Theoretical study on the mechanism of Ni-catalyzed alkyl-alkyl Suzuki cross-coupling

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 14, 2012, Pages 4345-4357

  Li, Zhe ^a   Jiang, Yuan Ye ^a   Fu, Yao ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

boranes; cross coupling; density functional calculations; homogeneous catalysis; reaction mechanisms

Indexed keywords

BORON COMPOUNDS; BROMINE COMPOUNDS; CHLORINE COMPOUNDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; REACTION KINETICS;

BORANES; CROSS-COUPLINGS; DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; HOMOGENEOUS CATALYSIS; REACTION MECHANISM;

CATALYSIS;

EID: 84962421759     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201103882     Document Type: Article

References (165)

1. A. de Meijere, in Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; 2 nd ed., (Eds.: F. Diederich,), Wiley-VCH, Weinheim, 2004
2. E.-I. Negishi, in Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis (Eds:, E.-I. Negishi,), Wiley-Interscience, New York, 2002.
3. C. Torborg, M. Beller, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 3027
4. K. C. Nicolaou, P. G. Bulger, D. Sarlah, Angew. Chem. 2005, 117, 4516
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4442.
6. R. Jana, T. P. Pathak, M. S. Sigman, Chem. Rev. 2011, 111, 1417.
7. T. Ishiyama, S. Abe, N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Lett. 1992, 691
8. M. R. Netherton, C. Dai, K. Neuschütz, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10099
9. J. H. Kirchhoff, C. Y. Dai, G. C. Fu, Angew. Chem. 2002, 114, 2025
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1945
11. A. C. Frisch, N. Shaikh, A. Zapf, M. Beller, Angew. Chem. 2002, 114, 4218
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4056
13. K. Menzel, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3718
14. J. Terao, A. Ikumi, H. Kuniyasu, N. Kambe, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5646
15. J.-Y. Lee, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5616
16. L. Firmansjah, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11340
17. K. Endo, T. Ohkubo, M. Hirokami, T. Shibata, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11033.
18. C. Munro-Leighton, L. L. Adduci, J. Becker, J. M. R. Gagne, Organometallics 2011, 30, 2646
19. J. Y. Kang, B. T. Connell, J. Org. Chem. 2011, 76, 6856
20. A. Lopez-Perez, J. Adrio, J. C. Carretero, Org. Lett. 2009, 11, 5514.
21. A. Vaupel, P. Knochel, J. Org. Chem. 1996, 61, 5743
22. R. Giovannini, T. Stüdemann, G. Dussin, P. Knochel, Angew. Chem. 1998, 110, 2512
23. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2387
24. R. Giovannini, T. Studemann, A. Devasagayaraj, G. Dussin, P. Knochel, J. Org. Chem. 1999, 64, 3544.
25. J. Zhou, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1340
26. F. González-Bobes, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5360.
27. D. A. Powell, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7788
28. N. A. Strotman, S. Sommer, G. C. Fu, Angew. Chem. 2007, 119, 3626
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3556
30. X. Dai, N. A. Strotman, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3302.
31. J. Zhou, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14726
32. F. O. Arp, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10482
33. C. Fischer, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4594
34. S. W. Smith, G. C. Fu, Angew. Chem. 2008, 120, 9474
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9334
36. S. W. Smith, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12645
37. H. Gong, R. Sinisi, M. R. Gagné, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1908
38. V. B. Phapale, E. Bunuel, M. Garcia-Iglesias, D. J. Cardenas, Angew. Chem. 2007, 119, 8946
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8790
