Advanced Synthetic Strategies for Constructing Quinazolinone Scaffolds

Synthesis (Germany)

Volumn 48, Issue 9, 2016, Pages 1253-1268

  Rohokale, Rajendra S ^a   Kshirsagar, Umesh A ^a  

^a UNIVERSITY OF PUNE   (India)

Author keywords

cascade cyclization; heterocycles; oxidative coupling; quinazolinone; radical; synthesis

Indexed keywords

CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; CONDENSATION; COUPLING AGENTS; SCAFFOLDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TRANSITION METALS;

CASCADE CYCLIZATION; HETEROCYCLES; OXIDATIVE COUPLINGS; QUINAZOLINONE; RADICAL;

CYCLIZATION;

AMINE; LEWIS ACID; QUINAZOLINONE DERIVATIVE; TRANSITION ELEMENT;

CARBONYLATION; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; CYCLIZATION; DRUG SYNTHESIS; MICROWAVE IRRADIATION; ORGANIC CHEMISTRY; OXIDATION; OXIDATIVE COUPLING; POLYMERIZATION; REVIEW;

EID: 84960326268     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0035-1560413     Document Type: Review

References (92)

1. (a) Chan, J. H.; Hong, J. S.; Kuyper, L. F.; Jones, M. L.; Baccanari, D. P.; Tansik, R. L.; Boytos, C. M.; Rudolph, S. K.; Brown, A. D. J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 145.
2. (b) Gackenheimer, S. L.; Schaus, J. M.; Gehlert, D. R. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1996, 732, 113.
3. (c) Dempcy, R. O.; Skibo, E. B. Biochemistry 1991, 30, 8480.
4. (d) Nordisk-Droge 18113; Patent, N. A., Ed.; Nordisk Drogeand Kemi-Kalieforretning AIS: Netherlands, 1965.
5. (a) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 627.
6. (b) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 650.
7. (c) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 476.
8. (d) Mhaske, S. B.; Argade, N. P. Tetrahedron 2006, 62, 9787.
9. (e) Connolly, D. J.; Cusack, D.; O'Sullivan, T. P.; Guiry, P. J. Tetrahedron 2005, 61, 10153.
10. (f) He, L.; Li, H. J. C.; Wu, X. F. RSC Adv. 2014, 4, 12065.
11. (g) Abdou, I. M.; Al-Neyadi, S. S. Heterocycl. Commun. 2015, 21, 115.
12. (h) Khan, I.; Ibrar, A.; Abbas, N.; Saeed, A. Eur. J. Med. Chem. 2014, 76, 193.
13. (i) Khan, I.; Ibrar, A.; Ahmed, W.; Saeed, A. Eur. J. Med. Chem. 2015, 90, 124.
14. (j) Kshirsagar, U. A. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 9336.
15. Inoue, I.; Oine, T.; Yamada, Y.; Tani, J.; lshida, R.; Ochiai, T. US Patent 3966731, 1974.
16. Purcell, J. W.; Davis, J.; Reddy, M.; Shamra, M.; Kimberly, S.; Vo, H.; Thomsen, K.; Bean, P.; Kuo, W. L.; Ziyad, S.; Billig, J.; Feiler, H. S.; Gray, J. W.; Wood, K. W.; Cases, S. Clin. Cancer Res. 2010, 16, 566.
17. Koepfli, J. B.; Brockman, J. A. Jr.; Moffat, J. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 3323.
18. (a) Jiao, R. H.; Xu, S.; Liu, J. Y.; Ge, H. M.; Ding, H.; Xu, C.; Zhu, H. L.; Tan, R. X. Org. Lett. 2006, 8, 5709.
19. (b) Malgesini, B.; Forte, B.; Borghi, D.; Quartieri, F.; Gennari, C.; Papeo, G. Chem. Eur. J. 2009, 15, 7922.
20. Chang, R. S.; Lotti, V. J.; Monaghan, R. L.; Birnbaum, J.; Stapley, E. O.; Goetz, M. A.; Albers-Schönberg, G.; Patchett, A. A.; Liesch, J. M.; Hensens, O. D.; Springer, J. P. Science 1985, 230 (4722), 177.
21. Cagir, A.; Jones, S. H.; Gao, R.; Eisenhauer, B. M.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13628.
22. (a) Hart, D. J. ARKIVOC 2010, (iv), 32.
