T. de Lill N. S. Gunning C. L. Cahill Inorg. Chem. 2005 44 258 266
107. L. E. Kreno K. Leong O. K. Farha M. Allendorf R. P. Van Duyne J. T. Hupp Chem. Rev. 2012 112 1105 1125
108. G. Lu J. T. Hupp J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7832 7833
109. Z. Xie L. Ma K. E. deKrafft A. Jin W. Lin J. Am. Chem. Soc. 2010 132 922 923
110. B. Chen Y. Yang F. Zapata G. Lin G. Qian E. B. Lobkovsky Adv. Mater. 2007 19 1693 1696
111. B. Chen L. Wang F. Zapata G. Qian E. B. Lobkovsky J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6718 6719
112. B. V. Harbuzaru A. Corma F. Rey J. L. Jordá D. Ananias L. D. Carlos J. Rocha Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6476 6479
113. W. J. Rieter K. M. L. Taylor W. Lin J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9852 9853
114. K. L. Wong G. L. Law Y. Y. Yang W. T. Wong Adv. Mater. 2006 18 1051 1054
115. M. D. Allendorf R. J. T. Houk L. Andruszkiewicz A. A. Talin J. Pikarsky A. Choudhury K. A. Gall P. J. Hesketh J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14404 14405
116. S. Achmann G. Hagen J. Kita I. Malkowsky C. Kiener R. Moos Sensors 2009 9 1574 1589
117. A. Lan K. Li H. Wu D. H. Olson T. J. Emge W. Ki M. Hong J. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2334 2338
118. Z.-Z. Lu R. Zhang Y.-Z. Li Z.-J. Guo H.-G. Zheng J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4172 4174
119. B. V. Harbuzaru A. Corma F. Rey P. Atienzar J. L. Jorda H. Garcia D. Ananias L. D. Carlos J. Rocha Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1080 1083
120. M. Cametti K. Rissanen Chem. Commun. 2009 2809 2829
121. H.-L. Jiang Y. Tatsu Z.-H. Lu Q. Xu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5586 5587
122. L. G. Qiu Z. Q. Li Y. Wu W. Wang T. Xu X. Jiang Chem. Commun. 2008 3642 3644
123. F. Bedioui Coord. Chem. Rev. 1995 144 39 68
124. S. Hudson J. Cooney E. Magner Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8582 8594
125. D. Moelans P. Cool J. Baeyens E. F. Vansant Catal. Commun. 2005 6 307 311
126. J. Kim J. W. Grate P. Wang Chem. Eng. Sci. 2006 61 1017 1026
127. M. Hartmann Chem. Mater. 2005 17 4577 4593
128. H. H. P. Yiu P. A. Wright J. Mater. Chem. 2005 15 3690 3700
129. F.-A. Chao A. Morelli J. C. Haugner III L. Churchfield L. N. Hagmann L. Shi L. R. Masterson R. Sarangi G. Veglia B. Seelig Nat. Chem. Biol. 2012 9 81 83
130. R. Breslow L. E. Overman J. Am. Chem. Soc. 1970 92 1075 1077
131. R. Breslow Acc. Chem. Res. 1980 13 170 177
132. H. R. Luckarift J. C. Spain R. R. Naik M. O. Stone Nat. Biotechnol. 2004 22 211 213
133. R. Breslow S. D. Dong Chem. Rev. 1998 98 1997 2012
134. R. Breslow J. Yang J. Yan Tetrahedron 2002 58 653 659
135. R. Breslow M. Hammond M. Lauer J. Am. Chem. Soc. 1980 102 421 422
136. Q. Wang Z. Yang X. Zhang X. Xiao C. K. Chang B. Xu Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4285 4289
137. H. Ye W. Tong V. T. D'Souza J. Am. Chem. Soc. 1992 114 5470 5472
