Insights into enzyme point mutation effect by molecular simulation: Phenylethylamine oxidation catalyzed by monoamine oxidase A

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 18, Issue 19, 2016, Pages 13346-13356

  Oanca, Gabriel ^a,b   Purg, Miha ^c   Mavri, Janez ^a   Shih, Jean C ^d,e   Stare, Jernej ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Slovenia)

^b ALEXANDRU IOAN CUZA UNIVERSITY OF IASI   (Romania)

^c UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

^d UNIVERSITY OF SOUTHERN CALIFORNIA   (United States)

^e UNIVERSITY OF SOUTHERN CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE OXIDASE (FLAVIN CONTAINING); PHENETHYLAMINE DERIVATIVE; RIBOFLAVIN DERIVATIVE;

CATALYSIS; CHEMISTRY; ENZYME ACTIVATION; ENZYME ACTIVE SITE; KINETICS; MOLECULAR MODEL; OXIDATION REDUCTION REACTION; POINT MUTATION;

CATALYSIS; CATALYTIC DOMAIN; ENZYME ACTIVATION; FLAVINS; KINETICS; MODELS, MOLECULAR; MONOAMINE OXIDASE; OXIDATION-REDUCTION; PHENETHYLAMINES; POINT MUTATION;

EID: 84971344161     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6cp00098c     Document Type: Article

References (70)

