Ecteinascidins. A review of the chemistry, biology and clinical utility of potent tetrahydroisoquinoline antitumor antibiotics

Natural Product Reports

Volumn 32, Issue 2, 2015, Pages 328-347

  Le, V H ^a   Inai, M ^b   Williams, R M ^a   Kan, T ^b  

^a Veterinary Dentistry and Oral Surgery   (United States)

^b UNIVERSITY OF SHIZUOKA   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,3 DIOXOLANE DERIVATIVE; ANTINEOPLASTIC AGENT; PHARMACOLOGY; TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVE; TRABECTEDIN;

ANIMAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; MARINE BIOLOGY; UROCHORDATA;

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; CHEMISTRY; DIOXOLES; MARINE BIOLOGY; MOLECULAR STRUCTURE; PHARMACOLOGY; TETRAHYDROISOQUINOLINES; UROCHORDATA;

UROCHORDATA;

EID: 84964252073     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4np00051j     Document Type: Review

References (116)

1. K. L. Rinehart Med. Res. Rev. 2000 20 1 27
2. K. L. Rinehart T. G. Holt N. L. Fregeau J. G. Stroh P. A. Keifer F. Sun L. H. Li D. G. Martin J. Org. Chem. 1990 55 4512 4515
3. C. M. Rath B. Janto J. Earl A. Ahmed F. Z. Hu L. Hiller M. Dahlgren R. Kreft F. A. Yu J. J. Wolff H. K. Kweon M. A. Christiansen K. Hakansson R. M. Williams G. D. Ehrlich D. H. Sherman ACS Chem. Biol. 2011 6 1244 1256
4. C. Moss D. H. Green B. Perez A. Velasco R. Henriquez J. D. McKenzie Mar. Biol. 2003 143 99 110
5. A. E. Perez-Matos W. Rosado N. S. Govind Antonie Van Leeuwenhoek International Journal of General and Molecular Microbiology 2007 92 155 164
6. R. Sakai K. L. Rinehart Y. Guan A. H. J. Wang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1992 89 11456 11460
7. B. M. Moore F. C. Seaman L. H. Hurley J. Am. Chem. Soc. 1997 119 5475 5476
8. M. H. David-Cordonnier C. Gajate O. Olmea W. Laine J. de la Iglesia-Vicente C. Perez C. Cuevas G. Otero I. Manzanares C. Bailly F. Mollinedo Chem. Biol. 2005 12 1201 1210
9. K. L. Rhinehart and R. Sakai, US Pat., Application 2003-406997, 20040059112, 2004
10. E. Izbicka R. Lawrence E. Raymond G. Eckhardt G. Faircloth J. Jimeno G. Clark D. D. Von Hoff Ann. Oncol. 1998 9 981 987
11. H. R. Hendriks H. H. Fiebig R. Giavazzi S. P. Langdon J. M. Jimeno G. T. Faircloth Ann. Oncol. 1999 10 1233 1240
12. M. Bonfanti E. La Valle J. M. Fernandez Sousa Faro G. Faircloth G. Caretti R. Mantovani M. D'Incalci Anti-Cancer Drug Des. 1999 14 179 186
13. E. J. Martinez T. Owa S. L. Schreiber E. J. Corey Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 3496 3501
14. Y. Takebayashi P. Pourquier A. Yoshida G. Kohlhagen Y. Pommier Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 7196 7201
15. M. Garcia-Rocha M. D. Garcia-Gravalos J. Avila Br. J. Cancer 1996 73 875 883
16. J. Zwicker R. Muller Trends Genet. 1997 13 3 6
