Cooperative Asymmetric Catalysis by N-Heterocyclic Carbenes and Brønsted Acid in γ-Lactam Formation: Insights into Mechanism and Stereoselectivity

ACS Catalysis

Volumn 6, Issue 5, 2016, Pages 3118-3126

  Pareek, Monika ^a   Sunoj, Raghavan B ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

Author keywords

asymmetric induction; Br nsted acid; cooperative catalysis; N heterocyclic carbenes; transition state

Indexed keywords

CATALYSIS; CATALYSTS; IONS; NITROGEN COMPOUNDS; ORGANIC COMPOUNDS; STEREOSELECTIVITY;

ASYMMETRIC INDUCTION; COMPUTATIONAL STUDIES; COOPERATIVE CATALYSIS; DIASTEREOSELECTIVITIES; INTERMEDIATE FORMATION; N-HETEROCYCLIC CARBENES; NON-COVALENT INTERACTION; TRANSITION STATE;

BENZOIC ACID;

EID: 84973647180     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acscatal.6b00120     Document Type: Article

References (82)

1. Vora, H. M.; Rovis, T. Aldrichimica Acta 2011, 44, 3-11
2. Phillips, E. M.; Chan, A.; Scheidt, K. A. Aldrichimica Acta 2009, 42, 55-83
3. Enders, D.; Niemeier, O.; Henseler, A. Chem. Rev. 2007, 107, 5606-5655 10.1021/cr068372z
4. Hopkinson, M. N.; Richter, C.; Schedler, M.; Glorius, F. Nature 2014, 510, 485-496 10.1038/nature13384
5. Flanigan, D. M.; Romanov-Michailidis, F.; White, N. A.; Rovis, T. Chem. Rev. 2015, 115, 9307-9387 10.1021/acs.chemrev.5b00060
6. Bugaut, X.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3511-3522 10.1039/c2cs15333e
7. Ryan, S. J.; Candish, L.; Lupton, D. W. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4906-4917 10.1039/c3cs35522e
8. Han, R.; Qi, J.; Gu, J.; Ma, D.; Xie, X.; She, X. ACS Catal. 2013, 3, 2705-2709 10.1021/cs400602v
9. Burstein, C.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6205-6208 10.1002/anie.200461572
10. Zhang, H.-M.; Gao, Z.-H.; Ye, S. Org. Lett. 2014, 16, 3079-3081 10.1021/ol501205v
11. Sarkar, S. D.; Grimme, S.; Studer, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1190-1191 10.1021/ja910540j
12. Jin, Z.; Xu, J.; Yang, S.; Song, B.-A.; Chi, Y. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12354-12358 10.1002/anie.201305023
13. Lee, A.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 7594-7598 10.1002/anie.201403446
14. Jindal, G.; Kisan, H. K.; Sunoj, R. B. ACS Catal. 2015, 5, 480-503 10.1021/cs501688y
15. Allen, A. E.; MacMillan, D. W. C. Chem. Sci. 2012, 3, 633-658 10.1039/c2sc00907b
16. Cohen, D. T.; Scheidt, K. A. Chem. Sci. 2012, 3, 53-57 10.1039/C1SC00621E
17. Cohen, D. T.; Cardinal-David, B.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1678-1682 10.1002/anie.201005908
18. Mo, J.; Chen, X.; Chi, Y. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8810-8813 10.1021/ja303618z
19. Raup, D. E. A.; Cardinal-David, B.; Holte, D.; Scheidt, K. A. Nat. Chem. 2010, 2, 766-771 10.1038/nchem.727
20. Wu, Z.; Li, F.; Wang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 1629-1633 10.1002/anie.201410030
21. Bera, S.; Samanta, R. C.; Daniliuc, C. G.; Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9622-9626 10.1002/anie.201405200
22. Youn, S. W.; Song, H. S.; Park, J. H. Org. Lett. 2014, 16, 1028-1031 10.1021/ol5000617
23. Lathrop, S. P.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13628-13630 10.1021/ja905342e
24. Filloux, C. M.; Lathrop, S. P.; Rovis, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 20666-20671 10.1073/pnas.1002830107