40. T. Thaler, B. Haag, A. Gavryushin, K. Schober, E. Hartmann, R. M. Gschwind, H. Zipse, P. Mayer, P. Knochel, Nat. Chem. 2010, 2, 125.
41. S. Lou, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1264
42. O. Vechorkin, X. L. Hu, Angew. Chem. 2009, 121, 2981
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2937
44. O. Vechorkin, V. Proust, X. L. Hu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9756
45. P. Ren, O. Vechorkin, K. v. Allmen, R. Scopelliti, X. Hu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7084
46. J. Terao, F. Bando, N. Kambe, Chem. Commun. 2009, 7336
47. A. Joshi-Pangu, C.-Y. Wang, M. R. Biscoe, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8478.
48. S. Lou, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5010.
49. A. Rudolph, M. Lautens, Angew. Chem. 2009, 121, 2694
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2656
51. F. Glorius, Angew. Chem. 2008, 120, 8474
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8347.
53. J. Magano, J. R. Dunetz, Chem. Rev. 2011, 111, 2177
54. M. A. J. Duncton, M. A. Estiarte, D. Tan, C. Kaub, D. J. R. O'Mahony, R. J. Johnson, M. Cox, W. T. Edwards, M. Wan, J. Kincaid, M. G. Kelly, Org. Lett. 2008, 10, 3259
55. S. Son, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2756.
56. A. Suzuki, Angew. Chem. 2011, 123, 6854
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6723
58. N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
59. B. A. Haag, C. Samann, A. Jana, P. Knochel, Angew. Chem. 2011, 123, 7428
60. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7290
61. D. K. Nielsen, A. G. Doyle, Angew. Chem. 2011, 123, 6180
62. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6056
63. K. F. Jensen, T. Noel, S. Kuhn, A. J. Musacchio, S. L. Buchwald, Angew. Chem. 2011, 123, 6065
64. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5943
65. X. Q. Shen, G. O. Jones, D. A. Watson, B. Bhayana, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11278
66. T. Kinzel, Y. Zhang, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14073
67. A. He, J. R. Falck, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2524
68. T. Ohmura, T. Awano, M. Suginome, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13191
69. M. Butters, J. N. Harvey, J. Jover, A. J. J. Lennox, G. C. Lloyd-Jones, P. M. Murray, Angew. Chem. 2010, 122, 5282
70. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5156.
71. B. Saito, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9602.
72. Z. Lu, G. C. Fu, Angew. Chem. 2010, 122, 6826
73. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6676.
74. S. L. Zultanski, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15362
75. Z. Lu, A. Wilsily, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8154
76. P. M. Lundin, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11027
77. N. A. Owston, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11908
78. B. Saito, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6694.
79. For a recent review with an emphasis on mechanism, see:, X. L. Hu, Chem. Sci. 2011, 2, 1867.
80. T. J. Anderson, G. D. Jones, D. A. Vicic, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8100
81. G. D. Jones, C. McFarland, T. J. Anderson, D. A. Vicic, Chem. Commun. 2005, 4211
82. G. D. Jones, J. L. Martin, C. McFarland, O. R. Allen, R. E. Hall, A. D. Haley, R. J. Brandon, T. Konovalova, P. J. Desrochers, P. Pulay, D. A. Vicic, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13175.
83. X. F. Lin, D. L. Phillips, J. Org. Chem. 2008, 73, 3680
84. X. Lin, J. Sun, Y. Xi, D. Lin, Organometallics 2011, 30, 3284.
85. V. B. Phapale, M. Guisan-Ceinos, E. Bunuel, D. J. Cardenas, Chem. Eur. J. 2009, 15, 12681.
86. N. Yoshikai, H. Matsuda, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9590
87. N. Yoshikai, H. Matsuda, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15258
88. Z. Li, S. L. Zhang, Y. Fu, Q. X. Guo, L. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8815
