Predicting reactivities of organic molecules. Theoretical and experimental studies on the aminolysis of phenyl acetates

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 29, 2008, Pages 6700-6707

  Galabov, Boris ^a   Ilieva, Sonia ^a   Hadjieva, Boriana ^a   Atanasov, Yasen ^a   Schaefer III, Henry F ^b  

^a UNIVERSITY OF SOFIA   (Bulgaria)

^b UNIVERSITY OF GEORGIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINOLYSIS; ATOMIC CHARGES; BARRIER HEIGHTS; CARBON ATOMS; ELECTROPHILICITY INDEX; ELECTROSTATIC POTENTIAL; EXPERIMENTAL STUDIES; HAMMETT CONSTANTS; KINETIC STUDIES; ORGANIC MOLECULES; PHENYL ACETATE; REACTION CENTER; REACTIVITY CONSTANTS; REACTIVITY INDICES;

ACETONITRILE; AMINATION; ATOMIC PHYSICS; ATOMS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ESTERS; FORECASTING; ORGANIC COMPOUNDS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

RATE CONSTANTS;

EID: 49149109637     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp8007514     Document Type: Article

References (143)

1. Ban, N.; Nissen, P.; Hanssen, J.; Moore, P. B.; Steitz, T. Science 2000, 289, 905.
2. Nissen, P.; Hanssen, J.; Ban, N.; Moore, P. B.; Steitz, T. Science 2000, 289, 920.
3. Muth, G. W.; Ortoleva-Donnely, L.; Strobel, S. A. Science 2000, 289, 947.
4. Nakano, S.; Chadalavada, D. M.; Bavilacqua, P.C. Science 2000, 287, 1493.
5. Barta, A.; Dorner, S.; Polacek, N. Science 2001, 291, 203a.
6. Fersht, A. Structure and Mechanism in Protein Science; Freeman W. H. and Company: New York, 1999.
7. (a) Alfonso, I.; Gotor, V. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 201.
8. (b) Fernandes-Gotor, V.; Gotor, V. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 1125.
9. Suárez, D.; Merz, K. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7687.
10. (a) Rangelov, M. A.; Vayssilov, G. N.; Petkov, D. D. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 131.
11. (b) Rangelov, M. A.; Vayssilov, G. N.; Yomtova, V. M.; Petkov, D. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4964.
12. (c) Bayryamov, S. G.; Rangelov, M. A.; Mladjova, A. P.; Vayssilov, G. N.; Yomtova, V.; Petkov, D. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5790.
13. (a) Bunnett, J. F.; Davis, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 665.
14. (b) Jencks, W. P.; Carriuolo, J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 675.
15. (c) Bruice, T. C.; Mayahi, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 3067.
16. (d) Jencks, W. P.; Gilchrist, M. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 104.
17. (e) Bruice, T. C.; Donzel, A.; Huffman, R. W.; Butler, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2106.
18. (f) Blackburn, G. M.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2638.
19. (g) Rogers, G. A.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4452.
20. (h) Rogers, G. A.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2473.
21. (i) Williams, A. Acc Chem. Res. 1989, 22, 387.
22. Arcelli, A.; Concilio, C. J. Org. Chem. 1996, 61, 1682.
23. (a) Castro, E. A. Chem. Rev. 1999, 99, 3505.
24. (b) Castro, E. A.; Leandro, L.; Quesieh, N.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2001, 66, 6130.
25. (c) Castro, E. A.; Galvez, A.; Leandro, L.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 4309.
26. (d) Castro, E. A.; Andujar, M.; Campodonico, P.; Santos, J. G. Int. J. Chem. Kinet. 2002, 34, 309.
27. (e) Castro, E.A.; Campodonico, P.; Toro, A.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 5930.
28. (f) Castro, E. A.; Andujar, M.; Toro, A.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 3608.
29. (g) Castro, E. A.; Ruiz, M. G.; Salinas, S.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2004, 64, 4817.
