Mechanism of the aminolysis of fischer alkoxy and thiocarbene complexes: A DFT study

Journal of Organic Chemistry

Volumn 75, Issue 17, 2010, Pages 5821-5836

  Andrada, Diego M ^a   Jimenez Halla, J Oscar C ^b   Solà, Miquel ^b  

^a DEPARTAMENTO DE FISICOQUÍMICA   (Argentina)

^b UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALINITY; AMMONIA; CATALYSIS; CHROMIUM; ORGANIC COMPOUNDS;

ALKOXY GROUP; AMINOLYSIS; AMMONIA MOLECULES; B3LYP CALCULATIONS; CARBENES; DFT STUDY; ELECTROPHILICITY; FISCHER CARBENE COMPLEX; GASPHASE; GENERAL BASE CATALYSIS; HIGHER-ENERGY BARRIERS; LOWER PRESSURES; NUCLEOPHILIC ATTACK; RATE DETERMINING STEP; REACTION MECHANISM; STEPWISE REACTION; TRANSITION STATE; ZWITTERIONIC INTERMEDIATE;

REACTION INTERMEDIATES;

AMMONIA; AMPHOLYTE; CARBENOID; NUCLEOPHILE; SOLVENT;

AMINOLYSIS; ARTICLE; ATOM; CALCULATION; CATALYSIS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROPHILICITY; ENERGY; GAS; HYPOBARISM; MOLECULE; PRESSURE; PROTON TRANSPORT; REACTION ANALYSIS;

EID: 84961977351     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo100738x     Document Type: Article

References (175)