25. Ozboya, K. E.; Rovis, T. Chem. Sci. 2011, 2, 1835-1838 10.1039/c1sc00175b
26. Li, J.-L.; Sahoo, B.; Daniliuc, C.-G.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10515-10520 10.1002/anie.201405178
27. Lin, Y.; Yang, L.; Deng, Y.; Zhong, G. Chem. Commun. 2015, 51, 8330-8333 10.1039/C5CC02096D
28. Xiao, Y.; Wang, J.; Xia, W.; Shu, S.; Jiao, S.; Zhou, Y.; Liu, H. Org. Lett. 2015, 17, 3850-3853 10.1021/acs.orglett.5b01827
29. Li, Z.; Wei, D.; Wang, Y.; Zhu, Y.; Tang, M. J. Org. Chem. 2014, 79, 3069-3078 10.1021/jo500194d
30. Zhao, X.; DiRocco, D. A.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12466-12469 10.1021/ja205714g
31. Gouliaev, A. H.; Senning, A. Brain Res. Rev. 1994, 19, 180-222 10.1016/0165-0173(94)90011-6
32. Tan, D. Q.; Martin, K. S.; Fettinger, J. C.; Shaw, J. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108, 6781-6786 10.1073/pnas.1015261108
33. Feling, R. H.; Buchanan, G. O.; Mincer, T. J.; Kauffman, C. A.; Jensen, P. R.; Fenical, W.; John, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 355-357 10.1002/anie.200390115
34. Reddi, Y.; Sunoj, R. B. ACS Catal. 2015, 5, 5794-5802 10.1021/acscatal.5b01870
35. Reddi, Y.; Sunoj, R. B. ACS Catal. 2015, 5, 1596-1603 10.1021/cs502006x
36. Kuniyil, R.; Sunoj, R. B. Org. Lett. 2013, 15, 5040-5043 10.1021/ol402375d
37. Reddi, Y.; Sunoj, R. B. Org. Lett. 2012, 14, 2810-2813 10.1021/ol301036u
38. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
39. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 125, 194101-194118 10.1063/1.2370993
40. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta. 1973, 28, 213-222 10.1007/BF00533485
41. Rassolov, V.; Pople, J. A.; Ratner, M.; Windus, T. L. J. Chem. Phys. 1998, 109, 1223-1229 10.1063/1.476673
42. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527 10.1021/j100377a021
43. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154-2161 10.1063/1.456010
44. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-6396 10.1021/jp810292n
45. Ribeiro, R. F.; Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 14556-14562 10.1021/jp205508z
46. Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1998, 108, 2314-2325 10.1063/1.475616
47. Bader, R. F. W. Chem. Rev. 1991, 91, 893-928 10.1021/cr00005a013
48. AIM2000 Version 2.0; Buro fur Innovative Software, SBK-Software, Bielefeld, Germany, 2002.
49. Matta, C. F.; Boyd, R. J. Quantum Theory of Atoms in Molecules: Recent Progress in Theory and Application; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007.
50. Johnson, E. R.; Keinan, S.; Mori-Sanchez, P.; Contreras-García, J.; Cohen, A. J.; Yang, W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6498-6506 10.1021/ja100936w
51. Contreras-García, J.; Johnson, E. R.; Keinan, S.; Chaudret, R.; Piquemal, J.-P.; Beratan, D. N.; Yang, W. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 625-632 10.1021/ct100641a
52. Bickelhaupt, F. M. J. Comput. Chem. 1999, 20, 114 10.1002/(SICI)1096-987X(19990115)20:1<114::AID-JCC12>3.0.CO;2-L
53. van Zeist, W.-J.; Bickelhaupt, F. M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3118-3127 10.1039/b926828f
54. Zheng, C.; Zhuo, C.-X.; You, S.-L. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16251-16259 10.1021/ja5080135
55. Kozuch, S.; Shaik, S. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 101-110 10.1021/ar1000956