30. (a) Oh, H. K.; Kim, S. K.; Cho, I. H.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2000, 2, 2306.
31. (b) Oh, H. K.; Ku, M. H.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Org. Chem. 2002, 67, 8995.
32. (c) Oh, H. K.; Ku, M. H.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Org. Chem. 2002, 67, 3874.
33. (d) Lee, H. W.; Guha, A. K.; Kim, C. K.; Lee, I. J. Org. Chem. 2002, 67, 2215.
34. (e) Oh, H. K.; Lee, J. Y.; Lee, H. W.; Lee, I. New J. Chem. 2002, 26, 473.
35. (f) Koh, H. J.; Kang, S. J.; Kim, C. J.; Lee, H. W.; Lee, I. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 925.
36. (g) Song, H. B.; Choi, M. H.; Koo, I. S.; Oh, H. K.; Lee, I. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 91.
37. (h) Sung, D. D.; Koo, I. S.; Yang, K.; Lee, I. Chem. Phys. Lett. 2006, 426, 280.
38. (i) Oh, H. K.; Lee, Y. H.; Lee, I. Int. J. Chem. Kinet. 2000, 32, 131.
39. (j) Oh, H. K.; Ha, J. S.; Sung, D. D.; Lee, I. J. Org. Chem. 2004, 69, 8219.
40. (k) Oh, H. K.; Park, J. E.; Sung, D. D.; Lee, I. J. Org. Chem. 2004, 69, 9285.
41. (l) Oh, H. K.; Jin, Y. C.; Sung, D. D.; Lee, I. J. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1240.
42. (m) Oh, H. K.; Oh, J. Y.; Sung, D. D.; Lee, I. J. Org. Chem. 2004, 69, 9285.
43. (a) Um, I. H.; Min, J. S.; Ahn, J. A.; Hahn, H. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 5659.
44. (b) Um, I. H.; Lee, S. E.; Kwon, H. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 8999.
45. (c) Um, I. H.; Lee, E. J.; Lee, J. P. Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 381.
46. (d) Um, I. H.; Seok, J. A.; Kim, H. T.; Bae, S. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 7742.
47. (e) Um, I. H.; Hong, J. Y.; Kim, J. J.; Chae, O. M.; Bae, S. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 5180.
48. (f) Um, I. H.; Park, H. R.; Kim, E. Y. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 1251.
49. (g) Um, I. H.; Hong, J. Y.; Seok, J. A. J. Org. Chem. 2005, 71, 1438.
50. (h) Um, I. H.; Lee, J. Y.; Fujio, M.; Tsuno, Y. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2979.
51. (i) Um, I. H.; Hwang, S. J.; Baek, M. H.; Park, E. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 9191.
52. (a) Castro, E. A.; Santander, C. L. J. Org. Chem. 1985, 50, 3595.
53. (b) Castro, E. A.; Valdivia, J. L. J. Org. Chem. 1986, 51, 1668.
54. (c) Castro, E. A.; Steinfort, G. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1983, 2, 453.
55. (d) Castro, E. A.; Bessolo, J.; Aguayo, R.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 8157.
56. Um, I. H.; Kim, K. H.; Park, H. R.; Fujio, M.; Tsuno, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 3937.
57. Bruice, T. C.; Benkovic, S. J. Bioorganic Mechanisms; Benjamin W.A. Inc.: New York, 1966; Vol. 1.
58. Jencks, W. P. Catalysis in Chemistry and Enzymology; McGraw Hill: New York, 1969.
59. Page, M.; Williams, A. Organic and Bioorganic Mechanisms; Longman: Harlow, 1997.
60. Oie, T.; Loew, G. H.; Burt, S. K.; Binkley, J. S.; McElroy, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6169.
61. Wang, L.; Zipse, H. Liebigs Ann. 1996, 1501.
62. Zipse, H.; Wang, L.; Houk, K. N. Liebigs Ann. 1996, 1511.
63. Marlier, J. F.; Haptonsall, B. A.; Johnson, A. J.; Sacksteder, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8838.
64. Adalstensson, H.; Bruice, T.C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3440.
65. Yang, W.; Drueckhammer, D. G. Org. Lett. 2000, 2, 4133.
66. O'Hair, R. A. J.; Androutsopoulos, N. K. Org. Lett. 2000, 2, 2567.
67. Kim, C. K.; Li, H. G.; Lee, H. W.; Sohn, C. K.; Chun, Y. I.; Lee, I. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 104.
