Ab Initio Study of the X- + RCOY Displacement Reactions with R = H, CH3 and X, Y = Cl, Br

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 104, Issue 17, 2000, Pages 4069-4076

  Kim, Chang Kon ^a   Li, Hong Guang ^a   Lee, Hai Whang ^a   Sohn, Chang Kook ^b   Chun, Young I ^b   Lee, Ikchoon ^a  

^a Inha University   (South Korea)

^b Chonnam National University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000200183     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp994238p     Document Type: Article

References (56)

1. Experimental works. (i) In the gas phase: (a) Tiedenmann, P. W.; Riveros, J M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 185. (b) McMahon, T. B. Can. J. Chem. 1978, 56, 670. (c) Pau, J. K.; Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3831. (d) Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2124. (e) Fukuda, E. K.; McIver, R. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2498. (f) Comisarow, M. Can. J. Chem. 1977, 55, 171. (g) Asubiojo, O. I.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3715. (h) Olmstead, W. N.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4219. (i) Bowie, J. H.; Williams, B. D. Aust. J. Chem. 1974, 27, 1923. (j) Bowie, J. H. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 76. (k) McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7267. (l) McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 198. (m) Larson, J. W.; McMahon, T. B. J. Phys. Chem. 1984, 88, 1083. (n) Klass, G.; Skeldon, J. C.; Bowie, J. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 1337. (o) Han, C. C.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7825. (p) Wilbur, J. L.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5939. (q) Tanner, S. D.; Mackay, G. I.; Bohme, D. K. Can. J. Chem. 1981, 59, 1615. (ii) In solution: (a) Bender, M. L. Chem. Rev. 1960, 60, 53. (b) Patai, S., Ed. The Chemistry of Carbonyl Group: Interscience: New York, 1966, 1970; Vols. 1, 2. (c) Jencks, W. P. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 161. (d) Ba-Saif, S.; Luthra, A. K.; Williams, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6362. (e) Hengge, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6575. (f) Williams, A. Chem. Soc. Rev. 1994, 93. (g) Williams, A. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 387.
2. Experimental works. (i) In the gas phase: (a) Tiedenmann, P. W.; Riveros, J M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 185. (b) McMahon, T. B. Can. J. Chem. 1978, 56, 670. (c) Pau, J. K.; Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3831. (d) Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2124. (e) Fukuda, E. K.; McIver, R. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2498. (f) Comisarow, M. Can. J. Chem. 1977, 55, 171. (g) Asubiojo, O. I.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3715. (h) Olmstead, W. N.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4219. (i) Bowie, J. H.; Williams, B. D. Aust. J. Chem. 1974, 27, 1923. (j) Bowie, J. H. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 76. (k) McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7267. (l) McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 198. (m) Larson, J. W.; McMahon, T. B. J. Phys. Chem. 1984, 88, 1083. (n) Klass, G.; Skeldon, J. C.; Bowie, J. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 1337. (o) Han, C. C.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7825. (p) Wilbur, J. L.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5939. (q) Tanner, S. D.; Mackay, G. I.; Bohme, D. K. Can. J. Chem. 1981, 59, 1615. (ii) In solution: (a) Bender, M. L. Chem. Rev. 1960, 60, 53. (b) Patai, S., Ed. The Chemistry of Carbonyl Group: Interscience: New York, 1966, 1970; Vols. 1, 2. (c) Jencks, W. P. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 161. (d) Ba-Saif, S.; Luthra, A. K.; Williams, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6362. (e) Hengge, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6575. (f) Williams, A. Chem. Soc. Rev. 1994, 93. (g) Williams, A. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 387.
3. Experimental works. (i) In the gas phase: (a) Tiedenmann, P. W.; Riveros, J M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 185. (b) McMahon, T. B. Can. J. Chem. 1978, 56, 670. (c) Pau, J. K.; Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3831. (d) Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2124. (e) Fukuda, E. K.; McIver, R. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2498. (f) Comisarow, M. Can. J. Chem. 1977, 55, 171. (g) Asubiojo, O. I.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3715. (h) Olmstead, W. N.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4219. (i) Bowie, J. H.; Williams, B. D. Aust. J. Chem. 1974, 27, 1923. (j) Bowie, J. H. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 76. (k) McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7267. (l) McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 198. (m) Larson, J. W.; McMahon, T. B. J. Phys. Chem. 1984, 88, 1083. (n) Klass, G.; Skeldon, J. C.; Bowie, J. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 1337. (o) Han, C. C.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7825. (p) Wilbur, J. L.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5939. (q) Tanner, S. D.; Mackay, G. I.; Bohme, D. K. Can. J. Chem. 1981, 59, 1615. (ii) In solution: (a) Bender, M. L. Chem. Rev. 1960, 60, 53. (b) Patai, S., Ed. The Chemistry of Carbonyl Group: Interscience: New York, 1966, 1970; Vols. 1, 2. (c) Jencks, W. P. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 161. (d) Ba-Saif, S.; Luthra, A. K.; Williams, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6362. (e) Hengge, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6575. (f) Williams, A. Chem. Soc. Rev. 1994, 93. (g) Williams, A. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 387.