56. McCusker, E. O. B.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13616-13620 10.1002/anie.201307292
57. Xu, J.; Chen, X.; Wang, M.; Zheng, P.; Song, B.-A.; Chi, Y. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 5161-5165 10.1002/anie.201412132
58. Sohn, S. S.; Rosen, E. L.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14370-14371 10.1021/ja044714b
59. Sunoj, R. B.; Anand, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 12715-12736 10.1039/c2cp41719g
60. Ortuño, M. A.; Lledós, A.; Maseras, F.; Ujaque, G. ChemCatChem 2014, 6, 3132-3138 10.1002/cctc.201402326
61. Bhaskararao, B.; Sunoj, R. B. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 15712-15722 10.1021/jacs.5b05902
62. Monot, J.; Brunel, P.; Kefalidis, C. E.; Espinosa-Jalapa, N. A.; Maron, L.; Martin-Vaca, B.; Bourissou, D. Chem. Sci. 2016, 7, 2179-2187 10.1039/C5SC04232A
63. Bach, R. D. J. Org. Chem. 2012, 77, 6801-6815 10.1021/jo300727w
64. Allen, S. E.; Hsieh, S.-Y.; Gutierrez, O.; Bode, J. W.; Kozlowski, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11783-11791 10.1021/ja505784w
65. Allen, S. E.; Mahatthananchai, J.; Bode, J. W.; Kozlowski, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12098-12103 10.1021/ja302761d
66. Uyeda, C.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5062-5075 10.1021/ja110842s
67. Krenske, E. H.; Houk, K. N. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 979-989 10.1021/ar3000794
68. Jindal, G.; Sunoj, R. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4432-4436 10.1002/anie.201309532
69. Johnston, R. C.; Cheong, P. H.-Y. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 5057-5064 10.1039/c3ob40828k
70. Wagner, J. P.; Schreiner, P. R. J. Chem. Theory Comput. 2016, 12, 231-237 10.1021/acs.jctc.5b01100
71. Gonzalez, J.; Baños, I.; Leon, I.; Contreras-García, J.; Cocinero, E. J.; Lesarri, A.; Fernandez, J. A.; Millań, J. J. Chem. Theory Comput. 2016, 12, 523-534 10.1021/acs.jctc.5b00330
72. Hennum, M.; Fliegl, H.; Gundersen, L.-L.; Eisenstein, O. J. Org. Chem. 2014, 79, 2514-2521 10.1021/jo402802j
73. Castro, B.; Chaudret, R.; Ricci, G.; Kurz, M.; Ochsenbein, P.; Kretzschmar, G.; Kraft, V.; Rossen, K.; Eisenstein, O. J. Org. Chem. 2014, 79, 5939-5947 10.1021/jo500233z
74. Wu, P.; Chaudret, R.; Hu, X.; Yang, W. J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 2226-2234 10.1021/ct4001087
75. Berkessel, A.; Elfert, S.; Yatham, V. R.; Neudörfl, J.-M.; Schlörer, N. E.; Teles, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12370-12374 10.1002/anie.201205878
76. Berkessel, A.; Yatham, V. R.; Elfert, S.; Neudörfl, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11158-11162 10.1002/anie.201303107
77. Paul, M.; Breugst, M.; Neudörfl, J.-M.; Sunoj, R. B.; Berkessel, A. J. Am. Chem. Soc. 2016, 10.1021/jacs.5b13236
78. Stegelmann, C.; Andreasen, A.; Campbell, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8077-8082 10.1021/ja9000097
79. Ajitha, M. J.; Suresh, C. H. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 7144-7146 10.1016/j.tetlet.2013.10.116
80. Domingo, L. R.; Saéz, J. A.; Arnó, M. RSC Adv. 2012, 2, 7127-7134 10.1039/c2ra21042h
81. Moore, J. L.; Silvestri, A. P.; Read de Alaniz, J.; DiRocco, D. A.; Rovis, T. Org. Lett. 2011, 13, 1742-1745 10.1021/ol200256a
82. Domingo, L. R.; Zaragozá, R. J.; Arnó, M. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6616-6622 10.1039/c1ob05609c