1. Fischer, E. O.; Maasböl, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1964, 3, 580
2. Dötz, K. H.; Fischer, H.; Hofmann, P.; Kreissl, R.; Schubert, U.; Weiss, K. Transition Metal Carbene Complexes; Verlag Chemie: Deerfield Beach, FL, 1983.
3. Sierra, M. A. Chem. Rev. 2000, 100, 3591
4. Schirmer, H.; Duetsch, M.; Stein, F.; Labahn, T.; Knieriem, B.; De Meijere, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1285
5. de Meijere, A.; Schirmer, H.; Duetsch, M. Angew. Chem. 2000, 39, 3965
6. Barluenga, J.; López, L. A.; Martínez, S.; Tomás, M. Tetrahedron 2000, 56, 4967
7. Barluenga, J.; Flórez, J.; Fananás, F. J. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 5
8. Barluenga, J.; Santamaría, J.; Tomás, M. Chem. Rev. 2004, 104, 2259
9. Barluenga, J.; Fernández-Rodríguez, M. A.; Aguilar, E. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 539
10. Capriati, V.; Florio, S.; Luisi, R.; Perna, F. M.; Barluenga, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 8255
11. Wu, Y. T.; Noltemeyer, M.; de Meijere, A. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2802
12. Gómez-Gallego, M.; Mancheno, M. J.; Sierra, M. A. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 44
13. Sierra, M. A.; Gómez-Gallego, M.; Martínez-Alvarez, R. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 736
14. Dötz, K. H.; Stendel, J., Jr. Chem. Rev. 2009, 109, 3227
15. Bernasconi, C. F. Adv. Phys. Org. Chem. 2002, 37, 137
16. Cases, M.; Frenking, G.; Duran, M.; Solà, M. Organometallics 2002, 21, 4182
17. Connor, J. A.; Fischer, E. O. J. Chem. Soc. A 1969, 578
18. Klabunde, U.; Fischer, E. O. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 7141
19. Kollmeier, H.-J.; Fischer, E. O. Chem. Ber. 1971, 104, 1339
20. Leupold, M.; Fischer, E. O. Chem. Ber. 1972, 105, 599
21. Fischer, E. O.; Heckl, B.; Werner, J. J. Organomet. Chem. 1971, 28, 359
22. Weiss, K.; Fischer, E. O. Chem. Ber. 1973, 106, 1277
23. Weiss, K.; Fischer, E. O. Chem. Ber. 1976, 109, 1868
24. Licandro, E.; Maiorana, S.; Capella, L.; Manzotti, R.; Papagni, A.; Vandoni, B.; Albinati, A.; Chuang, S. H.; Hwu, J. R. Organometallics 2001, 20, 485
25. Samanta, D.; Sawoo, S.; Patra, S.; Ray, M.; Salmain, M.; Sarkar, A. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5581
26. Baldoli, C.; Cerea, P.; Giannini, C.; Licandro, E.; Rigamonti, C.; Maiorana, S. Synlett 2005, 1984
27. Licandro, E.; Maiorana, S.; Perdicchia, D.; Baldoli, C.; Graiff, C.; Tiripicchio, A. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 399
28. Salmain, M.; Jaouen, G. C. R. Chim. 2003, 6, 249
29. Sawoo, S.; Dutta, P.; Chakraborty, A.; Mukhopadhyay, R.; Bouloussa, O.; Sarkar, A. Chem. Commun. 2008, 5957
30. Nitsche, F.; Aumann, R.; Fröhlich, R. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 2971
31. Werner, H.; Fischer, E. O.; Heckl, B.; Kreiker, J. J. Organomet. Chem. 1971, 28, 367
32. Heckl, B.; Werner, H.; Fischer, E. O. Angew. Chem., Int. Ed. 1968, 7, 817
33. Steinmetz, A. L.; Hershberger, S. A.; Angelici, R. J. Organometallics 1984, 3, 461
34. Choi, H. S.; Sweigart, D. A. J. Organomet. Chem. 1982, 228, 249
35. Pickering, R. A.; Angelici, R. J. J. Organomet. Chem. 1982, 225, 253
36. Kreissl, F. R.; Fischer, E. O.; Kreiker, C. G.; Weiss, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1973, 12, 563
37. Kreissl, F. R.; Fischer, E. O. Chem. Ber. 1974, 107, 103
38. Bernasconi, C. F.; Stronach, M. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1341
39. Bernasconi, C. F.; Whitesell, C.; Johnson, R. A. Tetrahedron 2000, 56, 4917
40. Bernasconi, C. F.; Kittredge, K. W.; Flores, F. X. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6630
41. Bernasconi, C. F.; Ali, M.; Gunter, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 151
42. Bernasconi, C. F.; Bhattacharya, S. Organometallics 2003, 22, 426
43. Bernasconi, C. F.; Bhattacharya, S. Organometallics 2004, 23, 1722
44. Ali, M. New J. Chem. 2003, 27, 349
45. Ali, M.; Maiti, D. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3520
46. Ali, M.; Gangopadhyay, S.; Mijanuddin, M. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4878
47. Biswas, S.; Ali, M. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 2897
48. Andrada, D. M.; Zoloff-Michoff, M. E.; Granados, A. M.; de Rossi, R. H. Unpublished results.
49. Charton, M. J. Org. Chem. 1977, 22, 3531
50. Jencks, W. P. Chem. Rev. 1972, 72, 705
51. Satterthwait, A. C.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7018
52. Gresser, M. J.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6970
53. Yang, C. C.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2972
54. Aumann, R.; Hinterding, P.; Krüger, C.; Goddard, R. J. Organomet. Chem. 1993, 459, 145
55. Bernasconi, C. F.; Flores, F. X.; Kittredge, K. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2103
56. Fischer, E. O.; Leupold, M.; Kreiker, C. G.; Müller, J. Chem. Ber. 1972, 105, 150
57. Lam, C. T.; Senoff, C. V.; Ward, J. E. H. J. Organomet. Chem. 1974, 70, 273
58. Aumann, R.; Schröder, J. Chem. Ber. 1990, 123, 2053
59. Fischer, E. O.; Riedmüller, S. Chem. Ber. 1976, 109, 3358
60. Fischer, E. O.; Held, W.; Kreissl, F. R. Chem. Ber. 1977, 110, 3842
61. Burkhardt, T. J.; Casey, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5833