89. B. L. Lin, L. Liu, Y. Fu, S. W. Luo, Q. Chen, Q. X. Guo, Organometallics 2004, 23, 2114.
90. L. Q. Xue, Z. Y. Lin, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1692
91. Z. Y. Lin, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 602.
92. P. Liu, J. Montgomery, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6956
93. P. Liu, P. McCarren, P. H. Y. Cheong, T. F. Jamison, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2050
94. R. Alvarez, M. Perez-Rodriguez, A. A. C. Braga, A. R. de Lera, F. Maseras, P. Espinet, Organometallics 2010, 29, 4983
95. K. C. Lam, T. B. Marder, Z. Y. Lin, Organometallics 2010, 29, 1849
96. Z. Y. Lin, M. Y. Wang, Organometallics 2010, 29, 3077
97. H. Gao, Z. F. Ke, N. J. DeYonker, J. P. Wang, H. Y. Xu, Z. W. Mao, D. L. Phillips, C. Y. Zhao, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2904
98. C. Y. Zhao, J. P. Wang, H. Y. Xu, H. Gao, C. Y. Su, D. L. Phillips, Organometallics 2010, 29, 42
99. C. Y. Su, R. Fang, C. Y. Zhao, D. L. Phillips, Organometallics 2009, 28, 741
100. H. Z. Yu, Y. Y. Jiang, Y. Fu, L. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18078
101. S. L. Zhang, Y. Fu, R. Shang, Q. X. Guo, L. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 638
102. Z. Li, Y. Fu, S. L. Zhang, Q. X. Guo, L. Liu, Chem. Asian J. 2010, 5, 1475.
103. K. W. Quasdorf, A. Antoft-Finch, P. Liu, A. L. Silberstein, A. Komaromi, T. Blackburn, S. D. Ramgren, K. N. Houk, V. Snieckus, N. K. Garg, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6352
104. S. D. Ramgren, A. L. Silberstein, Y. Yang, N. K. Garg, Angew. Chem. 2011, 123, 2219
105. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2171
106. N. K. Garg, T. Mesganaw, A. L. Silberstein, S. D. Ramgren, N. F. F. Nathel, X. Hong, P. Liu, Chem. Sci. 2011, 2, 1766
107. B. M. Rosen, K. W. Quasdorf, D. A. Wilson, N. Zhang, A. M. Resmerita, N. K. Garg, V. Percec, Chem. Rev. 2011, 111, 1346
108. K. W. Quasdorf, M. Riener, K. V. Petrova, N. K. Garg, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17748.
109. C. Mollar, M. Besora, F. Maseras, G. Asensio, M. Medio-Simon, Chem. Eur. J. 2010, 16, 13390
110. C. Gourlaouen, G. Ujaque, A. Lledos, M. Medio-Simon, G. Asensio, F. Maseras, J. Org. Chem. 2009, 74, 4049.
111. L. S. Hegedus, D. H. P. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5663.
112. L. Li, C. S. B. Gomes, C. A. Figueira, P. T. Gomes, M. T. Duarte, Acta Crystallogr. Sect. C 2009, 65, m 110
113. N. C. Norman, A. G. Orpen, M. J. Quayle, G. R. Whittell, Acta Crystallogr. Sect. C 2002, 58, m 160
114. D. D. Ellis A. L. Spek, Acta Crystallogr. Sect. C 2000, 56, 1067.
115. J. Langer, R. Fischer, H. Gorls, N. Theyssen, D. , Z. Walther, Z. Anorg. Allg. Chem. Anorg. Allg. Chem. 2007, 633, 557.
116. S. Miyazaki, Y. Koga, T. Matsumoto, K. Matsubara, Chem. Commun. 2010, 46, 1932.
117. E. S. Böes, P. R. Livotto, H. Stassen, Chem. Phys. 2006, 331, 142
118. J. Ho, M. Coote, Theor. Chem. Acc. 2010, 125, 3.
119. D. V. Partyka, Chem. Rev. 2011, 111, 1529
120. N. Miyaura, J. Organomet. Chem. 2002, 653, 54.
121. Q. Liu, Y. Lan, J. Liu, G. Li, Y.-D. Wu, A. Lei, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10201
122. J. A. Casares, B. Fuentes, M. Garcia-Melchor, A. Lledos, F. Maseras, G. Ujaque, P. Espinet, Chem. Eur. J. 2010, 16, 8596.
123. B. P. Carrow, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2116.
124. J. N. Harvey, M. Aschi, H. Schwarz, W. Koch, Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 95.
125. J. F. Hull, D. Balcells, E. L. O. Sauer, C. Raynaud, G. W. Brudvig, R. H. Crabtree, O. Eisenstein, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7605
126. A. Ariafard, N. J. Brookes, R. Stranger, B. F. Yates, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11928
127. B. V. Popp, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4410