17. C. Simoens A. E. Korst C. M. De Pooter H. A. Lambrechts G. G. Pattyn G. T. Faircloth F. Lardon J. B. Vermorken Br. J. Cancer 2003 89 2305 2311
18. S. Jin B. Gorfajn G. Faircloth K. W. Scotto Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000 97 6775 6779
19. Y. Pommier G. Kohlhagen C. Bailly M. Waring A. Mazumder K. W. Kohn Biochemistry 1996 35 13303 13309
20. B. M. Moore F. C. Seaman R. T. Wheelhouse L. H. Hurley J. Am. Chem. Soc. 1998 120 2490 2491
21. R. Garcia-Nieto I. Manzanares C. Cuevas F. Gago J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7172 7182
22. M. Zewail-Foote L. H. Hurley J. Med. Chem. 1999 42 2493 2497
23. M. Zewail-Foote L. H. Hurley J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6485 6495
24. F. C. Seaman L. H. Hurley J. Am. Chem. Soc. 1998 120 13028 13041
25. R. Garcia-Nieto I. Manzanares C. Cuevas F. Gago J. Med. Chem. 2000 43 4367 4369
26. A. Kanzaki Y. Takebayashi X. Q. Ren H. Miyashita S. Mori S. Akiyama Y. Pommier Mol. Cancer Ther. 2002 1 1327 1334
27. J. H. Beumer T. Buckle M. Ouwehand N. E. Franke L. Lopez-Lazaro J. H. Schellens J. H. Beijnen O. van Tellingen Invest. New Drugs 2006 25 1 7
28. S. Feuerhahn C. Giraudon M. Martinez-Diez J. A. Bueren-Calabuig C. M. Galmarini F. Gago J. M. Egly Chem. Biol. 2011 18 988 999
29. S. Di Giandomenico R. Frapolli E. Bello S. Uboldi S. A. Licandro S. Marchini L. Beltrame S. Brich V. Mauro E. Tamborini S. Pilotti P. G. Casali F. Grosso R. Sanfilippo A. Gronchi R. Mantovani R. Gatta C. M. Galmarini J. M. Sousa-Faro M. D'Incalci Oncogene 2013 1 10
30. P. J. Grohar L. B. Griffin C. Yeung Q. R. Chen Y. Pommier C. Khanna J. Khan L. J. Helman Neoplasia 2011 13 145 153
31. I. Sanchez-Garcia T. H. Rabbitts Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994 91 7869 7873
32. J. Perez-Losada B. Pintado A. Gutierrez-Adan T. Flores B. Banares-Gonzalez J. C. del Campo J. F. Martin-Martin E. Battaner I. Sanchez-Garcia Oncogene 2000 19 2413 2422
33. L. A. Owen A. A. Kowalewski S. L. Lessnick PLoS One 2008 3 e1965
34. Y. Takebayashi P. Pourquier D. B. Zimonjic K. Nakayama S. Emmert T. Ueda Y. Urasaki A. Kanzaki S. I. Akiyama N. Popescu K. H. Kraemer Y. Pommier Nat. Med. 2001 7 961 966
35. A. B. Herrero C. Martin-Castellanos E. Marco F. Gago S. Moreno Cancer Res. 2006 66 8155 8162
36. G. Damia S. Silvestri L. Carrassa L. Filiberti G. T. Faircloth G. Liberi M. Foiani M. D'Incalci Int. J. Cancer 2001 92 583 588
37. Y. Takebayashi F. Goldwasser Y. Urasaki G. Kohlhagen Y. Pommier Clin. Cancer Res. 2001 7 185 191
38. D. G. Soares A. E. Escargueil V. Poindessous A. Sarasin A. de Gramont D. Bonatto J. A. Henriques A. K. Larsen Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 13062 13067
39. M. Tavecchio M. Simone E. Erba I. Chiolo G. Liberi M. Foiani M. D'Incalci G. Damia Eur. J. Cancer 2008 44 609 618
