Quinoline, quinazoline and acridone alkaloids

Natural Product Reports

Volumn 21, Issue 5, 2004, Pages 650-668

  Michael, Joseph P ^a  

^a UNIVERSITY OF THE WITWATERSRAND   (South Africa)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACRIDINE DERIVATIVE; ACRIDONE; ALKALOID; QUINAZOLINE DERIVATIVE; QUINOLINE DERIVATIVE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ISOLATION AND PURIFICATION; MEDICINAL PLANT; REVIEW;

ACRIDINES; ALKALOIDS; MOLECULAR STRUCTURE; PLANTS, MEDICINAL; QUINAZOLINES; QUINOLINES;

ANIMALIA;

EID: 7744242263     PISSN: 02650568     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b310691h     Document Type: Review

References (142)

1. D. R. Boyd, N. D. Sharma, P. L. Loke, J. F. Malone, W. C. McRoberts and J. T. G. Hamilton, Chem. Commun., 2002, 3070.
2. C. F. Providelo Sartor, M.F. Das, G. F. da Silva, J. B. Fernandes, P. C. Vieira, E. Rodrigues Fo and D. A. Garcia Cortez, Phytochemistry, 2003, 63, 185.
3. M. Y. Rios, A. B. Aguilar-Guadarrama and G. Delgado, Biochem. Syst. Ecol., 2002, 30, 977.
4. J. S. Ko, M.-C. Rho, M. Y. Chung, H. Y. Song, J. S. Kang, K. Kim, H. S. Lee and Y. K. Kim, Planta Med., 2002, 68, 1131.
5. P. L. Trinh, V. S. Tran and G. Adam, Tap Chi Hoa Hoc, 2002, 40, 79, (Chem. Abstr., 2003, 138, 398702).
6. P. L. Trinh, V. S. Tran and G. Adam, Tap Chi Hoa Hoc, 2002, 40, 79, (Chem. Abstr., 2003, 138, 398702).
7. N. F. de Moura, E. Simionatto, C. Porto, S. C. S. Hoelzel, E. C. S. Dessoy, N. Zanatta and A. F. Morel, Planta Med., 2002, 68, 631.
8. J.-J. Chen, Y.-L. Chang, C.-M. Teng, C.-C. Su and I.-S. Chen, Planta Med., 2002, 68, 790.
9. J.-J. Chen, C.-Y. Duh, H.-Y. Huang and I.-S. Chen, Planta Med., 2003, 69, 542.
10. A. Oliva, K. M. Meepagala, D. E. Wedge, D. Harries, A. L. Hale, G. Aliotta and S. O. Duke, J. Agric. Food Chem., 2003, 51, 890.
11. T.-S. Wu, L.-S. Shi, J.-J. Wang, S.-C. Iou, H.-C. Chang, Y.-P. Chen, Y.-K. Kuo, Y.-L. Chang and C.-M. Teng, J. Chin. Chem. Soc., 2003, 50, 171.
12. W. N. Setzer, B. Vogler, R. B. Bates, J. M. Schmidt, C. W. Dicus, P. Nakkiew and W. A. Haber, Phytochem. Anal., 2003, 14, 54.
13. M. W. Muriithi, W.-R. Abraham, J. Addae-Kyereme, I. Scowen, S. L. Croft, P. M. Gitu, H. Kendrick, E. N. M. Njagi and C. W. Wright, J. Nat. Prod., 2002, 65, 956.
14. V. S. P. Chaturvedula, J. K. Schilling, J. S. Miller, R. Andriantsiferana, V. E. Rasamison and D. G. I. Kingston, J. Nat. Prod., 2003, 66, 532.
15. M. U. Ahmad, M. A. Rahman, E. Huq and R. Chowdhury, Fitoterapia, 2003, 74, 191.
16. Y.-P. Yang, M.-J. Cheng, C.-M. Teng, Y.-L. Chang, I.-L. Tsai and I.-S. Chen, Phytochemistry, 2002, 61, 567.
17. C. V. Silva, E. L. Oliveira, M. L. S. Guedes and E. S. Velozo, Rev. Bras. Plantas Medicinais, 2002, 5, 75, (Chem. Abstr., 2003, 139, 258071).
18. C. V. Silva, E. L. Oliveira, M. L. S. Guedes and E. S. Velozo, Rev. Bras. Plantas Medicinais, 2002, 5, 75, (Chem. Abstr., 2003, 139, 258071).
