A computational study on the amine-oxidation mechanism of monoamine oxidase: Insight into the polar nucleophilic mechanism

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 4, Issue 4, 2006, Pages 646-658

  Erdem, Safiye Saǧ ^a   Karahan, Özlem ^a   Yidiz, Ibrahim ^a,c   Yelekçi, Kemal ^b  

^a MARMARA UNIVERSITY   (Turkey)

^b KADIR HAS UNIVERSITY   (Turkey)

^c Department of Biology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; BENZENE; ENZYMES; PARAMETER ESTIMATION; RATE CONSTANTS; REACTION KINETICS; SUBSTITUTION REACTIONS;

ELECTRON-WITHDRAWING GROUPS; ELECTRONIC PARAMETER; POLAR NUCLEOPHILIC MECHANISM;

NITROGEN COMPOUNDS;

AMINE; AMINE OXIDASE (FLAVIN CONTAINING); BENZYLAMINE; BENZYLAMINE DERIVATIVE; RIBOFLAVIN DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER; ELECTRON; METABOLISM; OXIDATION REDUCTION REACTION;

AMINES; BENZYLAMINES; COMPUTERS; ELECTRONS; FLAVINS; MOLECULAR STRUCTURE; MONOAMINE OXIDASE; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 32544432876     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b511350d     Document Type: Article

References (79)