68. Singleton, D. A.; Merrigan, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11035.
69. (a) Ilieva, S.; Galabov, B.; Musaev, D. G.; Morokuma, K.; Schaefer, H. F. J. Org. Chem. 2003, 68, 1496.
70. (b) Ilieva, S.; Galabov, B.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Org. Chem. 2003, 68, 3406.
71. (c) Ilieva, S.; Atanasov, Y.; Kaicheva, V.; Galabov, B. J. Mol. Struct. 2003, 633, 49.
72. (d) Galabov, B.; Atanasov, Y.; Ilieva, S.; Schaefer, H. F. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11470.
73. (e) Ilieva, S.; Atanassov, Y.; Galabov, B. Bulg. Chem. Commun. In press.
74. Wang, Y. H.; Zou, J. W.; Zhang, B.; Min, Z.; Hu, G. X.; Zheng, K. W. Chin. Chem. Lett. 2005, 16, 11470.
75. Maoxia, H. E.; Feng, D.; Xie, J. U.; Cai, Z. J. Theor. Comp. Chem. 2005, 4, 383.
76. Liao, R.-Z.; Ding, W.-J.; Yu, J.-G.; Fang, W.-H.; Liu, R.-Z. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 3184.
77. Fukui, K. Theory of Orientation and Stereoselection. Reactivity and Structure Concepts in Organic Chemistry; Springer: Berlin, 1975; Vol. 2.
78. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
79. Sen, K. D., Jorgersen, C. K., Eds. Electronegativity, Structure and Bonding; Springer: Berlin, 1993.
80. Pearson, R. G. Chemical Hardness: Applications from Molecules to Solids; Wiley: Weinheim, 1997.
81. Murray, J. S.; Sen, K. Molecular Electrostatic Potentials. Concepts and Applications; Elsevier: Amsterdam, 1996.
82. Sen, K.D. Ed. Reviews of Modern Quantum Chemistry; World Scientific: Singapore, 2002; Vol. 2.
83. Toro-Labbe, A. Theoretical Aspects of Chemical Reactivity; Elsevier: Amsterdam, 2006.
84. Parr, R. J.; Szentpály, L. V.; Liu, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1922.
85. Li, Y.; Evans, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7756.
86. Chermette, H. J. Comput. Chem. 1999, 20, 129.
87. Geerlings, P.; De Proft, F.; Langenaeker, W. Chem. Rev. 2003, 103, 1793.
88. (a) Chattaraj, P. K.; Sarkar, U.; Roy, D. R. Chem. Rev. 2006, 106, 2065.
89. (b) Chattaraj, P. K.; Roy, D. R. Chem. Rev. 2007, 107.
90. (a) Murray, J. S.; Politzer, P. Chem. Phys. Lett. 1988, 152, 364.
91. (b) Murray, J. S.; Lans, P.; Brinck, T.; Politzer, P. J. Phys. Chem. 1991, 95, 844.
92. (c) Politzer, P.; Murray, J. S. Int. J. Quant. Chem. 2002, 88, 19.
93. Mayr, H.; Bug, T.; Gotta, M. F.; Hering, N.; Irrgang, B.; Janker, B.; Kempf, B.; Loos, R.; Ofial, A. R.; Remennikov, G.; Schimmel, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9500.
94. Maynard, A. T.; Huang, M.; Rice, W. G.; Corel, D. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 11578.
95. (a) Bobadova-Parvanova, P.; Galabov, B. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1815.
96. (b) Galabov, B.; Bobadova-Parvanova, P. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6793.
97. (c) Dimitrova, V.; Ilieva, S.; Galabov, B. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11801.
98. (d) Galabov, B.; Cheshmedzhieva, D.; Ilieva, S.; Hadjieva, B. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 11457.
99. (e) Galabov, B.; Ilieva, S.; Schaefer, H. F. J. Org. Chem. 2006, 71, 6382.
100. (a) Suresh, C. H.; Gadre, S. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 2625.
101. (b) Suresh, C. H.; Gadre, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7049.
102. (c) Suresh, C. H.; Gadre, S. R. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 710.
103. Jencks, W. P.; Carriuolo, J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 675.
104. Fishbein, J. C.; Baum, H.; Cox, M. M.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5790.
105. Fedor, L. R.; Bruice, T. C.; Kirk, K. L.; Meinwald, J. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 108.