4. Experimental works. (i) In the gas phase: (a) Tiedenmann, P. W.; Riveros, J M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 185. (b) McMahon, T. B. Can. J. Chem. 1978, 56, 670. (c) Pau, J. K.; Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3831. (d) Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2124. (e) Fukuda, E. K.; McIver, R. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2498. (f) Comisarow, M. Can. J. Chem. 1977, 55, 171. (g) Asubiojo, O. I.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3715. (h) Olmstead, W. N.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4219. (i) Bowie, J. H.; Williams, B. D. Aust. J. Chem. 1974, 27, 1923. (j) Bowie, J. H. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 76. (k) McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7267. (l) McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 198. (m) Larson, J. W.; McMahon, T. B. J. Phys. Chem. 1984, 88, 1083. (n) Klass, G.; Skeldon, J. C.; Bowie, J. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 1337. (o) Han, C. C.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7825. (p) Wilbur, J. L.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5939. (q) Tanner, S. D.; Mackay, G. I.; Bohme, D. K. Can. J. Chem. 1981, 59, 1615. (ii) In solution: (a) Bender, M. L. Chem. Rev. 1960, 60, 53. (b) Patai, S., Ed. The Chemistry of Carbonyl Group: Interscience: New York, 1966, 1970; Vols. 1, 2. (c) Jencks, W. P. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 161. (d) Ba-Saif, S.; Luthra, A. K.; Williams, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6362. (e) Hengge, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6575. (f) Williams, A. Chem. Soc. Rev. 1994, 93. (g) Williams, A. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 387.
5. Experimental works. (i) In the gas phase: (a) Tiedenmann, P. W.; Riveros, J M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 185. (b) McMahon, T. B. Can. J. Chem. 1978, 56, 670. (c) Pau, J. K.; Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3831. (d) Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2124. (e) Fukuda, E. K.; McIver, R. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2498. (f) Comisarow, M. Can. J. Chem. 1977, 55, 171. (g) Asubiojo, O. I.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3715. (h) Olmstead, W. N.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4219. (i) Bowie, J. H.; Williams, B. D. Aust. J. Chem. 1974, 27, 1923. (j) Bowie, J. H. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 76. (k) McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7267. (l) McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 198. (m) Larson, J. W.; McMahon, T. B. J. Phys. Chem. 1984, 88, 1083. (n) Klass, G.; Skeldon, J. C.; Bowie, J. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 1337. (o) Han, C. C.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7825. (p) Wilbur, J. L.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5939. (q) Tanner, S. D.; Mackay, G. I.; Bohme, D. K. Can. J. Chem. 1981, 59, 1615. (ii) In solution: (a) Bender, M. L. Chem. Rev. 1960, 60, 53. (b) Patai, S., Ed. The Chemistry of Carbonyl Group: Interscience: New York, 1966, 1970; Vols. 1, 2. (c) Jencks, W. P. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 161. (d) Ba-Saif, S.; Luthra, A. K.; Williams, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6362. (e) Hengge, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6575. (f) Williams, A. Chem. Soc. Rev. 1994, 93. (g) Williams, A. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 387.
6. Experimental works. (i) In the gas phase: (a) Tiedenmann, P. W.; Riveros, J M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 185. (b) McMahon, T. B. Can. J. Chem. 1978, 56, 670. (c) Pau, J. K.; Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3831. (d) Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2124. (e) Fukuda, E. K.; McIver, R. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2498. (f) Comisarow, M. Can. J. Chem. 1977, 55, 171. (g) Asubiojo, O. I.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3715. (h) Olmstead, W. N.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4219. (i) Bowie, J. H.; Williams, B. D. Aust. J. Chem. 1974, 27, 1923. (j) Bowie, J. H. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 76. (k) McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7267. (l) McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 198. (m) Larson, J. W.; McMahon, T. B. J. Phys. Chem. 1984, 88, 1083. (n) Klass, G.; Skeldon, J. C.; Bowie, J. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 1337. (o) Han, C. C.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7825. (p) Wilbur, J. L.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5939. (q) Tanner, S. D.; Mackay, G. I.; Bohme, D. K. Can. J. Chem. 1981, 59, 1615. (ii) In solution: (a) Bender, M. L. Chem. Rev. 1960, 60, 53. (b) Patai, S., Ed. The Chemistry of Carbonyl Group: Interscience: New York, 1966, 1970; Vols. 1, 2. (c) Jencks, W. P. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 161. (d) Ba-Saif, S.; Luthra, A. K.; Williams, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6362. (e) Hengge, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6575. (f) Williams, A. Chem. Soc. Rev. 1994, 93. (g) Williams, A. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 387.