1. X. Lu M. Rodrigues W. Gu R. B. Silverman Bioorg. Med. Chem. 11 4423
2. J. L. Ives Heym J. Annu Rep. Med. Chem. 24 21
3. V. W. Tetrud J. W. Langston Science 245 519
4. R. B. Silverman Acc. Chem. Res. 28 335
5. R. Sduremmo S. Lahger J. Perez G. Racagani Depression 2 119
6. W. E. Haeley W. P. Burkard A. M. Cesura R. Kettler H. P. Lorez J. R. Martin J. G. Richards R. Scherschilicht M. Da Prada Psychopharmacology (Berlin) 106 6
7. A. M. Caesura A. Fletcher Prog. Drug. Res. 38 171
8. C. Binda P. Newton-Vinson F. Hubalek D. E. Edmondson A. Mattevi Nat. Struct. Biol. 9 22
9. R. B. Silverman, in Advances in Electron Transfer Chemistry, ed., P. S. Mariano, JAI Press Inc., Greenwich, vol. 2, p. 177
10. N. S. Scrutton Nat. Prod. Rep. 21 722
11. Z. C. Ding X. Lu K. Nishimure R. B. Silverman J. Med. Chem. 36 1711
12. S. E. J. Rigby R. M. G. Hynson R. R. Ramsay A. W. Munro N. S. Scrutton J. Biol. Chem. 280 4627
13. J. R. Miller D. E. Edmondson C. B. Grissom J. Am. Chem. Soc. 117 7830
14. X. Lu, M. Rodriguez, H. Ji, R. B. Silverman, A. P. B. Vintem and R. R. Ramsay, in Flavins and Flavoproteins 2002, ed., S. Chapman, R. Perham, and, N. Scrutton, Rudolf Weber Agency for Scientific Publications, Berlin, p. 817
15. A. P. B. Vintem N. T. Price R. B. Silverman R. R. Ramsay Bioorg. Med. Chem. 13 3487
16. C. Binda F. Hubalek M. Li D. E. Edmondson A. Mattevi FEBS Lett.. 1
17. J. Ma M. Yoshimura E. Yamashita A. Nakagawa A. Ito T. Tsukihara J. Mol. Biol. 338 103
18. J. R. Miller D. E. Edmondson Biochemistry 38 13670
19. M. C. Walker D. E. Edmondson Biochemistry 33 7088
20. P. Newton-Vinson and D. E. Edmondson, in Flavins & Flavoproteins, ed., S. Ghisla, P. Kroneck, P. Macheroux, and, H. Sund, Agency for Scientific Publications, Germany, p. 431
21. C. Franot S. Mabic N. Castagnoli, Jr. Bioorg. Med. Chem. 5 1519
22. D. E. Edmondson A. K. Bhattacharyya M. C. Walker Biochemistry 32 5196
23. R. R. Ramsay D. J. B. Hunter Biochim. Biophys. Acta 1601 178
24. D. J. Mitchell D. Nikolic R. B. Van Breemen R. B. Silverman Bioorg. Med. Chem. Lett. 11 1757
25. J. R. Miller D. E. Edmondson J. Am. Chem. Soc. 117 7830
26. X. Lu M. Rodriguez W. Gu R. B. Silverman Bioorg. Med. Chem. 11 4423
27. R. K. Nandigima P. Newton-Vinson D. E. Edmondson Biochem. Pharmacol. 63 865
28. K. Yelekci X. Lu R. B. Silverman J. Am. Chem. Soc. 111 1138
29. V. J. DeRose J. C. G. Woo W. P. Hawe B. M. Hoffman R. B. Silverman K. Yelekci Biochemistry 35 11085
30. K. A. Van Houten J.-M. Kim M. A. Bogdan D. C. Ferri P. S. Mariano J. Am. Chem. Soc. 120 5864
31. R. B. Silverman J. M. Cesarone X. Lu J. Am. Chem. Soc. 115 4955
32. R. B. Silverman Y. Zelechonok J. Org. Chem. 57 6373
33. R. B. Silverman X. Lu J. J. P. Zhou A. Swihart J. Am. Chem. Soc. 116 11590
34. R. B. Silverman C. Z. Ding J. L. Borillo J. T. Chang J. Am. Chem. Soc. 115 2982
35. R. B. Silverman J. J. P. Zhou C. Z. Ding X. Lu J. Am. Chem. Soc. 117 12895
36. R. B. Silverman X. Lu J. Am. Chem. Soc. 116 4129
37. X. Wang R. B. Silverman J. Org. Chem. 63 7357
38. C. Z. Ding R. B. Silverman J. Enzyme Inhib. 6 223
39. K. Nishimura X. Lu R. B. Silverman J. Med. Chem. 36 446
40. C. Z. Ding X. Lu K. Nishimura R. B. Silverman J. Med Chem. 36 1711
41. R. B. Silverman K. Nishimura X. Lu J. Am. Chem. Soc. 115 4949
42. R. B. Silverman J. P. Zhou P. E. Eaton J. Am. Chem. Soc. 115 8841
43. R. B. Silverman C. Z. Ding J. Am. Chem. Soc. 115 4571
44. C. Z. Ding R. B. Silverman J. Med. Chem. 36 3606
