Kinetics and mechanism of the aminolysis of aryl thiocarbamates: Effects of the non-leaving group

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 3, Issue 7, 2005, Pages 1240-1244

  Oh, Hyuck Keun ^a   Jin, Young Cheul ^a   Sung, Dae Dong ^b   Lee, Ikchoon ^b,c  

^a Chonbuk National University   (South Korea)

^b Dong A University   (South Korea)

^c Inha University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONITRILE; ADDITION REACTIONS; BENZENE; CARBONATES; CHARGE TRANSFER; ESTERS; HYDROGEN BONDS; ISOTOPES; PROTONS; RATE CONSTANTS; REACTION KINETICS; REGRESSION ANALYSIS;

AMINOLYSIS; ARYL THIOCARBAMATES; BENZYLAMINES; RATE EXPRESSIONS;

AMINES;

EID: 17444407062     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b500251f     Document Type: Article

References (69)

1. (a) C. A. Satterthwait and W. P. Jencks, J. Am. Chem. Soc, 1974, 96, 7018;
2. (b) E. A. Castro and C. Ureta, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1991, 63;
3. (c) E. A. Castro, C. A. Areneda and J. G. Santos, J. Org. Chem., 1997, 62, 126;
4. (d) E. A. Castro and C. Ureta, J. Org. Chem., 1990, 55, 1676;
5. (e) E. A. Castro and C. Ureta, J. Org. Chem., 1989, 54, 1253;
6. (f) E. A. Castro and J. G. Santos, J. Org. Chem., 1985, 50, 3595;
7. (g) H. K. Oh, C. H. Shin and I. Lee, Bull. Korean Chem. Soc., 1995, 16, 657;
8. (h) H. K. Oh, S. Y. Woo, C. H. Shin, Y. S. Park and I. Lee, J. Org. Chem., 1997, 62, 5780;
9. (i) I.-H. Um, H.-J. Kwon, D.-S. Kwon and Y.-J. Park, J. Chem. Res. (S), 1995, 301; I.-H. Um, H.-J. Kwon, D.-S. Kwon and Y.-J. Park, J. Chem. Res. (M), 1995, 1801;
10. (i) I.-H. Um, H.-J. Kwon, D.-S. Kwon and Y.-J. Park, J. Chem. Res. (S), 1995, 301; I.-H. Um, H.-J. Kwon, D.-S. Kwon and Y.-J. Park, J. Chem. Res. (M), 1995, 1801;
11. (j) I.-H. Um, K.-E. Choi and D.-S. Kwon, Bull. Korean Chem. Soc., 1990, 11, 362.
12. M. J. Gresser and W. P. Jencks, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 6963; E. A. Castro and F. J. Gil, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 7611; E. A. Castro, M. Aliaga, P. J. Campodonico and J. G. Santos, J. Org. Chem., 2002, 67, 8911; E. A. Castro, M. Andajar, A. Taro and J. G. Santos, J. Org. Chem., 2003, 68, 3608; E. A. Castro, M. Andajar, A. Taro and J. G. Santos, J. Org. Chem., 2003, 68, 5930; E. A. Castro, M. Cubillos and J. G. Santos, J. Org. Chem., 2001, 66, 6000; P. M. Bond and R. B. Moodie, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1976, 66, 679.
13. M. J. Gresser and W. P. Jencks, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 6963; E. A. Castro and F. J. Gil, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 7611; E. A. Castro, M. Aliaga, P. J. Campodonico and J. G. Santos, J. Org. Chem., 2002, 67, 8911; E. A. Castro, M. Andajar, A. Taro and J. G. Santos, J. Org. Chem., 2003, 68, 3608; E. A. Castro, M. Andajar, A. Taro and J. G. Santos, J. Org. Chem., 2003, 68, 5930; E. A. Castro, M. Cubillos and J. G. Santos, J. Org. Chem., 2001, 66, 6000; P. M. Bond and R. B. Moodie, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1976, 66, 679.
14. M. J. Gresser and W. P. Jencks, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 6963; E. A. Castro and F. J. Gil, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 7611; E. A. Castro, M. Aliaga, P. J. Campodonico and J. G. Santos, J. Org. Chem., 2002, 67, 8911; E. A. Castro, M. Andajar, A. Taro and J. G. Santos, J. Org. Chem., 2003, 68, 3608; E. A. Castro, M. Andajar, A. Taro and J. G. Santos, J. Org. Chem., 2003, 68, 5930; E. A. Castro, M. Cubillos and J. G. Santos, J. Org. Chem., 2001, 66, 6000; P. M. Bond and R. B. Moodie, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1976, 66, 679.
15. M. J. Gresser and W. P. Jencks, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 6963; E. A. Castro and F. J. Gil, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 7611; E. A. Castro, M. Aliaga, P. J. Campodonico and J. G. Santos, J. Org. Chem., 2002, 67, 8911; E. A. Castro, M. Andajar, A. Taro and J. G. Santos, J. Org. Chem., 2003, 68, 3608; E. A. Castro, M. Andajar, A. Taro and J. G. Santos, J. Org. Chem., 2003, 68, 5930; E. A. Castro, M. Cubillos and J. G. Santos, J. Org. Chem., 2001, 66, 6000; P. M. Bond and R. B. Moodie, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1976, 66, 679.
