Mechanistic Studies on Stereoselective Organocatalytic Direct β-C-H Activation in an Aliphatic Chain by Chiral N-Heterocyclic Carbenes

ACS Catalysis

Volumn 5, Issue 10, 2015, Pages 5794-5802

  Reddi, Yernaidu ^a   Sunoj, Raghavan B ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

Author keywords

C H bond functionalization; density functional theory; N heterocyclic carbenes; reaction mechanism; stereoselectivity; transition states

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; ADDITION REACTIONS; BOND STRENGTH (CHEMICAL); CARBON; CATALYSIS; CHEMICAL ACTIVATION; CHEMICAL BONDS; ESTERS; OLEFINS; ORGANIC COMPOUNDS; STEREOSELECTIVITY; TRANSITION METALS;

BOND DISSOCIATION ENERGIES; C-H BOND FUNCTIONALIZATION; CHIRAL N-HETEROCYCLIC CARBENES; DIASTEREOSELECTIVITIES; N-HETEROCYCLIC CARBENES; REACTION MECHANISM; TRANSITION METAL CATALYSIS; TRANSITION STATE;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 84943191667     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acscatal.5b01870     Document Type: Article

References (99)

1. Chauhan, P.; Enders, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1485-1487 10.1002/anie.201309952
2. Cheng, J.; Huang, Z.; Chi, Y. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8592-8596 10.1002/anie.201303247
3. Xu, J.; Jin, Z.; Chi, Y. R. Org. Lett. 2013, 15, 5028-5031 10.1021/ol402358k
4. List, B.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F., III J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395-2396 10.1021/ja994280y
5. Northrup, A. B.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6798-6799 10.1021/ja0262378
6. Enders, D.; Niemeier, O.; Henseler, A. Chem. Rev. 2007, 107, 5606-5655 10.1021/cr068372z
7. Sohn, S. S.; Rosen, E. L.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14370-14371 10.1021/ja044714b
8. Burstein, C.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6205-6208 10.1002/anie.200461572
9. Mo, J.; Shen, L.; Chi, Y. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8588-8591 10.1002/anie.201302152
10. Wang, D.-H.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17676-17677 10.1021/ja806681z
11. Park, S. H.; Kim, J. Y.; Chang, S. Org. Lett. 2011, 13, 2372-2375 10.1021/ol200600p
12. Neisius, N. M.; Plietker, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5752-5755 10.1002/anie.200901928
13. Chan, K. S. L.; Wasa, M.; Chu, L.; Laforteza, B. N.; Miura, M.; Yu, J.-Q. Nat. Chem. 2014, 6, 146-150 10.1038/nchem.1836
14. Yang, W.; Ye, S.; Fanning, D.; Coon, T.; Schmidt, Y.; Krenitsky, P.; Stamos, D.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 2501-2504 10.1002/anie.201410462
15. Deb, A.; Bag, S.; Kancherla, R.; Maiti, D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13602-13605 10.1021/ja5082734
16. Modak, A.; Dutta, U.; Kancherla, R.; Maity, S.; Bhadra, M.; Mobin, S. M.; Maiti, D. Org. Lett. 2014, 16, 2602-2605 10.1021/ol500670h
17. Zhang, S.-L.; Xie, H.-X.; Zhu, J.; Li, H.; Zhang, X.-S.; Li, J.; Wang, W. Nat. Commun. 2011, 2, 211 10.1038/ncomms1214
18. Mei, T.-S.; Patel, H. H.; Sigman, M. S. Nature 2014, 508, 340-344 10.1038/nature13231
19. Gong, W.; Zhang, G.; Liu, T.; Giri, R.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16940-16946 10.1021/ja510233h
20. Zhu, R.-Y.; He, J.; Wang, X.-C.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13194-13197 10.1021/ja508165a
21. He, J.; Li, S.; Deng, Y.; Fu, H.; Laforteza, B. N.; Spangler, J. E.; Homs, A.; Yu, J.-Q. Science 2014, 343, 1216-1220 10.1126/science.1249198
22. Zaitsev, V. G.; Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13154-13155 10.1021/ja054549f
23. Ano, Y.; Tobisu, M.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12984-12986 10.1021/ja206002m
24. Pirnot, M. T.; Rankic, D. A.; Martin, D. B. C.; MacMillan, D. W. C. Science 2013, 339, 1593-1596 10.1126/science.1232993
25. Terrett, J. A.; Clift, M. D.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6858-6861 10.1021/ja502639e
26. Petronijević, F. R.; Nappi, M.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18323-18326 10.1021/ja410478a