106. Bruice, T. C.; Donzel, A.; Huffman, R. W.; Butler, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2106.
107. Oleinik, N. M.; Livinenko, L. M.; Kurchenko, L. P.; Terekhova, S. E.; Gel'bina; Zh., P. J. Org. Chem. 1975, 43, 2304.
108. Koh, H. J.; Kim, S. I.; Lee, B. C.; Lee, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1996, 2, 1353.
109. Sung, D. D.; Koo, I. S.; Yang, K.; Lee, I. Chem. Phys. Lett. 2006, 432, 426.
110. Rajarathnam, D.; Jeyakumar, T.; Nadar, P. A. Int. J. Chem. Kinet. 2002, 34, 366.
111. Rajarathnam, D.; Jeyakumar, T.; Nadar, P. A. Int. J. Chem. Kinet. 2005, 37, 211.
112. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, revision C.03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
113. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, C.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
114. (a) Becke, A.D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
115. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
116. Petersson, G.A.; Tensfeldt, T.G.; Montgomery, J.A., Jr J. Chem. Phys. 1991, 94, 6091.
117. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P.v.R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294.
118. Peng, C.; Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B.; Frisch, M. J. J. Comput. Chem. 1996, 17, 49.
119. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833.
120. (a) Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
121. (b) Carpenter, J. E.; Weinhold, F. J. Mol. Struct. 1988, 169, 41.
122. (c) Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO Version 3.1.
123. Bultinck, P.; Langenaeker, W.; Lahorte, P.; De Proft, F.; Geerlings, P.; Van Alsenoy, C.; Tollenaere, J. P. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7895.
124. (a) Politzer, P. In Chemical Applications of Atomic and Molecular Electrostatic Potentials; Politzer, P., Truhlar, D. G., Eds.; Plenum Press: New York, 1981; p 7.
125. (b) Kollman, P.; McKelvey, J.; Johansson, A.; Rothenberg, S. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 955.
126. (a) Alia, J. M.; Edwards, H. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7977.
127. (b) Alia, J. M.; Edwards, H. G. Int. J. Quantum Chem. 2007, 107, 1170.
128. (c) Karpfen, A.; Kryachko, E. S. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8930.
129. (d) Zheng, W. X.; Wong, N. B.; Li, W. K. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 11721.
130. (e) Zheng, W. X.; Wong, N. B.; Tian, A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1926.
131. (f) Sadlej-Sosnowska, N. J. Phys. Chem. A. 2007, 111, 11134.
132. (g) Sadlej-Sosnowska, N. Polish J. Chem. 2007, 81, 1123.
133. (h) Sadlej-Sosnowska, N. Chem. Phys. Lett. 2007, 447, 192.
134. (i) Cedillo, A.; Contreras, R.; Galvan, M.; Aizman, A.; Andres, J.; Safont, V. S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 2442.
135. (J) Novakovic, S. B.; Fraisse, B.; Bogdanovic, G. A.; Spasojevic-de Bire, A. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 191.
136. (k) Novakovic, S. B.; Bogdanovic, G. A.; Fraisse, B.; Ghermani, N. E.; Bouhmaida, N.; Spasojevic-de Bire, A. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 13492.
137. (a) Norman, R. O. C.; Thomas, C. B. J. Chem. Soc. B 1970, 421.
138. (b) Nishioka, T.; Fujita, T.; Kitamura, K.; Nakajima, M. J. Org. Chem. 1975, 40, 2520.
139. (a) Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165.
140. (b) Jaffa, H. H. Chem. Revs. 1953, 53, 191.
141. Neuvonen, H.; Neuvonen, K.; Koch, A.; Kleinpeter, E.; Pasanen, P. J. Org. Chem. 2002, 67, 6995.
142. Contreras, R.; Andres, J,.; Domingo, L. R.; Castillo, R.; Perez, P. Tetrahedron 2005, 61, 417.
143. Neuvonen, H.; Neuvonen, K.; Koch, A.; Kleinpeter, E. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6279.