Bending of DNA upon binding of ecteinascidin 743 and phthalascidin 650 studied by unrestrained molecular dynamics simulations

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 30, 2000, Pages 7172-7182

  García Nieto, Raquel ^a   Manzanares, Ignacio ^b   Cuevas, Carmen ^b   Gago, Federico ^a  

^a UNIVERSITY OF ALCALÁ   (Spain)

^b PHARMAMAR S A   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; CURVED DNA; PHTHALASCIDIN 650; PT 650; TRABECTEDIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; COMPLEX FORMATION; CONFORMATIONAL TRANSITION; COVALENT BOND; DNA ALKYLATION; DRUG CONFORMATION; DRUG DNA BINDING; DRUG STRUCTURE; HYDROGEN BOND; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR STABILITY;

EID: 0041082631     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja000964q     Document Type: Article

References (56)

1. (a) Wright, A. E.; Forleo, D. A.; Gunawardana, G. P.; Gunasekera, S. P.; Koehn, F. E.; McConnell, O. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 4508-4512.
2. (b) Rinehart, K. L.; Holt, T. G.; Fregeau, N. L.; Stroh, J. G.; Keifer, P. A.; Sun, F.; Li, L. H.; Martin, D. G. J. Org. Chem. 1990, 55, 4512-4515.
3. (c) Rinehart, K. L. Med. Res. Rev. 2000, 20, 1-27.
4. (a) Moore, B. M., II; Seaman, F. C.; Wheelhouse, R. T.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2490-2491.
5. (b) Corrigenda: Moore, B. M., II; Seaman, F. C.; Wheelhouse, R. T.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9975.
6. Pommier, Y.; Kohlhagen, G.; Bailly, C.; Waring, M.; Mazumder, A.; Kohn, K. W. Biochemistry 1996, 35, 13303-13309.
7. Moore, B. M. II; Seaman, F. C.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5475-5476.
8. Seaman, F. C.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13028-13041.
9. Guan, Y.; Sakai, R.; Rinehart, K. L.; Wang, A. H. J. Biomol. Struct. Dyn. 1993, 10, 793-818.
10. (a) Zewail-Foote, M.; Hurley, L. H. J. Med. Chem. 1999, 42, 2493-2497.
11. (b) Zewail-Foote, M; Hurley, L. H. Anticancer Drug Des. 1999, 14, 1-9.
12. Beveridge, D. L.; Ravishanker, G. Curr. Opin. Struct. Biol. 1994, 4, 246-255.
13. (a) Young, M. A.; Beveridge, D. L. J. Mol. Biol. 1998, 281, 675-687.
14. (b) Sherer, E. C.; Harris, S. A.; Soliva, R.; Orozco, M.; Laughton, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5981-5991.
15. (c) Sprous, D.; Young, M. A.; Beveridge, D. L. J. Mol. Biol. 1999, 285, 1623-1632.
16. (d) Pastor, N.; Pardo, L.; Weinstein, H. Biophys. J. 1997, 73, 640-652.
17. Martinez, E. J.; Owa, T.; Schreiber, S. L.; Corey, E. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 3496-3501.
18. Nicholls, A.; Honig, B. J. Comput. Chem. 1991, 12, 435-445.
19. Stewart, J. J. P. MOPAC 93 1993, Fujitsu Ltd., Tokyo, Japan.
20. Besler, B. H.; Merz, K. M.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 431-439.
21. Gaussian 94, Revision E. 1, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andrés, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; González, C.; Pople, J. A.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
22. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269-10280.
23. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.
24. Cheatham, T. E.; Cieplak, P.; Kollman, P. A. J. Biomol. Struct. Dyn. 1999, 16, 845-862.
