Dötz benzannulation reactions: heteroatom and substituent effects in chromium fischer carbene complexes

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 45, 2009, Pages 12503-12520

  Jimenez Halla, J Oscar C ^a   Solà, Miquel ^a  

^a UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

Author keywords

Annulation; Carbenes density functional calculations; D tz reaction; Reaction mechanisms

Indexed keywords

AMINOCARBENES; BENZANNULATION; BENZANNULATION REACTION; CARBENES; CYCLOPENTANNULATION; DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; FISCHER CARBENE COMPLEX; HETEROATOMS; KINETIC DATA; PRODUCT DISTRIBUTIONS; REACTION MECHANISM; RELATIVE STABILITIES; SUBSTITUENT EFFECT;

ACETYLENE; CHROMIUM; CHROMIUM COMPOUNDS; LIGHTING; REACTION KINETICS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 70849099123     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200901359     Document Type: Article

References (146)

1. E. O. Fischer, A. Maasböl, Angew. Chem. 1964, 76, 645-645;
2. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1964, 3, 580-581.
3. C. F. Bernasconi, Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 299-307;
4. D. Bourissou, O. Guerret, F. P. Gabbaï, G. Bertrand, Chem. Rev. 2000, 100, 39-91;
5. F. Z. Dörwald, Metal Carbenes in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 1999, p. 290;
6. J. W. Herndon, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 999-1083;
7. W Kirmse, Eur. J. Org. Chem 2005, 237-260;
8. M. E Lappert, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5467-5473;
9. A. Minatti, K. H. Dötz, Metal Carbenes in Organic Synthesis, Springer, Berlin, 2004, pp. 123-156;
10. T. Strassner, Top. Organomet. Chem. 2004, 13, 1-20;
11. W. D. Wulff, Advances in Metal-Organic Chemistry, JAI Press, Greenwich, 1989, pp. 209-393;
12. W. D. Wulff, Comprehensive Organometallic Chemistry II, Pergamon, Oxford, 1995.
13. G. Frenking, M. Sola, S. E Vyboishchikov, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6178-6204.
14. M. Cases, G. Frenking, M. Duran, M. Sola, Organometallics 2002, 21, 4182-4191.
15. X Barluenga, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 543-552.
16. X Poater, M. Cases, X. Fradera, M. Duran, M. Sola, Chem. Phys. 2003, 294, 129-139.
17. C. P. Casey, R. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3554;
18. C. P. Casey, R. L. Anderson, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1975, 895-896.
19. X Barluenga, F. J. Fañ anás, Tetrahedron 2000, 56, 4597-4628;
20. A. de Meijere, H. Schirmer, M. Duetsch, Angew. Chem. 2000, 112, 4124-4162;
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3964-4002;
22. M. A. Sierra, Chem. Rev. 2000, 100, 3591-3637.
23. X Barluenga, X Santamaría, M. Tomás, Chem. Rev. 2004, 104, 2259-2283.
24. J. W. Herndon, Tetrahedron 2000, 56, 1257-1280.
25. K. H. Dötz, Angew. Chem. 1975, 87, 672-673;
26. Angew. Chem Int. Ed. Engl. 1975, 14, 644-645.
27. D. E Harvey, D. M. Sigano, Chem. Rev. 1996, 96, 271-288.
28. K. H. Dötz, P. Tomuschat, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 187-198.
29. K. H. Dötz, B. Wenzel, H. C Jahr, Top. Curr. Chem. 2004, 232, 63-103.
30. D. L. Boger, O. Huter, K. Mbiya, M. S. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11839-11849;
31. S. A. Eastham, X Herbert, S. P. Ingham, P. Quayle, M. Wolfendale, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6627-6633;
32. S. A. Eastham, S. P. Ingham, M. R. Hallett, J. Herbert, P. Quayle, J. Raftery, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2299-2304;
