Computational study of the pK a values of potential catalytic residues in the active site of monoamine oxidase B

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 8, Issue 10, 2012, Pages 3864-3870

  Borštnar, Rok ^a   Repič, Matej ^a   Kamerlin, Shina Caroline Lynn ^b   Vianello, Robert ^a,c   Mavri, Janez ^a,d  

^a NATIONAL INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Slovenia)

^b UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

^c RUDER BO KOVI INSTITUTE   (Croatia)

^d EN FIST CENTRE OF EXCELLENCE   (Slovenia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84867393396     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct300119u     Document Type: Article

References (85)

1. Joosten, V.; van Berkel, W. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 195-202
2. Fraaije, M. W.; Mattevi, A. Trends Biochem. Sci. 2000, 25, 126-132
3. Costa, E.; Green, A. R.; Koslow, S. H.; LeFevre, H. F.; Revuelta, A. V.; Wang, C. Pharmacol. Rev. 1972, 24, 167-190
4. Johnston, J. P. Biochem. Pharmacol. 1968, 17, 1285-1297
5. Wu, H. F.; Chen, K.; Shih, J. C. Mol. Pharmacol. 1993, 43, 888-893
6. Nandigama, R. K.; Edmondson, D. E. J. Biol. Chem. 2000, 275, 20527-20532
7. Binda, C.; Hubalek, F.; Li, M.; Edmondson, D. E.; Mattevi, A. FEBS Lett. 2004, 564, 225-228
8. Edmondson, D. E.; Mattevi, A.; Binda, C.; Li, M.; Hubalek, F. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 1983-1993
9. De Colibus, L.; Li, M.; Binda, C.; Lustig, A.; Edmondson, D. E.; Mattevi, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 12684-12689
10. Hefti, M. H.; Vervoort, J.; van Berkel, W. J. Eur. J. Biochem. 2003, 270, 4227-4242
11. Goodman, L. S.; Brunton, L. L.; Chabner, B.; Knollmann, B. C. Goodman & Gilman's Pharmacological Basis of Therapeutics, 12 th ed.; McGraw-Hill: New York, 2011.
12. Borštnar, R.; Repič, M.; Kržan, M.; Mavri, J.; Vianello, R. Eur. J. Org. Chem. 2011, 6419-6433
13. Bonivento, D.; Milczek, E. M.; McDonald, G. R.; Binda, C.; Holt, A.; Edmondson, D. E.; Mattevi, A. J. Biol. Chem. 2010, 285, 36849-36856
14. Binda, C.; Hubálek, F.; Li, M.; Herzig, Y.; Sterling, J.; Edmondson, D. E.; Matevi, A. J. Med. Chem. 2005, 48, 8148-8154
15. Erdem, S. S.; Karahan, O.; Yildiz, I.; Yelekci, K. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 646-658
16. Binda, C.; Wang, J.; Li, M.; Hubálek, F.; Mattevi, A.; Edmondson, D. E. Biochemistry 2008, 47, 5616-5625
17. Miller, J. R.; Edmondson, D. E. Biochemistry 1999, 38, 13670-13683
18. Edmondson, D. E. Xenobiotica 1995, 25, 735-753
19. Edmondson, D. E.; Bhattacharrya, A. K.; Xu, J. Biochim. Biophys. Acta 2000, 1479, 52-58
20. Edmondson, D. E.; Bhattacharyya, A. K.; Walker, M. C. Biochemistry 1993, 32, 5196-5202
21. Husain, M.; Edmondson, D. E.; Singer, T. P. Biochemistry 1982, 21, 595-600
22. Nandigama, R. K.; Edmondson, D. E. Biochemistry 2000, 39, 15258-15265
23. Walker, M. C.; Edmondson, D. E. Biochemistry 1994, 33, 7088-7098
24. Upadhyay, A. K.; Wang, J.; Edmondson, D. E. Biochemistry 2008, 47, 526-536
25. Silverman, R. B.; Lu, X.; Zhou, J. J. P.; Swihart, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11590-11591
26. Silverman, R. B.; Lu, X. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4129-4130
27. Silverman, R. B. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 335-342 and references cited therein
28. DeRose, V. J.; Woo, J. C.; Hawe, W. P.; Hoffman, B. M.; Silverman, R. B.; Yelekci, K. Biochemistry 1996, 35, 11085-11091
29. Silverman, R. B. Biochem. Soc. Trans. 1991, 19, 201-206
30. Ramsay, R. R.; Sablin, S. O.; Bachurin, S. O.; Singer, T. P. Biochemistry 1993, 32, 9025-9030
31. Rigby, S. E.; Hynson, R. M.; Ramsay, R. R.; Munro, A. W.; Scrutton, N. S. J. Biol. Chem. 2005, 280, 4627-4631
32. Sablin, S. O.; Ramsay, R. R. J. Biol. Chem. 1998, 273, 14074-14076
33. Ramsay, R. R. Biochemistry 1991, 30, 4624-4629
34. Kay, C. W.; El Mkami, H.; Molla, G.; Pollegioni, L.; Ramsay, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 16091-16097
35. Scrutton, N. S. Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 722-730
36. Erdem, S. S.; Buyukmenekse, B. J. Neural Transm. 2011, 118, 1021-1029