7. Experimental works. (i) In the gas phase: (a) Tiedenmann, P. W.; Riveros, J M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 185. (b) McMahon, T. B. Can. J. Chem. 1978, 56, 670. (c) Pau, J. K.; Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3831. (d) Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2124. (e) Fukuda, E. K.; McIver, R. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2498. (f) Comisarow, M. Can. J. Chem. 1977, 55, 171. (g) Asubiojo, O. I.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3715. (h) Olmstead, W. N.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4219. (i) Bowie, J. H.; Williams, B. D. Aust. J. Chem. 1974, 27, 1923. (j) Bowie, J. H. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 76. (k) McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7267. (l) McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 198. (m) Larson, J. W.; McMahon, T. B. J. Phys. Chem. 1984, 88, 1083. (n) Klass, G.; Skeldon, J. C.; Bowie, J. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 1337. (o) Han, C. C.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7825. (p) Wilbur, J. L.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5939. (q) Tanner, S. D.; Mackay, G. I.; Bohme, D. K. Can. J. Chem. 1981, 59, 1615. (ii) In solution: (a) Bender, M. L. Chem. Rev. 1960, 60, 53. (b) Patai, S., Ed. The Chemistry of Carbonyl Group: Interscience: New York, 1966, 1970; Vols. 1, 2. (c) Jencks, W. P. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 161. (d) Ba-Saif, S.; Luthra, A. K.; Williams, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6362. (e) Hengge, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6575. (f) Williams, A. Chem. Soc. Rev. 1994, 93. (g) Williams, A. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 387.
8. Experimental works. (i) In the gas phase: (a) Tiedenmann, P. W.; Riveros, J M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 185. (b) McMahon, T. B. Can. J. Chem. 1978, 56, 670. (c) Pau, J. K.; Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3831. (d) Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2124. (e) Fukuda, E. K.; McIver, R. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2498. (f) Comisarow, M. Can. J. Chem. 1977, 55, 171. (g) Asubiojo, O. I.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3715. (h) Olmstead, W. N.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4219. (i) Bowie, J. H.; Williams, B. D. Aust. J. Chem. 1974, 27, 1923. (j) Bowie, J. H. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 76. (k) McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7267. (l) McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 198. (m) Larson, J. W.; McMahon, T. B. J. Phys. Chem. 1984, 88, 1083. (n) Klass, G.; Skeldon, J. C.; Bowie, J. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 1337. (o) Han, C. C.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7825. (p) Wilbur, J. L.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5939. (q) Tanner, S. D.; Mackay, G. I.; Bohme, D. K. Can. J. Chem. 1981, 59, 1615. (ii) In solution: (a) Bender, M. L. Chem. Rev. 1960, 60, 53. (b) Patai, S., Ed. The Chemistry of Carbonyl Group: Interscience: New York, 1966, 1970; Vols. 1, 2. (c) Jencks, W. P. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 161. (d) Ba-Saif, S.; Luthra, A. K.; Williams, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6362. (e) Hengge, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6575. (f) Williams, A. Chem. Soc. Rev. 1994, 93. (g) Williams, A. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 387.
9. Experimental works. (i) In the gas phase: (a) Tiedenmann, P. W.; Riveros, J M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 185. (b) McMahon, T. B. Can. J. Chem. 1978, 56, 670. (c) Pau, J. K.; Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3831. (d) Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2124. (e) Fukuda, E. K.; McIver, R. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2498. (f) Comisarow, M. Can. J. Chem. 1977, 55, 171. (g) Asubiojo, O. I.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3715. (h) Olmstead, W. N.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4219. (i) Bowie, J. H.; Williams, B. D. Aust. J. Chem. 1974, 27, 1923. (j) Bowie, J. H. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 76. (k) McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7267. (l) McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 198. (m) Larson, J. W.; McMahon, T. B. J. Phys. Chem. 1984, 88, 1083. (n) Klass, G.; Skeldon, J. C.; Bowie, J. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 1337. (o) Han, C. C.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7825. (p) Wilbur, J. L.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5939. (q) Tanner, S. D.; Mackay, G. I.; Bohme, D. K. Can. J. Chem. 1981, 59, 1615. (ii) In solution: (a) Bender, M. L. Chem. Rev. 1960, 60, 53. (b) Patai, S., Ed. The Chemistry of Carbonyl Group: Interscience: New York, 1966, 1970; Vols. 1, 2. (c) Jencks, W. P. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 161. (d) Ba-Saif, S.; Luthra, A. K.; Williams, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6362. (e) Hengge, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6575. (f) Williams, A. Chem. Soc. Rev. 1994, 93. (g) Williams, A. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 387.
10. Experimental works. (i) In the gas phase: (a) Tiedenmann, P. W.; Riveros, J M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 185. (b) McMahon, T. B. Can. J. Chem. 1978, 56, 670. (c) Pau, J. K.; Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3831. (d) Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2124. (e) Fukuda, E. K.; McIver, R. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2498. (f) Comisarow, M. Can. J. Chem. 1977, 55, 171. (g) Asubiojo, O. I.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3715. (h) Olmstead, W. N.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4219. (i) Bowie, J. H.; Williams, B. D. Aust. J. Chem. 1974, 27, 1923. (j) Bowie, J. H. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 76. (k) McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7267. (l) McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 198. (m) Larson, J. W.; McMahon, T. B. J. Phys. Chem. 1984, 88, 1083. (n) Klass, G.; Skeldon, J. C.; Bowie, J. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 1337. (o) Han, C. C.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7825. (p) Wilbur, J. L.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5939. (q) Tanner, S. D.; Mackay, G. I.; Bohme, D. K. Can. J. Chem. 1981, 59, 1615. (ii) In solution: (a) Bender, M. L. Chem. Rev. 1960, 60, 53. (b) Patai, S., Ed. The Chemistry of Carbonyl Group: Interscience: New York, 1966, 1970; Vols. 1, 2. (c) Jencks, W. P. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 161. (d) Ba-Saif, S.; Luthra, A. K.; Williams, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6362. (e) Hengge, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6575. (f) Williams, A. Chem. Soc. Rev. 1994, 93. (g) Williams, A. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 387.
