Quinoline, quinazoline and acridone alkaloids

Natural Product Reports

Volumn 22, Issue 5, 2005, Pages 627-646

  Michael, Joseph P ^a  

^a UNIVERSITY OF THE WITWATERSRAND   (South Africa)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACRIDINE DERIVATIVE; ACRIDONE; ALKALOID; QUINAZOLINE DERIVATIVE; QUINOLINE DERIVATIVE;

ANIMAL; BACTERIUM; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; FUNGUS; ISOLATION AND PURIFICATION; MEDICINAL PLANT; REVIEW;

ACRIDINES; ALKALOIDS; ANIMALS; BACTERIA; FUNGI; MOLECULAR STRUCTURE; PLANTS, MEDICINAL; QUINAZOLINES; QUINOLINES;

ANIMALIA;

EID: 26844495371     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b413750g     Document Type: Review

References (141)

1. M. S. Ali and M. K. Pervez, Nat. Prod. Res., 2004, 18, 141,
2. (Chem. Abstr., 2004, 140, 403376).
3. S. V. A. Hohlemwerger, W. Tavares, A. M. de Carvalho, P. C. Vieira and E. da Silva Velozo, Biochem. Syst. Ecol., 2004, 32, 627.
4. C. Wattanapiromsakul, P. I. Forster and P. G. Waterman, Phytochemistry, 2003, 64, 609.
5. A. N. Garcia-Argaez, N. M. Gonzalez-Lugo, H. Parra-Delgado and M. Martinez-Vazquez, Z. Naturforsch., B: Chem. Sci., 2004, 59, 245.
6. H.-P. He, Y.-M. Shen, G.-Y. Zuo, X.-S. Yang and X.-J. Hao, Helv. Chim. Acta, 2003, 86, 3187.
7. M. Trani, A. Carbonetti, G. Delle Monache and F. Delle Monache, Fitoterapia, 2004, 75, 99.
8. A. B. Aguilar-Guadarrama and M. Y. Rios, Planta Med., 2004, 70, 85.
9. H. Saǧlam, T. Gözler and B. Gözler, Fitoterapia, 2003, 74, 564.
10. N. T. Minh, S. Michel, F. Tillequin, M. Litaudon, T. Sévenet and M.-C. Lallemand, Z. Naturforsch., B: Chem. Sci., 2003, 58, 1234.
11. V. R. de S. Moraes, D. M. Tomazela, R. J. Ferracin, C. F. Garcia, M. Sannomiya, M. del P. C. Soriano, M. F. das G. F. da Silva, P. C. Vieira, J. B. Fernandes, E. R. Filho, E. G. Magalhães, A. F. Magalhães, E. F. Pimenta, D. H. F. de Souza and G. Oliva, J. Braz. Chem. Soc., 2003, 14, 380.
12. C. Bertrand, N. Fabre and C. Moulis, Fitoterapia, 2004, 75, 242.
13. E. Chosson, P. Vérité, A. Blanckaert, E. Seguin, M. Litaudon and T. Sévenet, Biochem. Syst. Ecol., 2003, 31, 1185.
14. C. M. de Jesus Freitas, A. M. Lucchese, F. S. Silva and E. da S. Velozo, Biochem. Syst. Ecol., 2003, 31, 805.
15. A. J. El-Rehaily, M. S. Ahmad, I. Muhammad, A. A. Al-Thukair and H. P. Perzanowski, Phytochemistry, 2003, 64, 1405.
16. I. Castro-Gamboa, M. F. das G. F. da Silva, E. R. Fo, J. B. Fernandes, P. C. Vieira and A. L. Pinheiro, Arkivoc, 2004, (vi), 45.
17. M.-J. Cheng, I.-L. Tsai and I.-S. Chen, J. Chin. Chem. Soc., 2003, 50, 1241.
18. J.-J. Chen, H.-Y. Huang, C.-Y. Duh and I.-S. Chen, J. Chin. Chem. Soc., 2004, 51, 659.
19. A. A. Angula, O. and L. E. Cuca, S., Rev. Colomb. Quim., 2002, 31, 87,
20. (Chem. Abstr., 2004, 141, 310629).
21. F. Hanawa, N. Fokialakis and A.-L. Skaltsounis, Planta Med., 2004, 70, 531.
22. H. B. Napolitano, M. Silva, J. Ellena, W. C. Rocha, P. C. Vieira, O. H. Thiemann and G. Oliva, Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online, 2003, 59, o1503.
23. A. L. Hale, K. M. Meepagala, A. Oliva, G. Aliotta and S. O. Duke, J. Agric. Food Chem., 2004, 52, 3345.
