γcarbon Activation through N-Heterocyclic Carbene/Brønsted Acids Cooperative Catalysis: A Highly Enantioselective Route to γlactams

Organic Letters

Volumn 17, Issue 15, 2015, Pages 3850-3853

  Xiao, Yonglong ^a,b   Wang, Jinxin ^b   Xia, Wenjing ^a   Shu, Shuangjie ^a   Jiao, Shenchao ^a   Zhou, Yu ^a   Liu, Hong ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

^b CHINA PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBENE; CARBON; LACTAM; METHANE; SULFONE;

ANALOGS AND DERIVATIVES; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CARBON; CATALYSIS; LACTAMS; METHANE; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; SULFONES;

EID: 84938822638     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b01827     Document Type: Article

References (53)

1. Wang, M.; Huang, Z.; Xu, J.; Chi, Y. R. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1214 10.1021/ja411110f
2. Cheng, J.; Huang, Z.; Chi, Y. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8592 10.1002/anie.201303247
3. Raup, D. E.; Cardinal-David, B.; Holte, D.; Scheidt, K. A. Nat. Chem. 2010, 2, 766 10.1038/nchem.727
4. Mo, J.; Shen, L.; Chi, Y. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8588 10.1002/anie.201302152
5. Mo, J.; Chen, X.; Chi, Y. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8810 10.1021/ja303618z
6. Burstein, C.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6205
7. Sohn, S. S.; Rosen, E. L.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14370 10.1021/ja044714b
8. Nair, V.; Vellalath, S.; Poonoth, M.; Suresh, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8736 10.1021/ja0625677
9. Zhao, X.; DiRocco, D. A.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12466 10.1021/ja205714g
10. Fang, X.; Jiang, K.; Xing, C.; Hao, L.; Chi, Y. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1910 10.1002/anie.201007144
11. He, M.; Struble, J. R.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8418 10.1021/ja062707c
12. Phillips, E. M.; Wadamoto, M.; Chan, A.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3107 10.1002/anie.200605235
13. Fang, X.; Chen, X.; Chi, Y. R. Org. Lett. 2011, 13, 4708 10.1021/ol201917u
14. DiRocco, D. A.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10402 10.1021/ja203810b
15. Fang, X.; Chen, X.; Lv, H.; Chi, Y. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11782 10.1002/anie.201105812
16. Liu, G.; Wilkerson, P. D.; Toth, C. A.; Xu, H. Org. Lett. 2012, 14, 858 10.1021/ol203375y
17. Shen, L. T.; Shao, P. L.; Ye, S. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1943 10.1002/adsc.201100178
18. Chen, X. Y.; Xia, F.; Cheng, J. T.; Ye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10644 10.1002/anie.201305571
19. Brouillette, W. J.; Atigadda, V. R.; Luo, M.; Air, G. M.; Babu, Y. S.; Bantia, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1901 10.1016/S0960-894X(99)00318-2
20. Aminov, R. I. Environ. Microbiol. 2009, 11, 2970 10.1111/j.1462-2920.2009.01972.x
21. Drawz, S. M.; Bonomo, R. A. Clin. Microbiol. Rev. 2010, 23, 160 10.1128/CMR.00037-09
22. Amat, M.; Canto, M.; Llor, N.; Bosch, J. Chem. Commun. 2002, 5, 526
23. King, F. D.; Caddick, S. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3244 10.1039/c2ob00012a
24. Esquivias, J.; Gomez-Arrayas, R.; Carretero, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9257 10.1002/anie.200703239
25. Cheemala, M. N.; Knochel, P. Org. Lett. 2007, 9, 3089 10.1021/ol071168t
26. Furuya, Y.; Ishihara, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11240 10.1021/ja053441x
27. Boero, M.; Ikeshoji, T.; Liew, C. C.; Terakura, K.; Parrinello, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6280 10.1021/ja049363f