138. L. G. Marinescu M. Bols Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4590 4593
139. R. Breslow Y. Huang X. Zhang J. Yang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997 94 11156 11158
140. V. T. D'Souza M. L. Bender Acc. Chem. Res. 1987 20 146 152
141. J. J. Ramsden Biosens. Bioelectron. 1998 13 593 598
142. R. Li V. Dowd D. J. Stewart S. J. Burton C. R. Lowe Nat. Biotechnol. 1998 16 190 195
143. K. J. Balkus, T. J. Pisklak and R. Huang, in Biomolecular Catalysis, J. Kim, et al., ACS Symp. Ser., American Chemical Society: Washington, DC, 2008, pp. 76-98
144. V. Lykourinou Y. Chen X.-S. Wang L. Meng T. Hoang L.-J. Ming R. L. Musselman S. Ma J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10382 10385
145. Y. Chen V. Lykourinou C. Vetromile T. Hoang L.-J. Ming R. W. Larsen S. Ma J. Am. Chem. Soc. 2012 134 13188 13191
146. Y. Chen V. Lykourinou T. Hoang L.-J. Ming S. Ma Inorg. Chem. 2012 51 9156 9158
147. D. Feng T.-F. Liu J. Su M. Bosch Z. Wei W. Wan D. Yuan Y.-P. Chen X. Wang K. Wang X. Lian Z.-Y. Gu J. Park X. Zou H.-C. Zhou Nat. Commun. 2015 6 5979
148. M. Zhang Z.-Y. Gu M. Bosch Z. Perry H.-C. Zhou Coord. Chem. Rev. 2015 293-294 327 356
149. Z.-Y. Gu J. Park A. Raiff Z. Wei H.-C. Zhou ChemCatChem 2014 6 67 75
150. F. M. Raushel Nature 2011 469 310 311
151. A. Watson, D. Opresko, R. Young, V. Hauschild, J. King and K. Bakshi, in Handbook of Toxicology of Chemical Warfare Agents, ed., R. C. Gupta, Academic Press, San Diego, 2009, pp. 43-67
152. A. N. Bigley F. M. Raushel Biochim. Biophys. Acta, Proteins Proteomics 2013 1834 443 453
153. Y. C. Yang J. A. Baker J. R. Ward Chem. Rev. 1992 92 1729 1743
154. J. Bajgar, J. Fusek, J. Kassa, K. Kuca and D. Jun, in Handbook of Toxicology of Chemical Warfare Agents, ed., R. C. Gupta, Academic Press, San Diego, 2009, pp. 17-24
155. N. H. Johnson, J. C. Larsen and E. Meek, in Handbook of Toxicology of Chemical Warfare Agents, ed., R. C. Gupta, Academic Press, San Diego, 2009, pp. 7-16
156. T. Okumura, K. Taki, K. Suzuki and T. Satoh, in Handbook of Toxicology of Chemical Warfare Agents, ed., R. C. Gupta, Academic Press, San Diego, 2009, pp. 25-32
157. M. Enserink Science 2013 341 1050 1051
158. J. E. Mondloch M. J. Katz W. C. Isley III P. Ghosh P. Liao W. Bury G. W. Wagner M. G. Hall J. B. DeCoste G. W. Peterson R. Q. Snurr C. J. Cramer J. T. Hupp O. K. Farha Nat. Mater. 2015 14 512 516
159. K.-Y. Wong J. Gao Biochemistry 2007 46 13352 13369
160. M. J. Katz J. E. Mondloch R. K. Totten J. K. Park S. T. Nguyen O. K. Farha J. T. Hupp Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 497 501
161. G. Férey C. Mellot-Draznieks C. Serre F. Millange J. Dutour S. Surblé I. Margiolaki Science 2005 309 2040 2042
162. S. S.-Y. Chui S. M.-F. Lo J. P. H. Charmant A. G. Orpen I. D. Williams Science 1999 283 1148 1150
163. S. A. Bourne J. Lu A. Mondal B. Moulton M. J. Zaworotko Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2111 2113
164. G. W. Peterson G. W. Wagner J. Porous Mater. 2014 21 121 126