24. H. Z. Jin, J. H. Lee, D. Lee, H. S. Lee, Y. S. Hong, Y. H. Kim and J. J. Lee, Biol. Pharm. Bull., 2004, 27, 926.
25. M. A. Fakhfakh, A. Fournet, E. Prina, J.-F. Mouscadet, X. Franck, R. Hocquemiller and B. Figadère, Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 5013.
26. P. Duret, M. A. Fakhfakh, C. Herrenknecht, A. Fournet, X. Franck, B. Figadère and R. Hocquemiller, J. Chromatogr., A, 2003, 1011, 55.
27. A. Zapf, R. Jackstell, F. Rataboul, T. Riermeier, A. Monsees, C. Fuhrmann, N. Shaikh, U. Dingerdissen and M. Beller, Chem. Commun., 2004, 38.
28. M. Feuerstein, H. Doucet and M. Santelli, J. Organomet. Chem., 2003, 687, 327.
29. T. Tagata and M. Nishida, J. Org. Chem., 2003, 68, 9412.
30. T. Koike and A. Mori, Synlett, 2003, 1850.
31. W. M. Seganish and P. DeShong, J. Org. Chem., 2004, 69, 1137.
32. T. J. Korn, G. Cahiez and P. Knochel, Synlett, 2003, 1892.
33. C. S. Cho, B. T. Kim, H.-J. Choi, T.-J. Kim and S. C. Shim, Tetrahedron, 2003, 59, 7997.
34. B. C. G. Söderberg, J. A. Shriver, S. H. Cooper, T. L. Shrout, E. S. Helton, L. R. Austin, H. H. Odens, B. R. Hearn, P. C. Jones, T. N. Kouadio, T. H. Ngi, R. Baswell, H. J. Caprara, M. D. Merritt and T. T. Mai, Tetrahedron, 2003, 59, 8775.
35. K. Sangu, K. Fuchibe and T. Akiyama, Org. Lett., 2004, 6, 353.
36. F. Avemaria, S. Vanderheiden and S. Bräse, Tetrahedron, 2003, 59, 6785.
37. W.-B. Wang, S.-M. Lu, P.-Y. Yang, X.-W. Han and Y.-G. Zhou, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 10536.
38. I. Jacquemond-Collet, J.-M. Bessière, S. Hannedouche, C. Bertrand, I. Fourasté and C. Moulis, Phytochem. Anal., 2001, 12, 312.
39. P.-Y. Yang and Y.-G. Zhou, Tetrahedron: Asymmetry, 2004, 15, 1145.
40. K. Jones, X. Roset, S. Rossiter and P. Whitfield, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 4380.
41. A. F. Morel and E. L. Larghi, Tetrahedron: Asymmetry, 2004, 15, 9.
42. G. Stork, D. Niu, R. A. Fujimoto, E. R. Koft, J. M. Balkovec, J. R. Tata and G. R. Dake, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 3239;
43. G. Stork, D. Niu, R. A. Fujimoto, E. R. Koft, J. M. Balkovec, J. R. Tata and G. R. Dake, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 8644.
44. (a) J. P. Michael, Nat. Prod. Rep., 2002, 19, 748;
45. (b) J. P. Michael, Nat. Prod. Rep., 2002, 19, 750;
46. (c) J. P. Michael, Nat. Prod. Rep., 2003, 20, 483;
47. (d) J. P. Michael, Nat. Prod. Rep., 2002, 19, 752;
48. (e) J. P. Michael, Nat. Prod. Rep., 2002, 19, 755;
49. (f) J. P. Michael, Nat. Prod. Rep., 1991, 8, 63;
50. (g) J. P. Michael, Nat. Prod. Rep., 2004, 21, 664.
51. I. T. Raheem, S. N. Goodman and E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 706.
52. J. Igarashi, M. Katsukawa, Y.-G. Wang, H. P. Acharya and Y. Kobayashi, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 3783.
53. D. E. Portlock, D. Naskar, L. West, W. L. Seibel, T. Gu, H. J. Krauss, X. S. Peng, P. M. Dybas, E. G. Soyke, S. B. Ashton and J. Burton, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 5365.
54. C. Y. Poon and P. Chiu, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 2985.
55. E. Déziel, F. Lépine, S. Milot, J. He, M. M. Mindrinos, R. G. Tompkins and L. G. Rahme, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2004, 101, 1339.