25. Arnott, S.; Hukins, D. W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1972, 47, 1504-1509.
26. Gallego, J.; Ortiz, A. R.; Gago, F. J. Med. Chem. 1993, 36, 1548-1561.
27. Aqvist, J. J. Phys. Chem. 1990, 94, 8021-8024.
28. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935.
29. Darden, T. A.; York, D.; Pedersen, L. G. J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089-10092.
30. Pearlman, D. A.; Case, D. A.; Caldwell, J. W.; Ross, W. S.; Cheatham, T. E.; Ferguson, D. M.; Seibel, G. L.; Singh, C.; Weiner, P. K.; Kollman, P. A. AMBER4.1, University of California, San Francisco, 1995.
31. Ryckaert, J. P.; Ciccoti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327-341.
32. (a) Cheatham, T. E.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4805-4825.
33. (b) Cheatham, T. E.; Srinivasan J.; Case D. A.; Kollman P. A. J. Biomol. Struct. Dyn. 1998, 6, 265-280.
34. Cheatham, T. E.; Kollman, P. A. J. Mol. Biol. 1996, 259, 434-444.
35. Miller, J. L.; Kollman, P. A. J. Mol. Biol. 1997, 270, 436-450.
36. Insight II, version 98.0, 1998. Molecular Simulations Inc.: 9685 Scranton Road, San Diego, CA 92121-2777.
37. Lavery, R.; Sklenar, H. J. Biomol. Struct., Dyn. 1988, 6, 63-91.
38. Young M. A.; Ravishanker, G.; Beveridge, D. L.; Berman, H. M. Biophys. J. 1995, 68, 2454-2468.
39. Gago, F.; Reynolds, C.; Richards, W. G. Mol. Pharmacol. 1989, 35, 232-241.
40. van Aalten, D. M.; Erlanson D. A.; Verdine G. L.; Joshua-Tor, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 11809-11814.
41. (a) Menger, F. M. Nucleophilicity and Distance. In Nucleophilicity; Harris, J. M., McManus, S. P., Eds.; Adv. Chem. Ser. No. 215; American Chemical Society: Washington; pp 209-218.
42. (b) Ortiz, A. R.; Pisabarro, M. T.; Gago, F. J. Med. Chem. 1993, 36, 1866-1879.
43. Gorin, A. A.; Zhurkin, V. B.; Olson, W. K. J. Mol. Biol. 1995, 247, 34-48.
44. Denisov, V. P.; Halle, B. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2000, 97, 629-633.
45. Lavery, R.; Pullman, B. J. Biomol. Struct., Dyn. 1985, 2, 1021-1032.
46. Bertrand, H.; Ha-Duong, T.; Fermandjian, S.; Hartmann, B. Nucleic Acids Res. 1998, 26, 1261-1267.
47. Schuerman, G. S.; Van Meervelt, L.; Backbone, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 232-240.
48. McConnell, K. J.; Nirmala, R.; Young, M. A.; Ravishanker, G.; Beveridge, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4461-4462.
49. (a) Travers, A. A. Nat. Struct. Biol. 1995, 2, 615-618.
50. (b) Elcock, A. H.; Potter, M. J.; McCammon, J. A. In Computer Simulation of Biomolecular Systems; Van Gunsteren, W. F.; Weiner, P. K.; Wilkison, A. J., Eds.; Kluwer/ESCOM: Dordrecht, 1997; Vol. 3, pp 244-261.
51. Wolfe, S. A.; Ferentz, A. E.; Grantcharova, V.; Churchill, M. E.; Verdine, G. L. Chem. Biol. 1995, 2, 213-221.
52. Ohndorf, U. M.; Rould, M. A.; He, Q.; Pabo, C. O.; Lippard, S. J. Nature 1999, 399, 708-712.
53. Werner, M. H.; Gronenborn, A. M.; Clore, G. M. Science 1996, 271, 778-784.
54. (a) Mantovani, R. Nucleic Acids Res. 1998, 26, 1135-1143.
55. (b) Mantovani, R. Gene 1999, 239, 15-27.
56. Bonfanti, M.; La Valle, E.; Fernandez-Sousa Faro, J. M.; Faircloth, G.; Caretti, G.; Mantovani, R.; D'Incalci M. Anticancer Drug Des. 1999, 14, 179-186.