Turning on catalysis: Incorporation of a hydrogen-bond-donating squaramide moiety into a Zr metal-organic framework

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 2, 2015, Pages 919-925

  McGuirk, C Michael ^a   Katz, Michael J ^a   Stern, Charlotte L ^a   Sarjeant, Amy A ^a   Hupp, Joseph T ^a   Farha, Omar K ^a,b   Mirkin, Chad A ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b KING ABDULAZIZ UNIVERSITY   (Saudi Arabia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CRYSTALLINE MATERIALS; FRIEDEL-CRAFTS REACTION; HYDROGEN BONDS; JAVA PROGRAMMING LANGUAGE; ORGANOMETALLICS; UREA; ZIRCONIUM;

ACIDIC UREA; FUNCTIONALIZATIONS; METAL ORGANIC FRAMEWORK; NITROSTYRENE;

CATALYST ACTIVITY;

LEWIS ACID; METAL ORGANIC FRAMEWORK; UREA; ZIRCONIUM;

ACCELERATION; ARTICLE; CATALYSIS; DIELS ALDER REACTION; DIPOLE; FRIEDEL CRAFTS REACTION; HYDROGEN BOND; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; X RAY POWDER DIFFRACTION;

EID: 84922854786     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja511403t     Document Type: Article

References (49)

