Effect of Nonleaving Group on the Reaction Rate and Mechanism: Aminolyses of 4-Nitrophenyl Acetate, Benzoate and Phenyl Carbonate

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 24, Issue 9, 2003, Pages 1251-1255

  Um, Ik Hwan ^a   Park, Hye Ran ^a   Kim, Eun Young ^a  

^a Ewha Womans University   (South Korea)

Author keywords

Aminolysis; Leaving group; Rate determining step; Structure reactivity relationship

Indexed keywords

4 NITROPHENYL ACETATE; ACETIC ACID; ACETIC ACID DERIVATIVE; AMINE; BENZOIC ACID; CARBONIC ACID DERIVATIVE; DIMETHYL SULFOXIDE; PHENYL CARBONATE; UNCLASSIFIED DRUG; WATER;

AMINOLYSIS; ARTICLE; CHEMICAL REACTION KINETICS; ELECTRONICS; REACTION ANALYSIS; SPECTROPHOTOMETRY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 0348225054     PISSN: 02532964     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2003.24.9.1251     Document Type: Article

References (35)

1. Satterthwait, A. C.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7018.
2. Page, M. I.; Williams, A. Organic and Bio-organic Mechanisms; Longman: Harlow, U.K., 1997; Chapter 7.
3. (a) Castro, E. A. Chem. Rev. 1999, 99, 3505.
4. (b) Castro, E. A.; Cubillos, M.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2001, 66, 6000.
5. (c) Castro, E. A.; Saavedra, C.; Santos, J. G.; Umaña, M. I. J. Org. Chem. 1999, 64, 5401.
6. (a) Oh, H. K.; Ku, M. H.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Org. Chem. 2002, 67, 8995.
7. (b) Lee, I.; Lee, H. W.; Lee, B. C.; Choi, J. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 201.
8. (c) Oh, H. K.; Park, C. Y.; Lee, J. M.; Lee, I. Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 383.
9. (d) Oh, H. K.; Kim, S. K.; Cho, I. H.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 2306.
10. (e) Oh, H. K.; Woo, S. Y.; Shin, C. H.; Park, Y. S.; Lee, I. J. Org. Chem. 1997, 62, 5780.
11. (f) Koh, H. J.; Han, K. L.; Lee, H. W.; Lee, I. Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 715.
12. (a) Um, I. H.; Lee, S. E.; Kwon, H. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 8999.
13. (b) Um, I. H.; Min, J. S.; Ahn, J. A.; Hahn, H. J. J. Org. Chem. 2000, 5659.
14. (c) Um, I. H.; Lee, E. J.; Lee, J. P. Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 381.
15. (d) Um, I. H.; Baek, M. H.; Han, H. J. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, in press
16. (e) Um, I. H.; Hong, J. Y.; Kim, J. J.; Chae, O. M.; Bae, S. K. J. Org. Chem. 2003, in press
17. Gresser, M. J.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6963.
18. Castro, E. A.; Araneda, C. A.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 126.
19. Castro, E. A.; Steinfort, G. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 453.
20. Um, I. H.; Han, H. J.; Ahn, J. A.; Kang, S.; Buncel, E. J. Org. Chem. 2002, 67, 8475.
21. (a) Um, I. H.; Choi, K. E.; Kwon, D. S. Bull. Korean Chem. Soc. 1990, 11, 362.
22. (b) Um, I. H.; Chung, E. K.; Lee, S. M. Can. J. Chem. 1998, 76, 729.
23. Castro, E. A.; Freudenberg, M. J. Org. Chem. 1980, 45, 906.
24. Castro, E. A.; Gil, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7611.
25. Castro, E. A.; Ureta, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 63.
26. Castro, E. A.; Ibañez, F.; Salas, M.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 1991, 56, 4819.
27. Castro, E. A.; Cubillos, M.; Ibañez, F.; Moraga, I.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 1993, 58, 5400.
28. Hansh, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165.
29. Castro, E. A.; Ureta, C. J. Org. Chem. 1990, 55, 1676.
30. Castro, E. A.; Ibañez, F.; Saitua, A. M.; Santo, J. G. J. Chem. Res. (S) 1993, 56.
31. Bond, P. M.; Castro, E. A.; Moodie, R. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976, 68.
32. Bond, P. M.; Moodie, R. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976, 679.
33. Castro, E. A.; Araneda, C. A.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 126.
34. (a) Oh, H. K.; Lee, J. Y.; Yun, J. H.; Park, Y. S.; Lee, I. Int. J. Chem. Kinet. 1998, 30, 419.
35. (b) Castro, E. A.; Ruiz, M. G.; Salinas, S.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 1999, 64, 4817.