165. J. H. Cavka S. Jakobsen U. Olsbye N. Guillou C. Lamberti S. Bordiga K. P. Lillerud J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13850 13851
166. M. J. Katz J. E. Mondloch R. K. Totten J. K. Park S. T. Nguyen O. K. Farha J. T. Hupp Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 497 501
167. M. J. Katz Z. J. Brown Y. J. Colón P. W. Siu K. A. Scheidt R. Q. Snurr J. T. Hupp O. K. Farha Chem. Commun. 2013 49 9449 9451
168. M. J. Katz S.-Y. Moon J. E. Mondloch M. H. Beyzavi C. J. Stephenson J. T. Hupp O. K. Farha Chem. Sci. 2015 6 2286 2291
169. N. Planas J. E. Mondloch S. Tussupbayev J. Borycz L. Gagliardi J. T. Hupp O. K. Farha C. J. Cramer J. Phys. Chem. Lett. 2014 5 3716 3723
170. J. E. Mondloch W. Bury D. Fairen-Jimenez S. Kwon E. J. DeMarco M. H. Weston A. A. Sarjeant S. T. Nguyen P. C. Stair R. Q. Snurr O. K. Farha J. T. Hupp J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10294 10297
171. H. Furukawa F. Gándara Y.-B. Zhang J. Jiang W. L. Queen M. R. Hudson O. M. Yaghi J. Am. Chem. Soc. 2014 136 4369 4381
172. S.-Y. Moon Y. Liu J. T. Hupp O. K. Farha Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 6795 6799
173. K. Sasan Q. Lin C. Y. Mao P. Feng Chem. Commun. 2014 50 10390 10393
174. H. B. Gray Nat. Chem. 2009 1 7
175. J. Barber Chem. Soc. Rev. 2009 38 185 196
176. A. E. Przybyla J. Robbins N. Menon H. D. Peck FEMS Microbiol. Lett. 1992 88 109 136
177. F. Wang W.-G. Wang H.-Y. Wang G. Si C.-H. Tung L.-Z. Wu ACS Catal. 2012 2 407 416
178. M. Frey ChemBioChem 2002 3 153 160
179. R. Lomoth S. Ott Dalton Trans. 2009 9952 9959
180. P. W. Siu Z. J. Brown O. K. Farha J. T. Hupp K. A. Scheidt Chem. Commun. 2013 49 10920 10922
181. J. Lee O. K. Farha J. Roberts K. A. Scheidt S. T. Nguyen J. T. Hupp Chem. Soc. Rev. 2009 38 1450 1459
182. Y. Feng C. Chen Z. Liu B. Fei P. Lin Q. Li S. Sun S. Du J. Mater. Chem. A 2015 3 7163 7169
183. A. Fateeva P. A. Chater C. P. Ireland A. A. Tahir Y. Z. Khimyak P. V. Wiper J. R. Darwent M. J. Rosseinsky Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7440 7444
184. C. Wang J.-L. Wang W. Lin J. Am. Chem. Soc. 2012 134 19895 19908
185. C. Wang Z. Xie K. E. deKrafft W. Lin J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13445 13454
186. A. Fateeva P. A. Chater C. P. Ireland A. A. Tahir Y. Z. Khimyak P. V. Wiper J. R. Darwent M. J. Rosseinsky Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7440 7444
187. S. Pullen H. Fei A. Orthaber S. M. Cohen S. Ott J. Am. Chem. Soc. 2013 135 16997 17003
188. T. D. Ros M. Prato D. M. Guldi M. Ruzzi L. Pasimeni Chem.-Eur. J. 2001 7 816 827
189. S. Löscher L. Schwartz M. Stein S. Ott M. Haumann Inorg. Chem. 2007 46 11094 11105
190. X. Li M. Wang S. Zhang J. Pan Y. Na J. Liu B. R. Åkermark L. Sun J. Phys. Chem. B 2008 112 8198 8202
191. S. Ott M. Kritikos B. Åkermark L. Sun R. Lomoth Angew. Chem. 2004 116 1024 1027
192. F. Quentel G. Passard F. Gloaguen Energy Environ. Sci. 2012 5 7757 7761