33. R. A. Fernandes, V. P. Chavan, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3899-3901;
34. R. A. Fernandes, V. P. Chavan, A. B. Ingle, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6341-6343;
35. M. Rawat, W. D. Wulff, Org. Lett. 2004, 6, 329-332;
36. W. R. Roush, R. X Neitz, J. Org. Chem. 2004, 69, 4906-4912;
37. W. D. Wulff, P.-C. Tang, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 434-436.
38. J. C. Anderson, R. M. Denton, H. G. Hickin, C Wilson, Tetrahedron 2004, 60, 2327-2335;
39. M. W. Giese, W. H. Moser, J. Org. Chem. 2005, 70, 6222-6229;
40. A. Minatti, K. H. Dötz, J. Org. Chem. 2005, 70, 3745-3748;
41. S. R. Pulley, B. Czakó, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5511-5514;
42. M.X.-W. Jiang, M. Rawat, W. D. Wulff, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5970-5971.
43. K. H. Dötz, W. Kuhn, Angew. Chem. 1983, 95, 750-751;
44. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1983, 22, 732-732;
45. K. H. Dötz, I. Pruskil, J. Organomet. Chem. 1981, 209, C4-C6;
46. K. H. Dötz, I. Pruskil, X Muhlemeier, Chem. Ber. 1982, 115, 1278-1285;
47. A. Gupta, S. Sen, M. Harmata, S. R. Pulley, J. Org. Chem. 2005, 70, 7422-7425;
48. S. R. Pulley, B. Czakó, G. D. Brown, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 9039-9042;
49. J. D. White, H. Smits, Org. Lett. 2005, 7, 235-238;
50. E. Janes, M. Nieger, P. Saarenketo, K. H. Dötz, Eur. J. Org. Chem. 2003, 2276-2285.
51. W. D. Wulff, B. M. Bax, T. A. Brandvold, K. S. Chan, A. M. Gilbert, R. P. Hsung, X Mitchell, X Clardy, Organometallics 1994, 13, 102-126.
52. B. Alcaide, L. Casarrubios, G Domínguez, M. A. Sierra, X JiménezBarbero, Organometallics 1994, 13, 2934-2936;
53. A. de Meijere, H. Schirner, E Stein, E Funke, M. Duetsch, Y T. Wu, M. Noltemeyer, T. Belgardt, B. Knieriem, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4132-4148;
54. A. Longen, M. Nieger, K. Airóla, K. H. Dotz, Organometallics 1998, 17, 1538-1545;
55. A. Parlier, M. Rudler, H. Rudler, R. Goumont, J.-C. Daran, X Vaissermann, Organometallics 1995, 14, 2760-2774;
56. B. C. G. Söderberg, X A. Shriver, S. H. Cooper, T. L. Shrout, E. S. Helton, L. R. Austin, H. H. Odens, B. R. Hearn, P. C Jones, T. N. Kouadio, T. H. Ngi, R. Baswell, H. X Caprara, M. D. Meritt, T. T. Mai, Tetrahedron 2003, 59, 8775-8791;
57. W. D. Wulff, P.-C. Tang, K. S. Chan, J. S. McCallum, D. C. Yang, S. R. Gilbertson, Tetrahedron 1985, 41, 5813-5832.
58. K. H. Dötz, Angew. Chem. 1984, 96, 573-594;
59. Angew. Chem Int. Ed. Engl. 1984, 23, 587-608.
60. M. E. Bos, W. D. Wulff, R. A. Miller, S. Chamberlin, T. A. Brandvoid, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9293-9319.
61. M. L. Waters, T. A. Brandvold, L. Isaacs, W. D. Wulff, A. L. Rheingold, Organometallics 1998, 17, 4298-4308.
62. M. J. S. Dewar, Bull. Soc. Chim. Fr. 1951, 18, C79;
63. J. Chatt, J. S. Duncanson, J. Chem. Soc. 1953, 2929.
64. E. Matito, M. Sola, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 647-665.
65. Y.-T. Wu, T. Kurahashi, A. De Meijere, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5900-5911.
66. X Barluenga, R. Vicente, P. Barrio, L. A. López, M. Tomás, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5974-5975;
67. H. Rudler, A. Parlier, M. P. Peregrina, J. Vaissermann, Organometallics 2005, 24, 1-3.
68. B. L. Flynn, H. Schirmer, M. Duetsch, A. de Meijere, J. Org. Chem. 2001, 66, 1747-1754.
69. X Barluenga, L. A. López, S. Martínez, M. Tomás, Tetrahedron 2000, 56, 4967-4975.
70. X Barluenga, L. A. López, S. Martínez, M. Tomás, J. Org. Chem. 1998, 63, 7588-7589.