19. K. Tominaga, K. Higuchi, N. Hamasaki, M. Hamaguchi, T. Takashima, T. Tanigawa, T. Watanabe, Y. Fujiwara, Y. Tezuka, T. Nagaoka, S. Kadota, E. Ishii, K. Kobayashi and T. Arakawa, J. Antimicrob. Chemother., 2002, 50, 547.
20. M. K. Lee, B. Y. Hwang, S. A. Lee, G. J. Oh, W. H. Choi, S. S. Hong, K. S. Lee and J. S. Ro, Chem. Pharm. Bull., 2003, 51, 409.
21. S. K. N. Islam, A. I. Gray, P. G. Waterman and M. Ahasan, Phytother. Res., 2002, 16, 672.
22. A. Fournet, R. Mahieux, M. A. Fakhfakh, X. Franck, R. Hocquemiller and B. Figadère, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 891.
23. A. Fournet and V. Munoz, Curr. Top. Med. Chem., 2002, 2, 1215, (Chem. Abstr., 2003, 138, 292502).
24. A. Fournet and V. Munoz, Curr. Top. Med. Chem., 2002, 2, 1215, (Chem. Abstr., 2003, 138, 292502).
25. A. M. Belliard, C. Leroy, H. Banide, R. Farinotti and B. Lacour, Experim. Parasitol., 2003, 103, 51.
26. T. G. Back and J. E Wulff, Chem. Commun., 2002, 1710.
27. T. G. Back, M. Parvez and J. E Wulff, J. Org. Chem., 2003, 68, 2223.
28. D. Shi, L. Rong, J. Wang, Q. Zhuang, X. Wang, S. Tu and H. Hu, J. Chem. Res. (S), 2003, 342.
29. X. Wang and Y. Zhang, Synth. Commun., 2002, 32, 3627.
30. X. Fan and Y. Zhang, Indian J. Chem., Sect. B, 2003, 42B, 655.
31. A. Fürstner, A. Leitner, M. Méndez and H. Krause, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 13856.
32. D. R. Boyd, N. D. Sharma, S. A. Barr, J. G. Carroll, D. Mackerracher and J. F. Malone, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 3397.
33. (a) J. P. Michael, Nat. Prod. Rep., 2002, 19, 745;
34. (b) J. P. Michael, Nat. Prod. Rep., 2003, 20, 479;
35. J. P. Michael, Nat. Prod. Rep., 2001, 18, 546;
36. J. P. Michael, Nat. Prod. Rep., 1994, 11, 163;
37. (e) J. P. Michael, Nat. Prod. Rep., 2003, 20, 481;
38. (f) J. P. Michael, Nat. Prod. Rep., 2002, 19, 750;
39. (g) J. P. Michael, Nat. Prod. Rep., 2003, 20, 484;
40. (h) J. P. Michael, Nat. Prod. Rep., 2000, 17, 613;
41. J. P. Michael, Nat. Prod. Rep., 2002, 19, 752;
42. (j) J. P. Michael, Nat. Prod. Rep., 2001, 18, 552;
43. (k) J. P. Michael, Nat. Prod. Rep., 2003, 20, 488;
44. J. P. Michael, Nat. Prod. Rep., 2002, 19, 757;
45. J. P. Michael, Nat. Prod. Rep., 2003, 20, 489.
46. N. Fokialakis, P. Magiatis, I. Chinou, S. Mitaku and F. Tillequin, Chem. Pharm. Bull., 2002, 50, 413.
47. M. Y. Rios and G. Delgado, J. Nat. Prod., 1992, 55, 1307.
48. B. T. Ngadjui, J. F. Ayafor, B. L. Sondengam, M. Koch, F. Tillequin and J. D. Connolly, Phvtochemistry, 1988, 27, 2979.
49. I.-L. Chen, Y.-L. Chen, C.-C. Tzeng and I.-S. Chen, Helv. Chim. Acta, 2002, 85, 2214.
50. I.-L. Chen, Y.-L. Chen and C.-C. Tzeng, Chin. Pharm. J., 2003, 55, 49, (Chem. Abstr., 2004, 140, 16835).
51. I.-L. Chen, Y.-L. Chen and C.-C. Tzeng, Chin. Pharm. J., 2003, 55, 49, (Chem. Abstr., 2004, 140, 16835).
52. G. Cravotto, G. M. Nano, G. Palmisano and S. Tagliapietra, Heterocycles, 2003, 60, 1351.
53. Y. R. Lee, D. H. Kim, J.-J. Shim, S. K. Kim, J. H. Park, J. S. Cha and C.-S. Lee, Bull. Korean Chem. Soc., 2002, 23, 998.
