Cleavage of the C-C triple bond of ketoalkynes: Synthesis of 4(3H)-quinazolinones

Organic Chemistry Frontiers

Volumn 2, Issue 4, 2015, Pages 366-368

  Yang, Xifa ^a   Cheng, Guolin ^a   Shen, Jinhai ^a   Kuai, Changsheng ^a   Cui, Xiuling ^a  

^a HUAQIAO UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4(3H)-QUINAZOLINONES; LIGAND-FREE; TRIPLE BONDS;

CHELATION;

EID: 84937759985     PISSN: 20524110     EISSN: 20524129     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4qo00260a     Document Type: Article

References (33)

1. A. L. Chen K. K. Chen J. Am. Pharm. Assoc. 1933 22 716
2. Z.-Z. Ma Y. Hano T. Nomura Y.-J. Chen Heterocycles 1997 46 541
3. Y. Nozoe Y. Ogata Y. Araki T. Sasatomi H. Fukumori K. Shirouzu Anticancer Res. 2002 23 4663
4. M. M. Aly Y. A. Mohamed K. A. El-Bayouki W. M. Basyouni S. Y. Abbas Eur. J. Med. Chem. 2010 45 3365
5. Z. W. Wang M. X. Wang X. Yao Y. Li J. Tan L. Z. Wang W. T. Qiao Y. Q. Geng Y. X. Liu Q. M. Wang Eur. J. Med. Chem. 2012 53 275
6. J. A. Lowe III R. L. Archer D. S. Chapin J. B. Cheng D. Helweg J. L. Johnson B. K. Koe L. A. Lebel P. F. Moore J. A. Nielsen L. L. Russo J. T. Shirley J. Med. Chem. 1991 34 624
7. S. E. de Laszlo C. S. Quagliato W. J. Greenlee A. A. Patchett R. S. L. Chang V. J. Lotti T.-B. Chen S. A. Scheck K. A. Faust S. S. Kivlighn T. S. Schorn G. J. Zingaro P. K. S. Siegl J. Med. Chem. 1993 36 3207
8. N. J. Liverton D. J. Armstrong D. A. Claremon D. C. Remy J. J. Baldwin R. J. Lynch G. X. Zhang R. J. Gould Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998 8 483
9. O. M. Habib E. B. Moawad M. M. Girges A. M. El-Shafei Boll. Chim. Farm. 1995 134 503
10. S. S. Ibrahim A. M. Abdel-Halim Y. Gabr S. El-Edfawy R. M. Abdel-Rahman J. Chem. Res., Synop. 1997 5 154
11. C. S. Jang F. Y. Fu C. Y. Wang K. C. Huang G. Lu T. C. Thou Science 1946 103 59
12. T.-Q. Chou F. Y. Fu Y. S. Kao J. Am. Chem. Soc. 1948 70 1765
13. K. Murata F. Takano S. Fushiya Y. Oshima J. Nat. Prod. 1998 61 729
14. D. Zhan T. B. Li X. P. Zhang C. Dai H. D. Wei Y. Y. Zhang Q. L. Zeng Synth. Commun. 2013 43 2493
15. A. Davoodnia S. Allameh A. R. Fakhari N. Tavakoli-Hoseini Chin. Chem. Lett. 2010 21 550
16. J. J. Naleway C. M. Fox D. Robinhold E. Terpetschnig N. A. Olson R. P. Haugland Tetrahedron Lett. 1994 35 8569
17. M. Bakavoli O. Sabzevari M. Rahimizadeh Chin. Chem. Lett. 2007 18 1466
18. J. Zhou J. Fang J. Org. Chem. 2011 76 7730
19. H. Hikawa Y. Ino H. Suzuki Y. Yokoyama J. Org. Chem. 2012 77 7046
20. B. Ma Y. Wang J. L. Peng Q. Zhu J. Org. Chem. 2011 76 6362
21. X. F. Wu L. He H. Neumann M. Beller Chem.-Eur. J. 2013 19 12635
22. H. Q. Li L. He H. Neumann M. Beller X.-F. Wu Green Chem. 2014 16 1336
23. X. W. Liu H. Fu Y. Y. Jiang Y. F. Zhao Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 348
24. X. D. Zhang D. J. Ye H. F. Sun D. L. Guo J. Wang H. Huang X. Zhang H. L. Jiang H. Liu Green Chem. 2009 11 1881
25. D. S. Yang H. Fu L. M. Hu Y. Y. Jiang Y. F. Zhao J. Comb. Chem. 2009 11 653
26. W. Xu Y. B. Jin H. X. Liu Y. Y. Jiang H. Fu Org. Lett. 2011 13 1274
27. L. T. Xu Y. W. Jiang D. W. Ma Org. Lett. 2012 14 1150
28. L. Lu M. M. Zhang H. Jiang X. S. Wang Tetrahedron Lett. 2013 54 757
29. J. Lessel Arch. Pharm. 1994 327 571
30. J. H. Shen G. L. Cheng X. L. Cui Chem. Commun. 2013 49 10641
31. X. S. Wang G. L. Cheng X. L. Cui Chem. Commun. 2014 50 652
32. G. L. Cheng X. B. Zeng J. H. Shen X. S. Wang X. L. Cui Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 13265
33. S. Roy M. P. Davydova R. Pal K. Gilmore G. A. Tolstikov S. F. Vasilevsky I. V. Alabugin J. Org. Chem. 2011 76 7482