Theoretical studies on the aminolysis of phenyl formate. Mechanism and solvent effect

Acta Chimica Sinica

Volumn 64, Issue 9, 2006, Pages 873-878

  Jin, Lu ^a   Wu, Yong ^a   Xue, Ying ^a   Guo, Yong ^a   Xie, Dai Qian ^b   Yan, Guo Sen ^a  

^a SICHUAN UNIVERSITY   (China)

^b NANJING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Aminolysis; Phenyl formate; Polarizable continuum model; Solvent effect

Indexed keywords

EID: 33750483620     PISSN: 05677351     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (22)

1. Bunnett, J. F.; Davis, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 665.
2. Jencks, W. P.; Carriuolo, P. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 675.
3. Bruice, T. C.; Mayahi, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 3067.
4. Blackburn, G. M.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2638.
5. Jencks, W. P.; Gilchrist, M. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 104.
6. Bruice, T. C.; Donzel, A.; Huffman, R. W.; Butler, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2106.
7. Rogers, G. A.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4452.
8. Rogers, G. A.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2473.
9. Bruice, T. C.; Benkovic, S. J. Bioorganic Mechanisms, Vol. 1, Benjamin Inc, New York, 1966.
10. Jencks, W. P. Catalysis in Chemistry and Enzymology, McGraw-Hill, New York, 1969.
11. Williams, A. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 387.
12. Oie, T.; Loew, G. H.; Burt, S. K.; Binkley, J. S.; McElroy, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6169.
13. Zipse, H.; Wang, L.; Houk, K. N. Liebigs Ann. 1966, 1511.
14. Ilieva, S.; Galabov, B.; Schaefer, H. F. J. Org. Chem. 2003, 68, 1496.
15. Singleton, D. A.; Merrigan, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11035.
16. Yang, W.; Jencks, W. P.; Drueckhammer, D. G. Org. Lett. 2000, 2, 4133.
17. Ilieva, S.; Galabov, B.; Morokuma, K. J. Org. Chem. 2003, 68, 3406.
18. Wang, L.; Zipse, H. Liebigs Ann. 1966, 1501.
19. Zhang, H.; Xue, Y.; Xie, D.-Q.; Yan, G.-S. Acta Chim. Sinica 2005, 63, 791 (in Chinese).
20. Wu, Y.; Xu, K.-L.; Xue, Y.; Xie, D.-Q.; Yan, G.-S. Acta Chim. Sinica 2002, 60, 2092 (in Chinese).
21. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.11.3, Gaussian Inc., Pittsburgh PA, 2002.
22. Fukui, K. J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161.