Kinetics and mechanism of the aminolysis of aryl N-ethyl thiocarbamates in acetonitrile

Journal of Organic Chemistry

Volumn 69, Issue 26, 2004, Pages 9285-9288

  Oh, Hyuck Keun ^a   Park, Jie Eun ^a   Sung, Dae Dong ^b   Lee, Ikchoon ^b,c  

^a Chonbuk National University   (South Korea)

^b Dong A University   (South Korea)

^c Inha University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONITRILE; AROMATIC HYDROCARBONS; HYDROGEN BONDS; ISOTOPES; PHASE TRANSITIONS;

AMINOLYSIS; CYCLIC TRANSITIONS; NUCLEOPHILES;

REACTION KINETICS;

ACETONITRILE; BENZYLAMINE DERIVATIVE; ISOTOPE; THIOCARBAMIC ACID DERIVATIVE;

AMINOLYSIS; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL REACTION KINETICS; HYDROGEN BOND; REACTION ANALYSIS; TEMPERATURE DEPENDENCE;

EID: 10844263408     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0484676     Document Type: Article

References (68)

1. (a) Gresser, M. J.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6963.
2. (b) Castro, E. A.; Gil, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7611.
3. (c) Castro, E. A.; Aliaga, M.; Campodonico, P.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 8911.
4. (d) Castro, E. A.; Andujar, M.; Toro, A.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 3608, 5930.
5. (e) Castro, E. A.; Cubillos, M.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2001, 66, 6000.
6. (f) Bond, P. M.; Moodie, R. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976, 679.
7. (g) Shawali, A. S.; Harhash, A.; Sidky, M. M.; Hassanen, H. M.; Elkaabi S. S. J. Org. Chem. 1986, 51, 3498.
8. (a) Satterthwait, A. C.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7018.
9. (b) Campbell, P.; Lapinskas, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5378.
10. (c) Oh, H. K.; Shin, C. H.; Lee, I. Bull. Korean Chem. Soc. 1995, 16, 657.
11. (d) Oh, H. K.; Woo, S. Y.; Shin, C. H.; Park, Y. S.; Lee, I. J. Org. Chem. 1997, 62, 5780.
12. (e) Um, I.-H.; Kwon, H.-J.; Kwon, D.-S.; Park, J.-Y. J. Chem. Res., Synop. 1995, 301; J. Chem. Res., Miniprint 1995, 1801.
13. (e) Um, I.-H.; Kwon, H.-J.; Kwon, D.-S.; Park, J.-Y. J. Chem. Res., Synop. 1995, 301; J. Chem. Res., Miniprint 1995, 1801.
14. (f) Um, I.-H.; Choi, K.-E.; Kwon, D.-S. Bull. Korean Chem. Soc. 1990, 11, 362.
15. (g) Castro, E. A.; Ureta, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 63.
16. (h) Castro, E. A.; Araneda, C. A.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 126.
17. (i) Castro, E. A.; Ureta, C. J. Org. Chem. 1990, 55, 1676.
18. (j) Castro, E. A.; Ureta, C. J. Org. Chem. 1989, 54, 2153.
19. (k) Castro, E. A.; Santander, C. L. J. Org. Chem. 1985, 50, 3595.
20. (l) Neuvonen, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 951.
21. (a) Koh, H. J.; Kim, O. K.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 725.
22. (b) Oh, H. K.; Park, J. E.; Sung, D. D.; Lee, I. J. Org. Chem. 2004, 69, 3150.
23. (c) Menger, F. M.; Glass, L. E. J. Org. Chem. 1974, 39, 2469.
24. (a) Koh, H. J.; Lee, J.-W.; Lee, H. W.; Lee, I. Can. J. Chem. 1998, 76, 710.
25. (b) Oh, H. K.; Lee, Y. H.; Lee, I. Int. J. Chem. Kinet. 2000, 32, 131.
26. (a) Lee, I. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 317.
27. (b) Lee, I. Adv. Phys. Org. Chem. 1992, 27, 57.
28. Lee, I.; Sung, D. D. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 557.
29. Gresser, M. J.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6970.
30. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165.