40. M. Zewail-Foote V. S. Li H. Kohn D. Bearss M. Guzman L. H. Hurley Chem. Biol. 2001 8 1033 1049
41. J. Guirouilh-Barbat C. Redon Y. Pommier Mol. Biol. Cell 2008 19 3969 3981
42. Y. Shiloh Trends Biochem. Sci. 2006 31 402 410
43. G. Germano R. Frapolli C. Belgiovine A. Anselmo S. Pesce M. Liguori E. Erba S. Uboldi M. Zucchetti F. Pasqualini M. Nebuloni N. van Rooijen R. Mortarini L. Beltrame S. Marchini I. Fuso Nerini R. Sanfilippo P. G. Casali S. Pilotti C. M. Galmarini A. Anichini A. Mantovani M. D'Incalci P. Allavena Cancer Cell 2013 23 249 262
44. T. Arai K. Takahashi S. Nakahara A. Kubo Experientia 1980 36 1025 1027
45. H. Irschik W. Trowitzsch-Kienast K. Gerth G. Hofle H. Reichenbach J. Antibiot. 1988 41 993 998
46. Y. Ikeda Y. Shimada K. Honjo T. Okumoto T. Munakata J. Antibiot. 1983 36 1290 1294
47. D. Kluepfel H. A. Baker G. Piattoni S. N. Sehgal A. Sidorowicz K. Singh C. Vezina J. Antibiot. 1975 28 497 502
48. F. Tomita K. Takahashi K. Shimizu J. Antibiot. 1983 36 463 467
49. K. Takahashi F. Tomita J. Antibiot. 1983 36 468 470
50. R. G. Kerr N. F. Miranda J. Nat. Prod. 1995 58 1618 1621
51. C. Peng J. Y. Pu L. Q. Song X. H. Jian M. C. Tang G. L. Tang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 8540 8545
52. S. Jeedigunta J. M. Krenisky R. G. Kerr Tetrahedron 2000 56 3303 3307
53. L. Li W. Deng J. Song W. Ding Q. F. Zhao C. Peng W. W. Song G. L. Tang W. Liu J. Bacteriol. 2008 190 251 263
54. A. Pospiech B. Cluzel J. Bietenhader T. Schupp Microbiology 1995 141 Pt 8 1793 1803
55. A. Velasco P. Acebo A. Gomez C. Schleissner P. Rodriguez T. Aparicio S. Conde R. Munoz F. de la Calle J. L. Garcia J. M. Sanchez-Puelles Mol. Microbiol. 2005 56 144 154
56. C. Y. Fu M. C. Tang C. Peng L. Li Y. L. He W. Liu G. L. Tang J. Microbiol. Biotechnol. 2009 19 439 446
57. R. Finking M. A. Marahiel Annu. Rev. Microbiol. 2004 58 453 488
58. M. A. Fischbach C. T. Walsh Chem. Rev. 2006 106 3468 3496
59. K. Koketsu A. Minami K. Watanabe H. Oguri H. Oikawa Methods Enzymol. 2012 516 79 98
60. M. Arroyo I. de la Mata C. Acebal M. P. Castillon Appl. Microbiol. Biotechnol. 2003 60 507 514
61. C. Cuevas M. Pérez M. J. Martín J. L. Chicharro C. Fernández-Rivas M. Flores A. Francesch P. Gallego M. Zarzuelo F. de la Calle J. Garciía C. Polanco I. Rodríguez I. Manzanares Org. Lett. 2000 2 2545 2548
62. E. J. Corey D. Y. Gin R. S. Kania J. Am. Chem. Soc. 1996 118 9202 9203
63. E. J. Martinez E. J. Corey Org. Lett. 2000 2 993 996
64. D. H. R. Barton J. D. Elliott S. D. Gero J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982 2085 2090
65. A. Endo A. Yanagisawa M. Abe S. Tohma T. Kan T. Fukuyama J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6552 6554
66. S. Tohma A. Endo T. Kan T. Fukuyama Synlett 2001 1179 1181
67. T. Hayashi M. Konishi Y. Kobori M. Kumada T. Higuchi K. Hirotsu J. Am. Chem. Soc. 1984 106 158 163
