Squaramide equilibrium acidities in DMSO

Organic Letters

Volumn 16, Issue 6, 2014, Pages 1786-1789

  Ni, Xiang ^a   Li, Xin ^a   Wang, Zhen ^a   Cheng, Jin Pei ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84896916503     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol5005017     Document Type: Article

References (77)

1. Schreiner, P. R. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 289
2. Taylor, M. S.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1520
3. Doyle, A. G.; Jacobsen, E. N. Chem. Rev. 2007, 107, 5713
4. Connon, S. J. Chem. Commun. 2008, 2499
5. Sigman, M. S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4901
6. Fuerst, D. E.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8964
7. Okino, T.; Hoashi, Y.; Takemoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12672
8. Okino, T.; Hoashi, Y.; Furukawa, T.; Xu, X.-N.; Takemoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 119
9. Vakulya, B.; Varga, S.; Csámpai, A.; Soós, T. Org. Lett. 2005, 7, 1967
10. McCooey, S. H.; Connon, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6367
11. Quiñonero, D.; Prohens, R.; Garau, C.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. Chem. Phys. Lett. 2002, 351, 115
12. Amendola, V.; Bergamaschi, G.; Boiocchi, M.; Fabbrizzi, L.; Milani, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 4368
13. Busschaert, N.; Kirby, I. -L.; Young, S.; Coles, S. J.; Horton, P. N.; Light, M. E.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4426
14. Jin, C.; Zhang, M.; Wu, L.; Guan, Y. F.; Pan, Y.; Jiang, J. L.; Lin, C.; Wang, L. Chem. Commun. 2013, 49, 2025
15. Liu, Y. J.; Lam, A. H. W.; Fowler, F. W.; Lauher, J. W. Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A. 2002, 389
16. Rostami, A.; Colin, A.; Li, X. Y.; Chudzinski, M. G.; Lough, A. J.; Taylor, M. S. J. Org. Chem. 2010, 75, 3983
17. Jin, X. Q.; Min, Q. Q.; Zheng, Y. F.; Wang, P. C.; Zhu, J.; Zhou, H.-B. ARKIVOC 2010, 322
18. Malerich, J. P.; Hagihara, K.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14416
19. Pansare, S. V.; Paul, E. K. Chem. Commun. 2011, 47, 1027
20. Pansare, S. V.; Paul, E. K. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2119
21. Suh, C. W.; Chang, C. W.; Choi, K. W.; Lim, Y. J.; Kim, D. Y. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3651
22. He, H. X.; Du, D. M. RSC Adv. 2013, 3, 16349
23. Zhang, K. K.; Liang, X. P.; He, M.; Wu, J.; Zhang, Y. P.; Xue, W.; Jin, L. H.; Yang, S.; Hu, D. Y. Molecules 2013, 18, 6142
24. Wang, X. B.; Li, T. Z.; Sha, F.; Wu, X. Y. Eur. J. Org. Chem. 2014, 739
25. Qian, Y.; Ma, G. Y.; Lv, A. F.; Zhu, H. L.; Zhao, J.; Rawal, V. H. Chem. Commun. 2010, 46, 3004
26. Han, X.; Liu, B.; Zhou, H. B.; Dong, C. Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, 1332
27. Jarava-Barrera, C.; Esteban, F.; Navarro-Ranninger, C.; Parra, A.; Aleman, J. Chem. Commun. 2013, 49, 2001
28. Zhang, J. L.; Liu, X. H.; Ma, X. J.; Wang, R. Chem. Commun. 2013, 49, 9329
29. Yang, K. S.; Nibbs, A. E.; Turkmen, Y. E.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16050
30. Liu, Y. T.; Lu, A. D.; Hu, K. L.; Wang, Y. M.; Song, H. B.; Zhou, Z. H.; Tang, C. C. Eur. J. Org. Chem. 2013, 4836
31. Wang, H. X.; Wang, Y. M.; Song, H. B.; Zhou, Z. H.; Tang, C. C. Eur. J. Org. Chem. 2013, 4844
32. Zhao, M. X.; Ji, F. H.; Zhao, X. L.; Han, Z. Z.; Shi, M. Eur. J. Org. Chem. 2014, 644
33. Parra, A.; Alfaro, R.; Marzo, L.; Moreno-Carrasco, A.; Garcia Ruano, J. L.; Aleman, J. Chem. Commun. 2012, 48, 9759
34. Wu, L. L.; Wang, Y. M.; Song, H. B.; Tang, L. F.; Zhou, Z. H.; Tang, C. C. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1053
35. He, H. X.; Yang, W.; Du, D. M. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1137
36. Song, H. L.; Yuan, K.; Wu, X. Y. Chem. Commun. 2011, 47, 1012
37. Qian, J. Y.; Wang, C. C.; Sha, F.; Wu, X. Y. RSC Adv. 2012, 2, 6042
38. Jiang, H.; Rodriguez-Escrich, C.; Johansen, T. K.; Davis, R. L.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10271
39. Albrecht, L.; Dickmeiss, G.; Weise, C. F.; Rodríguez-Escrich, C.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 13109
