Modification of both the electrophilic center and substituents on the nonleaving group in pyridinolysis of O-4-nitrophenyl benzoate and thionobenzoates

Journal of Organic Chemistry

Volumn 71, Issue 24, 2006, Pages 9191-9197

  Um, Ik Hwan ^a   Hwang, So Jeong ^a   Baek, Mi Hwa ^a   Eun, Ji Park ^a,b  

^a Ewha Womans University   (South Korea)

^b UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; CHEMICAL BONDS; GROUND STATE; RESONANCE; SUBSTITUTION REACTIONS; SUBSTRATES;

ELECTROPHILIC CENTER; PYRIDINOLYSIS;

ESTERS;

4 NITROPHENYLBENZOIC ACID; BENZOIC ACID DERIVATIVE; CARBON; OXYGEN; PYRIDINE DERIVATIVE; SULFUR; THIONOBENZOIC ACID DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; KINETICS; REACTION ANALYSIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

BENZOATES; PYRIDINES;

EID: 33751569382     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo061682x     Document Type: Article

References (70)

1. (a) Jencks, W. P. Chem. Rev. 1985, 85, 511-527.
2. (b) Castro, E. A. Chem. Rev. 1999, 99, 3505-3524.
3. (c) Page, M. I.; Williams, A. Organic and Bio-organic Mechanisms; Longman: Harlow, U.K., 1997; Chapter 7.
4. (a) Castro, E. A.; Aliaga, M.; Gazitua, M.; Santos, J. G. Tetrahedron 2006, 62, 4863-4869.
5. (b) Castro, E. A.; Campodonico, P. R.; Contreras, R.; Fuentealba, P.; Santos, J. G.; Leis, J. R.; Garcia-Rio, L.; Saez, J. A.; Domingo, L. R. Tetrahedron 2006, 62, 2555 - 2562.
6. (c) Castro, E. A.; Gazitua, M.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 8088-8092.
7. (d) Campodonico, P. R.; Fuentealba, P.; Castro, E. A.; Santos, J. G.; Contreras, R. J. Org. Chem. 2005, 70, 1754-1760.
8. (e) Castro, E. A.; Aliaga, M.; Evangelisti, S.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2004, 69, 2411-2416.
9. (a) Oh, H. K.; Oh, J. Y.; Sung, D. D.; Lee, I. J. Org. Chem. 2005, 70, 5624-5629.
10. (b) Oh, H. K.; Jin, Y. C.; Sung, D. D.; Lee, I. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1240-1244.
11. (c) Oh, H. K.; Park, J. E.; Sung, D. D.; Lee, I. J. Org. Chem. 2004, 69, 9285-9288.
12. (d) Oh, H. K.; Park, J. E.; Sung, D. D.; Lee, I. J. Org. Chem. 2004, 69, 3150-3153.
13. (e) Oh, H. K.; Ku, M. H.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Org. Chem. 2002, 67, 3874-3877.
14. (a) Baxter, N. J.; Rigoreau, L. J. M.; Laws, A. P.; Page. M. I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3375-3385.
15. (b) Spillane, W. J.; McGrath, P.; Brack, C.; O'Byrne, A. B. J. Org. Chem. 2001, 66, 6313-6316.
16. (c) Gordon, I. M.; Maskill, H.; Ruasse, M. F. Chem. Soc. Rev. 1989, 18, 123-151.
17. (a) Um, I. H.; Jeon, S. E.; Seok, J. A. Chem. Eur. J. 2006, 12, 1237-1243.
18. (b) Um, I. H.; Kim, E. J; Park, H. R.; Jeon, S. E. J. Org. Chem. 2006, 71, 2302-2306.
19. (c) Um, I. H.; Lee, J. Y.; Lee, H. W.; Nagano, Y.; Fujio, M.; Tsuno, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 4980-4987.
20. (d) Um, I. H.; Han, H. J.; Baek, M. H.; Bae, S. K. J. Org. Chem. 2004, 69, 6365-6370.
21. (e) Um, I. H.; Lee, J. Y.; Kim, H. T.; Bae, S. K. J. Org. Chem. 2004, 69, 2436-2441.
22. (f) Um, I. H.; Seok, J. A.; Kim, H. T.; Bae, S. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 7742-7746.
23. (a) Galabov, B.; Atanasov, Y; Ilieva, S.; Schaefer, H. F., III. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11470-11474.
24. (b) Ilieva, S.; Galabov, B.; Musaev, D. G.; Morokuma, K.; Schaefer, H. F., III. J. Org. Chem. 2003, 68, 1496-1502.
25. Yang, W.; Drueckhammer, Org. Lett. 2000, 2, 4133-4136.
26. Zipse, H.; Wang, L.; Houk, K. N. Llebigs Ann. 1996, 1511-1522.
27. (a) Lee, I.; Sung, D. D. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 557-567.
28. (b) Lee, I.; Lee, H. W.; Lee, B. C.; Choi, J. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 201-204.
29. (c) Lee, H. W.; Guha, A. K.; Kim, C. K.; Lee, I. J. Org. Chem. 2002, 67, 2215-2222.
30. Gresser, M. J.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6970-6980.
31. (a) Castro, E. A.; Santander, C. L. J. Org. Chem. 1985, 50, 3595-3600.
