Computational study of the aminolysis of 2-benzoxazolinone

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 9, 2003, Pages 3406-3412

  Ilieva, Sonia ^a   Galabov, Boris ^a   Musaev, Djamaladdin G ^b   Morokuma, Keiji ^b  

^a UNIVERSITY OF SOFIA   (Bulgaria)

^b EMORY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONITRILE; ADDITION REACTIONS; CHEMICAL BONDS; ETHANOL; ORGANIC SOLVENTS;

RING-OPENING REACTIONS;

AMINES;

2 BENZOXAZOLONE DERIVATIVE; ACETONITRILE; ALCOHOL; AMPHOLYTE; METHYLAMINE; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION KINETICS; MOLECULAR MODEL; PHASE TRANSITION; POLARIZATION; QUANTUM MECHANICS; RING OPENING;

EID: 0037414493     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo026682l     Document Type: Article

References (39)

1. (a) Bunnett, J. F.; Davis, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 665.
2. (b) Jencks, W. P.; Carriuolo, J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 675.
3. (c) Bruice, T. C.; Mayahi, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 3067.
4. (d) Blackburn, G. M.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2638.
5. (e) Jencks, W. P.; Gilchrist, M. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 104.
6. (f) Bruice, T. C.; Donzel, A.; Huffman, R. W.; Butler, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2106.
7. (g) Rogers, G. A.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4452.
8. (h) Rogers, G. A.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2473.
9. (i) Williams, A. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 387.
10. Page, M.; Williams, A. Organic and Bioorganic Mechanisms; Longman: Harlow, 1997.
11. Yang, W.; Drueckhammer, D. G. Org. Lett. 2000, 2, 4133.
12. O'Hair, R. A. J.; Androutsopoulos, N. K. Org. Lett. 2000, 2, 2567.
13. Kim, C. K.; Li, H. G.; Lee, H. W.; Sohn, C. K.; Chun, Y. I.; Lee, I. J. Phys. Chem. 2000, 104, 4069.
14. Zipse, H.; Wang, L.; Houk, K. N. Liebigs Ann. 1996, 1511.
15. Wang, L.; Zipse, H. Liebigs Ann. 1996, 1501.
16. Adalstensson, H.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3440.
17. Ilieva, S.; Galabov, B.; Musaev, D. G.; Morokuma, K.; Schaefer, H. F., III. J. Org. Chem. 2003, 68, 1496.
18. Diaz, N.; Suarez, D.; Sordo, T. Chem. Eur. J. 1999, 5, 1045.
19. Diaz, N.; Suarez, D.; Sordo, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 3281.
20. Diaz, N.; Suarez, D.; Sordo, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 9144.
21. Diaz, N.; Suarez, D.; Sordo, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6710.
22. Diaz, N.; Suarez, D.; Sordo, T. Eur. J. Org. Chem. 1999, 793.
23. Oie, T.; Lowe, G. H.; Burt, S. K.; Binkley, J. S.; MacElroy, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6169.
24. Simov, D.; Kalceva, V.; Arnaudov, M.; Galabov, B. C. R. Acad. Bulg. Sci. 1968, 21, 877.
25. Melnikov, N. N. Pesticides; Khimia: Moscow, 1987; p 544.
26. (a) Ucar, H.; Van derpoorten, K.; Cacciaguerra, S.; Spampinato, S.; Stables, J. P.; Depovere, P.; Isa, M.; Masereel, B.; Delarge, J.; Poupaert, J. H. J. Med. Chem. 1998, 41, 1138.
27. (b) Sam, J.; Valentine, J. J. Pharm. Sci. 1969, 58, 1043.
28. (c) Sheradsky, T.; Arvamovici-Grisary, S. Tetrahedron Lett. 1978, 26, 2325.
29. (d) Ucar, H.; Van derpoorten, K.; Cacciaguerra, S.; Spampinato, S.; Stables, J. P.; Depovere, P.; Isa, M.; Masereel, B.; Delarge, J.; Poupaert, J. H. J. Med. Chem. 1998, 41, 1138.
30. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
31. Becke, A. D. Phys. Rev. 1988, 38, 3098.
32. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
33. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
34. Cances, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032.
35. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
36. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
37. Hengge, A. C.; Hess, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11256.
38. Hess, R. A.; Hengge, A. C.; Cleland, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2703.
39. Ilieva, S.; Atanasov, Y.; Kalcheva, V.; Galabov, B. Unpublished data.