40. Albrecht, L.; Dickmeiss, G.; Acosta, F. C.; Rodríguez-Escrich, C.; Davis, R. L.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2543
41. Zhao, M. X.; Wei, D. K.; Ji, F. H.; Zhao, X. L.; Shi, M. Chem.-Asian J. 2012, 7, 2777
42. Tan, F.; Cheng, H. G.; Feng, B.; Zou, Y. Q.; Duan, S. W.; Chen, J. R.; Xiao, W. J. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2071
43. Tian, L.; Hu, X. Q.; Li, Y. H.; Xu, P. F. Chem. Commun. 2013, 49, 7213
44. Yang, W.; Du, D. M. Chem. Commun. 2013, 49, 8842
45. Liu, Y. T.; Wang, Y. M.; Song, H. B.; Zhou, Z. H.; Tang, C. C. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2544
46. Su, Y.; Ling, J. B.; Zhang, S.; Xu, P. F. J. Org. Chem. 2013, 78, 11053
47. Hu, K. L.; Lu, A. D.; Wang, Y. M.; Zhou, Z. H.; Tang, C. C. Tetrahedron: Asymmetry 2013, 24, 953
48. Sun, W. S.; Hong, L.; Zhu, G. M.; Wang, Z. L.; Wei, X. J.; Ni, J. M.; Wang, R. Org. Lett. 2014, 16, 544
49. Manoni, F.; Cornaggia, C.; Murray, J.; Tallon, S.; Connon, S. J. Chem. Commun. 2012, 48, 6502
50. Cornaggia, C.; Manoni, F.; Torrente, E.; Tallon, S.; Connon, S. J. Org. Lett. 2012, 14, 1850
51. Manoni, F.; Connon, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2628
52. Alemán, J.; Parra, A.; Jiang, H.; Jørgensen, K. A. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6890
53. Storer, R. I.; Aciro, C.; Jones, L. H. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2330
54. Li, X.; Deng, H.; Zhang, B.; Li, J. Y.; Zhang, L.; Luo, S. Z.; Cheng, J.-P. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 450
55. Jakab, G.; Tancon, C.; Zhang, Z. G.; Lippert, K. M.; Schreiner, P. R. Org. Lett. 2012, 14, 1724
56. Christ, P.; Lindsay, A. G.; Vormittag, S. S.; Neudörfl, J.-M.; Berkessel, A.; O'Donoghue, A. C. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 8524
57. Seebach, D.; Beck, A. K.; Bichsel, H. U.; Pichota, A.; Sparr, C.; Wünsch, R.; Schweizer, W. B. HeIv. Chim. Acta 2012, 95, 1303
58. Kaupmees, K.; Tolstoluzhsky, N.; Raja, S.; Rueping, M.; Leito, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11569
59. Fu, N. K.; Zhang, L.; Li, J. Y.; Luo, S. Z.; Cheng, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11451
60. Xue, X. S.; Yu, A.; Cai, Y.; Cheng, J.-P. Org. Lett. 2011, 13, 6054
61. Li, X.; Xue, X. S.; Liu, C.; Wang, B.; Tan, B. X.; Jin, J. L.; Zhang, Y. Y.; Dong, N.; Cheng, J.-P. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 413
62. Li, X.; Zhang, Y.-Y.; Xue, X.-S.; Jin, J.-L.; Tan, B.-X.; Liu, C.; Dong, N.; Cheng, J.-P. Eur. J. Org. Chem. 2012, 1774
63. Zhang, L.; Chen, L. J.; Lv, J.; Cheng, J.-P.; Luo, S. Z. Chem.-Asian J. 2012, 7, 2569
64. Li, X.; Yang, C.; Jin, J. L.; Xue, X. S.; Cheng, J.-P. Chem.-Asian J. 2013, 8, 997
65. Xue, X. S.; Li, X.; Yu, A.; Yang, C.; Song, C.; Cheng, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7462
66. Yang, C.; Xue, X. S.; Jin, J. L.; Li, X.; Cheng, J.-P. J. Org. Chem. 2013, 78, 7076
67. Xue, X. S.; Yang, C.; Li, X.; Cheng, J.-P. J. Org. Chem. 2014, 79, 1166
68. Matthews, W. S.; Bares, J. E.; Bartmess, J. E.; Bordwell, F. G.; Cornforth, F. J.; Drucker, G. E.; Margolin, Z.; McCallum, R. J.; McCollum, G. J.; Vanier, N. R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7006
69. Bordwell, F. G.; Hughes, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7300
70. Geng, Y. Q.; Faidallah, H. M.; Albar, H. A.; Mhkalid, I. A.; Schmidt, R. R. Eur. J. Org. Chem. 2013, 7035
71. Yang, W.; Du, D. M. Org. Lett. 2010, 12, 5450
72. Jiang, H.; Paixão, M. W.; Monge, D.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2775
73. Yang, W.; Du, D. M. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1241
74. Zhu, Y.; Malerich, J. P.; Rawal, V. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 153
75. Mailhol, D.; Duque, M. M. S.; Raimondi, W.; Bonne, D.; Constantieux, T.; Coquerel, Y.; Rodriguez, J. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3523
76. Konishi, H.; Lam, T. Y.; Malerich, J. P.; Rawal, V. H. Org. Lett. 2010, 12, 2028
77. Bordwell, F. G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456