32. (b) Castro, E. A.; Valdivia, J. L. J. Org. Chem. 1986, 51, 1668-1672.
33. (c) Castro, E. A.; Steinfort, G. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1983, 2, 453-457.
34. (a) Castro, E. A.; Aguayo, R.; Bessolo, J.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 7788-7791.
35. (b) Castro, E. A.; Aguayo, R.; Bessolo, J.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 3530-3536.
36. (c) Castro, E. A.; Vivanco, M.; Aguayo, R.; Aguayo, R.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2004, 69, 5399-5404.
37. (d) Castro, E. A.; Aguayo, R.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 8157-8161.
38. (a) Um, I. H.; Kim, K. H.; Park, H. R.; Fujio, M.; Tsuno, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 3937-3942.
39. (b) Um, I. H.; Min, J. S.; Ahn, J. A.; Hahn, H. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 5659-5663.
40. (a) Um, I. H.; Hong, J. Y.; Seok, J. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 1438-1444.
41. (b) Um, I. H.; Chun, S. M.; Chae, O. M.; Fujio, M.; Tsuno, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 3166-3172.
42. (c) Um, I. H.; Hong, J. Y.; Kim, J. J.; Chae, O. M.; Bae, S. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 5180-5185.
43. Um, I. H.; Lee, J. Y.; Ko, S. H.; Bae, S. K. J. Org. Chem. 2006, 71, 5800-5803.
44. (a) Castro, E. A.; Cubillos, M.; Santos, J. G.; Tellez, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 2512-2517.
45. (b) Bond, P. M.; Moodie, R. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976, 679-682.
46. (c) Bond, P. M.; Castro, E. A.; Moodie, R. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976, 68-72.
47. (d) Guillot-Edelheit, G.; Laloi-Diard, M.; Guibe-Jampel, E.; Wakselman, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1979, 1123-1127.
48. Fersht, A. R.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5432-5442.
49. Um, I. H.; Lee, J. Y.; Bae, S. Y.; Buncel, E. Can. J. Chem. 2005, 83, 1365-1371.
50. Hill, S. V.; Thea, S.; Williams, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1983, 2, 437-446.
51. Kwon, D. S.; Park, H. S.; Um, I. H. Bull. Korean Chem. Soc. 1991 12, 93-97.
52. (a) Castro, E. A.; Angel, M.; Arellano, D.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2001, 66, 6571-6575.
53. (b) Castro, E. A.; Ruiz, M. G.; Salinas, S.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 1999, 64, 4817-4820.
54. (c) Castro, E. A.; Cubillos, M.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 4395-4397.
55. Pearson, R. G. J. Chem. Educ. 1968, 45, 581-587.
56. Buncel, E.; Um, I. H.; Hoz, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 971-975.
57. Castro, E. A.; Moodie, R. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 828-829.
58. (a) Neuvonen, H.; Neuvonen, K.; Pasanen, P. J. Org. Chem. 2004, 69, 3794-3800.
59. (b) Neuvonen, H.; Neuvonen, K.; Koch, A.; Kleinpeter, E.; Pasanen, P. J. Org. Chem. 2002, 67, 6995-7003.
60. (c) Neuvonen, H.; Neuvonen, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 1497-1502.
61. (a) Tsuno, Y.; Fujio, M. Adv. Phys. Org. Chem. 1999, 32, 267-385.
62. (b) Tsuno, Y.; Fujio, M. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 129-139.
63. (c) Yukawa, Y.; Tsuno, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1959, 32, 965-970.
64. (a) Fujio, M.; Rappoport, Z.; Uddin, M. K.; Kim, H. J.; Tsuno, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 163-169.
65. (b) Nakata, K.; Fujio, M.; Nishimoto, K.; Tsuno, Y. J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 323-335.
66. (c) Uddin, M. K.; Fujio, M.; Kim, H. J.; Rappoport, Z.; Tsuno, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 1371-1379.
67. Ugi, I.; Beck, F. Chem. Ber. 1961, 94, 1839.
68. (a) Kevill, D. N.; D'Souza, M. J. J. Org. Chem. 2004, 69, 7044-7050.
69. (b) Kevill, D. N. In The Chemistry of the Functional Groups. The Chemistry of Acyl Halrides; Patai, S., Ed.; Wiley: New York, 1972; Chapter 12.
70. Campbell, P.; Lapinskas, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5378-5382.