11. Experimental works. (i) In the gas phase: (a) Tiedenmann, P. W.; Riveros, J M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 185. (b) McMahon, T. B. Can. J. Chem. 1978, 56, 670. (c) Pau, J. K.; Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3831. (d) Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2124. (e) Fukuda, E. K.; McIver, R. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2498. (f) Comisarow, M. Can. J. Chem. 1977, 55, 171. (g) Asubiojo, O. I.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3715. (h) Olmstead, W. N.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4219. (i) Bowie, J. H.; Williams, B. D. Aust. J. Chem. 1974, 27, 1923. (j) Bowie, J. H. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 76. (k) McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7267. (l) McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 198. (m) Larson, J. W.; McMahon, T. B. J. Phys. Chem. 1984, 88, 1083. (n) Klass, G.; Skeldon, J. C.; Bowie, J. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 1337. (o) Han, C. C.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7825. (p) Wilbur, J. L.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5939. (q) Tanner, S. D.; Mackay, G. I.; Bohme, D. K. Can. J. Chem. 1981, 59, 1615. (ii) In solution: (a) Bender, M. L. Chem. Rev. 1960, 60, 53. (b) Patai, S., Ed. The Chemistry of Carbonyl Group: Interscience: New York, 1966, 1970; Vols. 1, 2. (c) Jencks, W. P. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 161. (d) Ba-Saif, S.; Luthra, A. K.; Williams, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6362. (e) Hengge, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6575. (f) Williams, A. Chem. Soc. Rev. 1994, 93. (g) Williams, A. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 387.
12. Experimental works. (i) In the gas phase: (a) Tiedenmann, P. W.; Riveros, J M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 185. (b) McMahon, T. B. Can. J. Chem. 1978, 56, 670. (c) Pau, J. K.; Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3831. (d) Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2124. (e) Fukuda, E. K.; McIver, R. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2498. (f) Comisarow, M. Can. J. Chem. 1977, 55, 171. (g) Asubiojo, O. I.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3715. (h) Olmstead, W. N.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4219. (i) Bowie, J. H.; Williams, B. D. Aust. J. Chem. 1974, 27, 1923. (j) Bowie, J. H. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 76. (k) McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7267. (l) McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 198. (m) Larson, J. W.; McMahon, T. B. J. Phys. Chem. 1984, 88, 1083. (n) Klass, G.; Skeldon, J. C.; Bowie, J. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 1337. (o) Han, C. C.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7825. (p) Wilbur, J. L.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5939. (q) Tanner, S. D.; Mackay, G. I.; Bohme, D. K. Can. J. Chem. 1981, 59, 1615. (ii) In solution: (a) Bender, M. L. Chem. Rev. 1960, 60, 53. (b) Patai, S., Ed. The Chemistry of Carbonyl Group: Interscience: New York, 1966, 1970; Vols. 1, 2. (c) Jencks, W. P. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 161. (d) Ba-Saif, S.; Luthra, A. K.; Williams, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6362. (e) Hengge, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6575. (f) Williams, A. Chem. Soc. Rev. 1994, 93. (g) Williams, A. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 387.
13. Experimental works. (i) In the gas phase: (a) Tiedenmann, P. W.; Riveros, J M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 185. (b) McMahon, T. B. Can. J. Chem. 1978, 56, 670. (c) Pau, J. K.; Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3831. (d) Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2124. (e) Fukuda, E. K.; McIver, R. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2498. (f) Comisarow, M. Can. J. Chem. 1977, 55, 171. (g) Asubiojo, O. I.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3715. (h) Olmstead, W. N.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4219. (i) Bowie, J. H.; Williams, B. D. Aust. J. Chem. 1974, 27, 1923. (j) Bowie, J. H. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 76. (k) McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7267. (l) McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 198. (m) Larson, J. W.; McMahon, T. B. J. Phys. Chem. 1984, 88, 1083. (n) Klass, G.; Skeldon, J. C.; Bowie, J. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 1337. (o) Han, C. C.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7825. (p) Wilbur, J. L.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5939. (q) Tanner, S. D.; Mackay, G. I.; Bohme, D. K. Can. J. Chem. 1981, 59, 1615. (ii) In solution: (a) Bender, M. L. Chem. Rev. 1960, 60, 53. (b) Patai, S., Ed. The Chemistry of Carbonyl Group: Interscience: New York, 1966, 1970; Vols. 1, 2. (c) Jencks, W. P. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 161. (d) Ba-Saif, S.; Luthra, A. K.; Williams, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6362. (e) Hengge, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6575. (f) Williams, A. Chem. Soc. Rev. 1994, 93. (g) Williams, A. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 387.