193. M. J. Guther P. Turner Coord. Chem. Rev. 1991 108 115 161
194. D. Feng T.-F. Liu J. Su M. Bosch Z. Wei W. Wan D. Yuan Y.-P. Chen X. Wang K. Wang X. Lian Z.-Y. Gu J. Park X. Zou H.-C. Zhou Nat. Commun. 2015 6 5979 5987
195. Y. Chen V. Lykourinou T. Hoang L.-J. Ming S. Ma Inorg. Chem. 2012 51 9156 9158
196. X.-L. Yang C.-D. Wu Inorg. Chem. 2014 53 4797 4799
197. C. Zou T. Zhang M.-H. Xie L. Yan G.-Q. Kong X.-L. Yang A. Ma C.-D. Wu Inorg. Chem. 2013 52 3620 3626
198. A. M. Shultz O. K. Farha J. T. Hupp S. T. Nguyen J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4204 4205
199. O. K. Farha A. M. Shultz A. A. Sarjeant S. T. Nguyen J. T. Hupp J. Am. Chem. Soc. 2011 133 5652 5655
200. E. Y. Choi C. A. Wray C. H. Hu W. Choe CrystEngComm 2009 11 553 555
201. L. Meng Q. Cheng C. Kim W.-Y. Gao L. Wojtas Y.-S. Chen M. J. Zaworotko X. P. Zhang S. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10082 10085
202. X.-S. Wang M. Chrzanowski C. Kim W.-Y. Gao L. Wojtas Y.-S. Chen X. P. Zhanga S. Ma Chem. Commun. 2012 48 7173 7175
203. C. Zou T. Zhang M.-H. Xie L. Yan G.-Q. Kong X.-L. Yang A. Ma C.-D. Wu Inorg. Chem. 2013 52 3620 3626
204. X.-L. Yang C.-D. Wu Inorg. Chem. 2014 53 4797 4799
205. D. Feng W.-C. Chung Z. Wei Z.-Y. Gu H.-L. Jiang Y.-P. Chen D. J. Darensbourg H.-C. Zhou J. Am. Chem. Soc. 2013 135 17105 17110
206. K. Wang D. Feng T.-F. Liu J. Su S. Yuan Y.-P. Chen M. Bosch X. Zou H.-C. Zhou J. Am. Chem. Soc. 2014 136 13983 13986
207. M. Li D. Li M. O'Keeffe O. M. Yaghi Chem. Rev. 2014 114 1343 1370
208. D. Feng Z.-Y. Gu Y.-P. Chen J. Park Z. Wei Y. Sun M. Bosch S. Yuan H.-C. Zhou J. Am. Chem. Soc. 2014 136 17714 17717
209. P. R. Schreiner Chem. Soc. Rev. 2003 32 289 296
210. M. S. Taylor E. N. Jacobsen Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1520 1543
211. A. G. Doyle E. N. Jacobsen Chem. Rev. 2007 107 5713 5743
212. S. J. Connon Chem. Commun. 2008 2499 2510
213. Z. Zhang P. R. Schreiner Chem. Soc. Rev. 2009 38 1187 1198
214. M. S. Sigman E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 1998 120 4901 4902
215. P. E. M. Siegbahn J. W. Tye M. B. Hall Chem. Rev. 2007 107 4414 4435
216. M. C. Etter S. M. Reutzel J. Am. Chem. Soc. 1991 113 2586 2598
217. A. G. Wenzel E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2002 124 12964 12965
218. Y. Takemoto H. Miyabe Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008 7 785 795
219. G. Dessole D. Gabriella R. P. Herrera A. Riccia Synlett 2004 2374 2378
220. M. M. Biddle M. Lin K. A. Scheidt J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3830 3831
221. E. Erez D. Fass E. Bibi Nature 2009 459 371 378
222. P. E. Wilcox Methods Enzymol. 1970 19 64 108
223. The Serine Proteases, available online, http://chemistry.umeche.maine.edu/CHY252/Peptidase3.html, accessed on 28 August 2015
224. S. V. Deshapan C. C. Meredith R. A. Pasterna Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1968 24 1396