31. (a) Epiotis, N. D.; Cherry, W. R.; Shaik, S.; Yates, R. L.; Bernardi, F. Structural Theory of Organic Chemistry; Springer-Verlag: Berlin, 1977; Part 1.
32. (b) Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
33. (a) Koh, H. J.; Kim, S. I.; Lee, B. S.; Lee, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1996, 1353.
34. (b) Oh, H. K.; Yang, J. H.; Lee, H. W.; Lee, I. Bull. Korean Chem. Soc. 1999, 20, 1418.
35. (c) Oh, H. K.; Yang, J. H.; Cho, I. H.; Lee, H. W.; Lee, I. Int. J. Chem. Kinet. 2000, 32, 485.
36. (d) Koh, H. J.; Lee, H. C.; Lee, H. W.; Lee, I. Bull. Korean Chem. Soc. 1995, 16, 839.
37. (e) Lee, I.; Koh, H. J. New J. Chem. 1996, 20, 131.
38. (a) Castro, E. A.; Ruiz, M. G.; Santos, J. G. Int. J. Chem. Kinet. 2001, 33, 281.
39. (b) Yew, K. H.; Koh, H. J.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 2263.
40. (c) Castro, E. A.; Ruiz, M. G.; Salinas, S.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 1999, 64, 4817.
41. (a) Oh, H. K.; Lee, Y. H.; Lee, I. Int. J. Chem. Kinet. 2000, 32, 131.
42. (b) Oh, H. K.; Lee, J.-Y.; Park, Y. S.; Lee, I. Int. J. Chem. Kinet. 1998, 30, 419.
43. Castro, E. A.; Ibanez, F.; Salas, M.; Santos, J. G.; Sepulveda, P. J. Org. Chem. 1993, 58, 459.
44. Castro, E. A.; Cubillos, M.; Munoz, G.; Santos, J. G. Int. J. Chem. Kinet. 1994, 26, 571.
45. (a) Castro, E. A. Chem. Rev. 1999, 99, 3505.
46. (b) Castro, E. A.; Cubillos, M.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 3501
47. (a) Yamabe, S.; Minato, T. J. Org. Chem. 1983, 48, 2972.
48. (b) Lee, I.; Lee, D.; Kim, C. K. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 879.
49. (c) Lee, I.; Kim, C. K.; Li, H. G.; Sohn, C. K.; Kim, C. K.; Lee, H. W.; Lee, B.-S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11162.
50. (d) Lee, I. Int. Rev. Phys. Chem. 2003, 22, 263.
51. Castro, E. A.; Ibanez, F.; Salas, M.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 1991, 56, 4819.
52. Castro, E. A.; Salas, M.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 1994, 59, 30
53. (a) Castro, E. A.; Munoz, P.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 1999, 64, 8298.
54. (b) Lee, K. S.; Adhikary, K. K.; Lee, H. W.; Lee, B.-S.; Lee, I. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1989.
55. (a) Castro, E. A.; Leandro, L.; Millan, P.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 1999, 64, 1953.
56. (b) Castro, E. A.; Pavez, P.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2001, 66, 3129.
57. Skoog, M. T.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7597.
58. (b) Bourne, N.; Williams, A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7597.
59. (a) Ba-Saif, S.; Luthra, A. K.; Williams, A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2647.
60. (b) Colthurst, M. J.; Nanni, M.; Williams, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 2285.
61. (a) Maude, A. B.; Williams, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 179.
62. (b) Castro, E. A.; Cubillos, M.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 6820.
63. Stefanidas, D.; Cho, S.; Dhe-Paganon, S.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1650.
64. (a) Lee, I.; Koh, H. J.; Lee, B.-S.; Lee, H. W.; Choi, J. H. Bull. Korean Chem. Soc. 1990, 11, 435.
65. (b) Lee, I. Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 223.
66. Lee, I.; Shin, C. S.; Chung, S. Y.; Kim, H. Y.; Lee, H. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1988, 1919.
67. (a) Guggenheim, E. A. Philos. Mag. 1926, 2, 538.
68. (b) Moor, J. W.; Pearson, R. G. Kinetics and Mechanism, 3rd. ed.; Wiley: New York, 1981; p 71.