128. J. M. Keith, W. A. Goddard III, J. Oxgaard, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10361
129. S.-J. Chen, X.-H. Zhang, X. Yu, H. Qiu, G. P. A. Yap, I. A. Guzei, Z. Lin, Y.-D. Wu, Z.-L. Xue, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14408
130. C. R. Landis, C. M. Morales, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16302
131. J. L. Carreon-Macedo, J. N. Harvey, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5789
132. J. N. Harvey, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12401.
133. S. Kozuch, S. Shaik, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 101.
134. M. Sumimoto, N. Iwane, T. Takahama, S. Sakaki, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10457
135. A. A. C. Braga, N. H. Morgon, G. Ujaque, F. Maseras, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9298
136. T. E. Barder, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 898
137. A. Nova, G. Ujaque, F. Maseras, A. Ledos, P. Espinet, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14571
138. L. J. Goossen, D. Koley, H. L. Hermann, W. Thiel, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11102
139. G. A. Chass, C. J. O'Brien, N. Hadei, E. A. B. Kantchev, W.-H. Mu, D.-C. Fang, A. C. Hopkinson, I. G. Csizmadia, M. G. Organ, Chem. Eur. J. 2009, 15, 4281.
140. A. G. Starikov, R. M. Minyaev, V. I. Minkin, Chem. Phys. Lett. 2008, 459, 27
141. D. A. Evans, S. Mito, D. Seidel, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11583
142. P. B. Hitchcock, T. H. Lee, G. J. Leigh, Inorg. Chim. Acta 2003, 355, 168.
143. R. Alvarez, M. Perez-Rodriguez, A. A. C. Braga, M. Garcia-Melchor, M. H. Perez-Temprano, J. A. Casares, G. Ujaque, A. R. de Lera, F. Maseras, P. Espinet, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3650.
144. V. B. Phapale, D. J. Cardenas, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1598
145. A. Klein, Y. H. Budnikova, O. G. Sinyashin, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3156
146. C. Amatore, A. Jutand, Organometallics 1988, 7, 2203
147. D. G. Morrell, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7262.
148. T. Yamamoto, A. Yamamoto, S. Ikeda, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3350.
149. B. L. H. Taylor, E. R. Jarvo, J. Org. Chem. 2011, 76, 7573.
150. B. Bosnich, in Asymmetric Catalysis, Martinus Nijhoff, Dordrecht, 1986; p. 14.
151. Gaussian 09, Revision A.1, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
152. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
153. J. P. Perdew, K. Burke, Y. Wang, Phys. Rev. B 1996, 54, 16533.
154. Y.-y. Ohnishi, Y. Nakao, H. Sato, Y. Nakao, T. Hiyama, S. Sakaki, Organometallics 2009, 28, 2583
155. M. Chaumontet, R. Piccardi, N. Audic, J. Hitce, J.-L. Peglion, E. Clot, O. Baudoin, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15157
156. Y.-y. Ohnishi, Y. Nakao, H. Sato, S. Sakaki, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 7915
157. O. Piechaczyk, C. Thoumazet, Y. Jean, F. P. Le, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14306-14317.
158. T. H. Dunning, Jr., P. J. Hay, H. F. Schaefer III, Ed. Modern Theoretical Chemistry, Vol. 3, Plenum, New York, 1976 pp. 1-28.
159. W. R. Wadt, P. J. Hay, J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
160. A. Hollwarth, M. Bohme, S. Dapprich, A. W. Ehlers, A. Gobbi, V. Jonas, K. F. Kohler, R. Stegmann, A. Veldkamp, G. Frenking, Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 237.
161. For a more systematic but expensive way to search conformations, see:, F. Maseras, M. Besora, A. A. C. Braga, G. Ujaque, A. Lledos, Theor. Chem. Acc. 2011, 128, 639.
162. A. D. McLean, G. S. Chandler, J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639
163. K. Raghavachari, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
164. P. Fuentealba, H. Preuss, H. Stoll, L. V. Szentpaly, Chem. Phys. Lett. 1982, 89, 418.
165. S. Miertuš, E. Scrocco, J. Tomasi, Chem. Phys. 1981, 55, 117.