54. S. Manikandan, M. Shanmugasundaram and R. Raghunathan, Tetrahedron, 2002, 58, 8957.
55. R. N. Kumar, S. T. Selvi, T. Suresh and P. Mohan, Indian J. Chem., Sect. B, 2003, 42B, 187.
56. A. Buske, J. Schmidt and P. Hoffmann, Phytochemistry, 2002, 60, 489.
57. Y. Hirasawa, H. Morita and J. Kobayashi, Tetrahedron, 2003, 59, 3567.
58. V. C. Pham, A. Jossang, A. Chiaroni, T. Sévenet and B. Bodo, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 7565.
59. T. S. Tulyaganov and F. K. Allaberdiev, Chem. Nat. Compd., 2003, 39, 292, (Khim. Prir. Soedin., 2003, 228).
60. T. S. Tulyaganov and F. K. Allaberdiev, Chem. Nat. Compd., 2003, 39, 292, (Khim. Prir. Soedin., 2003, 228).
61. R.-F. Wang, X.-W. Yang, C.-M. Ma, M.-Y. Shang, J.-Y. Liang, X. Wang, S.-Q. Cai and Y. Shoyama, Phytochemistry, 2003, 63, 475.
62. T. M. A. Alves and C. L. Zani, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 205.
63. G. Bringmann, J. Schlauer, H. Rischer, M. Wohlfarth, J. Mühlbacher, A. Buske, A. Porzel, J. Schmidt and G. Adam, Tetrahedron, 2000, 56, 3691.
64. W. F. Tinto, G. Blyden, W. F. Reynolds and S. McLean, J. Nat. Prod., 1991, 54, 1309.
65. R. A. Long, A. Qureshi, D. J. Faulkner and F. Azam, Appl. Environ. Microbiol., 2003, 69, 568.
66. F. Lépine, E. Déziel, S. Milot and L. G. Rahme, Biochim. Biophys. Acta, 2003, 1622, 36.
67. L. M. Nogle and W. H. Gerwick, J. Nat. Prod., 2003, 66, 217.
68. T. O. Larsen, M. Gareis and J. C. Frisvad, J. Agric. Food Chem., 2002, 50, 6148.
69. A. G. Kozlovsky, V. P. Zhelifonova, T. V. Antipova, V. M. Adanin, S. M. Ozerskaya, G. A. Kochkina, B. Schlegel, H. M. Dahse, F. A. Gollmick and U. Gräfe, J. Antibiot., 2003, 56, 488.
70. X. Zhang, W. Jiang and Z. Sui, J. Org. Chem., 2003, 68, 4523.
71. E. Winterfeldt, Liebigs Ann. Chem., 1971, 745, 23.
72. W. Jiang, Z. Sui and X. Chen, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 8941.
73. W. Jiang, X. Zhang and Z. Sui, Org. Lett., 2003, 5, 43.
74. M. Ori, N. Toda, K. Takami, K. Tago and H. Kogen, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 2540.
75. W. F. Wood, B. G. Sollers, G. A. Dragoo and J. W. Dragoo, J. Chem. Ecol., 2002, 28, 1865.
76. A. N. Pearce, D. R. Appleton, R. C. Babcock and B. R. Copp, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 3897.
77. C. Thoms, R. Ebel, U. Hentschel and P. Proksch, Z. Naturforsch., Sect. C, 2003, 58c, 426.
78. G. M. Nicholas, G. L. Newton, R. C. Fahey and C. A. Bewley, Org. Lett., 2001, 3, 1543.
79. G. M. Nicholas, L. L. Eckman, G. L. Newton, R. C. Fahey, S. Ray and C. A. Bewley, Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 601.
80. J. Mahadevan, G. M. Nicholas and C. A. Bewley, J. Org. Chem., 2003, 68, 3380.
81. A. Fürstner, H. Krause and O. R. Thiel, Tetrahedron, 2002, 58, 6373.
82. M. G. Banwell, A. M. Bray, A. J. Edwards and D. J. Wong, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 1340.
83. H. M. Sklenicka, R. P. Hsung, M. J. McLaughlin, L. Wei, A. I. Gerasyuto and W. B. Brennessel, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 10435.