56. F. Lépine, S. Milot, E. Déziel, J. He and L. G. Rahme, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 2004, 15, 862.
57. W. Neuenhaus, H. Budzikiewicz, H. Korth and G. Pulverer, Z. Naturforsch., B: Chem. Sci., 1979, 34, 315.
58. S. Matthijs, C. Baysse, N. Koedam, K. A. Tehrani, L. Verheyden, H. Budzikiewicz, M. Schäfer, B. Hoorelbeke, J.-M. Meyer, H. De Greve and P. Cornelis, Mol. Microbiol., 2004, 52, 371.
59. R. N. Asolkar, D. Schröder, R. Heckmann, S. Lang, I. Wagner-Döbler and H. Laatsch, J. Antibiot., 2004, 57, 17.
60. (a) M. Tani, Y. Gyobu, T. Sasaki, O. Takenouchi, T. Kawamura, T. Kamimura and T. Harada, J. Antibiot., 2004, 57, 83;
61. (b) M. Tani, K. Harimaya, Y. Gyobu, T. Sasaki, O. Takenouchi, T. Kawamura, T. Kamimura and T. Harada, J. Antibiot., 2004, 57, 89.
62. Y. Yamamoto and K. Harimaya, Chem. Lett., 2004, 33, 238.
63. (a) Y. Ohtsu, H. Sasamura, Y. Tsurumi, S. Yoshimura, S. Takase, M. Hashimoto, T. Shibata, M. Hino and T. Fujii, J. Antibiot., 2003, 56, 682;
64. (b) Y. Ohtsu, H. Sasamura, T. Shibata, H. Nakajima, M. Hino and T. Fujii, J. Antibiot., 2003, 56, 689;
65. (c) T. Zenkoh, Y. Ohtsu, S. Yoshimura, N. Shigematsu, S. Takase and M. Hino, J. Antibiot., 2003, 56, 694.
66. T. Zenkoh, H. Hatori, H. Tanaka, M. Hasegawa, N. Hatakeyama, Y. Kabe, H. Setoi, H. Kawaguchi, H. Handa and T. Takahashi, Org. Lett., 2004, 6, 2477.
67. G. Bringmann, Y. Reichert and V. V. Kane, Tetrahedron, 2004, 60, 3539.
68. W. T. McElroy and P. DeShong, Org. Lett., 2003, 5, 4779.
69. M. Behforouz, W. Cai, M. G. Stocksdale, J. S. Lucas, J. Y. Jung, D. Briere, A. Wang, K. S. Katen and N. C. Behforouz, J. Med. Chem., 2003, 46, 5773.
70. H. Seradj, W. Cai, N. O. Erasga, D. V. Chenault, K. A. Knuckles, J. R. Ragains and M. Behforouz, Org. Lett., 2004, 6, 473.
71. W. Zhang, W. K. Liu and C.-T. Che, Chem. Pharm. Bull., 2003, 51, 1009.
72. C. Thoms, M. Wolff, K. Padmakumar, R. Ebel and P. Proksch, Z. Naturforsch., C: Biosci., 2004, 59, 113.
73. J. W. Daly, H. M. Garraffo, T. F. Spande, V. C. Clark, J. Ma, H. Ziffer and J. F. Cover, Jr., Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2003, 100, 11092.
74. M. R. Mortari, E. N. F. Schwartz, C. A. Schwartz, O. R. Pires, Jr., M. M. Santos, C. Bloch, Jr. and A. Sebben, Toxicon, 2004, 43, 303.
75. Z.-H. Shao, F.-Z. Peng, J.-B. Chen, C.-Y. Wang, R. Huang, Y.-Q. Tu, L. Li and H.-B. Zhang, Synth. Commun., 2004, 34, 2031.
76. E. J. Banner, E. D. Stevens and M. L. Trudell, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 4411.
77. N. Toyooka and H. Nemoto, Trends Heterocycl. Chem., 2002, 8, 145.
78. N. Toyooka and H. Nemoto, in Studies in Natural Products Chemistry, ed. Atta-ur-Rahman, Elsevier, Amsterdam, 2003, vol. 29 (Bioactive Natural Products, Part J), pp. 419-448.
79. M. R. Heinrich, W. Steglich, M. G. Banwell and Y. Kashman. Tetrahedron, 2003, 59, 9239.
80. M. R. Heinrich and W. Steglich, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 3287.
81. M. G. Banwell, A. M. Bray, A. J. Edwards and D. J. Wong, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 1340.