14. Experimental works. (i) In the gas phase: (a) Tiedenmann, P. W.; Riveros, J M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 185. (b) McMahon, T. B. Can. J. Chem. 1978, 56, 670. (c) Pau, J. K.; Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3831. (d) Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2124. (e) Fukuda, E. K.; McIver, R. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2498. (f) Comisarow, M. Can. J. Chem. 1977, 55, 171. (g) Asubiojo, O. I.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3715. (h) Olmstead, W. N.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4219. (i) Bowie, J. H.; Williams, B. D. Aust. J. Chem. 1974, 27, 1923. (j) Bowie, J. H. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 76. (k) McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7267. (l) McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 198. (m) Larson, J. W.; McMahon, T. B. J. Phys. Chem. 1984, 88, 1083. (n) Klass, G.; Skeldon, J. C.; Bowie, J. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 1337. (o) Han, C. C.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7825. (p) Wilbur, J. L.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5939. (q) Tanner, S. D.; Mackay, G. I.; Bohme, D. K. Can. J. Chem. 1981, 59, 1615. (ii) In solution: (a) Bender, M. L. Chem. Rev. 1960, 60, 53. (b) Patai, S., Ed. The Chemistry of Carbonyl Group: Interscience: New York, 1966, 1970; Vols. 1, 2. (c) Jencks, W. P. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 161. (d) Ba-Saif, S.; Luthra, A. K.; Williams, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6362. (e) Hengge, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6575. (f) Williams, A. Chem. Soc. Rev. 1994, 93. (g) Williams, A. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 387.
15. Experimental works. (i) In the gas phase: (a) Tiedenmann, P. W.; Riveros, J M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 185. (b) McMahon, T. B. Can. J. Chem. 1978, 56, 670. (c) Pau, J. K.; Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3831. (d) Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2124. (e) Fukuda, E. K.; McIver, R. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2498. (f) Comisarow, M. Can. J. Chem. 1977, 55, 171. (g) Asubiojo, O. I.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3715. (h) Olmstead, W. N.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4219. (i) Bowie, J. H.; Williams, B. D. Aust. J. Chem. 1974, 27, 1923. (j) Bowie, J. H. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 76. (k) McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7267. (l) McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 198. (m) Larson, J. W.; McMahon, T. B. J. Phys. Chem. 1984, 88, 1083. (n) Klass, G.; Skeldon, J. C.; Bowie, J. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 1337. (o) Han, C. C.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7825. (p) Wilbur, J. L.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5939. (q) Tanner, S. D.; Mackay, G. I.; Bohme, D. K. Can. J. Chem. 1981, 59, 1615. (ii) In solution: (a) Bender, M. L. Chem. Rev. 1960, 60, 53. (b) Patai, S., Ed. The Chemistry of Carbonyl Group: Interscience: New York, 1966, 1970; Vols. 1, 2. (c) Jencks, W. P. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 161. (d) Ba-Saif, S.; Luthra, A. K.; Williams, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6362. (e) Hengge, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6575. (f) Williams, A. Chem. Soc. Rev. 1994, 93. (g) Williams, A. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 387.
16. Experimental works. (i) In the gas phase: (a) Tiedenmann, P. W.; Riveros, J M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 185. (b) McMahon, T. B. Can. J. Chem. 1978, 56, 670. (c) Pau, J. K.; Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3831. (d) Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2124. (e) Fukuda, E. K.; McIver, R. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2498. (f) Comisarow, M. Can. J. Chem. 1977, 55, 171. (g) Asubiojo, O. I.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3715. (h) Olmstead, W. N.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4219. (i) Bowie, J. H.; Williams, B. D. Aust. J. Chem. 1974, 27, 1923. (j) Bowie, J. H. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 76. (k) McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7267. (l) McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 198. (m) Larson, J. W.; McMahon, T. B. J. Phys. Chem. 1984, 88, 1083. (n) Klass, G.; Skeldon, J. C.; Bowie, J. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 1337. (o) Han, C. C.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7825. (p) Wilbur, J. L.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5939. (q) Tanner, S. D.; Mackay, G. I.; Bohme, D. K. Can. J. Chem. 1981, 59, 1615. (ii) In solution: (a) Bender, M. L. Chem. Rev. 1960, 60, 53. (b) Patai, S., Ed. The Chemistry of Carbonyl Group: Interscience: New York, 1966, 1970; Vols. 1, 2. (c) Jencks, W. P. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 161. (d) Ba-Saif, S.; Luthra, A. K.; Williams, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6362. (e) Hengge, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6575. (f) Williams, A. Chem. Soc. Rev. 1994, 93. (g) Williams, A. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 387.
17. Experimental works. (i) In the gas phase: (a) Tiedenmann, P. W.; Riveros, J M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 185. (b) McMahon, T. B. Can. J. Chem. 1978, 56, 670. (c) Pau, J. K.; Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3831. (d) Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2124. (e) Fukuda, E. K.; McIver, R. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2498. (f) Comisarow, M. Can. J. Chem. 1977, 55, 171. (g) Asubiojo, O. I.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3715. (h) Olmstead, W. N.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4219. (i) Bowie, J. H.; Williams, B. D. Aust. J. Chem. 1974, 27, 1923. (j) Bowie, J. H. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 76. (k) McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7267. (l) McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 198. (m) Larson, J. W.; McMahon, T. B. J. Phys. Chem. 1984, 88, 1083. (n) Klass, G.; Skeldon, J. C.; Bowie, J. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 1337. (o) Han, C. C.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7825. (p) Wilbur, J. L.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5939. (q) Tanner, S. D.; Mackay, G. I.; Bohme, D. K. Can. J. Chem. 1981, 59, 1615. (ii) In solution: (a) Bender, M. L. Chem. Rev. 1960, 60, 53. (b) Patai, S., Ed. The Chemistry of Carbonyl Group: Interscience: New York, 1966, 1970; Vols. 1, 2. (c) Jencks, W. P. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 161. (d) Ba-Saif, S.; Luthra, A. K.; Williams, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6362. (e) Hengge, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6575. (f) Williams, A. Chem. Soc. Rev. 1994, 93. (g) Williams, A. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 387.
