How are biogenic amines metabolized by monoamine oxidases?

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 36, 2012, Pages 7057-7065

  Vianello, Robert ^a   Repič, Matej ^b   Mavri, Janez ^b,c  

^a RUDER BO KOVI INSTITUTE   (Croatia)

^b NATIONAL INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Slovenia)

^c EN FIST CENTRE OF EXCELLENCE   (Slovenia)

Author keywords

Computer chemistry; Enzyme catalysis; Flavoenzymes; Metabolism; Oxidoreductases

Indexed keywords

EID: 84870616612     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201201122     Document Type: Article

References (74)

1. M. H. Hefti, J. Vervoort, W. J. van Berkel, Eur. J. Biochem. 2003, 270, 4227-4242.
2. D. E. Edmondson, C. Binda, J. Wang, A. K. Upadhyay, A. Mattevi, Biochemistry 2009, 48, 4220-4230.
3. L. De Colibus, M. Li, C. Binda, A. Lustig, D. E. Edmondson, A. Mattevi, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 12684-12689.
4. C. Binda, F. Hubalek, M. Li, D. E. Edmondson, A. Mattevi, FEBS Lett. 2004, 564, 225-228.
5. C. Binda, P. Newton-Vinson, F. Hubalek, D. E. Edmondson, A. Mattevi, Nat. Struct. Biol. 2002, 9, 22-26.
6. M. Li, C. Binda, A. Mattevi, D. E. Edmondson, Biochemistry 2006, 45, 4775-4784.
7. S. Y. Son, J. Ma, Y. Kondou, M. Yoshimura, E. Yamashita, T. Tsukihara, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 5739-5744.
8. M. C. Walker, D. E. Edmondson, Biochemistry 1994, 33, 7088-7098.
9. P. Newton-Vinson, F. Hubalek, D. E. Edmondson, Protein Expression Purif. 2000, 20, 334-345.
10. J. Wang, D. E. Edmondson, Biochemistry 2011, 50, 7710-7717.
11. D. Bonivento, E. M. Milczek, G. R. McDonald, C. Binda, A. Holt, D. E. Edmondson, A. Mattevi, J. Biol. Chem. 2010, 285, 36849-36856.
12. C. Binda, F. Hubalek, M. Li, Y. Herzig, J. Sterling, D. E. Edmondson, A. Mattevi, J. Med. Chem. 2005, 48, 8148-8154.
13. K. A. Kurtz, M. A. Rishavy, W. W. Cleland, P. F. Fitzpatrick, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12896-12897.
14. E. C. Ralph, J. S. Hirschi, M. A. Anderson, W. W. Cleland, D. A. Singleton, P. F. Fitzpatrick, Biochemistry 2007, 46, 7655-7664.
15. S. S. Erdem, O. Karahan, I. Yildiz, K. Yelekci, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 646-658.
16. C. Binda, J. Wang, M. Li, F. Hubalek, A. Mattevi, D. E. Edmondson, Biochemistry 2008, 47, 5616-5625.
17. S. MacMillar, D. E. Edmondson, O. Matsson, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12319-12321.
18. X. Lu, H. Ji, R. B. Silverman, in: Flavins and flavoproteins (Eds.:, S. Chapman, R. Perham, N. S. Scrutton), University Park Press, Baltimore, MD, 2002, pp. 817-830.
19. R. B. Silverman, X. L. Lu, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4129-4130.
20. R. B. Silverman, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 335-342.
21. A. P. B. Vintem, N. T. Price, R. B. Silverman, R. R. Ramsay, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 3487-3495.
22. R. B. Silverman, J. Biol. Chem. 1983, 258, 4766-4769.
23. D. E. Edmondson, C. Binda, A. Mattevi, Arch. Biochem. Biophys. 2007, 464, 269-276.
24. A. Tan, M. D. Glantz, L. H. Piette, K. T. Yasunobu, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983, 117, 517-523.
25. R. K. Nandigama, D. E. Edmondson, Biochemistry 2000, 39, 15258-15265.
26. J. R. Miller, D. E. Edmondson, C. B. Grissom, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7830-7831.
27. J. R. Miller, D. E. Edmondson, Biochemistry 1999, 38, 13670-13683.
28. T. Wichmann, M. R. DeLong, in: Basic Neurochemistry: Molecular, Cellular and Medical Aspects, 7th ed. (Eds.:, G. Siegel, R. W. Albers, S. Brady, D. Price), Elsevier, New York, 2006, pp. 887-909.
29. M. B. H. Youdim, D. Edmondson, K. F. Tipton, Nat. Rev. Neurosci. 2006, 7, 295-309.
30. Parkinson's disease: national clinical guideline for diagnosis and management in primary and secondary care, National Collaborating Centre for Chronic Conditions, Royal College of Physicians, London, 2006.
31. M. Horstink, E. Tolosa, U. Bonuccelli, G. Deuschl, A. Friedman, P. Kanovsky, J. P. Larsen, A. Lees, W. Oertel, W. Poewe, O. Rascol, C. Sampaio, Eur. J. Neurol. 2006, 13, 1170-1185.
32. F. C. Bernstein, T. F. Koetzle, G. J. B. Williams, E. F. Meyer, M. D. Brice, J. R. Rodgers, O. Kennard, T. Shimanouchi, M. Tasumi, J. Mol. Biol. 1977, 112, 535-542.