28. Jiang, Y.; Huang, J.; Wang, W.; Glaser, R.; Hunger, M.; Marthala, V. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14812
29. Salvador-Gonzalez, A.; Gomez-Arrayas, R.; Rodriguez-Rivero, M.; Carretero, J. C. Org. Lett. 2008, 10, 4335 10.1021/ol8019082
30. Wang, Y. F.; Toh, K. K.; Ng, E. P.; Chiba, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6411 10.1021/ja200879w
31. Lebrun, S.; Couture, A.; Deniau, E.; Grandclaudon, P. Org. Lett. 2007, 9, 2473 10.1021/ol070757w
32. Raup, D. E.; Cardinal-David, B.; Holte, D.; Scheidt, K. A. Nat. Chem. 2010, 2, 766 10.1038/nchem.727
33. Phillips, E. M.; Reynolds, T. E.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2416 10.1021/ja710521m
34. Zhao, Y. M.; Cheung, M. S.; Lin, Z.; Sun, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10359 10.1002/anie.201204521
35. Cardinal-David, B.; Raup, D. E. A.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5345 10.1021/ja910666n
36. Dugal-Tessier, J.; o'Bryan, E. A.; Schroeder, T. B. H.; Cohen, D. T.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4963
37. Cohen, D. T.; Cardinal-David, B.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1678 10.1002/anie.201005908
38. Cohen, D. T.; Cardinal-David, B.; Roberts, J. M.; Sarjeant, A. A.; Scheidt, K. A. Org. Lett. 2011, 13, 1068 10.1021/ol103112v
39. Pattabiraman, V. R.; Bode, J. W. Nature 2011, 480, 471 10.1038/nature10702
40. Guijarro, D.; Pablo, O.; Yus, M. J. Org. Chem. 2013, 78, 3647 10.1021/jo400164y
41. Fenical, W.; Jensen, P. R.; Palladino, M. A.; Lam, K. S.; Lloyd, G. K.; Potts, B. C. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 2175 10.1016/j.bmc.2008.10.075
42. Perez-Faginas, P.; Aranda, M. T.; Garcia-Lopez, M. T.; Francesch, A.; Cuevas, C.; Gonzalez-Muniz, R. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 5108 10.1016/j.ejmech.2011.08.025
43. Horrocks, P.; Fallon, S.; Denman, L.; Devine, O.; Duffy, L. J.; Harper, A.; Meredith, E. L.; Hasenkamp, S.; Sidaway, A.; Monnery, D.; Phillips, T. R.; Allin, S. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 1770 10.1016/j.bmcl.2011.12.071
44. Atigadda, V. R.; Brouillette, W. J.; Duarte, F.; Ali, S. M.; Babu, Y. S.; Bantia, S.; Chand, P.; Chu, N.; Montgomery, J. A.; Walsh, D. A.; Sudbeck, E. A.; Finley, J.; Luo, M.; Air, G. M.; Laver, G. W. J. Med. Chem. 1999, 42, 2332 10.1021/jm980707k
45. Kim, H. M.; Hong, S. H.; Kim, M. S.; Lee, C. W.; Kang, J. S.; Lee, K.; Park, S. K.; Han, J. W.; Lee, H. Y.; Choi, Y.; Kwon, H. J.; Han, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6234 10.1016/j.bmcl.2007.09.034
46. Hoye, A. T.; Wipf, P. Org. Lett. 2011, 13, 2634 10.1021/ol200743u
47. Timponi, C. F.; Oliveira, N. E.; Arruda, R. M. P.; Meyrelles, S. S.; Vasquez, E. C. Basic Clin. Pharmacol. Toxicol. 2006, 98, 518 10.1111/j.1742-7843.2006.pto-397.x
48. Lewis, B. E.; Wallis, D. E.; Berkowitz, S. D.; Matthai, W. H.; Fareed, J.; Walenga, J. M.; Bartholomew, J.; Sham, R.; Lerner, R. G.; Zeigler, Z. R.; Rustagi, P. K.; Jang, I. K.; Rifkin, S. D.; Moran, J.; Hursting, M. J.; Kelton, J. G. Circulation 2001, 103, 1838 10.1161/01.CIR.103.14.1838
49. Reeder, M. R.; Anderson, R. M. Chem. Rev. 2006, 106, 2828 10.1021/cr040673q
50. Suzuki, K.; Sato, T.; Morioka, M.; Nagai, K.; Abe, K.; Yamaguchi, H.; Saito, T.; Ohmi, Y.; Susaki, K. J. Antibiot. 1991, 44, 479 10.7164/antibiotics.44.479
51. Uzunova, V.; Sheline, Y.; Davis, J. M.; Rasmusson, A.; Uzunov, D. P.; Costa, E.; Guidotti, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998, 95, 3239 10.1073/pnas.95.6.3239
52. Tamura, T.; Tsukiji, S.; Hamachi, I. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2216 10.1021/ja209641t
53. Kaise, H.; Shimokawa, J.; Fukuyama, T. Org. Lett. 2014, 16, 727 10.1021/ol403415z