18. Experimental works. (i) In the gas phase: (a) Tiedenmann, P. W.; Riveros, J M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 185. (b) McMahon, T. B. Can. J. Chem. 1978, 56, 670. (c) Pau, J. K.; Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3831. (d) Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2124. (e) Fukuda, E. K.; McIver, R. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2498. (f) Comisarow, M. Can. J. Chem. 1977, 55, 171. (g) Asubiojo, O. I.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3715. (h) Olmstead, W. N.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4219. (i) Bowie, J. H.; Williams, B. D. Aust. J. Chem. 1974, 27, 1923. (j) Bowie, J. H. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 76. (k) McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7267. (l) McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 198. (m) Larson, J. W.; McMahon, T. B. J. Phys. Chem. 1984, 88, 1083. (n) Klass, G.; Skeldon, J. C.; Bowie, J. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 1337. (o) Han, C. C.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7825. (p) Wilbur, J. L.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5939. (q) Tanner, S. D.; Mackay, G. I.; Bohme, D. K. Can. J. Chem. 1981, 59, 1615. (ii) In solution: (a) Bender, M. L. Chem. Rev. 1960, 60, 53. (b) Patai, S., Ed. The Chemistry of Carbonyl Group: Interscience: New York, 1966, 1970; Vols. 1, 2. (c) Jencks, W. P. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 161. (d) Ba-Saif, S.; Luthra, A. K.; Williams, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6362. (e) Hengge, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6575. (f) Williams, A. Chem. Soc. Rev. 1994, 93. (g) Williams, A. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 387.
19. Experimental works. (i) In the gas phase: (a) Tiedenmann, P. W.; Riveros, J M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 185. (b) McMahon, T. B. Can. J. Chem. 1978, 56, 670. (c) Pau, J. K.; Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3831. (d) Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2124. (e) Fukuda, E. K.; McIver, R. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2498. (f) Comisarow, M. Can. J. Chem. 1977, 55, 171. (g) Asubiojo, O. I.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3715. (h) Olmstead, W. N.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4219. (i) Bowie, J. H.; Williams, B. D. Aust. J. Chem. 1974, 27, 1923. (j) Bowie, J. H. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 76. (k) McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7267. (l) McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 198. (m) Larson, J. W.; McMahon, T. B. J. Phys. Chem. 1984, 88, 1083. (n) Klass, G.; Skeldon, J. C.; Bowie, J. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 1337. (o) Han, C. C.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7825. (p) Wilbur, J. L.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5939. (q) Tanner, S. D.; Mackay, G. I.; Bohme, D. K. Can. J. Chem. 1981, 59, 1615. (ii) In solution: (a) Bender, M. L. Chem. Rev. 1960, 60, 53. (b) Patai, S., Ed. The Chemistry of Carbonyl Group: Interscience: New York, 1966, 1970; Vols. 1, 2. (c) Jencks, W. P. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 161. (d) Ba-Saif, S.; Luthra, A. K.; Williams, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6362. (e) Hengge, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6575. (f) Williams, A. Chem. Soc. Rev. 1994, 93. (g) Williams, A. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 387.
20. Experimental works. (i) In the gas phase: (a) Tiedenmann, P. W.; Riveros, J M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 185. (b) McMahon, T. B. Can. J. Chem. 1978, 56, 670. (c) Pau, J. K.; Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3831. (d) Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2124. (e) Fukuda, E. K.; McIver, R. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2498. (f) Comisarow, M. Can. J. Chem. 1977, 55, 171. (g) Asubiojo, O. I.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3715. (h) Olmstead, W. N.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4219. (i) Bowie, J. H.; Williams, B. D. Aust. J. Chem. 1974, 27, 1923. (j) Bowie, J. H. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 76. (k) McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7267. (l) McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 198. (m) Larson, J. W.; McMahon, T. B. J. Phys. Chem. 1984, 88, 1083. (n) Klass, G.; Skeldon, J. C.; Bowie, J. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 1337. (o) Han, C. C.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7825. (p) Wilbur, J. L.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5939. (q) Tanner, S. D.; Mackay, G. I.; Bohme, D. K. Can. J. Chem. 1981, 59, 1615. (ii) In solution: (a) Bender, M. L. Chem. Rev. 1960, 60, 53. (b) Patai, S., Ed. The Chemistry of Carbonyl Group: Interscience: New York, 1966, 1970; Vols. 1, 2. (c) Jencks, W. P. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 161. (d) Ba-Saif, S.; Luthra, A. K.; Williams, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6362. (e) Hengge, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6575. (f) Williams, A. Chem. Soc. Rev. 1994, 93. (g) Williams, A. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 387.