82. M. R. Heinrich and W. Steglich, Tetrahedron, 2003, 59, 9231.
83. J.-F. Zheng, L.-R. Jin and P.-Q. Huang, Org. Lett., 2004, 6, 1139.
84. G. Zuo, H. He, B. Wang, X. Hong and X. Hao, Yunnan Zhiwu Yanjiu, 2003, 25, 103,
85. (Chem. Abstr., 2005, 142, 332872).
86. E. Christopher, E. Bedir, C. Dunbar, I. A. Khan, C. O. Okunji, B. M. Schuster and M. M. Iwu, Helv. Chim. Acta, 2003, 86, 2914.
87. M.-J. Don, D. F. V. Lewis, S.-Y. Wang, M.-W. Tsai and Y.-F. Ueng, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 2535.
88. R. Patnam, F.-R. Chang, C.-Y. Chen, R.-Y. Kuo, Y.-H. Lee and Y.-C. Wu, J. Nat. Prod., 2001, 64, 948.
89. Y. Deng, R. Xu and Y. Ye, J. Chin. Pharm. Sci., 2000, 9, 116,
90. (Chem. Abstr., 2001, 134, 83482).
91. F.-R. Chang, Y.-H. Lee, Y.-L. Yang, P.-W. Hsieh, A. T. Khalil, C.-Y. Chen and Y.-C. Wu, J. Nat. Prod., 2003, 66, 1245.
92. A. Ishih, T. Suzuki, M. Watanabe, T. Miyase and M. Terada, Phytother. Res., 2003, 17, 1234.
93. S. Hirai, H. Kikuchi, H.-S. Kim, K. Begum, Y. Wataya, H. Tasaka, Y. Miyazawa, K. Yamamoto and Y. Oshima, J. Med. Chem., 2003, 46, 4351.
94. M. Jaidane, B. Ali-El-Dein, A. Ounaies, A. T. Hafez, T. Mohsen and M. Bazeed, J. Urol. (Baltimore), 2003, 170, 2049.
95. M. F. Özçelik, S. Pekmezci, K. Saribeyoǧlu, E. Ünal, K. Gümüstas and G. Doǧusoy, Am. J. Surg., 2004, 187, 257.
96. S. Xavier, E. Piek, M. Fujii, D. Javelaud, A. Mauviel, K. C. Flanders, A. M. Samunit, A. Felici, M. Reiss, S. Yarkoni, A. Sowers, J. B. Mitchell, A. B. Roberts and A. Russo, J. Biol. Chem., 2004, 279, 15167.
97. M. Pines, D. Snyder, S. Yarkoni and A. Nagler, Biol. Blood Marrow Transplant., 2003, 9, 417.
98. Y. Gnainsky, G. Spira, M. Paizi, R. Bruck, A. Nagler, S. N. Abu-Amara, B. Geiger, O. Genina, E. Monsonego-Ornan and M. Pines, J. Hepatol., 2004, 40, 269.
99. A. Nagler, M. Ohana, O. Shibolet, M. Y. Shapira, R. Alper, I. Vlodavsky, M. Pines and Y. Ilan, Eur. J. Cancer, 2004, 40, 1397.
100. A. K. Bhattacharjee, M. G. Hartell, D. A. Nichols, R. P. Hicks, B. Stanton, J. E. van Hamont and W. K. Milhous, Eur. J. Med. Chem., 2004, 39, 59.
101. C. Heinemann, S. Schliemann-Willers, C. Oberthür, M. Hamburger and P. Elsner, Planta Med., 2004, 70, 385.
102. A. Cagir, S. H. Jones, R. Gao, B. M. Eisenhauer and S. M. Hecht, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 13628.
103. A. Cagir, S. H. Jones, B. M. Eisenhauer, R. Gao and S. M. Hecht, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 2051.
104. Z. Ma, Y. Hano, T. Nomura and Y. Chen, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 1193.
105. E. L. Kristallovich, A. G. Eshimbetov, N. D. Chuvylkin, L. I. Belen'kii and K. M. Shakhidoyatov, Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.), 2003, 39, 495,
106. (Khim. Prir. Soedin., 2003, 406).
107. E. L. Kristallovich, A. G. Eshimbetov and K. M. Shakhidoyatov, Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.), 2003, 39, 1197,
108. (Khim. Geterotsikl. Soedin., 2003, 1364).
109. E. L. Kristallovich, A. G. Eshimbetov, V. M. Promyslov, N. D. Chuvylkin, L. I. Belen'kii, L. V. Molchanov and K. M. Shakhidoyatov, Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.), 2003, 39, 1516,