16. M. J. Gresser and W. P. Jencks, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 6963; E. A. Castro and F. J. Gil, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 7611; E. A. Castro, M. Aliaga, P. J. Campodonico and J. G. Santos, J. Org. Chem., 2002, 67, 8911; E. A. Castro, M. Andajar, A. Taro and J. G. Santos, J. Org. Chem., 2003, 68, 3608; E. A. Castro, M. Andajar, A. Taro and J. G. Santos, J. Org. Chem., 2003, 68, 5930; E. A. Castro, M. Cubillos and J. G. Santos, J. Org. Chem., 2001, 66, 6000; P. M. Bond and R. B. Moodie, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1976, 66, 679.
17. M. J. Gresser and W. P. Jencks, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 6963; E. A. Castro and F. J. Gil, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 7611; E. A. Castro, M. Aliaga, P. J. Campodonico and J. G. Santos, J. Org. Chem., 2002, 67, 8911; E. A. Castro, M. Andajar, A. Taro and J. G. Santos, J. Org. Chem., 2003, 68, 3608; E. A. Castro, M. Andajar, A. Taro and J. G. Santos, J. Org. Chem., 2003, 68, 5930; E. A. Castro, M. Cubillos and J. G. Santos, J. Org. Chem., 2001, 66, 6000; P. M. Bond and R. B. Moodie, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1976, 66, 679.
18. M. J. Gresser and W. P. Jencks, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 6963; E. A. Castro and F. J. Gil, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 7611; E. A. Castro, M. Aliaga, P. J. Campodonico and J. G. Santos, J. Org. Chem., 2002, 67, 8911; E. A. Castro, M. Andajar, A. Taro and J. G. Santos, J. Org. Chem., 2003, 68, 3608; E. A. Castro, M. Andajar, A. Taro and J. G. Santos, J. Org. Chem., 2003, 68, 5930; E. A. Castro, M. Cubillos and J. G. Santos, J. Org. Chem., 2001, 66, 6000; P. M. Bond and R. B. Moodie, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1976, 66, 679.
19. (a) E. A. Castro, F. Ibanez and J. G. Santos, J. Org. Chem., 1991, 56, 4819;
20. (b) E. A. Castro, M. Salas and J. G. Santos, J. Org. Chem., 1994, 59, 30;
21. (c) E. A. Castro, P. Munoz and J. G. Santos, J. Org. Chem., 1999, 64, 8298;
22. (d) E. A. Castro, M. I. Pizarro and J. G. Santos, J. Org. Chem., 1996, 61, 5982;
23. (e) E. A. Castro, M. Cubillos and J. G. Santos, J. Org. Chem., 1999, 64, 6342;
24. (f) H. K. Oh, Y. H. Lee and I. Lee, Int. J. Chem. Kinet., 2000, 32, 132;
25. (g) H. B. Song, M. H. Choi, I. S. Koo, H. K. Oh and I. Lee, Bull. Korean Chem. Soc., 2003, 24, 91.
26. (a) F. M. Menger and L. E. Glass, J. Org. Chem., 1974, 39, 2469;
27. (b) A. S. Shawali, A. Harbash, M. M. Sidky, H. M. Hassaneen and S. S. Elkaabi, J. Org. Chem., 1986, 51, 3498;
28. (c) H. J. Koh, O. K. Kim, H. W. Lee and I. Lee, J. Phys. Org. Chem., 1997, 10, 725;
29. (d) H. K. Oh, J. E. Park, D. D. Sung and I. Lee, J. Org. Chem., 2004, 69, 3150;
30. (e) H. K. Oh, J. E. Park, D. D. Sung and I. Lee, J. Org. Chem., 2004, 69, 9285.
31. I. Lee, Chem. Soc. Rev., 1990, 19, 317; I. Lee, Adv. Phys. Org. Chem., 1992, 27, 57.
32. I. Lee, Chem. Soc. Rev., 1990, 19, 317; I. Lee, Adv. Phys. Org. Chem., 1992, 27, 57.
33. (a) C. D. Ritchie, in Solute-Solvent Interactions, J. F. Coetzee and C. D. Ritchie, eds., Marcel Dekker, New York, 1969, ch. 4;
34. (b) J. F. Coetzee, Prog. Phys. Org. Chem., 1967, 4, 54;
35. (c) W. J. Spillane, G. Hagan, P. McGrath, J. King and C. Brack, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 2099.
36. H. K. Oh, M. H. Ku, H. W. Lee and I. Lee, J. Org. Chem., 2002, 67, 3874.
37. S. Glasstone, K. J. Laidler and H. Eyring, The Theory of Rate Processes, McGraw-Hill, New York, 1941, ch. IV.
38. I. Lee and D. D. Sung, Curr. Org. Chem., 2004, 8, 557.
39. (a) N. D. Epiotis, W. R. Cherry, S. Shaik, R. L. Yates and F. Bernardi, Structural Theory of Organic Chemistry, Springer-Verlag, Berlin, 1977, Part 1;
40. (b) A. Reed, L. A. Curtiss and F. Weinhold, Chem. Rev., 1988, 88, 899;
