Functional Analogues of Cytochrome c Oxidase, Myoglobin, and Hemoglobin

Chemical Reviews

Volumn 104, Issue 2, 2004, Pages 561-588

  Collman, James P ^a   Boulatov, Roman ^a   Sunderland, Christopher J ^a   Fu, Lei ^a  

^a STANFORD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AUTOOXIDATION; ELECTRON ACCEPTORS;

ELECTROCHEMISTRY; ELECTRONS; ENZYMES; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION; REDOX REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION;

HEMOGLOBIN;

COPPER; CYTOCHROME C OXIDASE; DRUG DERIVATIVE; HEME; HEMOGLOBIN; IRON; MYOGLOBIN; OXYGEN;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HUMAN; METABOLISM; PH; REVIEW; SYNTHESIS;

COPPER; ELECTRON TRANSPORT COMPLEX IV; HEME; HEMOGLOBINS; HUMANS; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; IRON; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; MYOGLOBIN; OXYGEN;

EID: 1542334754     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr0206059     Document Type: Article

References (167)

1. Alberts, B.; Johnson, A.; Lewis, J.; Raff, M.; Walter, P. Molecular Biology of the Cell; Garland Science: New York, 2002.
2. Moodie, A. D.; Ingledew, W. J. Adv. Microb. Physiol. 1990, 31, 225.
3. Gunsalus, R. P. In Encyclopedia of Microbiology, 2nd ed.; Lederberg, J., Ed.; Academic Press: San Diego, 2000; Vol. 1.
4. Coates, J. D.; Mechaelidou, U.; Bruce, R. A.; O'Connor, S. M.; Crespi, J. N.; Achenbach, L. A. Appl. Environ. Microbiol. 1999, 65, 5234.
5. Barrientos, A.; Barros, M. H.; Valnot, I.; Rotig, A.; Rustin, P.; Tzagoloff, A. Gene 2002, 286, 53.
6. Kitagawa, T. J. Inorg. Biochem. 2000, 82, 9.
7. Yoshikawa, S.; Shinzawa-Itoh, K.; Tsukihara, T. J. Inorg. Biochem. 2000, 82, 1.
8. Wikstrom, M. Biochim. Biophys. Acta 2000, 1458, 188.
9. Mills, D. A.; Florens, L.; Hiser, C.; Qian, J.; Ferguson-Miller, S. Biochim. Biophys. Acta 2000, 1458, 180.
10. Babcock, G. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 12971.
11. Michel, H.; Behr, J.; Harrenga, A.; Kannt, A. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1998, 27, 329.
12. (a) Michel, H. Biochemistry 1999, 35, 15129.
13. (b) Michel, H. Nature 1999, 402, 602.
14. Babcock, G. T.; Wikstrom, M. Nature 1992, 356, 301.
15. Pereira, M. M.; Santana, M.; Teixeira, M. Biochim. Biophys. Acta 2001, 1505, 185 and references therein.
16. Riggs, A. F. Curr. Opin. Struct. Biol. 1991, 1, 915.
17. Disorders of Hemoglobin: Genetics, Pathophysiology, and Clinical Management; Steinberg, M. H., Forget, B. G., Higgs, D. R., Nagel, R. L., Eds.; Cambridge University Press: Cambridge, 2001.
18. Eaton, W. A.; Henry, E. R.; Hofrichter, J.; Mozzarelli, A. Nat. Struct. Biol. 1999, 6, 351.
19. Perutz, M. F. In Molecular Basis of Blood Diseases; Stamatoyannopoulos, G., Ed.; Saunders: Philadelphia, 1987.
20. Flogel, U.; Merx, M. W.; Godecke, A.; Decking, U. K. M.; Schrader, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 735.
21. Moller, J. K. S.; Skibsted, L. H. Chem. Rev. 2002, 102, 1167.
22. Springer, B. A.; Sligar, S. G.; Olson, J. S.; Phillips, G. N., Jr. Chem. Rev. 1994, 94, 699.
23. Momenteau, M.; Reed, C. A. Chem. Rev. 1994, 94, 659.
24. Spiro, T. G.; Zgierski, M. Z.; Kozlowski, P. M. Coord. Chem. Rev. 2001, 219, 923.
25. Slebodnick, C.; Ibers, J. A. JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 1997, 2, 521.
26. Spiro, T. G.; Kozlowski, P. M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 137 and references therein.
27. Shikama, K. Chem. Rev. 1998, 98, 1357.
28. Lomatsu, T.; Hayakawa, S.; Tsuchida, E.; Nishide, H. Chem. Commun. 2003, 50.
