An ELF analysis of the C-C bond formation step in the N-heterocyclic carbene-catalyzed hydroacylation of unactivated C-C double bonds

RSC Advances

Volumn 2, Issue 18, 2012, Pages 7127-7134

  Domingo, Luis R ^a   Saéz, Jose A ^a   Arnó, Manuel ^a  

^a UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-C BOND FORMATION; C-C DOUBLE BONDS; CARBON ATOMS; DOUBLE BONDS; ELECTRON-LOCALIZATION-FUNCTION ANALYSIS; HYDROACYLATION; HYDROGEN ATOMS; HYDROXYL GROUPS; INTRINSIC REACTION COORDINATE; N-HETEROCYCLIC; NATURAL BOND ORBITAL; NON-POLAR; REACTION MECHANISM; REACTION PATHS; REACTIVITY INDICES; STETTER REACTION; THEORETICAL STUDY;

CATALYSIS; HYDROGEN; REACTION INTERMEDIATES; REACTION KINETICS;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 84864477799     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra21042h     Document Type: Article

References (77)

1. V. Nair S. Vellalath B. P. Babu Chem. Soc. Rev. 2008 37 2691
2. D. Enders O. Niemeier A. Henseler Chem. Rev. 2007 107 5606
3. N. Marion S. P. Nolan Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2988
4. D. Enders U. Kallfass Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1743
5. S. S. Sohn E. L. Rosen J. W. Bode J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14370
6. C. Burstein F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6205
7. Y. Hachisu J. W. Bode K. Suzuki J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8432 8433
8. H. Takikawa K. Suzuki Org. Lett. 2007 9 2713
9. H. Takikawa Y. Hachisu J. W. Bode K. Suzuki Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3492
10. D. Enders O. Niemeier T. Balensiefer Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1463
11. C. Burstein S. Tschan X. L. Xie F. Glorius Synthesis 2006 2418
12. W. Schrader P. P. Handayani C. Burstein F. Glorius Chem. Commun. 2007 716
13. K. Hirano I. Piel F. Glorius Adv. Synth. Catal. 2008 350 984
14. V. Nair S. Vellalath M. Poonoth R. Mohan E. Suresh Org. Lett. 2006 8 507
15. A. Chan K. A. Scheidt J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4558
16. S. M. Mennen J. D. Gipson Y. R. Kim S. Miller J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1654
17. G.-Q. Li L.-X. Dai S.-L. You Chem. Commun. 2007 852
18. M. He J. W. Bode Org. Lett. 2005 7 3131
19. M. Rommel T. Fukuzumi J. W. Bode J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17266
20. J. Read de Alaniz T. Rovis Synlett 2009 1189
21. M. Christmann Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2632
22. K. J. Hawkes B. F. Yates Eur. J. Org. Chem. 2008 5563
23. J. He S. Tang J. Liu Y. Su X. Pan X. She Tetrahedron 2008 64 8797
24. J. M. Um D. A. DiRocco E. L. Noey T. Rovis K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11249
25. H. Stetter Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976 15 639
26. H. Stetter H. Kuhlmann Org. React. 1991 40 407
27. H. Stetter M. Schreckenberg Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1973 12 81
28. K. Hirano A. T. Biju I. Piel F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14190
29. R. Breslow J. Am. Chem. Soc. 1958 80 3719
30. B. K. Corkey F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17168
31. I. Piel M. Steinmetz K. Hirano R. Fröhlich S. Grimme F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4983
32. L. R. Domingo M. J. Aurell M. Arno Tetrahedron 2009 65 3432