23. (b) D'yakonov, A. L.; Telezhenetskaya, M. V. Chem. Nat. Compd. 1997, 33, 221.
24. (c) Ma, Z.; Hano, Y.; Nomura, T. Heterocycles 2005, 65, 2203.
25. (d) Witt, A.; Bergman, J. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 659.
26. (e) Padala, S. R.; Padi, P. R.; Thipireddy, V. Heterocycles 2003, 60, 183.
27. Chen, J.; Wu, D.; He, F.; Liu, M.; Wu, H.; Ding, J.; Su, W. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3814.
28. Zhou, J.; Fang, J. J. Org. Chem. 2011, 76, 7730.
29. Watson, A. J. A.; Maxwell, A. C.; Williams, J. M. J. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 240.
30. Zhao, D.; Zhou, Y.-R.; Shen, Q.; Li, J.-X. RSC Adv. 2014, 4, 6486.
31. Sharif, M. J.; Langer, O. P.; Beller, M.; Wu, X.-F. RSC Adv. 2014, 4, 8.
32. Ge, W.; Zhua, X.; Wei, Y. RSC Adv. 2013, 3, 10817.
33. Qiu, D.; Wang, Y.; Lu, D.; Zhou, L.; Zeng, Q. Monatsh. Chem. 2015, 146, 1343.
34. Siddiki, S. M. A. H.; Kon, K.; Touchy, A. S.; Shimizu, K.-I. Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 1716.
35. Zhang, Z.; Wang, M.; Zhang, C.; Zhang, Z.; Lu, J.; Wang, F. Chem. Commun. 2015, 51, 9205.
36. Hikawa, H.; Ino, Y.; Suzuki, H.; Yokoyama, Y. J. Org. Chem. 2012, 77, 7046.
37. Romero, A. H.; Salazar, J.; Lopez, S. E. Synthesis 2013, 45, 2043.
38. Zhu, Y.-P.; Fei, Z.; Liu, M.-C.; Jia, F.-C.; Wu, A.-X. Org. Lett. 2013, 15, 378.
39. Zhao, D.; Wang, T.; Li, J.-X. Chem. Commun. 2014, 50, 6471.
40. Yang, X.; Cheng, G.; Shen, J.; Kuai, C.; Cui, X. Org. Chem. Front. 2015, 2, 366.
41. Huang, C.; Fu, Y.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Chem. Commun. 2008, 6333.
42. Liu, X.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 348.
43. Yang, D.; Fu, H.; Hu, L.; Jiang, Y.; Zhao, Y. J. Comb. Chem. 2009, 11, 653.
44. Xu, W.; Jin, Y.; Liu, H.; Jiang, Y.; Fu, H. Org. Lett. 2011, 13, 1274.
45. Xu, W.; Fu, H. J. Org. Chem. 2011, 76, 3846.
46. Wang, L.-X.; Xiang, J.-F.; Tang, Y.-L. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2682.
47. Hu, B.-Q.; Wang, L.-X.; Xiang, J.-F.; Yang, L.; Tang, Y.-L. Chin. Chem. Lett. 2015, 26, 369.
48. Chai, H.; Li, J.; Yang, L.; Lu, H.; Qi, Z.; Shi, D. RSC Adv. 2014, 4, 44811.
49. Ma, B.; Wang, Y.; Peng, J.; Zhu, Q. J. Org. Chem. 2011, 76, 6362.
50. (a) Wu, X.-F.; He, L.; Neumann, H.; Beller, M. Chem. Eur. J. 2013, 19, 12635.
51. (b) Li, H.; He, L.; Neumann, H.; Beller, M.; Wu, X.-F. Green Chem. 2014, 16, 1336.
52. Jiang, X.; Tang, T.; Wang, J.-M.; Chen, Z.; Zhu, Y.-M.; Ji, S.-J. J. Org. Chem. 2014, 79, 5082.
53. Xiao, Z.; Yang, M. G.; Li, P.; Carter, P. H. Org. Lett. 2009, 11, 1421.
54. Punthasee, P.; Vanitcha, A.; Wacharasindhu, S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1713.
55. Bao, Y.; Yan, Y.; Xu, K.; Su, J.; Zha, Z.; Wang, Z. J. Org. Chem. 2015, 80, 4736.
56. Yan, Y.; Xu, Y.; Niu, B.; Xie, H.; Liu, Y. J. Org. Chem. 2015, 80, 5581.
57. Sreeramamurthy, K.; Ashok, E.; Mahendar, V.; Santoshkumar, G.; Das, P. Synlett 2010, 721.
58. He, L.; Li, H.; Neumann, H.; Beller, M.; Wu, X.-F. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 1420.
59. He, L.; Sharif, M.; Neumann, H.; Beller, M.; Wu, X.-F. Green Chem 2014, 16, 3763.
60. Kshirsagar, U. A.; Mhaske, S. B.; Argade, N. P. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3243.
61. Kostakis, I. K.; Elomri, A.; Seguin, E.; Iannelli, M.; Besson, T. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6609.