27. Jin, Z.; Chen, S.; Wang, Y.; Zheng, P.; Yang, S.; Chi, Y. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 13506-13509 10.1002/anie.201408604
28. Fu, Z.; Jiang, K.; Zhu, T.; Torres, J.; Chi, Y. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6506-6510 10.1002/anie.201402620
29. Jin, Z.; Jiang, K.; Fu, Z.; Torres, J.; Chen, S.; Zheng, P.; Yang, S.; Song, B.-A.; Chi, Y. R. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 9360-9363 10.1002/chem.201501481
30. Maruoka, K.; List, B.; Yamamoto, H.; Gong, L.-Z. Chem. Commun. 2012, 48, 10703-10703 10.1039/c2cc90327j
31. List, B.; Yang, J. W. Science 2006, 313, 1584-1586 10.1126/science.1131945
32. Mukherjee, S.; Yang, J. W.; Hoffmann, S.; List, B. Chem. Rev. 2007, 107, 5471-5569 10.1021/cr0684016
33. MacMillan, D. W. C. Nature 2008, 455, 304-308 10.1038/nature07367
34. Bertelsen, S.; Jørgensen, K. A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2178-2189 10.1039/b903816g
35. Dondoni, A.; Massi, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4638-4660 10.1002/anie.200704684
36. Barbas, C. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 42-47 10.1002/anie.200702210
37. Melchiorre, P.; Marigo, M.; Carlone, A.; Bartoli, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6138-6171 10.1002/anie.200705523
38. Ryan, S. J.; Candish, L.; Lupton, D. W. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4906-4917 10.1039/c3cs35522e
39. Doyle, A. G.; Jacobsen, E. N. Chem. Rev. 2007, 107, 5713-5743 10.1021/cr068373r
40. Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3719-3726 10.1021/ja01547a064
41. Arduengo, A. J., III; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361-363 10.1021/ja00001a054
42. Flanigan, D. M.; Romanov-Michaildis, F.; White, N. A.; Rovis, T. Chem. Rev. 2015, 10.1021/acs.chemrev.5b00060
43. Bugaut, X.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3511-3522 10.1039/c2cs15333e
44. Vora, H. M.; Rovis, T. Aldrichim. Acta 2011, 44, 3-11
45. Phillips, E. M.; Chan, A.; Scheidt, K. A. Aldrichim. Acta 2009, 42, 55-66
46. Hopkinson, M. N.; Richter, C.; Schedler, M.; Glorius, F. Nature 2014, 510, 485-496 10.1038/nature13384
47. Nair, V.; Menon, R. S.; Biju, A. T.; Sinu, C. R.; Paul, R. R.; Jose, A.; Sreekumar, V. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5336-5346 10.1039/c1cs15139h
48. Yatham, V.; Neudörfl, J.-M.; Schlörer, N. E.; Berkessel, A. Chem. Sci. 2015, 6, 3706-3711 10.1039/C5SC01027F
49. Berkessel, A.; Yatham, V. R.; Elfert, S.; Neudörfl, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11158-11162 10.1002/anie.201303107
50. Ni, Q.; Zhang, H.; Grossmann, A.; Loh, C. C. J.; Merkens, C.; Enders, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13562-13566 10.1002/anie.201305957
51. Guo, C.; Schedler, M.; Daniliuc, C. G.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10232-10236 10.1002/anie.201405381
52. Lee, A.; Younai, Y.; Price, C. K.; Izquierdo, J.; Mishra, R. K.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10589-10592 10.1021/ja505880r
53. Kravina, A. G.; Mahatthananchai, J.; Bode, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9433-9436 10.1002/anie.201204145
54. Zhang, J.; Xing, C.; Tiwari, B.; Chi, Y. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8113-8116 10.1021/ja401511r
55. Zhu, T.; Zheng, P.; Mou, C.; Yang, S.; Song, B.-A.; Chi, Y. R. Nat. Commun. 2014, 5, 5027 10.1038/ncomms6027
56. Candish, L.; Lupton, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 58-61 10.1021/ja310449k
57. Han, R.; Qi, J.; Gu, J.; Ma, D.; Xie, X.; She, X. ACS Catal. 2013, 3, 2705-2709 10.1021/cs400602v
58. Yang, L.; Wang, F.; Lee, R.; Lv, Y.; Huang, K.-W.; Zhong, G. Org. Lett. 2014, 16, 3872-3875 10.1021/ol501424f
59. Zhao, M.; Yang, H.; Li, M.-M.; Chen, J.; Zhou, L. Org. Lett. 2014, 16, 2904-2907 10.1021/ol501046p
60. Wang, M. H.; Cohen, D. T.; Schwamb, C. B.; Mishra, R. K.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 5891-5894 10.1021/jacs.5b02887
61. White, N. A.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 14674-14677 10.1021/ja5080739