62. Fischer, E. O.; Held, F. R.; Kreissl, F. R.; Frank, A.; Hattmer, G. Chem. Ber. 1977, 110, 656
63. Casey, C. P.; Burkhardt, T. J.; Bunnell, C. A.; Calabrese, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2127
64. Fischer, E. O.; Kreis, G.; Kreissl, F. R.; Kreiker, C. G.; Müller, J. Chem. Ber. 1973, 106, 3910
65. Casey, C. P.; Brunsvold, W. P. Inorg. Chem. 1977, 12, 563
66. Bell, R. A.; Chisholm, M. H.; Couch, D. A.; Rankel, L. A. Inorg. Chem. 1977, 16, 677
67. Bruice, T. C.; Mayahi, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 3067
68. Bunnett, J. F.; Davis, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 665
69. Jencks, W. P.; Carriuolo, J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 675
70. Jencks, W. P.; Gilchrist, M. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 104
71. Bruice, T. C.; Donzel, A.; Huffman, R. W.; Butler, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2106
72. Blackburn, G. M.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2638
73. Rogers, G. A.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4452
74. Rogers, G. A.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2473
75. Castro, E. A.; Steinfort, G. B. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 1983, 453
76. Castro, E. A.; Santander, C. L. J. Org. Chem. 1985, 50, 3595
77. Castro, E. A.; Valdivia, J. L. J. Org. Chem. 1986, 51, 1668
78. Williams, A. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 387
79. Arcelli, A.; Concilio, C. J. Org. Chem. 1996, 61, 1682
80. Castro, E. A. Chem. Rev. 1999, 99, 3505
81. Castro, E. A.; Ruiz, M. G.; Salinas, S.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 1999, 64, 4817
82. Oh, H. K.; Kim, S. K.; Cho, I. H.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 2306
83. Oh, H. K.; Lee, Y. H.; Lee, I. Int. J. Chem. Kinet. 2000, 32, 131
84. Um, I. H.; Min, J. S.; Ahn, J. A.; Hahn, H. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 5659
85. Castro, E. A.; Leandro, L.; Quesieh, N.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2001, 66, 6130
86. Castro, E. A.; Andujar, M.; Campodonico, P.; Santos, J. G. Int. J. Chem. Kinet. 2002, 34, 309
87. Castro, E. A.; Galvez, A.; Leandro, L.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 4309
88. Lee, H. W.; Guha, A. K.; Kim, C. K.; Lee, I. J. Org. Chem. 2002, 67, 2215
89. Oh, H. K.; Ku, M. H.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Org. Chem. 2002, 67, 8995
90. Oh, H. K.; Ku, M. H.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Org. Chem. 2002, 67, 3874
91. Oh, H. K.; Yun Lee, J.; Lee, H. W.; Lee, I. New J. Chem. 2002, 26, 473
92. Um, I. H.; Lee, E. J.; Lee, J. P. Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 381
93. Um, I. H.; Lee, S. E.; Kwon, H. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 8999
94. Castro, E. A.; Andujar, M.; Toro, A.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 3608
95. Castro, E. A.; Bessolo, J.; Aguayo, R.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 8157
96. Castro, E. A.; Campodonico, P.; Toro, A.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 5930
97. Koh, H. J.; Kang, S. J.; Kim, C. J.; Lee, H. W.; Lee, I. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 925
98. Song, H. B.; Choi, M. H.; Koo, I. S.; Oh, H. K.; Lee, I. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 91
99. Um, I. H.; Hong, J. Y.; Kim, J. J.; Chae, O. M.; Bae, S. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 5180
100. Um, I. H.; Park, H. R.; Kim, E. Y. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 1251
101. Um, I. H.; Seok, J. A.; Kim, H. T.; Bae, S. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 7742
102. Oh, H. K.; Ha, J. S.; Sung, D. D.; Lee, I. J. Org. Chem. 2004, 69, 8219
103. Oh, H. K.; Park, J. E.; Sung, D. D.; Lee, I. J. Org. Chem. 2004, 69, 9285
104. Um, I. H.; Kim, K. H.; Park, H. R.; Fujio, M.; Tsuno, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 3937
105. Oh, H. K.; Jin, Y. C.; Sung, D. D.; Lee, I. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1240
106. Um, I. H.; Hong, J. Y.; Seok, J. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 1438
107. Um, I. H.; Hwang, S. J.; Baek, M. H.; Eun, J. P. J. Org. Chem. 2006, 71, 9191
108. Um, I. H.; Lee, J. Y.; Fujio, M.; Tsuno, Y. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2979
109. Jensen, J. H.; Baldridge, K. K.; Gordon, M. S. J. Phys. Chem. 1992, 96, 8340
110. Wang, L.; Zipse, H. Liebigs Ann. 1996, 1501
111. Zipse, H.; Wang, L.; Houk, K. N. Liebigs Ann. 1996, 1511
112. Fang, D. C.; Fu, X. Y.; Tang, T. H.; Csizmadia, I. G. THEOCHEM 1998, 427, 243
113. Chalmet, S.; Harb, W.; Ruiz-López, M. F. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 11574
114. Rangelov, M. A.; Vayssilov, G. N.; Yomtova, V. M.; Petkov, D. D. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 737
115. Sung, D. D.; Koo, I. S.; Yang, K.; Lee, I. Chem. Phys. Lett. 2006, 432, 426
116. Jin, L.; Xue, Y.; Zhang, H.; Kim, C. K.; Xie, D. Q.; Yan, G. S. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 4501
117. Adalsteinsson, H.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3440
118. Suárez, D.; Merz, K. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7687