1. J. C. Shih K. Chen M. J. Ridd Annu. Rev. Neurosci. 1999 22 197 217
2. M. Bortolato K. Chen J. C. Shih Adv. Drug Delivery Rev. 2008 60 1527 1533
3. A. W. J. Bach N. C. Lan D. L. Johnson C. W. Abell M. E. Bembenek S. W. Kwan P. H. Seeburg J. C. Shih Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1988 85 4934 4938
4. N. C. Lan C. Heinzmann A. Gal I. Klisak U. Orth E. Lai J. Grimsby R. S. Sparkes T. Mohandas J. C. Shih Genomics 1989 4 552 559
5. J. Grimsby K. Chen L. J. Wang N. C. Lan J. C. Shih Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1991 88 3637 3641
6. J. C. Shih J. B. Wu K. Chen J. Neural Transm. 2011 118 979 986
7. H. G. Brunner M. Nelen X. O. Breakefield H. H. Ropers B. A. Vanoost Science 1993 262 578 580
8. N. Pivac J. Knezevic D. Kozaric-Kovacic M. Dezeljin M. Mustapic D. Rak T. Matijevic J. Pavelic D. Muck-Seler J. Affective Disord. 2007 103 131 138
9. O. Cases I. Seif J. Grimsby P. Gaspar K. Chen S. Pournin U. Muller M. Aguet C. Babinet J. C. Shih E. Demaeyer Science 1995 268 1763 1766
10. M. Bortolato S. C. Godar L. Alzghoul J. L. Zhang R. D. Darling K. L. Simpson V. Bini K. Chen C. L. Wellman R. C. S. Lin J. C. Shih Int. J. Neuropsychopharmacol. 2013 16 869 888
11. R. Orru M. Aldeco D. E. Edmondson J. Neural Transm. 2013 120 847 851
12. M. Husain D. E. Edmondson T. P. Singer Biochemistry 1982 21 595 600
13. E. Abad R. K. Zenn J. Kastner J. Phys. Chem. B 2013 117 14238 14246
14. M. A. Akyuz S. S. Erdem D. E. Edmondson J. Neural Transm. 2007 114 693 698
15. R. Borstnar M. Repic S. C. L. Kamerlin R. Vianello J. Mavri J. Chem. Theory Comput. 2012 8 3864 3870
16. D. E. Edmondson C. Binda J. Wang A. K. Upadhyay A. Mattevi Biochemistry 2009 48 4220 4230
17. S. S. Erdem B. Buyukmenekse J. Neural Transm. 2011 118 1021 1029
18. S. S. Erdem O. Karahan I. Yildiz K. Yelekci Org. Biomol. Chem. 2006 4 646 658
19. S. MacMillar D. E. Edmondson O. Matsson J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12319 12321
20. J. R. Miller D. E. Edmondson Biochemistry 1999 38 13670 13683
21. J. R. Miller D. E. Edmondson J. Biol. Chem. 1999 274 23515 23525
22. R. K. Nandigama D. E. Edmondson Biochemistry 2000 39 15258 15265
23. M. Repic M. Purg R. Vianello J. Mavri J. Phys. Chem. B 2014 118 4326 4332
24. M. Repic R. Vianello M. Purg F. Duarte P. Bauer S. C. L. Kamerlin J. Mavri Proteins 2014 82 3347 3355
25. R. B. Silverman Acc. Chem. Res. 1995 28 335 342
26. R. Vianello M. Repic J. Mavri Eur. J. Org. Chem. 2012 7057 7065
27. M. C. Walker D. E. Edmondson Biochemistry 1994 33 7088 7098
28. J. Wang D. E. Edmondson Biochemistry 2011 50 7710 7717
29. G. Zapata-Torres A. Fierro G. Barriga-Gonzalez J. C. Salgado C. Celis-Barros J. Chem. Inf. Model. 2015 55 1349 1360
30. M. A. Akyuz S. S. Erdem J. Neural Transm. 2013 120 937 945
31. V. E. Atalay S. S. Erdem Comput. Biol. Chem. 2013 47 181 191
32. A. K. Tan R. R. Ramsay Biochemistry 1993 32 2137 2143
33. K. A. Kurtz M. A. Rishavy W. W. Cleland P. F. Fitzpatrick J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12896 12897
34. P. F. Fitzpatrick Arch. Biochem. Biophys. 2010 493 13 25
35. S. F. Sousa P. A. Fernandes M. J. Ramos Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 12431 12441
36. M. W. van der Kamp A. J. Mulholland Biochemistry 2013 52 2708 2728
37. H. M. Senn W. Thiel Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1198 1229
38. J. Aqvist A. Warshel Chem. Rev. 1993 93 2523 2544
39. A. Warshel M. Levitt J. Mol. Biol. 1976 103 227 249
40. A. Warshel R. M. Weiss J. Am. Chem. Soc. 1980 102 6218 6226
41. M. H. M. Olsson J. Mavri A. Warshel Philos. Trans. R. Soc., B 2006 361 1417 1432
42. A. Warshel P. K. Sharma M. Kato Y. Xiang H. B. Liu M. H. M. Olsson Chem. Rev. 2006 106 3210 3235
43. A. J. Adamczyk J. Cao S. C. L. Kamerlin A. Warshel Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 14115 14120
44. J. Aqvist A. Warshel Biochemistry 1989 28 4680 4689
45. J. Aqvist A. Warshel J. Am. Chem. Soc. 1990 112 2860 2868
46. J. K. Hwang Z. T. Chu A. Yadav A. Warshel J. Phys. Chem. 1991 95 8445 8448
47. J. K. Hwang A. Warshel J. Phys. Chem. 1993 97 10053 10058
48. A. V. Pisliakov J. Cao S. C. L. Kamerlin A. Warshel Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 17359 17364
49. I. Feierberg V. Luzhkov J. Aqvist J. Biol. Chem. 2000 275 22657 22662
50. The Nobel Foundation, Nobel Prize in Chemistry-Advanced Information, 2013, http://www.nobelprize.org/
51. R. M. Geha I. Rebrin K. Chen J. C. Shih J. Biol. Chem. 2001 276 9877 9882
52. H. F. Wu K. Chen J. C. Shih Mol. Pharmacol. 1993 43 888 893
53. A. Szabo E. Billett J. Turner Br. J. Sports Med. 2001 35 342 343
54. T. Z. E. Jones D. Balsa M. Unzeta R. R. Ramsay J. Neural Transm. 2007 114 707 712
55. G. M. Torrie J. P. Valleau J. Comput. Phys. 1977 23 187 199
56. R. W. Zwanzig J. Chem. Phys. 1954 22 1420 1426
57. P. Kollman Chem. Rev. 1993 93 2395 2417
58. J. Marelius K. Kolmodin I. Feierberg J. Aqvist J. Mol. Graphics Modell 1998 16 213 225
59. S. Y. Son A. Ma Y. Kondou M. Yoshimura E. Yamashita T. Tsukihara Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 5739 5744
60. W. L. Jorgensen D. S. Maxwell J. TiradoRives J. Am. Chem. Soc. 1996 118 11225 11236
61. G. A. Kaminski R. A. Friesner J. Tirado-Rives W. L. Jorgensen J. Phys. Chem. B 2001 105 6474 6487
62. M. J. Robertson J. Tirado-Rives W. L. Jorgensen J. Chem. Theory Comput. 2015 11 3499 3509
63. Maestro, version 9.7, Schrödinger, LLC, New York, NY, 2014
64. D. A. Case, J. T. Berryman, R. M. Betz, D. S. Cerutti, I. T. E. Cheatham, T. A. Darden, R. E. Duke, T. J. Giese, H. Gohlke, A. W. Goetz, N. Homeyer, S. Izadi, P. Janowski J. Kaus, A. Kovalenko, T. S. Lee, S. LeGrand, P. Li, T. Luchko, R. Luo, B. Madej, K. M. Merz, G. Monard, P. Needham, H. Nguyen, H. T. Nguyen, I. Omelyan, A. Onufriev, D. R. Roe, A. Roitberg, R. Salomon-Ferrer, C. L. Simmerling, W. Smith, J. Swails, R. C. Walker, J. Wang, R. M. Wolf, X. Wu, D. M. York and P. A. Kollman, AMBER 2015, University of California, San Francisco, 2015
65. E. F. Pettersen T. D. Goddard C. C. Huang G. S. Couch D. M. Greenblatt E. C. Meng T. E. Ferrin J. Comput. Chem. 2004 25 1605 1612
66. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. J. Bearpark, J. Heyd, E. N. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. P. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
67. P. G. Bolhuis D. Chandler C. Dellago P. L. Geissler Annu. Rev. Phys. Chem. 2002 53 291 318
68. B. A. Amrein P. Bauer F. Duarte A. J. Carlsson A. Naworyta S. L. Mowbray M. Widersten S. C. L. Kamerlin ACS Catal. 2015 5 5702 5713
69. A. Barrozo F. Duarte P. Bauer A. T. P. Carvalho S. C. L. Kamerlin J. Am. Chem. Soc. 2015 137 9061 9076
70. R. Vianello M. Repic J. Mavri Eur. J. Org. Chem. 2012 7057 7065 10.1002/ejoc.201201122