68. G. W. Gokel R. P. Widera W. P. Weber Org. Synth. 1988 50-9 232 235
69. M. J. Burk J. E. Feaster W. A. Nugent R. L. Harlow J. Am. Chem. Soc. 1993 115 10125 10138
70. G. Gokel, G. Ludke and I. Ugi, Isonitrile Chemistry, Acadiemic Press, New York, 1971
71. J. T. Link and L. E. Overman, Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, Wiley-VCH Verlag GmbH, Weinheim, Germany, 1998
72. M. Shibasaki C. D. J. Boden A. Kojima Tetrahedron 1997 53 7371 7395
73. S. Brase and A. De Meijere, Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, Wiley-VCH Verlag GmbH, Weinheim, Germany, 1998
74. L. Neuville A. Bigot M. E. T. H. Dau J. P. Zhu J. Org. Chem. 1999 64 7638 7642
75. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457 2483
76. M. De Paolis X. C. Chen J. P. Zhu Synlett 2004 729 731
77. E. J. Corey F. Xu M. C. Noe J. Am. Chem. Soc. 1997 119 12414 12415
78. B. Lygo P. G. Wainwright Tetrahedron Lett. 1997 38 8595 8598
79. M. J. Odonnell W. D. Bennett S. D. Wu J. Am. Chem. Soc. 1989 111 2353 2355
80. P. Garner J. M. Park J. Org. Chem. 1987 52 2361 2364
81. P. Garner J. M. Park J. Org. Chem. 1988 53 2979 2984
82. P. Garner J. M. Park E. Malecki J. Org. Chem. 1988 53 4395 4398
83. E. D. Cox J. M. Cook Chem. Rev. 1995 95 1797 1842
84. G. Massiot T. Mulamba J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983 1147 1149
85. P. D. Bailey S. P. Hollinshead N. R. Mclay K. Morgan S. J. Palmer S. N. Prince C. D. Reynolds S. D. Wood J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993 431 439
86. S. Zheng C. Chan T. Furuuchi B. J. Wright B. Zhou J. Guo S. J. Danishefsky Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1754 1759
87. A. K. Sinhababu A. K. Ghosh R. T. Borchardt J. Med. Chem. 1985 28 1273 1279
88. R. M. Williams P. P. Ehrlich W. X. Zhai J. Hendrix J. Org. Chem. 1987 52 2615 2617
89. A. Fujii S. Hashiguchi N. Uematsu T. Ikariya R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1996 118 2521 2522
90. C. Chan R. Heid S. P. Zheng J. S. Guo B. S. Zhou T. Furuuchi S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4596 4598
91. D. Fishlock R. M. Willlams J. Org. Chem. 2008 73 9594 9600
92. M. Sakaitani Y. Ohfune J. Org. Chem. 1990 55 870 876
93. W. Jin R. M. Williams Tetrahedron Lett. 2003 44 4635 4639
94. H. H. Hussain G. Babic T. Durst J. S. Wright M. Flueraru A. Chichirau L. L. Chepelev J. Org. Chem. 2003 68 7023 7032
95. X. C. Chen J. C. Chen M. De Paolis J. P. Zhu J. Org. Chem. 2005 70 4397 4408
96. M. Weigl B. Wunsch Tetrahedron 2002 58 1173 1183
97. M. P. Doyle W. J. Bryker J. Org. Chem. 1979 44 1572 1574
98. A. Cioffi A. Italiano Expert Opin. Drug Metab. Toxicol. 2012 8 113 122
99. D. P. Ryan J. G. Supko J. P. Eder M. V. Seiden G. Demetri T. J. Lynch A. J. Fischman J. Davis J. Jimeno J. W. Clark Clin. Cancer Res. 2001 7 231 242