119. Yang, W.; Drueckhammer, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11004
120. González-Sabín, J.; Lavandera, I.; Rebolledo, F.; Gotor, V. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1264
121. Rangelov, M. A.; Vayssilov, G. N.; Yomtova, V. M.; Petkov, D. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4964
122. Xia, X.; Zhang, C.; Xue, Y.; Kim, C. K.; Yan, G. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1643
123. Singleton, D. A.; Merrigan, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11035
124. Yang, W.; Drueckhammer, D. G. Org. Lett. 2000, 2, 4133
125. Ilieva, S.; Atanasov, Y.; Kalcheva, V.; Galabov, B. THEOCHEM 2003, 633, 49
126. Ilieva, S.; Galabov, B.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Org. Chem. 2003, 68, 3406
127. Ilieva, S.; Galabov, B.; Musaev, D. G.; Morokuma, K.; Schaefer, H. F., III. J. Org. Chem. 2003, 68, 1496
128. Galabov, B.; Atanasov, Y.; Ilieva, S.; Schaefer, H. F., III J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11470
129. Jin, L.; Wu, Y.; Xue, Y.; Guo, Y.; Xie, D. Q.; Yan, G. S. Acta Chim. Sin. 2006, 64, 873
130. Galabov, B.; Ilieva, S.; Hadjieva, B.; Atanasov, Y.; Schaefer, H. F., III. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6700
131. Petrova, T.; Okovytyy, S.; Gorb, L.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 5224
132. Jin, L.; Wu, Y.; Kim, C. k.; Xue, Y. THEOCHEM 2010, 942, 137
133. Sung, D. D.; Koo, I. S.; Yang, K.; Lee, I. Chem. Phys. Lett. 2006, 426, 280
134. Yi, G. Q.; Zeng, Y.; Xia, X. F.; Xue, Y.; Kim, C. K.; Yan, G. S. Chem. Phys. 2008, 345, 73
135. Cox, M. M.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 572
136. Cox, M. M.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 580
137. Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4731
138. Jencks, W. P. Acc. Chem. Res. 1976, 9, 425
139. Lee, I.; Sung, D. D. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 557
140. Chalmet, S.; Harb, W.; Ruiz-López, M. F. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 11574
141. Oei, T.; Loew, G. H.; Burt, S. K.; Binkley, J. S.; McElroy, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6169
142. Frisch, M. et al. Gaussian03, Revision C.02, Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.
143. Becke, A. D. J. Phys. Chem. 1993, 98, 5648
144. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1998, 37, 785
145. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623
146. Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939
147. Gordon, M. S.; Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Prieto, W. J.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2797
148. Prieto, W. J.; Francl, M. M.; Hehre, W. J.; Defrees, D. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5039
149. Wachters, A. J. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033
150. McIver, J. W.; Komornicki, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2625
151. Atkins, P. W.; de Paula, J. Physical Chemistry, 8 th ed.; Oxford University Press: New York, 2006.
152. González, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523
153. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117
154. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Comput. Chem. 1998, 19, 404
155. Kumar, V. P.; Ganguly, B.; Bhattacharya, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 8634
156. Bhattacharya, S.; Vemula, P. K. J. Org. Chem. 2005, 70, 9677
157. Bernasconi, C. F.; Ali, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11384
158. Bernasconi, C. F.; García-Río, L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3821
159. Moreau, C.; Douhéret, G. J. Chem. Thermodyn. 1976, 8, 403
160. Fernández, I.; Mancheno, M. J.; Gómez-Gallego, M.; Sierra, M. A.; Lejon, T.; Hansen, L. K. Organometallics 2004, 23, 1851
161. Jimenez-Halla, J. O. C.; Solà, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 12503
162. Andrada, D. M.; Zoloff Michoff, M. E.; Fernández, I.; Granados, A. M.; Sierra, M. A. Organometallics 2007, 26, 5854
163. Fernández, I.; Cossío, F. P.; Arrieta, A.; Lecea, B.; Mancheno, M. J.; Sierra, M. A. Organometallics 2004, 23, 1065
164. Kreiter, C. G.; Fischer, E. O. Angew. Chem., Int. Ed. 1969, 8, 761
165. Kreiter, C. G.; Fischer, E. O. Pure Appl. Chem. 1971, 6, 151
166. Hine, J. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5766
167. Kirsch, J. F.; Kline, A. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1841
168. Shawali, A. S. A. S.; Biechler, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3020
169. Marlier, J. F.; Haptonsall, B. A.; Johnson, A. J.; Sacksteder, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8838
170. Adalstensson, H.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3440
171. OHair, R. A. J.; Androutsopoulos, N. K. Org. Lett. 2000, 2, 2567
172. Kim, C. K.; Li, H. G.; Lee, H. W.; Sohn, C. K.; Chin, Y. I.; Lee, I. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 104
173. Strajbl, M.; Sham, Y. Y.; Villà, J.; Chu, Z.-T.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4578
174. Hermans, J.; Wang, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2707
175. Liang, Y.; Liu, S.; Xia, Y.; Li, Y.; Yu, Z.-X. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4361