21. Experimental works. (i) In the gas phase: (a) Tiedenmann, P. W.; Riveros, J M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 185. (b) McMahon, T. B. Can. J. Chem. 1978, 56, 670. (c) Pau, J. K.; Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3831. (d) Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2124. (e) Fukuda, E. K.; McIver, R. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2498. (f) Comisarow, M. Can. J. Chem. 1977, 55, 171. (g) Asubiojo, O. I.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3715. (h) Olmstead, W. N.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4219. (i) Bowie, J. H.; Williams, B. D. Aust. J. Chem. 1974, 27, 1923. (j) Bowie, J. H. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 76. (k) McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7267. (l) McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 198. (m) Larson, J. W.; McMahon, T. B. J. Phys. Chem. 1984, 88, 1083. (n) Klass, G.; Skeldon, J. C.; Bowie, J. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 1337. (o) Han, C. C.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7825. (p) Wilbur, J. L.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5939. (q) Tanner, S. D.; Mackay, G. I.; Bohme, D. K. Can. J. Chem. 1981, 59, 1615. (ii) In solution: (a) Bender, M. L. Chem. Rev. 1960, 60, 53. (b) Patai, S., Ed. The Chemistry of Carbonyl Group: Interscience: New York, 1966, 1970; Vols. 1, 2. (c) Jencks, W. P. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 161. (d) Ba-Saif, S.; Luthra, A. K.; Williams, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6362. (e) Hengge, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6575. (f) Williams, A. Chem. Soc. Rev. 1994, 93. (g) Williams, A. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 387.
22. Experimental works. (i) In the gas phase: (a) Tiedenmann, P. W.; Riveros, J M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 185. (b) McMahon, T. B. Can. J. Chem. 1978, 56, 670. (c) Pau, J. K.; Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3831. (d) Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2124. (e) Fukuda, E. K.; McIver, R. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2498. (f) Comisarow, M. Can. J. Chem. 1977, 55, 171. (g) Asubiojo, O. I.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3715. (h) Olmstead, W. N.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4219. (i) Bowie, J. H.; Williams, B. D. Aust. J. Chem. 1974, 27, 1923. (j) Bowie, J. H. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 76. (k) McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7267. (l) McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 198. (m) Larson, J. W.; McMahon, T. B. J. Phys. Chem. 1984, 88, 1083. (n) Klass, G.; Skeldon, J. C.; Bowie, J. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 1337. (o) Han, C. C.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7825. (p) Wilbur, J. L.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5939. (q) Tanner, S. D.; Mackay, G. I.; Bohme, D. K. Can. J. Chem. 1981, 59, 1615. (ii) In solution: (a) Bender, M. L. Chem. Rev. 1960, 60, 53. (b) Patai, S., Ed. The Chemistry of Carbonyl Group: Interscience: New York, 1966, 1970; Vols. 1, 2. (c) Jencks, W. P. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 161. (d) Ba-Saif, S.; Luthra, A. K.; Williams, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6362. (e) Hengge, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6575. (f) Williams, A. Chem. Soc. Rev. 1994, 93. (g) Williams, A. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 387.
23. Experimental works. (i) In the gas phase: (a) Tiedenmann, P. W.; Riveros, J M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 185. (b) McMahon, T. B. Can. J. Chem. 1978, 56, 670. (c) Pau, J. K.; Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3831. (d) Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2124. (e) Fukuda, E. K.; McIver, R. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2498. (f) Comisarow, M. Can. J. Chem. 1977, 55, 171. (g) Asubiojo, O. I.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3715. (h) Olmstead, W. N.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4219. (i) Bowie, J. H.; Williams, B. D. Aust. J. Chem. 1974, 27, 1923. (j) Bowie, J. H. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 76. (k) McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7267. (l) McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 198. (m) Larson, J. W.; McMahon, T. B. J. Phys. Chem. 1984, 88, 1083. (n) Klass, G.; Skeldon, J. C.; Bowie, J. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 1337. (o) Han, C. C.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7825. (p) Wilbur, J. L.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5939. (q) Tanner, S. D.; Mackay, G. I.; Bohme, D. K. Can. J. Chem. 1981, 59, 1615. (ii) In solution: (a) Bender, M. L. Chem. Rev. 1960, 60, 53. (b) Patai, S., Ed. The Chemistry of Carbonyl Group: Interscience: New York, 1966, 1970; Vols. 1, 2. (c) Jencks, W. P. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 161. (d) Ba-Saif, S.; Luthra, A. K.; Williams, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6362. (e) Hengge, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6575. (f) Williams, A. Chem. Soc. Rev. 1994, 93. (g) Williams, A. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 387.