100. A. Taamma J. L. Misset M. Riofrio C. Guzman E. Brain L. Lopez Lazaro H. Rosing J. M. Jimeno E. Cvitkovic J. Clin. Oncol. 2001 19 1256 1265
101. C. Twelves K. Hoekman A. Bowman J. B. Vermorken A. Anthoney J. Smyth C. van Kesteren J. H. Beijnen J. Uiters J. Wanders J. Gomez C. Guzman J. Jimeno A. Hanauske Eur. J. Cancer 2003 39 1842 1851
102. A. Le Cesne A. Yovine J. Y. Blay S. Delaloge R. G. Maki J. L. Misset P. Frontelo A. Nieto J. J. Jiao G. D. Demetri Invest. New Drugs 2012 30 1193 1202
103. G. D. Demetri S. P. Chawla M. von Mehren P. Ritch L. H. Baker J. Y. Blay K. R. Hande M. L. Keohan B. L. Samuels S. Schuetze C. Lebedinsky Y. A. Elsayed M. A. Izquierdo J. Gomez Y. C. Park A. Le Cesne J. Clin. Oncol. 2009 27 4188 4196
104. N. Takahashi W. W. Li D. Banerjee K. W. Scotto J. R. Bertino Clin. Cancer Res. 2001 7 3251 3257
105. E. Erba I. Muratore G. Tiozzo P. Ubezio T. Colombo I. Nicoletti R. Giavazzi M. Zucchetti G. Damia D. Meco R. Riccardi G. T. Faircloth J. Jimeno M. D'Incalci Clin. Cancer Res. 2001 7 3735s
106. K. Scotlandi S. Perdichizzi M. C. Manara M. Serra S. Benini V. Cerisano R. Strammiello M. Mercuri G. Reverter-Branchat G. Faircloth M. D'Incalci P. Picci Clin. Cancer Res. 2002 8 3893 3903
107. N. Takahashi W. W. Li D. Banerjee Y. B. Guan Y. Wada-Takahashi M. F. Brennan T. C. Chou K. W. Scotto J. R. Bertino Cancer Res. 2002 62 6909 6915
108. D. Meco T. Colombo P. Ubezio M. Zucchetti M. Zaffaroni A. Riccardi G. Faircloth J. Jose M. D'Incalci R. Riccardi Cancer Chemother. Pharmacol. 2003 52 131 138
109. E. Erba T. Colombo P. Ubezio L. Ferrarese G. Matera C. Falcioni G. Faircloth J. Jimeno M. D'Incalci Clin. Cancer Res. 2003 9 6264s
110. M. D'Incalci T. Colombo P. Ubezio I. Nicoletti R. Giavazzi E. Erba L. Ferrarese D. Meco R. Riccardi C. Sessa E. Cavallini J. Jimeno G. T. Faircloth Eur. J. Cancer 2003 39 1920 1926
111. B. J. Monk T. J. Herzog S. B. Kaye C. N. Krasner J. B. Vermorken F. M. Muggia E. Pujade-Lauraine A. S. Lisyanskaya A. N. Makhson J. Rolski V. A. Gorbounova P. Ghatage M. Bidzinski K. Shen H. Y. Ngan I. B. Vergote J. H. Nam Y. C. Park C. A. Lebedinsky A. M. Poveda J. Clin. Oncol. 2010 28 3107 3114
112. C. N. Krasner A. Poveda T. J. Herzog J. B. Vermorken S. B. Kaye A. Nieto P. L. Claret Y. C. Park T. Parekh B. J. Monk Gynecol. Oncol. 2012 127 161 167
113. C. Lebedinsky J. Gomez Y. C. Park A. Nieto A. Soto-Matos T. Parekh V. Alfaro E. Roy P. Lardelli C. Kahatt Cancer Chemother. Pharmacol. 2011 68 1223 1231
114. S. Baruchel A. Pappo M. Krailo K. S. Baker B. Wu D. Villaluna M. Lee-Scott P. C. Adamson S. M. Blaney Eur. J. Cancer 2012 48 579 585
115. L. Lau J. G. Supko S. Blaney L. Hershon N. Seibel M. Krailo W. Qu D. Malkin J. Jimeno M. Bernstein S. Baruchel Clin. Cancer Res. 2005 11 672 677
116. Drugs R&D, 2006, 7, 317-328