225. J. M. Roberts B. M. Fini A. A. Sarjeant O. K. Farha J. T. Hupp K. A. Scheidt J. Am. Chem. Soc. 2012 134 3334 3337
226. P. R. Schreiner A. Wittkopp Org. Lett. 2002 4 217 220
227. C. M. McGuirk M. J. Katz C. L. Stern A. A. Sarjeant J. T. Hupp O. K. Farha C. A. Mirkin J. Am. Chem. Soc. 2015 137 919 925
228. P. J. Smith E.-i. Kim C. S. Wilcox Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993 32 1648 1650
229. E. Fan S. A. Van Arman S. Kincaid A. D. Hamilton J. Am. Chem. Soc. 1993 115 369 370
230. D. P. Curran L. H. Kuo J. Org. Chem. 1994 59 3259 3261
231. M. J. Katz Z. J. Brown Y. J. Colón P. W. Siu K. A. Scheidt R. Q. Snurr J. T. Hupp O. K. Farha Chem. Commun. 2013 49 9449 9451
232. P. W. Siu Z. J. Brown O. K. Farha J. T. Hupp K. A. Scheidt Chem. Commun. 2013 49 10920 10922
233. L.-X. Shi C.-D. Wu Chem. Commun. 2011 47 2928 2930
234. X. Ni X. Li Z. Wang J.-P. Cheng Org. Lett. 2014 16 1786 1789
235. G. Jakab C. Tancon Z. Zhang K. M. Lippert P. R. Schreiner Org. Lett. 2012 14 1724 1727
236. J. P. Malerich K. Hagihara V. H. Rawal J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14416 14417
237. X.-W. Dong T. Liu Y.-Z. Hu X.-Y. Liu C.-M. Che Chem. Commun. 2013 49 7681 7683
238. G. Férey C. Serre C. Mellot-Draznieks F. Millange S. Surblé J. Dutour I. Margiolaki Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6296 6301
239. S. Bernt V. Guillerm C. Serre N. Stock Chem. Commun. 2011 47 2838 2840
240. R. G. Khalifah J. Biol. Chem. 1971 246 2561 2573
241. S. Lindskog Pharmacol. Ther. 1997 74 1 20
242. D. W. Christianson C. A. Fierke Acc. Chem. Res. 1996 29 331 339
243. K. Nakata N. Shimomura N. Shiina M. Izumi K. Ichikawa M. Shiro J. Inorg. Biochem. 2002 89 255 266
244. X. P. Zhang R. A. Vaneldik Inorg. Chem. 1995 34 5606 5614
245. C. Bergquist T. Fillebeen M. M. Morlok G. Parkin J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6189 6199
246. D. Lee Y. Kanai J. Phys. Chem. Lett. 2012 3 1369 1373
247. L.-Y. Cheng Y.-T. Long H.-B. Kraatz H. Tiana Chem. Sci. 2011 2 1515 1518
248. P. C. Sahoo Y. N. Jang S. W. Lee J. Cryst. Growth 2013 373 96 101
249. R. Fasan ACS Catal. 2012 2 647 666
250. J. Juan-Alcañiz J. Gascon F. Kapteijn J. Mater. Chem. 2012 22 10102 10118
251. J. Y. Lee O. K. Farha J. Roberts K. A. Scheidt S. T. Nguyen J. T. Hupp Chem. Soc. Rev. 2009 38 1450 1459
252. Q. Zha X. Rui T. Wei Y. Xie CrystEngComm 2014 16 7371 7384
253. F. Lyu Y. Zhang R. N. Zare J. Ge Z. Liu Nano Lett. 2014 14 5761 5765
254. F.-K. Shieh S.-C. Wang C.-I. Yen C.-C. Wu S. Dutta L.-Y. Chou J. V. Morabito P. Hu M.-H. Hsu K. C.-W. Wu C.-K. Tsung J. Am. Chem. Soc. 2015 137 4276 4279
255. K. Liang R. Ricco C. M. Doherty M. J. Styles S. Bell N. Kirby S. Mudie D. Haylock A. J. Hill C. J. Doonan P. Falcaro Nat. Commun. 2015 6 7240 7247
256. T. Yamazaki E. Yilmaz K. Mosbach K. Sode Anal. Chim. Acta 2001 435 209 214
257. R. Say M. Erdem A. Ersöz H. Türk A. Denizli Appl. Catal., A 2005 286 221 225
258. F. M. Raushel, in Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol., ed., D. L. Punch, John Wiley & Sons, Inc., 2000, p. 51