84. N. Toyooka, M. Okumura and H. Nemoto, J. Org. Chem., 2002, 67, 6078.
85. J. T. Kuethe, C. A. Brooks and D. L. Comins, Org. Lett., 2003, 5, 321.
86. C. Kalaï, E. Tate and S. Z. Zard, Chem. Commun., 2002, 1430.
87. (a) N. Toyooka, M. Okumura and H. Takahata, J. Org. Chem., 1999, 64, 2182;
88. (b) N. Toyooka, M. Okumura, H. Takahata and H. Nemoto, Tetrahedron, 1999, 55, 10673.
89. A. Witt and J. Bergman, Curr. Org. Chem., 2003, 7, 659.
90. H. Morita, Y. Sato, K.-L. Chan, C.-Y. Choo, H. Itokawa, K. Takeya and J. Kobayashi, J. Nat. Prod., 2000, 63, 1707.
91. H. Morita, Y. Sato, K.-L. Chan, C.-Y. Choo, H. Itokawa, K. Takeya and J. Kobayashi, J. Nat. Prod., 2002, 65, 1748.
92. Y.-L. Yang, F.-R. Chang and Y.-C. Wu, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 319.
93. M. Chakrabarty, S. Sarkar and Y. Harigaya, Synthesis, 2003, 2292.
94. (a) R. Gompper, H. E. Noppel and H. Schaefer, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1963, 2, 686;
95. (b) J. Faust, J. Prakt. Chem., 1977, 319, 65.
96. H. Hestbjerg, K. F. Nielsen, U. Thrane and S. Elmholt, J. Agric. Food Chem., 2002, 50, 7593.
97. I.-K. Lee, B.-S. Yun, G. Han, D.-H. Cho, Y.-H. Kim and I.-D. Yoo, J. Nat. Prod., 2002, 65, 1769.
98. L. Susag, S. Mathenge and M. Benn, Biochem. Syst. Ecol., 2003, 31, 645.
99. A. J. Al-Rehaily, K. A. El-Saved, M. S. Al-Said and B. Ahmed, Indian J. Chem., Sect. B, 2002, 41B, 2385.
100. H. Hua, M. Cheng, X. Li and Y. Pei, Chem. Pharm. Bull., 2002, 50, 1393.
101. M. Hamburger, Phytochem. Rev., 2002, 1, 333.
102. H. Danz, S. Stoyanova, O. A. R. Thomet, H.-U. Simon, G. Dannhardt, H. Ulbrich and M. Hamburger, Planta Med., 2002, 68, 875.
103. Y. Takei, T. Kunikata, M. Aga, S. Inoue, S. Ushio, K. Iwaki, M. Ikeda and M. Kurimoto, Biol. Pharm. Bull., 2003, 26, 365.
104. C. Oberthür, C. Heinemann, P. Elsner, E. Benfeldt and M. Hamburger, Planta Med., 2003, 69, 385.
105. A. T. Khalil, F.-R. Chang, Y.-H. Lee, C.-Y. Chen, C.-C. Liaw, P. Ramesh, S.-S. F. Yuan and Y.-C. Wu, Arch. Pharmacol. Res., 2003, 26, 15, (Chem. Abstr., 2003, 139, 235130).
106. A. T. Khalil, F.-R. Chang, Y.-H. Lee, C.-Y. Chen, C.-C. Liaw, P. Ramesh, S.-S. F. Yuan and Y.-C. Wu, Arch. Pharmacol. Res., 2003, 26, 15, (Chem. Abstr., 2003, 139, 235130).
107. A. Ishih, T. Miyase and M. Terada, Phytother. Res., 2003, 17, 633.
108. A. Ishih, T. Miyase, K. Ohori and M. Terada, Phytother. Res., 2003, 17, 650.
109. E. L. Kristallovich, A. G. Eshimbetov, N. I. Mukarramov and K. M. Shakhidoyatov, Chem. Nat. Compd., 2002, 38, 589, (Khim. Prir. Soedin., 2002, 469).
110. E. L. Kristallovich, A. G. Eshimbetov, N. I. Mukarramov and K. M. Shakhidoyatov, Chem. Nat. Compd., 2002, 38, 589, (Khim. Prir. Soedin., 2002, 469).
111. (a) B. R. Baker, F. J. McEvoy, R. E. Schaub, J. P. Joseph and J. H. Williams, J. Org. Chem., 1953, 18, 153;
112. (b) B. R. Baker, F. J. McEvoy, R. E. Schaub, J. P. Joseph and J. H. Williams, J. Org. Chem., 1953, 18, 178.
113. D. F. Barringer, Jr., G. Berkelhammer and R. S. Wayne, J. Org. Chem., 1973, 38, 1937.