41. (c) I. Fleming, Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions, Wiley, London, 1976, ch. 2-4.
42. C. Hansch, A. Leo and R. W. Taft, Chem. Rev., 1991, 91, 165.
43. E. A. Castro, L. Leandro, R. Millan and J. G. Santos, J. Org. Chem., 1999, 64, 1953.
44. H. J. Koh, J.-W. Lee, H. W. Lee and I. Lee, Can. J. Chem., 1998, 76, 710.
45. (a) E. A. Castro, P. Pavez and J. G. Santos, J. Org. Chem., 2001, 66, 3129;
46. (b) D. Stefanidas, S. Cho, S. Dhe-Paganon and W. P. Jencks, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1650.
47. M. T. Skoog and W. P. Jencks, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 7597; N. Bourne and A. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 7591.
48. M. T. Skoog and W. P. Jencks, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 7597; N. Bourne and A. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 7591.
49. S. Ba-Saif, A. K. Luthra and A. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 2647; M. J. Colthurst, M. Nanni and A. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 111, 2285.
50. S. Ba-Saif, A. K. Luthra and A. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 2647; M. J. Colthurst, M. Nanni and A. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 111, 2285.
51. A. B. Maude and A. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 179; E. Castro, M. Cubillos and J. G. Santos, J. Org. Chem., 1998, 63, 6820.
52. A. B. Maude and A. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 179; E. Castro, M. Cubillos and J. G. Santos, J. Org. Chem., 1998, 63, 6820.
53. E. A. Castro, Chem. Rev., 1991, 99, 3505.
54. S. Yamabe and T. Minato, J. Org. Chem., 1983, 48, 2972; I. Lee, D. Lee and C. K. Kim, J. Phys. Chem. A, 1997, 101, 879; I. Lee, C. K. Kim, H. G. Li, C. K. Sohn, C. K. Kim, H. W. Lee and B.-S. Lee, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 11 162; I. Lee, Int. Rev. Phys. Chem., 2003, 22, 263.
55. S. Yamabe and T. Minato, J. Org. Chem., 1983, 48, 2972; I. Lee, D. Lee and C. K. Kim, J. Phys. Chem. A, 1997, 101, 879; I. Lee, C. K. Kim, H. G. Li, C. K. Sohn, C. K. Kim, H. W. Lee and B.-S. Lee, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 11 162; I. Lee, Int. Rev. Phys. Chem., 2003, 22, 263.
56. S. Yamabe and T. Minato, J. Org. Chem., 1983, 48, 2972; I. Lee, D. Lee and C. K. Kim, J. Phys. Chem. A, 1997, 101, 879; I. Lee, C. K. Kim, H. G. Li, C. K. Sohn, C. K. Kim, H. W. Lee and B.-S. Lee, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 11 162; I. Lee, Int. Rev. Phys. Chem., 2003, 22, 263.
57. S. Yamabe and T. Minato, J. Org. Chem., 1983, 48, 2972; I. Lee, D. Lee and C. K. Kim, J. Phys. Chem. A, 1997, 101, 879; I. Lee, C. K. Kim, H. G. Li, C. K. Sohn, C. K. Kim, H. W. Lee and B.-S. Lee, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 11 162; I. Lee, Int. Rev. Phys. Chem., 2003, 22, 263.
58. E. A. Castro, F. Ibanez, M. Salas, J. G. Santos and P. Sepulveda, J. Org. Chem., 1993, 58, 459.
59. (a) E. A. Castro, M. G. Ruiz and J. G. Santos, Int. J. Chem. Kinet., 2001, 33, 281;
60. (b) K. H. Yew, H. J. Koh, H. W. Lee and I. Lee, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 2263;
61. (c) E. A. Castro, M. G. Ruiz, S. Salinas and J. G. Santos, J. Org. Chem., 1999, 64, 4817.
62. H. K. Oh, J.-Y. Lee, Y. S. Park and I. Lee, Int. J. Chem. Kinet., 1998, 30, 419.
63. E. A. Castro, M. Cubillas, G. Munoz and J. G. Santos, Int. J. Chem. Kinet., 1994, 26, 571.
64. M. J. S. Dewar and R. C. Dougherty, The PMO Theory of Organic Chemistry, Plenum, New York, 1975, ch. 5.
65. I. Lee, Chem. Soc. Rev., 1995, 24, 571.
66. H. Al-Rawi and A. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 2671.
67. I. Lee, C. S. Shin, S. Y. Chung, H. Y. Kin and H. W. Lee, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1988, 1919.
68. E. A. Guggenheim, Philos. Mag., 1926, 2, 538; J. W. Moor and R. G. Pearson, Kinetics and Mechanism, Wiley, New York, 3rd edn., 1981, p. 71.
69. E. A. Guggenheim, Philos. Mag., 1926, 2, 538; J. W. Moor and R. G. Pearson, Kinetics and Mechanism, Wiley, New York, 3rd edn., 1981, p. 71.