33. M. A. Akyuz, S. S. Erdem, D. E. Edmondson, J. Neural Transm. 2007, 114, 693-698.
34. R. Borštnar, M. Repič, S. C. L. Kamerlin, R. Vianello, J. Mavri, J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 3864-3870.
35. P. Newton-Vinson, D. E. Edmondson, in: Flavins and flavoproteins (Eds.:, S. Ghisla, P. Kroneck, P. Macheroux, H. Sund), Agency for Scientific Publications, Berlin, 1999.
36. L. A. Hull, G. T. Davis, D. H. Rosenblatt, C. K. Mann, J. Phys. Chem. 1969, 73, 2142-2146.
37. M. Smith, J. March, March 's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms and structure, 5th ed., Wiley, New York, 2001.
38. C. Binda, M. Li, F. Hubalek, N. Restelli, D. E. Edmondson, A. Mattevi, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 9750-9755.
39. C. J. T. de Grotthuss, Ann. Chim. 1806, 58, 54-73.
40. P. Macheroux, S. Ghisla, C. Sanner, H. Ruterjans, F. Muller, BMC Biochem. 2005, 6, 26-36.
41. R. Borštnar, M. Repič, M. Kržan, J. Mavri, R. Vianello, Eur. J. Org. Chem. 2011, 6419-6433.
42. R. Dubey, S. Kothari, K. K. Banerji, J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 103-107.
43. M. P. Coles, P. J. Aragõn-Sáez, S. H. Oakley, P. B. Hitchcock, M. G. Davidson, Z. B. Maksić, R. Vianello, I. Leito, I. Kaljurand, D. C. Apperley, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16858-16868.
44. D. E. Edmondson, A. K. Bhattacharyya, M. C. Walker, Biochemistry 1993, 32, 5196-5202.
45. J. C. G. Woo, R. B. Silverman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1663-1664.
46. C. Z. Ding, X. Lu, K. Nishimura, R. B. Silverman, J. Med. Chem. 1993, 36, 1711-1715.
47. P. F. Fitzpatrick, Arch. Biochem. Biophys. 2010, 493, 13-25.
48. M. W. Fraaije, A. Mattevi, Trends Biochem. Sci. 2000, 25, 126-132.
49. A. Laio, M. Parrinello, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 12562-12566.
50. N. V. Plotnikov, S. C. L. Kamerlin, A. Warshel, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 7950-7962.
51. A. Warshel, Computer modeling of chemical reactions in enzymes and solutions, Wiley, New York, 1997.
52. S. C. L. Kamerlin, A. Warshel, WIREs Comput. Mol. Sci. 2011, 1, 30-45.
53. S. C. L. Kamerlin, A. Warshel, Faraday Discuss. 2010, 145, 71-106.
54. S. C. L. Kamerlin, A. Warshel, PhysChemChemPhys 2011, 13, 10401-10411.
55. P. R. Schreiner, H. P. Reisenauer, D. Ley, D. Gerbig, C.-H. Wu, W. D. Allen, Science 2011, 332, 1300-1303.
56. S. Hay, N. S. Scrutton, Nat. Chem. 2012, 4, 161-168.
57. D. R. Glowacki, J. N. Harvey, A. J. Mulholland, Nature Chem. 2012, 4, 169-176.
58. T. Jonsson, D. E. Edmondson, J. P. Klinman, Biochemistry 1994, 33, 14871-14878.
59. M. H. M. Olsson, P. E. M. Siegbahn, A. Warshel, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2820-2828.
60. A.-L. Johansson, S. Chakrabarty, C. L. Berthold, M. Högbom, A. Warshel, P. Brzezinski, BBA-Bioenergetics 2011, 1807, 1083-1094.
61. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241.
62. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 669-676.
63. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167.
64. A. J. Cohen, P. Mori-Sánchez, W. Yang, Chem. Rev. 2012, 112, 289-320.
65. P. H.-Y. Cheong, C. Y. Legault, J. M. Um, N. Çelebi- Ölçüm, K. N. Houk, Chem. Rev. 2011, 111, 5042-5137.
66. A. T. Bell, M. Head-Gordon, Annu. Rev. Chem. Biomol. 2011, 2, 453-477.
67. M. Cossi, N. Rega, G. Scalmani, V. Barone, J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681.
68. G. C. Patton, P. Stenmark, D. R. Gollapalli, R. Sevastik, P. Kursula, S. Flodin, H. Schuler, C. T. Swales, H. Eklund, F. Himo, P. Nordlund, L. Hedstrom, Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 950-958.
69. R.-Z. Liao, J. G. Yu, F. Himo, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 1494-1501.
70. M. Z. Ertem, C. J. Cramer, F. Himo, P. E. M. Siegbahn, J. Biol. Inorg. Chem. 2012, 17, 687-698.
71. R.-Z. Liao, J. G. Yu, F. Himo, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 22523-22527.
72. P. E. M. Siegbahn, F. Himo, WIREs Comput. Mol. Sci. 2011, 1, 323-336.
73. J. P. Foster, F. Weinhold, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211-7218.
74. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.