Mechanism of the aminolysis of methyl benzoate: A computational study

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 109, Issue 50, 2005, Pages 11470-11474

  Galabov, Boris ^a   Atanasov, Yasen ^a   Ilieva, Sonia ^a   Schaefer III, Henry F ^b  

^a UNIVERSITY OF SOFIA   (Bulgaria)

^b UNIVERSITY OF GEORGIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; AMMONIA; CATALYSIS; CATALYSTS; PHASE TRANSITIONS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

ELECTROSTATIC POTENTIAL; METHYL BENZONATE; TRANSITION STATE; TRANSITION VECTORS;

ESTERS;

EID: 84961983451     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0536403     Document Type: Article

References (74)

1. Ban, N.; Nissen, P.; Hanssen, J.; Moore, P. B.; Steitz, T. Science 2000, 289, 905.
2. Nissen, P.; Hanssen, J.; Ban, N.; Moore, P. B.; Steitz, T. Science 2000, 289, 920.
3. Muth, G. W.; Ortoleva-Donnely, L.; Strobel, S. A. Science 2000, 289, 947.
4. Nakano, S.; Chadalavada, D. M.; Bavilacqua, P. C. Science 2000, 287, 1493.
5. Barta A.; Dorner, S.; Polacek, N. Science 2001, 291, 203a.
6. Fersht, A. Structure and Mechanism in Protein Science; W. H. Freeman and Company: New York, 1999.
7. Suárez, D.; Merz, K. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7687.
8. Rangelov, M. A.; Vayssilov, G. N.; Petkov, D. D. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 737.
9. Alfonso, I.; Gotor, V. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 201.
10. (a) Bunnett, J. F.; Davis, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 665.
11. (b) Jencks, W. P.; Carriuolo, J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 675.
12. (c) Bruice, T. C.; Mayahi, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 3067.
13. (d) Jencks, W. P.; Gilchrist, M. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 104.
14. (e) Bruice, T. C.; Donzel, A.; Huffman, R. W.; Butler, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2106.
15. (f) Blackburn, G. M.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2638.
16. (g) Rogers, G. A.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4452.
17. (h) Rogers, G. A.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2473.
18. (i) Williams, A. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 387.
19. Arcelli, A.; Concilio, C. J. Org. Chem. 1996, 61, 1682.
20. (a) Castro, E. A. Chem. Rev. 1999, 99, 3505.
21. (b) Castro, E. A.; Leandro, L.; Quesieh, N.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2001, 66, 6130.
22. (c) Castro, E. A.; Galvez, A.; Leandro, L.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 4309.
23. (d) Castro, E. A.; Andujar, M.; Campodonico, P.; Santos, J. G. Int. J. Chem. Kinet. 2002, 34, 309.
24. (e) Castro, E. A.; Campodonico, P.; Toro, A.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 5930.
25. (f) Castro, E. A; Andujar, M.; Toro, A.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 3608.
26. (a) Oh, H. K.; Kim, S. K.; Cho, I. H.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 2306.
27. (b) Oh, H. K.; Ku, M. H.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Org. Chem. 2002, 67, 8995.
28. (c) Oh, H. K.; Ku, M. H.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Org. Chem. 2002, 67, 3874.
29. (d) Lee, H. W.; Guha, A. K.; Kim, C. K.; Lee, I. J. Org. Chem. 2002, 67, 2215.
30. (e) Oh, H. K.; Lee, J. Y.; Lee, H. W.; Lee, I. New J. Chem. 2002, 26, 473.
31. (f) Koh, H. J.; Kang, S. J.; Kim, C. J.; Lee, H. W.; Lee, I. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 925.
32. (g) Song, H. B.; Choi, M. H.; Koo, I. S.; Oh, H. K.; Lee, I. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 91.
33. (a) Um, I. H.; Min, J. S.; Ahn, J. A.; Hahn, H. J. J. Org. Chem. 2000, 05, 5659.
34. (b) Um, I. H.; Lee, S. E.; Kwon, H. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 8999.
35. (c) Um, I. H.; Lee, E. J.; Lee, J. P. Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 381.
36. (d) Um, I. H.; Seok, J. A.; Kim, H. T.; Bae, S. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 7742.
37. (e) Um, I. H.; Hong, J. Y.; Kim, J. J.; Chae, O. M.; Bae, S. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 5180.
38. (f) Um, I. H.; Park, H. R.; Kim, E. Y. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 1251.
39. (a) Castro, E. A.; Santander, C. L. J. Org. Chem. 1985, 50, 3595.
40. (b) Castro, E. A.; Valdivia, J. L. J. Org. Chem. 1986, 51, 1668.
41. (c) Castro, E. A.; Steinfort, G. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 453.
42. (d) Castro, E. A.; Bessolo, J.; Aguayo, R.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 8157.
43. Um, I. H.; Kim, K. H.; Park, H. R.; Fujio, M.; Tsuno, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 3937.
44. Bruice, T. C.; Benkovic, S. J. Bioorganic Mechanisms; W. A. Benjamin, Inc.: New York, 1966; Vol. 1.
45. Jencks, W. P. Catalysis in Chemistry and Enzymology; McGraw-Hill: New York, 1969.
46. Page, M.; Williams, A. Organic and Bioorganic Mechanisms; Longman: Harlow, 1997.
47. Oie, T.; Loew, G. H.; Burt, S. K.; Binkley, J. S.; McElroy, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6169.
48. Wang, L.; Zipse, H. Liebigs Ann. 1996, 1501.
49. Zipse, H.; Wang, L.; Houk, K. N. Liebigs Ann. 1996, 1511.
50. Marlier, J. F.; Haptonsall, B. A.; Johnson, A. J.; Sacksteder, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8838.
51. Adalstensson, H.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3440.
52. Yang, W.; Drueckhammer, D. G. Org. Lett. 2000, 2, 4133.
53. O'Hair, R. A. J.; Androutsopoulos, N. K. Org. Lett. 2000, 2, 2567.
54. Kim, C. K.; Li, H. G.; Lee, H. W.; Sohn, C. K.; Chun, Y. I.; Lee, I. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 104.
55. Singleton, D. A.; Merrigan, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11035.
56. (a) Ilieva, S.; Galabov, B.; Musaev, D. G.; Morokuma, K.; Schaefer, H. F. J. Org. Chem. 2003, 68, 1496.
57. (b) Ilieva, S.; Galabov, B.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Org. Chem. 2003, 68, 3406.
58. (c) Ilieva, S.; Atanasov, Y.; Kalcheva, V.; Galabov, B. J. Mol. Struct. Theochem 2003, 633, 49.
59. (a) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N. ; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
60. Roothan, C. C. J. Rev. Mod. Phys. 1951, 23, 69.
61. (a) Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
62. (b) Petersson, G. A.; Al-Lahara, M. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 6081.
63. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294.
64. (a) Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. 1964, 136, B864.
65. (b) Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140, A1133.
66. (c) Lee, C.; Yang, W.; Part, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
67. (d) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
68. Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796.
69. Peng, C.; Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B.; Frisch, M. J. J. Comput. Chem. 1996, 17, 49.
70. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
71. Frisch, M. J.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 281.
72. (a) Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
73. (b) Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Comput. Chem. 1998, 19, 404.
74. Galabov, B.; Cheshmedzieva, D.; Ilieva, S.; Hadjieva, B. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 11457.