29. Komatsu, T.; Moritake, M.; Nakagawa, A.; Tsuchida, E. Chem. Eur. J. 2002, 8, 5469.
30. Tsuchida, E.; Komatsu, T.; Arai, K.; Yamada, K.; Nishide, H.; Fuhrhop, J. Langmuir 1995, 11, 1877 and references therein.
31. Jiang, D.; Aida, T. Chem. Commun. 1996, 1523.
32. Trent, J. T.; Hargrove, M. S. J. Biol. Chem. 2002, 277, 19538.
33. Burmester, T.; Weich, B.; Reinhardt, S.; Hankein, T. Nature 2000, 407, 520.
34. Zaslavsky, D.; Gennis, R. B. Biochim. Biophys. Acta 2000, 1458, 164.
35. Rogers, M. S.; Dooley, D. M. Adv. Protein Chem. 2001, 58, 387.
36. Tsukihara, T.; Aoyama, H.; Yamashita, E.; Tomizaki, T.; Yamaguchi, H.; Shinzawaltoh, K.; Nakashima, R.; Yaono, R.; Yoshikawa, S. Science 1996, 272, 1136.
37. Iwata, S.; Ostermeier, C.; Ludwig, B.; Michel, H. Nature 1995, 376, 660.
38. Collman, J. P.; Boulatov, R.; Sunderland, C. J. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: Boston, 2003; Vol. 11, p 1.
39. Collman, J. P.; Wagenknecht, P. S.; Hutchison, J. E. Angew. Chem. 1994, 106, 1620.
40. Junemann, S. Biochim. Biophys. Acta 1997, 1321, 107.
41. Kim, E.; Chufan, E. E.; Kamaraj, K.; Karlin, K. D. Chem. Rev. 2004, 104, 1077 (in this issue).
42. Raven, E. L.; Mauk, A. G. Adv. Inorg. Chem. 2001, 51, 1.
43. (a) Ozaki, S. i.; Matsui, T.; Roach, M. P.; Watanabe, Y. Coord. Chem. Rev. 2000, 198, 39.
44. (b) Lombardi, A.; Nastri, F.; Pavone, V. Chem. Rev. 2001, 101, 3162.
45. Sigman, J. A.; Kim, H. K.; Zhao, X.; Carey, J. R.; Lu, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. 2003, 100, 3629.
46. Collman, J. P.; Fu, L. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 455.
47. Naruta, Y.; Sasaki, T.; Tani, F.; Tachi, Y.; Kawato, N.; Nakamura, N. J. Inorg. Biochem. 2001, 83, 239.
48. Kendrew, J. C.; Bodo, G.; Dintzis, H. M.; Parrish, R. G.; Wyckoff, H. W. ; Phillips, D. C. Nature 1958, 181, 662.
49. Kendrew, J. C.; Dickerson, R. E.; Strandberg, B. E.; Hart, R. G.; Davies, D. R.; Phillips, D. C.; Shore, V. C. Nature 1960, 185, 422.
50. Perutz, M. F.; Rossmann, M. G.; Cullis, A. F.; Muirhead, H.; Will, G.; North, A. C. T. Nature 1960, 185, 416.
51. Cullis, A. F.; Muirhead, H.; Perutz, M. F.; Rossmann, M. G.; North, A. C. T. Proc. R. Soc. A 1962, 265, 161.
52. Ostermann, A.; Tanaka, I.; Engler, N.; Niimura, N.; Parak, F. G. Biophys. Chem. 2002, 95, 183.
53. Vojtechovsky, J.; Chu, K.; Berendzen, J.; Sweet, R. M.; Schlichting, I. Biophys. J. 1999, 77, 2153.
54. Tame, J. R. H.; Vallone, B. Acta Crystallogr. 2000, D56, 805.
55. Shaanan, B. Nature 1982, 296, 682.
56. Imai, K. Allosteric Effects in Haemoglobin; Cambridge University Press: Cambridge, 1982.
57. Pauling, L.; Weiss, J. J. Nature 1964, 203, 182.
58. Kitagawa, T.; Ohfrias, M. R.; Rousseau, D. L.; Ikeda-Saito, M.; Yonetani, T. Nature 1982, 298, 869.
59. Phillips, S. E. V. Mol. Biol. 1980, 742, 531.
60. Phillips, S. E. V.; Schoenborn, B. P. Nature 1981, 292, 81.
61. Goldberg, D. E. Chem. Rev. 1999, 99, 3371.
62. Metz, G.; Sjostrand, T. Acta Physiol. Scand. 1954, 31, 334.
63. Wang, J. H.; Nakahara, A.; Fleischer, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1109.
64. Balasubramanian, S.; Lambright, D. G.; Simmons, J. H.; Gill, S. J.; Boxer, S. G. Biochemistry 1994, 33, 8355.
65. Sigfridsson, E.; Ryde, U. J. Biol. Inorg. Chem. 1999, 4, 99 and references therein.
66. Jameson, G. B. In Metal-Containing Polymeric Materials; Carraher, C., Zeldin, M., Sheats, J., Culbertson, B., Pittman, C. U., Jr., Eds.; Plenum: New York, 1996.
67. Huang, X.; Boxer, S. G. Nat. Struct. Biol. 1994, 1, 226.