259. A. Tamilselvi G. Mugesh Chem.-Eur. J. 2010 16 8878 8886
260. A. L. Goff V. Artero B. Jousselme P. D. Tran N. Guillet R. Métayé A. Fihri S. Palacin M. Fontecave Science 2009 326 1384 1387
261. F. Wang W.-G. Wang X.-J. Wang H.-Y. Wang C.-H. Tung L.-Z. Wu Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3193 3197
262. S. Gao S. Huang Q. Duan J. Hou D. Jiang Q. Liang J. Zhao Int. J. Hydrogen Energy 2014 39 10434 10444
263. H.-Y. Wang G. Si W.-N. Cao W.-G. Wang Z.-J. Li F. Wang C.-H. Tung L.-Z. Wu Chem. Commun. 2011 47 8406 8408
264. M. Momenteau C. A. Reed Chem. Rev. 1994 94 659 698
265. J. P. Collman R. Boulatov C. J. Sunderland L. Fu Chem. Rev. 2004 104 561 588
266. C. Slebodnick J. A. Ibers JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 1997 2 521 525
267. J. P. Collman, R. Boulatov and C. J. Sunderland, in The Porphyrin Handbook, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, Academic Press, Boston, 2003, p. 1
268. J. P. Collman L. Fu Acc. Chem. Res. 1999 32 455 463
269. Y. Naruta T. Sasaki F. Tani Y. Tachi N. Kawato N. Nakamura J. Inorg. Biochem. 2001 83 239 246
270. M. C. Feiters A. E. Rowan R. J. M. Nolte Chem. Soc. Rev. 2000 29 375 384
271. R. A. Decréau J. P. Collman Y. Yang Y. Yan N. K. Devaraj J. Org. Chem. 2007 72 2794 2802
272. B. Reuillard S. Gentil M. Carriére A. Le Goff S. Cosnier Chem. Sci. 2015 6 5139 5143
273. A. Ranieri S. Monari M. Sola M. Borsari G. Battistuzzi P. Ringhieri F. Nastri V. Pavone A. Lombardi Langmuir 2010 26 17831 17835
274. R. Vitale L. Lista C. Cerrone G. Caserta M. Chino O. Maglio F. Nastri V. Pavone A. Lombardi Org. Biomol. Chem. 2015 13 4859 4868
275. W. Nam Acc. Chem. Res. 2007 40 522 531
276. K. M. Zwoliński J. Eilmes Chem. Commun. 2016 52 4084
277. B. S. Lele M. G. Kulkarni R. A. Mashelkar React. Funct. Polym. 1999 39 37 52
278. F. Diederich G. Schürmann I. Chao J. Org. Chem. 1988 53 2744 2757
279. A. C. Breman S. E. M. Telderman R. P. M. van Santen J. I. Scott J. H. van Maarseveen S. Ingemann H. Hiemstra J. Org. Chem. 2015 80 10561 10574
280. A. H. Asari Y.-h. Lam M. A. Tius K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2015 137 13191 13199
281. C. M. McGuirk J. Mendez-Arroyo A. M. Lifschitz C. A. Mirkin J. Am. Chem. Soc. 2014 136 16594 16601
282. V. M. Cangelosi A. Deb J. E. Penner-Hahn V. L. Pecoraro Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 7900 7903
283. C. M. Rufo Y. S. Moroz O. V. Moroz J. Stöhr T. A. Smith X. Hu W. F. DeGrado I. V. Korendovych Nat. Chem. 2014 6 303 309
284. M.-C. Kim S.-Y. Lee Chem.-Eur. J. 2014 20 17019 17024
285. R. A. Kelsey D. A. Miller S. R. Parkin K. Liu J. E. Remias Y. Yang F. C. Lightstone K. Liu C. A. Lippert S. A. Odom Dalton Trans. 2016 45 324 333
286. C. Yuan Z. Huang J. Chen Catal. Commun. 2012 24 56 60
287. Y. Yang Y. Zhang S. Hao Q. Kan Chem. Eng. J. 2011 171 1356 1366
288. P. Borah J. Mondal Y. Zhao J. Catal. 2015 330 129 134