33. L. R. Domingo R. J. Zaragozá M. Arnó Org. Biomol. Chem. 2010 8 4884
34. L. R. Domingo R. J. Zaragozá M. Arnó Org. Biomol. Chem. 2011 9 6616
35. L. R. Domingo R. J. Zaragozá J. A. Saéz M. Arnó Molecules 2012 17 1335
36. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
37. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
38. W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer and J. A. Pople, Ab initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986
39. H. B. Schlegel J. Comput. Chem. 1982 3 214
40. H. B. Schlegel, in Modern Electronic Structure Theory, ed., D. R. Yarkony, World Scientific Publishing: Singapore, 1994
41. K. Fukui J. Phys. Chem. 1970 74 4161
42. C. González H. B.Schlegel J. Phys. Chem. 1990 94 5523
43. C. González H. B. Schlegel J. Chem. Phys. 1991 95 5853
44. J. Tomasi M. Persico Chem. Rev. 1994 94 2027
45. B. Y. Simkin and I. Sheikhet, Quantum Chemical and Statistical Theory of Solutions-A Computational Approach Ellis Horwod, London, 1995
46. E. Cances B. Mennucci J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 107 3032
47. M. Cossi V. Barone R. Cammi J. Tomasi Chem. Phys. Lett. 1996 255 327
48. V. Barone M. Cossi J. Tomasi J. Comput. Chem. 1998 19 404
49. A. E. Reed R. B. Weinstock F. Weinhold J. Chem. Phys. 1985 83 735
50. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899
51. A. Savin A. D. Becke J. Flad R. Nesper H. Preuss H. G. Vonschnering Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 30 409
52. A. Savin B. Silvi F. Colonna Can. J. Chem. 1996 74 1088
53. A. Savin R. Nesper S. Wengert T. F. Fassler Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1808 1832
54. B. Silvi J. Mol. Struct. 2002 614 3
55. S. Noury X. Krokidis F. Fuster B. Silvi Comput. Chem. 1999 23 597
56. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
57. R. G. Parr L. von Szentpaly S. Liu J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1922
58. R. G. Parr R. G. Pearson J. Am. Chem. Soc. 1983 105 7512
59. R. G. Parr and W. Yang, Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, New York, 1989
60. L. R. Domingo E. Chamorro P. Pérez J. Org. Chem. 2008 73 4615
61. L. R. Domingo P. Pérez Org. Biomol. Chem. 2011 9 7168
62. W. Kohn L. J. Sham Phys. Rev. 1965 140 1133
63. L. R. Domingo M. J. Aurell P. Perez R. Contreras J. Phys. Chem. A 2002 106 6871
64. P. Pérez L. R. Domingo M. Duque-Noreña E. Chamorro THEOCHEM 2009 895 86
65. R. Contreras P. Fuentealba M. Galván P. Pérez Chem. Phys. Lett. 1999 304 405
66. P. K. Chattaraj S. Duley L. R. Domingo Org. Biomol. Chem. 2012 10 2855 10.1039/C2OB06943A
67. K. A. Wiberg Tetrahedron 1968 24 1083
68. L. A. Errede J. M. Hoyt R. S. Gregorian J. Am. Chem. Soc. 1960 82 5224 5227
69. J. Soto-Delgado L. R. Domingo R. Contreras Org. Biomol. Chem. 2010 8 3678
70. J. Soto-Delgado A. Aizman L. R. Domingo R. Contreras Chem. Phys. Lett. 2010 499 272
71. S. Berski J. Andres B. Silvi L. R. Domingo J. Phys. Chem. A 2003 107 6014
72. V. Polo J. Andrés R. Castillo S. Berski B. Silvi Chem.-Eur. J. 2004 10 5165
73. L. R. Domingo M. T. Picher P. Arroyo J. A. Sáez J. Org. Chem. 2006 71 9319
74. S. Berski J. Andres B. Silvi L. R. Domingo J. Phys. Chem. A 2006 110 13939
75. V. Polo J. Andres S. Berski L. R. Domingo B. Silvi J. Phys. Chem. A 2008 112 7128
76. L. R. Domingo E. Chamorro P. Pérez Lett. Org. Chem. 2010 7 432
77. L. R. Domingo J. A. Sáez J. Org. Chem. 2011 76 373