Mechanistic insights on the stereoselective nucleophilic 1,2-addition to sulfinyl imines

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 6, 2014, Pages 2514-2521

  Hennum, Martin ^a   Fliegl, Heike ^a   Gundersen, Lise Lotte ^a   Eisenstein, Odile ^a,b  

^a UNIVERSITY OF OSLO   (Norway)

^b UNIVERSITÉ DE MONTPELLIER   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ISOMERS; STEREOSELECTIVITY;

BI-FUNCTIONAL; DIASTEREOMERIC RATIOS; DIASTEREOMERS; KEY FEATURE; METHYLLITHIUM; RAPID EQUILIBRIUM; STEREO-SELECTIVE; SULFINYL IMINES;

NITROGEN COMPOUNDS;

IMINE; LITHIUM DERIVATIVE; MAGNESIUM DERIVATIVE; METHYLLITHIUM; METHYLMAGNESIUM BROMIDE; N BENZYLIDENE 2 METHYLPROPANE 2 SULFINAMIDE; SULFINYL IMINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ADDITION REACTION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; CONFORMATIONAL TRANSITION; CRYSTAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIASTEREOISOMER; ISOMERIZATION; NUCLEOPHILICITY; STEREOCHEMISTRY;

BENZYLIDENE COMPOUNDS; BROMIDES; IMINES; LEWIS ACIDS; MAGNESIUM COMPOUNDS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; STEREOISOMERISM; SULFONIUM COMPOUNDS;

EID: 84896936596     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo402802j     Document Type: Article

References (62)

1. Bloch, R. Chem. Rev. 1998, 98, 1407
2. Aurisicchio, C.; Baciocchi, E.; Gerini, M. F.; Lanzalunga, O. Org. Lett. 2007, 9, 1939 and references therein
3. Liu, G.; Cogan, D. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9913
4. Cogan, D. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 268
5. Cogan, D. A.; Liu, G.; Ellman, J. A. Tetrahedron 1999, 55, 8883
6. Barrow, J. C.; Ngo, P. L.; Pellicore, J. M.; Selnick, H. G.; Nantermet, P. G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2051
7. Zhong, Y.-W.; Dong, Y.-Z.; Fang, K.; Izumi, K.; Xu, M.-H.; Lin, G.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11956
8. Evans, J. W.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 9948
9. Kochi, T.; Tang, T. P.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11276
10. Kochi, T.; Tang, T. P.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6518
11. Avenoza, A.; Busto, J. H.; Corzana, F.; Peregrina, J. M.; Sucunza, D.; Zurbano, M. M. Synthesis 2005, 575
12. Naskar, D.; Roy, A.; Seibel, W. L.; Portlock, D. E. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8865
13. Jacobsen, M. F.; Skrydstrup, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 7112
14. Tang, T. P.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 7819
15. Tang, T. P.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 12
16. Morton, D.; Pearson, D.; Field, R. A.; Stockman, R. A. Synlett 2003, 1985
17. Denolf, B.; Mangelinckx, S.; Törnroos, K. W.; Kimpe, N. D. Org. Lett. 2006, 8, 3129
18. Chemla, F.; Ferreira, F. J. Org. Chem. 2004, 69, 8244
19. Schenkel, L. B.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2004, 6, 3621
20. Brinner, K. M.; Ellman, J. A. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2109
21. Davis, F. A.; Friedman, A. J.; Kluger, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5000
22. Davis, F. A.; Friedman, A. J.; Nadir, U. K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2844
23. Davis, F. A.; Reddy, R. E.; Szewczyk, J. M.; Reddy, G. V.; Portonovo, P. S.; Zhang, H.; Fanelli, D.; Reddy, R. T.; Zhou, P.; Carroll, P. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 2555
24. Bharatam, P. V.; Uppal, P.; Kaur, A.; Kaur, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 43
25. Allemann, C.; Gordillo, R.; Clemente, F. R.; Cheong, P.-Y.; Houk, K. N. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 558
26. Houk, K. N. Theor. Chem. Acc. 2000, 103, 330
27. Balcells, D.; Maseras, F. New J. Chem. 2007, 31, 333
28. Mengel, A.; Reiser, O. Chem. Rev. 1999, 99, 1191
29. Anh, N. T.; Eisenstein, O. Nouv. J. Chim. 1977, 1, 61
30. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision D.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
31. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
32. Lee, C.; Yang, W.; R. Parr, G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
33. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200
34. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623
35. Petersson, G. A.; Bennett, A.; Tensfeldt, T. G.; Al-Laham, M. A.; Shirley, W. A.; Mantzaris, J. J. Chem. Phys. 1988, 89, 2193
36. Petersson, G. A.; Al-Laham, M. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 6081
37. Dunning, J. T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007
38. Kendall, R. A.; Dunning, J. T. H.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796
39. Woon, D. E.; Dunning, J. T. H. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358
40. Peterson, K. A.; Woon, D. E.; Dunning, J. T. H. J. Chem. Phys. 1994, 100, 7410
41. Wilson, A. K.; van Mourik, T.; Dunning, T. H. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1996, 388, 339
42. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363
43. Hratchian, H. P.; Schlegel, H. B. In Theory and Applications of Computational Chemistry; Elsevier: Amsterdam, 2005; pp 195-249.
44. Grimme, S.; Antony, J.; Ehlirch, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104
45. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378
46. Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO Version 3.1; University of Wisconsin, Madison, WI.
47. Johnson, E. R.; Keinan, S.; Mori-Sánchez, P.; Contreras- García, J.; Cohen, A. J.; Yang, W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6498
48. Contreras-García, J.; Johnson, E. R.; Keinan, S.; Chaudret, R.; Piquemal, J.-P.; Beratan, D. N.; Yang, W. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 625
49. Liu, G.; Cogan, D. A.; Owens, T. D.; Tang, T. P.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 1278
50. Jiang, W.; Marinkovic, D.; Tran, J. A.; Chen, C. W.; Arellano, L. M.; White, N. S.; Tucci, F. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 8924
51. Zhu, C.; Shi, Y.; Xu, M.-H.; Lin, G.-Q. Org. Lett. 2008, 10, 1243
52. Owens, T. D.; Souers, A. J.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 3
53. Lehn, J.-M. Chem. Eur. J. 2006, 12, 5910 and references cited therein
54. Reich, H. J. Chem. Rev. 2013, 113, 7130
55. Smith, S. G.; Charbonneau, L. F.; Novak, D. P.; Brown, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7059
56. Merino, P.; Franco, S.; Gascon, J. M.; Merchan, F. L.; Tejero, T. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1867
57. Fressigné, C.; Maddaluno, J.; Marquez, A.; Giessner-Prettre, C. J. Org. Chem. 2000, 65, 8899
58. Merino, P.; Tejero, T. Tetrahedron 2001, 57, 8125
59. Mori, T.; Kato, S. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 6158
60. Kaufmann, E.; Schleyer, P. v. R.; Houk, K. N.; Wu, Y. D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5560
61. Dobrowolski, J. C; Kawȩcki, R. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2005, 734, 235
62. Brown, J. M.; Deeth, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4476