Polyether catalysis of ester aminolysis - A computational and experimental study

Liebigs Annales

Volumn , Issue 10, 1996, Pages 1511-1522

  Zipse, Hendrik ^a   Wang, Li Hsing ^a   Houk, Kendall N ^b  

^a TECHNISCHE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

Aminolysis; Calculations, ab initio; Catalysis; Esters

Indexed keywords

EID: 33749094917     PISSN: 09473440     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jlac.199619961004     Document Type: Article

References (40)

1. [1a] P. J. Jenkins Catalysis in Chemistry and Enzymology, McGraw-Hill, New York, 1969.
2. [b] A. R. Fersht, Enzym Structure and Mechanism, Freeman, New York, 1985.
3. F. N. Menger, J. H. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3824.
4. V. Schellenberg, H.-D. Jakubke, Angew. Chem. 1991, 103, 1440;
5. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1437.
6. A. L. Margolin, A. M. Klibanov, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3802.
7. Z.-P. Wu, D. Hilvert, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4513.
8. [6a] L. Abrahmsen, J. Tom, J. Burnier, K. A. Butcher, A. Kossiakoff, J. A. Wells, Biochemistry 1991, 30, 4151.
9. [6b] T. K. Chang, D. Y. Jackson, J. P. Burnier, J. A. Wells, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 12544.
10. [6c] D. Y. Jackson, J. P. Burnier, C. Quan, M. Stanley, J. Tom, J. A. Wells, Science 1994, 266, 243.
11. C.-H. Wong, M. Schuster, P. Wang, P. Sears, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5893.
12. T. Nakatsuka, T. Sasaki, E. T. Kaiser, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3808.
13. J. Guo, W. Huang, T. S. Scanlan, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6062.
14. [11a] R. Hirschmann, A. B. Smith III, C. M. Taylor, P. A. Benkovic, S. D. Taylor, K. M. Yager P. A. Sprengeler, S. J. Benkovic, Science 1994, 265, 234.
15. [11b] A. B. Smith III, C. M. Taylor, S. J. Benkovic, R. Hirschmann, Tetrahedron Lett. 1994, 55, 6853.
16. [11c] C. Su, J. W. Wastson, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1854.
17. [12a] I. Huc, R. J. Pieters, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. soc. 1994, 116, 10293.
18. [12b] R. J. Pieters, I. Huc, J. Rebek, Jr., Chem. Eur. J. 1995, 1, 183.
19. T. Yokamatsu, A. Arakawa, S. Shibuya, J. Org. Chem. 1994, 59, 3506.
20. [14a] R. D. Gandour, D. A. Walker, A. Nayak, G. R. Newkome, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3608.
21. [14b] J. C. Hogan, R. D. Gandour, J. Org. Chem. 1991, 56, 2821.
22. [14c] J. C. Hogan, R. D. Gandour, J. Org. Chem. 1992, 57, 55.
23. T. Oie, G. H. Loew, S. K. Burt, J. S. Binkley, R. D. MacElroy, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6169.
24. J. P. Krug, P. L. A. Popelier, R. F. W. Bader, J. Phys. Chem. 1992, 96, 7604.
25. S. Antonczak, M. F. Ruiz-Lopez, J. L. Rivail, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3912.
26. M. J. Frisch, M. Head-Gordon, G. W. Trucks, J. B. Foresman, H. B. Schlegel, K. Raghavachri, M. A. Robb, J. S. Binkley, C. Gonzalez, D. J. DeFrees, D. J. Fox, R. A. Whiteside, R. Seeger, C. F. Melius, J. Baker, R. L. Martin, L. R. Kahn, J. J. P. Stewart, S. Topiol, J. A. Pople, GAUSSIAN 92 dft, Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 1994.
27. W. J. Hehre, L. Radon, P. v. R. Schleyer, J. A. Pople, Ab initio Molecular Orbital Theory, Wiley & Sons, New York, 1986.
28. C. M. Breneman, K. B. Wiberg, J. Comp. Chem. 1990, 11, 361-373.
29. [21a] A. C. Hengge, R. A. Hess, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11256.
30. [21b] S. Ba-Saif, A. K. Luthra, A. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6362.
31. [21c] S. Ba-Saif, A. K. Luthra, A. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2647.
32. [21d] P. J: Guthrie, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3941.
33. [21e] D. Stefanidis, S. Cho, S. Dhe-Paganon, W. P. Jencks, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1650.
34. [22a] J. F. Blake, W. L. Jorgensen; J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3861.
35. [22b] S. Yamabe, T. Minato, J. Org. Chem. 1983, 48, 2972.
36. [22c] O. I. Asubijo, J. I. Brauman, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3715.
37. K. N. Houk, J. Gonzalez, Y. Li, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 81.
38. [24a] J. S. Weiner, P. A. Kollman, D. A. Case, U. C. Singh, C. Ghio, G. Alangona, S. Profeta, P. J. Weiner, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 765.
39. [24b] M. Billeter, A. E. Howard, P. A. Kollman, I. D. Kuntz, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8385.
40. Batchmin, Version 4.0, Columbia University, 1993.