114. S. Kobayashi, M. Ueno, R. Suzuki, H. Ishitani, H.-S. Kim and Y. Wataya, J. Org. Chem., 1999, 64, 6833.
115. Y. Takeuchi, K. Azuma, H. Abe, K. Sasaki and T. Harayama, Chem. Pharm. Bull, 2002, 50, 1011.
116. Y. Takeuchi, K. Azuma, M. Oshige, H. Abe, H. Nishioka, K. Sasaki and T. Harayama, Tetrahedron, 2003, 59, 1639.
117. V. A. Kovtunenko, T. T. Kucherenko, O. V. Shishkin and V. M. Kisel, Chem. Heterocycl. Compd., 2002, 38, 1242, (Khim. Geterotsikl. Soedin., 2002, 1408).
118. V. A. Kovtunenko, T. T. Kucherenko, O. V. Shishkin and V. M. Kisel, Chem. Heterocycl. Compd., 2002, 38, 1242, (Khim. Geterotsikl. Soedin., 2002, 1408).
119. A. Kamal, K. V. Ramana, H. B. Ankati and A. V. Ramana, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 6861.
120. K. G. Nazarenko, T. I. Shyrokaya and A. A. Tolmachev, Synth. Commun., 2003, 33, 303.
121. V. M. Sharma, P. Prasanna, K. V. A. Seshu, B. Renuka, C. V. L. Rao, G. S. Kumar, C. P. Narasimhulu, P. A. Babu, R. C. Puranik, D. Subramanyam, A. Venkateswarlu, S. Rajagopal, K. B. S. Kumar, C. S. Rao, N. V. S. R. Mamidi, D. S. Deevi, R. Ajaykumar and R. Rajagopalan, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 2303.
122. G. Oberthür, B. Hoffmann and M. Hamburger, Pharmazie, 2002, 57, 586.
123. J. Azizian, A. R. Karimi and A. A. Mohammadi, Synth. Commun., 2003, 33, 387.
124. E. S. Lee, J.-G. Park and Y. Jahng, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 1883.
125. S. H. Lee, S. I. Kim, J. G. Park, E. S. Lee and Y. Jahng, Heterocycles, 2001, 55, 1555.
126. H. W. Chang, S. I. Kim, H. Jung and Y. Jahng, Heterocycles, 2003, 60, 1359.
127. M. Toyota, C. Komori and M. Ihara, Arkivoc, 2003, (xiii), 15
128. T. Harayama, Y. Morikami, Y. Shigeta, H. Abe and Y. Takeuchi, Synlett, 2003, 847.
129. D. Osborne and P. J. Stevenson, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 5469.
130. A. Witt, A. Gustavsson and J. Bergman, J. Heterocycl. Chem., 2003, 40, 29.
131. C. Avendaño and J. C. Menéndez, Curr. Org. Chem., 2003, 7, 149.
132. M. L. Heredia, E. de la Cuesta and C. Avendaño, Tetrahedron, 2002, 58, 6163.
133. F. Hernández, C. Avendaño and M. Söllhuber, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 3367.
134. B. B. Snider and H. Zeng, Org. Lett., 2000, 2, 4103.
135. B. B. Snider and H. Zeng, Org. Lett., 2002, 4, 1087.
136. B. B. Snider and H. Zeng, J. Org. Chem., 2003, 68, 545.
137. Y. Liu and W. W. McWhorter, Jr., J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 4240.
138. F. Tillequin, Phytochem. Rev., 2002, 1, 355.
139. S. Michel, E. Seguin and F. Tillequin, Curr. Med. Chem., 2002, 9, 1689.
140. N. Costes, A. Elomri, H. Dufat, S. Michel, E. Seguin, M. Koch, F. Tillequin, B. Pfeiffer, P. Renard, S. Léonce and A. Pierré, Oncology Res., 2003, 13, 191.
141. M. Itoigawa, C. Ito, T.-S. Wu, F. Enjo, H. Tokuda, H. Nishino and H. Furukawa, Cancer Lett., 2003, 193, 133.
142. M. Rudas, M. Nyerges, L. Töke and P. W. Groundwater, Heterocycles, 2003, 60, 817.