45. D. E. Edmondson A. K. Bhattacharrya J. Xu Biochim. Biophys. Acta 1479 52
46. R. K. Nandigama D. E. Edmondson Biochemistry 39 15258
47. M. Martin F. Sanz M. Campillo L. Pardo J. Perez J. Turmo Int. J. Quantum Chem. 23 1627
48. M. Martin F. Sanz M. Campillo L. Pardo J. Perez J. Turmo Int. J. Quantum Chem. 23 1643
49. R. B. Silverman W. P. Hawe J. Enzyme Inhib. 9 203
50. M.-J. Huang D. Doerge N. Bodor E. Pop M. E. Brewster Int. J. Quantum Chem., Quantum Biol. Symp. 22 171
51. S. S. Erdem K. Yelekci J. Mol. Struct.(Theochem) 572 97
52. S. L. Palmer S. Mabic N. Castagnoli, Jr. J. Med. Chem. 40 1982
53. D. M. Gasparro D. R. P. Almeida L. F. Pisterzi J. R. Juhasz B. Viskolcz B. Penke I. G. Csizmadia J. Mol. Struct. (Theochem) 666-667 527
54. J. J. P. Stewart J. Comput. Chem. 10 209
55. D. Xu Y. Wei J. Wu D. Dunaway-Mariano H. Guo Q. Cui J. Gao J. Am. Chem. Soc. 126 13649
56. L. S. Devi-Kesavan M. Garcia-Viloca J. Gao Theor. Chim. Acta. 109 133
57. M. D. Toney Biochemistry 40 1378
58. B. Mattheus de Roode H. Zuilhof M. C. R. Franssen A. van der Padt A. de Groot J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2217
59. J. R. Alvarez-Idaboy R. Gonzalez-Jonte A. Hernandez-Laguna Y. G. Smeyers J. Mol. Struct. (Theochem) 504 13
60. J. Andres V. S. Safont J. B. L. Martins A. Beltran V. Moliner J. Mol. Struct. (Theochem) 330 411
61. Y. Zheng T. C. Bruice J. Am. Chem. Soc. 119 3868
62. L. Ridder A. J. Mulholland I. M. C. M. Rietjens J. Vervoort J. Am. Chem. Soc. 122 8728
63. L. Ridder A. J. Mulholland J. Vervoort I. M. C. M. Rietjens J. Am. Chem. Soc. 120 7641
64. M. Meyer G. Wohlfahrt J. Knablein D. Schomburg J. Comput. Aided Mol. Des. 12 425
65. J. Andres V. Moliner V. S. Safont L. R. Domingo M. T. Picher J. Org., Chem. 61 7777
66. J. J. P. Stewart, in Reviews in Computational Chemistry, vol. 1, ed., K. B. Lipkowitz, and, B. Boyd, VCH, New York, p. 45
67. M. J. Frisch G. W. Trucks H. B. Schlegel G. E. Scuseria M. A. Robb J. R. Cheeseman V. G. Zakrzewski J. A. Montgomery, Jr. R. E. Stratmann J. C. Burant S. Dapprich J. M. Millam A. D. Daniels K. N. Kudin M. C. Strain O. Farkas J. Tomasi V. Barone M. Cossi R. Cammi B. Mennucci C. Pomelli C. Adamo S. Clifford J. Ochterski G. A. Petersson P. Y. Ayala Q. Cui K. Morokuma D. K. Malick A. D. Rabuck K. Raghavachari J. B. Foresman J. Cioslowski J. V. Ortiz A. G. Baboul B. B. Stefanov G. Liu A. Liashenko P. Piskorz I. Komaromi R. Gomperts R. L. Martin D. J. Fox T. Keith M. A. Al-Laham C. Y. Peng A. Nanayakkara M. Challacombe P. M. W. Gill B. Johnson W. Chen M. W. Wong J. L. Andres C. Gonzalez M. Head-Gordon E. S. Replogle J. A. Pople Gaussian, Inc., Pittsburgh PA
68. D. Becke J. Chem. Phys. 98 5648
69. C. Gonzalez H. B. Schlegel J. Chem. Phys. 90 2154
70. C. Gonzalez H. B. Schlegel J. Phys. Chem. 94 5523
71. J. W. Ochterski, http://www.gaussian.com/g_whitepap/thermo.htm
72. Y. J. Zeng R. L. Ornstein J. Am. Chem. Soc. 9402
73. N. S. Scrutton Nat. Prod. Rep. 21 722
74. C. Binda M. Li F. Hubalek N. Restelli D. E. Edmondson A. Mattevi Proc. Natl. Acad. Sci. USA 100 9750
75. D. E. Edmondson A. Mattevi C. Binda M. Li F. Hubalek Curr. Med. Chem. 11 1983
76. W. J. Hehre, J. Yu, P. E. Klunzinger and L. Lou, A Brief Guide to Molecular Mechanics and Quantum Chemical Calculations, Wavefunction, US, p. 77
77. B. Kallies R. Mitzner J. Mol. Model 1 68
78. D. E. Edmondson C. Binda A. Mattevi NeuroToxicology 25 63
79. J. Dong P. R. Carey Y. Wei L. Luo X. Lu R.-Q. Liu D. Dunaway-Mariano Biochemistry 41 7453