37. Li, M.; Binda, C.; Mattevi, A.; Edmondson, D. E. Biochemistry 2006, 45, 4775-4784
38. Akyuz, M. A.; Erdem, S. S.; Edmondson, D. E. J. Neural Transm. 2007, 114, 693-698
39. Binda, C.; Wang, J.; Pisani, L.; Caccia, C.; Carotti, A.; Salvati, P.; Edmondson, D. E.; Mattevi, A. J. Med. Chem. 2007, 50, 5848-5852
40. Jones, T. Z. E.; Balsa, D.; Unzeta, M.; Ramsay, R. R. J. Neural Transm. 2007, 114, 707-712
41. Dunn, R. V.; Marshall, K. R.; Munro, A. W.; Scrutton, N. S. FEBS J. 2008, 275, 3850-3858
42. Grimsley, G. R.; Scholtz, J. M.; Pace, C. N. Protein Sci. 2009, 18, 247-251 and references cited therein
43. Juffer, A. H. Biochem. Cell Biol. 1998, 76, 198-209
44. Milczek, E. M.; Binda, C.; Rovida, S.; Mattevi, A.; Edmondson, D. E. FEBS J. 2011, 278, 4860-4869
45. Ramsay, R. R. Vopr. Med. Khim. 1997, 43, 457-470
46. Ramsay, R. R.; Dunford, C.; Gillman, P. K. Br. J. Pharmacol. 2007, 152, 946-951
47. Ramsay, R. R.; Koerber, S. C.; Singer, T. P. Biochemistry 1987, 26, 3045-3050
48. Ramsay, R. R.; Sablin, S. O. Neurobiol. 1999, 7, 205-212
49. Kamerlin, S. C.; Haranczyk, M.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 1253-1272 and references cited therein
50. Vogel, H. J.; Juffer, A. H. Theor. Chem. Acc. 1999, 101, 159-162
51. Harris, T. K.; Turner, G. J. Life 2002, 53, 85-98
52. Kato, M.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 11566-11570
53. Bernstein, F. C.; Koetzle, T. F.; Williams, G. J.; Meyer, E. E., Jr.; Brice, M. D.; Rodgers, J. R.; Kennard, O.; Shimanouchi, T.; Tasumi, M. J. Mol. Biol. 1977, 112, 535-542
54. Lee, F. S.; Chu, Z. T.; Warshel, A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 161-185
55. Sham, Y. Y.; Chu, Z. T.; Tao, H.; Warshel, A. Proteins 2000, 39, 393-407
56. Kato, M.; Pisliakov, A. V.; Warshel, A. Proteins 2006, 64, 829-844
57. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
58. Schutz, C. N.; Warshel, A. Proteins 2001, 44, 400-417
59. Braun-Sand, S.; Burykin, A.; Chu, Z. T.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 583-592
60. Burykin, A.; Warshel, A. Biophys. J. 2003, 85, 3696-3706
61. Burykin, A.; Kato, M.; Warshel, A. Proteins 2003, 52, 412-426
62. Lee, F. S.; Warshel, A. J. Chem. Phys. 1992, 97, 3100-3107
63. Smith, P. E.; Brunne, R. M.; Mark, A. E.; van Gunsteren, W. F. J. Phys. Chem. 1993, 97, 2009-2014
64. Nespoulous, C.; Pernollet, J. C. Int. J. Pept. Protein. Res. 1994, 43, 154-159
65. Armstrong, J.; Barlow, R. B. Br. J. Pharmacol. 1976, 57, 501-516
66. North, M. A.; Bhattacharyya, S.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 14907-14915
67. Warshel, A. Computer Modeling of Chemical Reactions in Enzymes and Solutions; Wiley-Interscience: New York, 1997.
68. Warshel, A.; Sussman, F.; King, G. Biochemistry 1986, 25, 8368-8372
69. Glennon, T. M.; Villa, J.; Warshel, A. Biochemistry 2000, 39, 9641-9651
70. Fothergill, M.; Goodman, M. F.; Petruska, J.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11619-11627
71. Warshel, A. Biochemistry 1981, 20, 3167
72. Deakyne, C. A.; Meot-Ner (Mautner), M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 474-479
73. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303-1324 and references cited therein
74. Dougherty, D. A. Science 1996, 271, 163-168
75. Gaberšček, Mavri, J. Chem. Phys. Lett. 1999, 308, 421-427
76. Mavri, J.; Koller, J.; Hadži, D. J. Mol. Struct. (Theochem) 1993, 283, 305-312
77. McEwen, C. M., Jr.; Sasaki, G.; Lenz, W. R., Jr. J. Biol. Chem. 1968, 243, 5217-5225
78. McEwen, C. M., Jr. J. Biol. Chem. 1965, 240, 2011-2018
79. Severina, I. S. Eur. J. Biochem. 1973, 38, 239-246
80. Smith, M. B.; March, J. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure, 5 th ed.; John Wiley & Sons: New York, 2001.
81. Bürgi, R.; Kollman, P. A.; van Gunsteren, W. F. Proteins 2002, 47, 469-480
82. Mavri, J.; Berendsen, H. J. C.; van Gunsteren, W. F. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13469-13476
83. Billeter, S. R.; van Gunsteren, W. F. Comput. Phys. Commun. 1997, 107, 61-91
84. Billeter, S. R.; van Gunsteren, W. F. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 4669-4678
85. Westlund, K. N. In Monoamine oxidase inhibitors in neurological diseases; Lieberman, A. N., Ed.; CRC Press: 1994; pp 1-20.