68. Collman, J. P.; Herrmann, P. C.; Fu, L.; Eberspacher, T. A.; Eubanks, M. ; Boitrel, B.; Hayoz, P.; Zhang, X. M.; Brauman, J. I.; Day, V. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3481.
69. Collman, J. P.; Broring, M.; Fu, L.; Rapta, M.; Schwenninger, R.; Straumanis, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 8082.
70. Tang, H.; Dolphin, D. Inorg. Chem. 1996, 35, 6539.
71. Johnson, M. R.; Seok, W. K.; Ma, W. P.; Slebodnick, C.; Wilcoxen, K. M.; Ibers, J. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 3298.
72. Slebodnick, C.; Fettinger, J. C.; Peterson, H. B.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3216.
73. Tani, F.; Matsu-ura, M.; Ariyama, K.; Setoyama, T.; Shimada, T.; Kobayashi, S.; Hayashi, T.; Matsuo, T.; Hisaeda, Y.; Naruta, Y. Chem. Eur. J. 2003, 9, 865.
74. Collman, J. P.; Brauman, J. I.; Iverson, B. L.; Sessler, J. L.; Morris, R. M.; Gibson, Q. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3052.
75. Collman, J. P.; Brauman, J. I.; Doxsee, K. M.; Sessler, J. L.; Morris, R. M.; Gibson, Q. H. Inorg. Chem. 1983, 22, 1427.
76. Tsuchida, E.; Komatsu, T.; Kumamoto, S.; Ando, K.; Nishide, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 747.
77. Komatsu, T.; Sano, K.; Tsuchida, E. Chem. Commun. 1998, 977.
78. Tsuchida, E.; Komatsu, T.; Arai, K.; Nishide, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 2465.
79. Komatsu, T.; Okada, T.; Moritake, M.; Tsuchida, E. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 1695.
80. (a) Momenteau, M.; Loock, B.; Lavalette, D.; Tetreau, C.; Mispelter, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 962.
81. (b) Gerothannasis, I. P.; Momenteau, M.; Loock, B. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7006.
82. El-Kasmi, D.; Tetreau, C.; Lavalette, D.; Momenteau, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6041.
83. Tetreau, C.; Lavalette, D.; Momenteau, M.; Fischer, J.; Weiss, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11840.
84. Traylor, T. G.; Koga, N.; Deardurff, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6504.
85. David, S.; James, B. R.; Dolphin, D.; Traylor, T. G.; Lopez, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6.
86. Zingg, A.; Felber, B.; Gramlich, V.; Fu, L.; Collman, J. P.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 2002, 83, 333.
87. Collman, J. P.; Sunderland, C. J.; Boulatov, R. Inorg. Chem. 2002, 41, 2282.
88. Tsuchida, E.; Komatsu, T.; Yanagimoto, T. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 81.
89. Weyermann, P.; Diederich, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2000, 4231.
90. Collman, J. P.; Brauman, J. I.; Halbert, T. R.; Suslick, K. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1976, 73, 3333.
91. Tetreau, C.; Leondiadis, L.; Lavalette, D.; Momenteau, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1992, 73.
92. Ray, G. B.; Li, X. Y.; Ibers, J. A.; Sessler, J. L.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 162.
93. Momenteau, M.; Scheidt, W. R.; Eigenbrot, C. W.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1207.
94. Jameson, G. B.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2823.
95. Kim, K.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6077.
96. Kim, K.; Fettinger, J.; Sessler, J. L.; Cyr, M.; Hugdahl, J.; Collman, J. P.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 403.
97. Collman, J. P.; Schwenninger, R.; Rapta, M.; Broring, M.; Fu, L. Chem. Commun. 1999, 137.
98. Wuenschell, G. E.; Tetreau, C.; Lavalette, D.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3346.
99. Collman, J. P.; Zhang, X. M.; Wong, K.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6245.