24. Experimental works. (i) In the gas phase: (a) Tiedenmann, P. W.; Riveros, J M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 185. (b) McMahon, T. B. Can. J. Chem. 1978, 56, 670. (c) Pau, J. K.; Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3831. (d) Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2124. (e) Fukuda, E. K.; McIver, R. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2498. (f) Comisarow, M. Can. J. Chem. 1977, 55, 171. (g) Asubiojo, O. I.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3715. (h) Olmstead, W. N.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4219. (i) Bowie, J. H.; Williams, B. D. Aust. J. Chem. 1974, 27, 1923. (j) Bowie, J. H. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 76. (k) McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7267. (l) McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 198. (m) Larson, J. W.; McMahon, T. B. J. Phys. Chem. 1984, 88, 1083. (n) Klass, G.; Skeldon, J. C.; Bowie, J. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 1337. (o) Han, C. C.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7825. (p) Wilbur, J. L.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5939. (q) Tanner, S. D.; Mackay, G. I.; Bohme, D. K. Can. J. Chem. 1981, 59, 1615. (ii) In solution: (a) Bender, M. L. Chem. Rev. 1960, 60, 53. (b) Patai, S., Ed. The Chemistry of Carbonyl Group: Interscience: New York, 1966, 1970; Vols. 1, 2. (c) Jencks, W. P. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 161. (d) Ba-Saif, S.; Luthra, A. K.; Williams, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6362. (e) Hengge, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6575. (f) Williams, A. Chem. Soc. Rev. 1994, 93. (g) Williams, A. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 387.
25. (a) Burgi, H. B.; Lehn, J. M.; Wipff, G. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1956.
26. (b) Burgi, H. B.; Dunitz, J. D.; Lehn, J. M.; Wipff, G. Tetrahedron 1974, 30, 1563.
27. (c) Blake, J. F.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3856.
28. (d) Yamabe, S.; Minato, T. J. Org. Chem. 1983, 48, 2972.
29. (e) Lee, I.; Lee, D.; Kim, C. K. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 879.
30. Kim, C. K.; Hyun, G. H.; Kim, C. K.; Lee, I. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 2294.
31. The σ-σ* interactions include all types of second-order proximate charge transfer interactions involving n-σ*, n-π*, π-π*, σ-π*, π-σ*, and σ-σ*. (a) Reed, A. E.; Curtis, L. A.; Weinhald, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899. (b) Epiotis, N. D.; Cherry, W. R.; Shaik, S.; Yates, R.; Bernardi, F. Structural Theory of Organic Chemistry; Springer-Verlag: Berlin, 1977, Part IV. (c) Musso, G. F.; Figari, G., Magnasco, V. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1985, 81, 1243.
32. The σ-σ* interactions include all types of second-order proximate charge transfer interactions involving n-σ*, n-π*, π-π*, σ-π*, π-σ*, and σ-σ*. (a) Reed, A. E.; Curtis, L. A.; Weinhald, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899. (b) Epiotis, N. D.; Cherry, W. R.; Shaik, S.; Yates, R.; Bernardi, F. Structural Theory of Organic Chemistry; Springer-Verlag: Berlin, 1977, Part IV. (c) Musso, G. F.; Figari, G., Magnasco, V. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1985, 81, 1243.
33. The σ-σ* interactions include all types of second-order proximate charge transfer interactions involving n-σ*, n-π*, π-π*, σ-π*, π-σ*, and σ-σ*. (a) Reed, A. E.; Curtis, L. A.; Weinhald, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899. (b) Epiotis, N. D.; Cherry, W. R.; Shaik, S.; Yates, R.; Bernardi, F. Structural Theory of Organic Chemistry; Springer-Verlag: Berlin, 1977, Part IV. (c) Musso, G. F.; Figari, G., Magnasco, V. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1985, 81, 1243.
34. 7 the energies are calculated with MP2(Full)/6-31G* geometries.
35. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1293.
36. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 7221.
37. (b) Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1995, 103, 4192.
38. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Camini, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.6; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
39. Foresman, J. B.; Frisch, A. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods; 2nd ed.; Gaussian Inc., Pittsburgh, 1993.
40. (a) Foresman, J.; Keith, T. A.; Wiberg, K. B.; Snoonian, J.; Frisch, M. J. Phys. Chem. A 1996, 100, 16098.
41. (b) Wiberg, K. B.; Rablen, P. R.; Keith, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4261.
42. (c) Rablen, P. R.; Pearlman, S. A.; Miller, D. A.; J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 227.
43. Larson, J. W.; McMahon, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 766.
44. Deng, L.; Branchadell, V.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10645.
45. N2 Mechanism; Wiley: New York, 1992.
46. Barlow, S. E.; Van Doren, J. M.; Bierbaum, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7240.
47. Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Schlegel, H. B.; Bach, R. D.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11258.
48. (a) Houk, K. N.; Gustabson, S. M.; Black, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8565.
49. (b) Lee, I.; Kim, C. K.; Lee, B. S. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1045.
50. (c) Lee, J. K.; Kim, C. K.; Lee, I. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2893.
51. Klumpp, G. W. Reactivity in Organic Chemistry; Wiley: New York, 1982.
52. Mitchell, D J.; Schlegei, H. B.; Shaik, S. S.; Wolfe, S. Can. J. Chem. 1985, 63, 1642.
53. Asubiojo, O. I.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3715.
54. (a) Bond, P. M.; Castro, E. A.; Moodie, R. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976, 68.
55. (b) Palling, D. J.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4869.
56. Koh, H. J.; Han, K. L.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Org. Chem. 1998, 63, 9834.