71. C. Hansch, A. Leo, R. W. Taft, Chem Rev. 1991, 91, 165-195.
72. X Barluenga, E Aznar, I. Gutiérrez, A. Martín, S. García-Granda, M. A. Llorca-Baragañ o, J. Am. Chem Soc. 2000, 122, 1314-1324.
73. X Barluenga, Pure Appl. Chem. 2002, 74, 1317-1325;
74. J. Barluenga, M. A. Fernández-Rodríguez, E. Aguilar, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 539-587;
75. A. de Meijere, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 61-72;
76. C. B. de Koning, W. A. L. Rousseau, W. A. L. van Otterlo, Tetrahedron 2003, 59, 7-36.
77. K. H. Dötz, Pure Appl. Chem. 1983, 55, 1689-1706.
78. M. Torrent, M. Sola, G. Frenking, Chem. Rev. 2000, 100, 439-493.
79. M. A. Sierra, I. Fernández, F. P. Cossío, Chem. Commun. 2008, 4671-4682.
80. M. Torrent, M. Duran, M. Solà, Chem. Commun. 1998, 999-1000.
81. M. Torrent, M. Duran, M. Solà, Organometallics 1998, 17, 1492-1501.
82. M. Torrent, M. Duran, M. Solà, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1309-1316.
83. M. M. Gleichmann, K. H. Dötz, B. A. Hess, J. Am. Chem. Soc. 1996, 225, 10551-10560.
84. P. Hofmann, M. Hämmerle, Angew. Chem. 1989, 101, 940-942;
85. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 908-910;
86. P. Hofmann, M. Hämmerle, G. Unfried, New J. Chem. 1991, 15, 769-789.
87. W. D. Wulff, Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon, New York, 1991, pp. 1065-1113.
88. H. Fischer, P. Hofmann, Organometallics 1999, 18, 2590-2592.
89. H. Fischer, X Mühlemeier, R. Märkl, K. H. Dötz, Chem. Ber.-Recl. 1982, 115, 1355-1362.
90. H. Fischer, X Hofmann, E. Mauz, Angew. Chem. 1991, 103, 1013-1015;
91. Angew. Chem Int. Ed. Engl. 1991, 30, 998-999.
92. M. L. Waters, M. E. Bos, W. D. Wulff, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6403-6413.
93. C. P. Casey, Reactive Intermediates, Wiley, New York, 1981, pp. 155.
94. M. Sola, M. Duran, M. Torrent, Computational Modeling of Homogeneous Catalysis, Kluwer Academic, Amsterdam, 2002, p. 269-287.
95. E Zaragoza Dörwald, Angew. Chem. 2003, 115, 1372-1374;
96. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1332-1334.
97. X Barluenga, E Aznar, M. A. Palomero, J. Org. Chem. 2003, 68, 537-544;
98. J. Barluenga, S. Martinez, A. L. Suárez-Sobrino, M. Tomás, Organometallics 2006, 25, 2337-2343;
99. J. W. Zhang, Y. S. Zhang, W. E K. Schnatter, X W Herndon, Organometallics 2006, 25, 1279-1284.
100. T. E Block, R. E Fenske, C. P. Casey, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 441-443;
101. D. J. Cardin, B. Çetinkaya, M. J. Doyle, M. F. Lappert, Chem. Soc. Rev. 1973, 2, 99-144;
102. C.-C. Wang, Y. Wang, H.-J. Liu, K.-J. Lin, L.-K. Chou, K.-S. Chan, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8887-8901.
103. C. G. Kreiter, E. O. Fischer, Angew. Chem. 1969, 81, 780-781;
104. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1969, 8, 761-762.
105. I. Fernández, E P. Cossío, A. Arrieta, B. Lecea, M. J. Mancheñ o, M. A. Sierra, Organometallics 2004, 23, 1065-1071.
106. H. Jacobsen, G. Schreckenbach, T. Ziegler, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11406-11410.
107. H. Jacobsen, T. Ziegler, Organometallics 1995, 14, 224-230;
108. H. Jacobsen, T. Ziegler, Inorg. Chem. 1996, 35, 775-783.
109. C. P. Casey, M. C Cesa, Organometallics 1982, 2, 87-94.
110. M. Sola, T. Ziegler, Organometallics 1996, 15, 2611-2618.
111. E Hohmann, S. Siemoneit, M. Nieger, S. Kotila, K. H. Dötz, Chem. Eur. J. 1997, 3, 853-859.
112. G. M. Bancroft, K. D. Butler, L. E. Manzer, A. Shaver, J. E. H. Ward, Can. J. Chem. 1974, 52, 782-787.
113. S. Grimme, Angew. Chem. 2006, 118, 4571-4575;
114. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4460-4464;
115. T. Schwabe, S. Grimme, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 569-579;
116. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167;
117. N. Sieffert, M. Buhl, Inorg. Chem. 2009, 48, 4622-4624;
118. M. Swart, M. Solà, F. M. Bickelhaupt, J. Chem. Phys. 2009, 131, 094103/1-9.
119. X R. Knorr, T. L. Brown, Organometallics 1994, 13, 2178-2185.
120. J. N. Bechara, S.E.J. Bell, J. J. McGarvey, J. J. Rooney, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 1785-1787;
121. H. C. Foley, L. M. Strubinger, T. S. Targos, G. L. Geoffroy, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3064-3073.
122. X Barluenga, F. Aznar, A. Martin, S. Garcia-Granda, E. Pérez-Carreñ o, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11191-11192.
123. K. H. Dötz, B. Fügen-Köster, Chem. Ber. 1980, 113, 1449-1457;
124. B. A. Anderson, W. D. Wulff, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8615-8617;
125. W. A. Herrmann, J. Gimeno, J. Weichmann, M. L. Ziegler, B. Baibach, J. Organomet. Chem. 1981, 213, C26-C30.
126. R. Aumann, Eur. J. Org. Chem. 2000, 17-31.
127. W. D. Wulff, A. M. Gilbert, R. P. Hsung, A. Rahm, J. Org. Chem. 1995, 60, 4566-4575.
128. K. H. Dötz, Organometallics in Organic Synthesis: Aspects of a Modern Interdisciplinary Field, Springer, Berlin, 1988, p. 85.
129. H. Kagoshima, T. Okamura, T. Akiyama, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7182-7183.
130. J. O. C Jiménez-Halla, X Robles, M. Solà, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 1202-1213.
131. J. O. C Jiménez-Halla, X Robles, M. Solà, Organometallics 2008, 27, 5230-5240.
132. H. C. Jahr, M. Nieger, K. H. Dötz, Chem. Commun. 2003, 2866-2867;
133. H. C. Jahr, M. Nieger, K. H. Dötz, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5333-5342.
134. G. S. Hammond, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334.
135. K. H. Dötz, H. C Jahr, Chem. Rec. 2004, 4, 61-71.
136. Gaussian 03, Revision B.03, M. X Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, X R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K.N Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S.S. Iyengar, X Tomasi, V Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, X Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, X E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, X Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. X Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. X Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, X A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
137. A.D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
138. C. T. Lee, W.T. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
139. X S. Binkley, J. A. Pople, W. X Hehre, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939-947;
140. M. S. Gordon, J. S. Binkley, X A. Pople, W. X Pietro, W. J. Hehre, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2797-2803;
141. W. J. Pietro, M. M. Franci, W. J. Hehre, D. X Defrees, X A. Pople, X S. Binkley, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5039-5048.
142. A. J. Wachters, J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033-1036.
143. C. Y. Peng, RY Ayala, H. B. Schlegel, M. J. Frisch, J. Comput. Chem. 1996, 17, 49-56.
144. C. Peng, H. B. Schlegel, Isr. J. Chem. 1994, 33, 449.
145. C. González, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154-2161;
146. C. González, H. B. Schlegel, J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527.