100. Chang, C. K.; Liang, Y.; Aviles, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4191.
101. Collman, J. P.; Berg, K. E.; Sunderland, C. J.; Aukauloo, A.; Vance, M. A.; Solomon, E. I. Inorg. Chem. 2002, 16, 6583.
102. Collman, J. P.; Sunderland, C. J.; Berg, K. E.; Vance, M. A.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6648.
103. Tsuchida, E.; Nishide, H.; Yuasa, M.; Sekine, M. Chem. Lett. 1983, 473.
104. See for example: Shinkai, S.; Ikeda, M.; Sugasaki, A.; Takeuchi, M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 494.
105. Tsuchida, E.; Hasegawa, E.; Honda, K. Biochim. Biophys. Acta 1976, 427, 520.
106. Collman, J. P.; Brauman, J. I.; Rose, E.; Suslick, K. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978, 75, 1052.
107. Jameson, G. B.; Molinaro, F. S.; Ibers, J. A.; Collman, J. P.; Brauman, J. I.; Rose, E.; Suslick, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3224.
108. Bayer, E.; Holzbach, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 16, 117.
109. Tabushi, I.; Sasaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2901.
110. Tabushi, I.; Kugimiya, S.; Sasaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5159.
111. Tabushi, I.; Kugimiya, S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6926.
112. Abramson, J.; Svensson-Ek, M.; Byrne, B.; Iwata, S. Biochim. Biophys. Acta 2001, 1544, 1.
113. Abramson, J.; Riistama, S.; Larsson, G.; Jasaitis, A.; Svensson-Ek, M.; Laakkonen, L.; Puustinen, A.; Iwata, S.; Wikstrom, M. Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 910.
114. (a) Pinakoulaki, E.; Pfitzner, U.; Ludwig, B.; Constantinos, V. C. J. Biol. Chem. 2002, 277, 13563.
115. (b) Proshlyakov, D. A.; Pressler, M. A.; DeMaso, C.; Leykam, J. F.; DeWitt, D. L.; Babcock, G. T. Science 2000, 290, 1588.
116. Morgan, J. E.; Verkhovsky, M. I.; Palmer, G.; Wikstroem, M. Biochemistry 2001, 40, 6882.
117. Mogi, T.; Hirano, T.; Nakamura, H.; Anraku, Y.; Orii, Y. FEBS Lett. 1995, 370, 259.
118. Brown, S.; Rumbley, J. N.; Moody, A. J.; Thomas, J. W.; Gennis, R. B.; Rich, P. R. Biochim. Biophys. Acta 1994, 1183, 521.
119. Calhoun, M. W.; Hill, J. J.; Lemieux, L. J.; Ingledew, W. J.; Alben, J. O.; Gennis, R. B. Biochemistry 1993, 32, 11524.
120. Lemon, D. D.; Calhoun, M. W.; Gennis, R. B.; Woodruff, W. H. Biochemistry 1993, 32, 11953.
121. Hosler, J. P.; Ferguson-Miller, S.; Calhoun, M. W.; Thomas, J. W.; Hill, J.; Lemieus, L.; Ma, J.; Georgiou, C.; Fetter, J.; Shapleigh, J. P. J. Bioenerg. Biomembr. 1993, 25, 121.
122. Hunter, D. J. B.; Moody, A. J.; Rich, P. R.; Ingledew, W. J. FEBS Lett. 1997, 412, 43.
123. Shapleigh, J. P.; Hosler, J. P.; Tecklenburg, M. M. J.; Kim, Y.; Babcock, G. T.; Gennis, R. B.; Ferguson-Miller, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 4786.
124. (a) Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M.; Babcock, G. T.; Wikstrom, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 722, 12848.
125. (b) Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M.; Wikstrom, M. Inorg. Chem. 2003, 42, 5231.
126. Klibanov, A. M. Nature 2001, 409, 241.
127. Enzymatic Reactions in Organic Media; Koskinen, A. M., Klibanov, A. M., Eds.; Blackie-Pergamon: London, 1996.
128. Weitzman, P. D. J.; Watkins, P. J. In Enzyme Assays: A Practical Approach; Eisenthal, R., Danson, M. J., Eds.; Oxford University Press: Oxford, 1992.
129. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods; Wiley: New York, 2001.
130. Boulatov, R.; Collman, J. P.; Shiryaeva, I. M.; Sunderland, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11923.