62. Fu, Z.; Xu, J.; Zhu, T.; Leong, W. W. Y.; Chi, Y. R. Nat. Chem. 2013, 5, 835-839 10.1038/nchem.1710
63. Reddi, Y.; Sunoj, R. B. ACS Catal. 2015, 5, 1596-1603 10.1021/cs502006x
64. Verma, P.; Verma, P.; Sunoj, R. B. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 2176-2179 10.1039/c3ob42273a
65. Li, Z.; Wei, D.; Wang, Y.; Zhu, Y.; Tang, M. J. Org. Chem. 2014, 79, 3069-3078 10.1021/jo500194d
66. Johnston, R. C.; Cohen, D. T.; Eichman, C. C.; Scheidt, K. A.; Cheong, P. H.-Y. Chem. Sci. 2014, 5, 1974-1982 10.1039/c4sc00317a
67. Mahatthananchai, J.; Bode, J. W. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 696-707 10.1021/ar400239v
68. Kuniyil, R.; Sunoj, R. B. Org. Lett. 2013, 15, 5040-5043 10.1021/ol402375d
69. Reddi, Y.; Sunoj, R. B. Org. Lett. 2012, 14, 2810-2813 10.1021/ol301036u
70. Allen, S. E.; Mahattananchai, J.; Bode, J. W.; Kozlowski, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12098-12103 10.1021/ja302761d
71. Verma, P.; Patni, P. A.; Sunoj, R. B. J. Org. Chem. 2011, 76, 5606-5613 10.1021/jo200560t
72. Um, J. M.; DiRocco, D. A.; Noey, E. L.; Rovis, T.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11249-11254 10.1021/ja202444g
73. Domingo, L. R.; Zaragoza, R. J.; Arno, M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4884-4891 10.1039/c0ob00088d
74. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799 10.1002/jcc.20495
75. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 125, 194101-194118 10.1063/1.2370993
76. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104-154123 10.1063/1.3382344
77. Becke, A. D. Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988, 38, 3098-3100 10.1103/PhysRevA.38.3098
78. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652 10.1063/1.464913
79. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785-789 10.1103/PhysRevB.37.785
80. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527 10.1021/j100377a021
81. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, M. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian09, Revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
82. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-6396 10.1021/jp810292n
83. AIM2000 Version 2.0; Buro fur Innovative Software, SBK-Software, Bielefeld, Germany, 2002.
84. Biegler-Konig, F.; Schonbohm, J.; Bayles, D. J. Comput. Chem. 2001, 22, 545-559 10.1002/1096-987X(20010415)22:5<545::AID-JCC1027>3.0.CO;2-Y
85. Biegler-Konig, F.; Schonbohm, J. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1489-1494 10.1002/jcc.10085
86. Hong, X.; Liang, Y.; Griffith, A. K.; Lambert, T. H.; Houk, K. N. Chem. Sci. 2014, 5, 471-475 10.1039/C3SC52882K
87. Jindal, G.; Sunoj, R. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4432-4435 10.1002/anie.201309532
88. Bickelhaupt, F. M. J. Comput. Chem. 1999, 20, 114-128 10.1002/(SICI)1096-987X(19990115)20:1<114::AID-JCC12>3.0.CO;2-L
89. Diefenbach, A.; Bickelhaupt, F. M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 8460-8466 10.1021/jp047986+
90. Legault, C. Y.; Garcia, Y.; Merlic, C. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12664-12665 10.1021/ja075785o
91. Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211-7218 10.1021/ja00544a007
92. Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066-4073 10.1063/1.445134
93. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746 10.1063/1.449486
94. Knowles, R. R.; Jacobsen, E. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 20678-20685 10.1073/pnas.1006402107
95. Wheeler, S. E.; Bloom, J. W. G. J. Phys. Chem. A 2014, 118, 6133-6147 10.1021/jp504415p
96. Uyeda, C.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5062-5075 10.1021/ja110842s
97. Nishio, M.; Umezawa, Y.; Hirota, M.; Takeuchi, Y. Tetrahedron 1995, 51, 8665-8701 10.1016/0040-4020(94)01066-9
98. Umezawa, Y.; Tsuboyama, S.; Takahashi, H.; Uzawa, J.; Nishio, M. Tetrahedron 1999, 55, 10047-10056 10.1016/S0040-4020(99)00539-6
99. Takahashi, H.; Tsuboyama, S.; Umezawa, Y.; Honda, K.; Nishio, M. Tetrahedron 2000, 56, 6185-6191 10.1016/S0040-4020(00)00575-5