62. Tseng, M.-C.; Lai, C.-Y.; Chu, Y.-W.; Chu, Y.-H. Chem. Commun. 2009, 445.
63. Tseng, M.-C.; Yang, H.-Y.; Chu, Y.-H. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 419.
64. Liu, J.-F.; Ye, P.; Sprague, K.; Sargent, K.; Yohannes, D.; Baldino, C. M.; Wilson, C. J.; Ng, S.-C. Org. Lett. 2005, 7, 3363.
65. Liu, J.-F.; Ye, P.; Zhang, B.; Bi, G.; Sargent, K.; Yu, L.; Yohannes, D.; Baldino, C. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 6339.
66. Liu, J.-F.; Kaselj, M.; Isome, Y.; Chapnick, J.; Zhang, B.; Bi, G.; Yohannes, D.; Yu, L.; Baldino, C. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 10488.
67. Zhang, W.; Williams, J. P.; Lu, Y.; Nagashima, T.; Chu, Q. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 563.
68. Zhichkin, P.; Kesicki, E.; Treiberg, J.; Bourdon, L.; Ronsheim, M.; Ooi, H. C.; White, S.; Judkins, A.; Fairfax, D. Org. Lett. 2007, 9, 1415.
69. (a) Zhang, C.; De C, K.; Mal, R.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 416.
70. (b) Dieckmann, A.; Richers, M. T.; Platonova, A. Y.; Zhang, C.; Seidel, D.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2013, 78, 4132.
71. (c) Richers, M. T.; Zhao, C.; Seidel, D. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 1194.
72. Jeong, J. U.; Chen, X.; Rahman, A.; Yamashita, D. S.; Luengo, J. I. Org. Lett. 2004, 6, 1013.
73. Lygin, A. V.; De Meijere, A. Org. Lett. 2009, 11, 389.
74. Wang, H.; Cao, X.; Xiao, F.; Liu, S.; Deng, G.-J. Org. Lett. 2013, 15, 4900.
75. Wang, Y.-F.; Zhang, F.-L.; Chiba, S. Org. Lett. 2013, 15, 2842.
76. Zhang, F.-L.; Wang, Y.-F.; Chiba, S. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 6003.
77. (a) Beaume, A.; Courillon, C.; Derat, E.; Malacria, M. Chem. Eur. J. 2008, 14, 1238.
78. (b) Larraufie, M.-H.; Courillon, C.; Ollivier, C.; Lacote, E.; Malacria, M.; Fensterbank, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4381.
79. Xu, L.; Jiang, Y.; Ma, D. Org. Lett. 2012, 14, 1150.
80. Zhou, J.; Fu, L.; Lv, M.; Liu, J.; Pei, D.; Ding, K. Synthesis 2008, 24, 3974.
81. Li, B.; Samp, L.; Sagal, J.; Hayward, C. M.; Yang, C.; Zhang, Z. J. Org. Chem. 2013, 78, 1273.
82. Kshirsagar, U. A.; Argade, N. P. Org. Lett. 2010, 12, 3716.
83. (a) Zheng, Z.; Alper, H. Org. Lett. 2008, 10, 829.
84. (b) Sadig, J. R. R.; Foster, R.; Wakenhut, F.; Willis, M. C. J. Org. Chem. 2012, 77, 9473.
85. Liang, D.; He, Y.; Zhu, Q. Org. Lett. 2014, 16, 2748.
86. Chen, J.; Natte, K.; Spannenberg, A.; Neumann, H.; Langer, P.; Beller, M.; Wu, X.-F. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 7579.
87. Li, H.; Li, W.; Spannenberg, A.; Baumann, W.; Neumann, H.; Beller, M.; Wu, X.-F. Chem. Eur. J. 2014, 20, 8541.
88. Shen, C.; Man, N. Y. T.; Stewart, S.; Wu, X.-F. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 4422.
89. Wang, H.; Jiao, S.; Chen, K.; Zhang, X.; Zhao, L.; Liu, D.; Zhou, Y.; Liu, H. Beilstein J. Org. Chem. 2015, 11, 416.
90. Li, Z.; Dong, J.; Chen, X.; Li, Q.; Zhou, Z.; Yin, S. J. Org. Chem. 2015, 80, 9392.
91. (a) Laclef, S.; Harari, M.; Godeau, J.; Schmitz-Afonso, I.; Bischoff, L.; Hoarau, C.; Levacher, V.; Fruit, C.; Besson, T. Org. Lett. 2015, 17, 1700.
92. (b) Godeau, J.; Harari, M.; Laclef, S.; Deau, E.; Fruit, C.; Besson, T. Eur. J. Org. Chem. 2015, 7705.