131. (a) Collman, J. P.; Rapta, M.; Broring, M.; Raptova, L.; Schwenninger, R.; Boitrel, B.; Fu, L.; L'Her, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1387.
132. (b) Collman, J. P.; Fu, L.; Herrmann, P. C.; Zhang, X. M. Science 1997, 275, 949.
133. Collman, J. P.; Broring, M.; Fu, L.; Rapta, M.; Schwenninger, R. J. Org. Chem. 1998, 63, 8084.
134. (a) Ricard, D.; L'Her, M.; Richard, P.; Boitrel, B. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3291.
135. (b) Didier, A.; L'Her, M.; Boitrel, B. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1274.
136. Verkhovsky, M. I.; Morhan, J. E.; Wikstrom, M. Biochemistry 1995, 34, 7483.
137. Rich, P. R.; Moody, A. J. In Bioenergetics; Graber, P., Milazzo, G., Eds.; Birkhauser: Basel, 1997; Vol. 4.
138. 37 for heme, this potential is ∼ -0.1 V under comparable experimental conditions (Pilloud, D. L.; Chen, X. ; Dutton, P. L.; Moser, C. C. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2868).
139. 126 Little else is known on this subject.
140. Shiryaeva, I. M.; Collman, J. P.; Boulatov, R.; Sunderland, C. J. Anal. Chem. 2003, 79, 494.
141. Collman, J. P.; Fudickar, W.; Shiryaeva, I. M. Inorg. Chem. 2003, 42, 3384.
142. Kobayashi, N.; Nishiyama, Y. J. Electroanal. Chem. 1984, 181, 107.
143. Shi, C.; Anson, F. C. Inorg. Chem. 1990, 29, 4298.
144. Shigehara, K.; Anson, F. C. J. Phys. Chem. 1982, 86, 2776.
145. Oyaizu, K.; Haryono, A.; Natori, J.; Shinoda, H.; Tsuchida, E. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 1153.
146. Forshey, P. A.; Kuwana, T. Inorg. Chem. 1983, 22, 699.
147. Su, Y. O.; Kuwana, T.; Chen, S. M. J. Electroanal. Chem. 1990, 288, 177.
148. Bettelheim, A.; Parash, R.; Ozer, D. J. Electrochem. Soc. 1982, 129, 2247.
149. Kobayashi, N.; Osa, T. J. Electroanal. Chem. 1983, 157, 269.
150. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2841.
151. Kalish, H. R.; Latos-Grazynski, L.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12478.
152. Cunningham, I. D.; Danks, T. N.; O'Connel, K. T. A.; Scott, P. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 2133.
153. Huie, R. E.; Neta, P. In Reactive Oxygen Species in Biological Systems; Gilbert, D. L., Colton, C. A., Eds.; Kluwer: New York, 1999.
154. Cabelli, D. E. In Peroxyl Radicals; Alfassi, Z. B., Ed.; Wiley: New York, 1997.
155. Active Oxygen in Chemistry; Foote, C. S., Valentine, J. S., Greenberg, A., Liebman, J. E., Eds.; Chapman: New York, 1995.
156. Collman, J. P.; Shiryaeva, I. M.; Boulatov, R. Inorg. Chem. 2003, 42, 4807.
157. Loetzbeyer, T.; Schuhmann, W.; Schmidt, H.-L. J. Electroanal. Chem. 1995, 395, 339.
158. Ricard, D.; Andrioletti, B.; Boitrel, B.; L'Her, M. Chem. Commun. 1999, 1523.
159. Ricard, D.; Didier, A.; L'Her, M.; Boitrel, B. ChemBioChem 2001, 2, 144.
160. Collman, J. P.; Fu, L.; Herrmann, P. C.; Wang, Z.; Rapta, M.; Broring, M.; Schwenninger, R.; Boitrel, B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3397.
161. Collman, J. P.; Fu, L.; Herrmann, P. C.; Zhang, X. M. Science 1997, 275, 949.
162. Collman, J. P.; Boulatov, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3487.
163. Collman, J. P.; Boulatov, R.; Shiryaeva, I. M.; Sunderland, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4139.
164. Moody, A. J.; Mitchell, R.; Jeal, A. E.; Rich, P. R. Biochem. J. 1997, 324, 743.
165. Clinical and Experimental Toxicology of Cyanides; Ballantyne, B., Marrs, T. C., Eds.; Wright: Bristol, UK, 1987.
166. Squires, J. E. Science 2002, 295, 1002
167. Riess, J. G. Chem. Rev. 2001, 101, 2797.