1. Lancianesi, S.; Palmieri, A.; Petrini, M. Chem. Rev. 2014, 114, 7108
2. Jia, Y.-X.; Zhu, S.-F.; Yang, Y.; Zhou, Q.-L. J. Org. Chem. 2005, 71, 75
3. Dessole, G.; Herrera, R. P.; Ricci, A. Synlett 2004, 2004, 2374
4. Lalonde, J. J.; Bergbreiter, D. E.; Wong, C. H. J. Org. Chem. 1988, 53, 2323
5. Majchrzak, M. W.; Zobel, J. N.; Obradovich, D. J. Synth. Commun. 1997, 27, 3201
6. Glennon, R. A.; Lee, M.; Rangisetty, J. B.; Dukat, M.; Roth, B. L.; Savage, J. E.; McBride, A.; Rauser, L.; Hufeisen, S.; Lee, D. K. H. J. Med. Chem. 2000, 43, 1011
7. Loh, C. C. J.; Raabe, G.; Enders, D. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 13250
8. Cai, W.; Hassani, M.; Karki, R.; Walter, E. D.; Koelsch, K. H.; Seradj, H.; Lineswala, J. P.; Mirzaei, H.; York, J. S.; Olang, F.; Sedighi, M.; Lucas, J. S.; Eads, T. J.; Rose, A. S.; Charkhzarrin, S.; Hermann, N. G.; Beall, H. D.; Behforouz, M. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 1899
9. Marek, G. J.; Aghajanian, G. K. Drug Alc. Dep. 1998, 51, 189
10. Herrera, R. P.; Sgarzani, V.; Bernardi, L.; Ricci, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6576
11. Tran, N. T.; Wilson, S. O.; Franz, A. K. Org. Lett. 2011, 14, 186
12. Schreiner, P. R. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 289
13. Takemoto, Y. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4299
14. Schreiner, P. R.; Wittkopp, A. Org. Lett. 2002, 4, 217
15. Tsogoeva, S. B.; Yalalov, D. A.; Hateley, M. J.; Weckbecker, C.; Huthmacher, K. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2005, 4995
16. Wittkopp, A.; Schreiner, P. R. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 407
17. Huang, H.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7170
18. Lancianesi, S.; Palmieri, A.; Petrini, M. Chem. Rev. 2014, 114, 7108
19. Qian, Y.; Ma, G.; Lv, A.; Zhu, H.-L.; Zhao, J.; Rawal, V. H. Chem. Commun. 2010, 46, 3004
20. Ni, X.; Li, X.; Wang, Z.; Cheng, J.-P. Org. Lett. 2014, 16, 1786
21. Jakab, G.; Tancon, C.; Zhang, Z.; Lippert, K. M.; Schreiner, P. R. Org. Lett. 2012, 14, 1724
22. Malerich, J. P.; Hagihara, K.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14416
23. Rostami, A.; Colin, A.; Li, X. Y.; Chudzinski, M. G.; Lough, A. J.; Taylor, M. S. J. Org. Chem. 2010, 75, 3983
24. Alemán, J.; Parra, A.; Jiang, H.; Jørgensen, K. A. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6890
25. Lu, T.; Wheeler, S. E. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 15141
26. Silva, C. E.; Dos Santos, H. l. F.; Speziali, N. L.; Diniz, R.; de Oliveira, L. F. C. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 10097
27. Busschaert, N.; Kirby, I. L.; Young, S.; Coles, S. J.; Horton, P. N.; Light, M. E.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4426
28. McGuirk, C. M.; Stern, C. L.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4689
29. Etter, M. C.; Urbanczyk-Lipkowska, Z.; Zia-Ebrahimi, M.; Panunto, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8415
30. Furukawa, H.; Cordova, K. E.; O?Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2013, 341 6149
31. Suh, M. P.; Park, H. J.; Prasad, T. K.; Lim, D.-W. Chem. Rev. 2011, 112, 782
32. Farha, O. K.; Özgür Yazaydin, A.; Eryazici, I.; Malliakas, C. D.; Hauser, B. G.; Kanatzidis, M. G.; Nguyen, S. T.; Snurr, R. Q.; Hupp, J. T. Nat. Chem. 2010, 2, 944
33. Farha, O. K.; Eryazici, I.; Jeong, N. C.; Hauser, B. G.; Wilmer, C. E.; Sarjeant, A. A.; Snurr, R. Q.; Nguyen, S. T.; Yazaydin, A. Ö.; Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15016
34. Morris, W.; Briley, W. E.; Auyeung, E.; Cabezas, M. D.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7261
35. Lee, C. Y.; Farha, O. K.; Hong, B. J.; Sarjeant, A. A.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15858
36. Zhang, T.; Lin, W. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 5982
37. Lee, J.; Farha, O. K.; Roberts, J.; Scheidt, K. A.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1450
38. Roberts, J. M.; Fini, B. M.; Sarjeant, A. A.; Farha, O. K.; Hupp, J. T.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3334
39. Manna, K.; Zhang, T.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6566
40. Katz, M. J.; Brown, Z. J.; Colon, Y. J.; Siu, P. W.; Scheidt, K. A.; Snurr, R. Q.; Hupp, J. T.; Farha, O. K. Chem. Commun. 2013, 49, 9449
41. Cavka, J. H.; Jakobsen, S.; Olsbye, U.; Guillou, N.; Lamberti, C.; Bordiga, S.; Lillerud, K. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13850
42. Kasapla, P.; Rodriguez-Escrich, C.; Pericas, M. A. Org. Lett. 2013, 15, 3498
43. Ol?khovik, V. K.; Pap, A. A.; Vasilevskii, V. A.; Galinovskii, N. A.; Tereshko, S. N. Russ. J. Org. Chem. 2008, 44, 1172
44. Yang, W.; Du, D.-M. Org. Lett. 2010, 12, 5450
45. Siu, P. W.; Brown, Z. J.; Farha, O. K.; Hupp, J. T.; Scheidt, K. A. Chem. Commun. 2013, 49, 10920
46. Wang, C.; Xie, Z.; deKrafft, K.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 133, 13445
47. Vermoortele, F.; Bueken, B.; Le Bars, G.; Van de Voorde, B.; Vandichel, M.; Houthoofd, K.; Vimont, A.; Daturi, M.; Waroquier, M.; Van Speybroeck, V.; Kirschhock, C.; De Vos, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11465
48. Zhang, H.; Liao, Y.-H.; Yuan, W.-C.; Zhang, X.-M. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2010, 3215
49. Reichardt, C. Chem. Rev. 1994, 94, 2319