110. (Khim. Geterotsikl. Soedin., 2003, 1722).
111. M. T. Agedilova, A. Z. Turmukhambetov, A. V. Kazantsev, E. E. Shul'ts, M. M. Shakirov and S. M. Adekenov, Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.), 2004, 40, 273,
112. (Khim. Prir. Soedin., 2004, 230).
113. K. K. Turgunov, B. Tashkhodzhaev, L. V. Molchanov and K. M. Shakhidoyatov, Chem. Nat. Compd. (Engl. Trans.), 2003, 39, 379,
114. (Khim. Prir. Soedin., 2003, 306).
115. P.-Q. Huang, X. Zheng and H. Wei, Heterocycles, 2003, 60, 1833.
116. P.-Q. Huang, B.-G. Wei and Y.-P. Ruan, Synlett, 2003, 1663.
117. Y. Takeuchi, K. Azuma, K. Takakura, H. Abe, H.-S. Kim, Y. Wataya and T. Harayama, Tetrahedron, 2001, 57, 1213.
118. T. Taniguchi and K. Ogasawara, Org. Lett., 2000, 2, 3193.
119. S. P. Chavan and R. Sivappa, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 997.
120. S. B. Mhaske and N. P. Argade, Tetrahedron, 2004, 60, 3417.
121. S. B. Mhaske and N. P. Argade, J. Org. Chem., 2004, 69, 4563.
122. H. Takeuchi and S. Eguchi, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 3313.
123. P. M. Fresneda and P. Molina, Synlett, 2004, 1.
124. A. Grieder and A. W. Thomas, Synthesis, 2003, 1707.
125. A. S. Kende, J. Fan and Z. Chen, Org. Lett., 2003, 5, 3205.
126. Z. Chen, J. Fan and A. S. Kende, J. Org. Chem., 2004, 69, 79.
127. B. B. Snider and H. Zeng, Heterocycles, 2003, 61, 173.
128. P. Cledera, J. D. Sánchez, E. Caballero, C. Avendaño, M. T. Ramos and J. C. Menéndez, Synlett, 2004, 803.
129. W. W. McWhorter, Jr. and Y. Liu, Curr. Opin. Drug Discovery Dev., 2003, 6, 930.
130. J. Azizian, A. R. Karimi, H. Arefrad, A. A. Mohammadi and M. R. Mohammadizadeh, Monatsh. Chem., 2004, 135, 729.
131. N. Negi, Y. Jinguji, K. Ushijima, S. Ikeda, Y. Takemura, M. Ju-ichi, T.-S. Wu, C. Ito and H. Furukawa, Chem. Pharm. Bull., 2004, 52, 362.
132. I. Kuzovkina, I. Al'terman and B. Schneider, Phytochemistry, 2004, 65, 1095.
133. K. M. Ahua, J.-R. Ioset, A. Ransijn, J. Mauël, S. Mavi and K. Hostettmann, Phytochemistry, 2004, 65, 963.
134. J. Reisch, Z. Rosza, K. Szendrei, I. Novak and E. Minker, Phytochemistry, 1976, 15, 240.
135. H. M. T. B. Herath, K. Müller and H. V. K. Diyabalanage, J. Heterocycl. Chem., 2004, 41, 23.
136. C. T. Lowden and K. F. Bastow, J. Med. Chem., 2003, 46, 5015.
137. M.-H. David-Cordonnier, W. Laine, T. Gaslonde, S. Michel, F. Tillequin, M. Koch, S. Léonce, A. Pierre and C. Bailly, Curr. Med. Chem.: Anti-Cancer Agents, 2004, 4, 83.
138. H. D. T. Mai, T. Gaslonde, S. Michel, F. Tillequin, M. Koch, J.-B. Bongui, A. Elomri, E. Seguin, B. Pfeiffer, P. Renard, M.-H. David-Cordonnier, W. Laine, C. Bailly, L. Kraus-Berthier, S. Léonce, J. A. Hickman and A. Pierré, J. Med. Chem., 2003, 46, 3072.
139. M.-H. David-Cordonnier, W. Laine, A. Joubert, C. Tardy, J.-F. Goossens, M. Kouach, G. Briand, H. D. T. Mai, S. Michel, F. Tillequin, M. Koch, S. Léonce, A. Pierré and C. Bailly, Eur. J. Biochem., 2003, 270, 2848.
140. M.-H. David-Cordonnier, W. Laine, M. Kouach, G. Briand, H. Vezin, T. Gaslonde, S. Michel, H. D. T. Mai, F. Tillequin, M. Koch, S. Léonce, A. Pierré and C. Bailly, Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 23.
141. H. D. T. Mai, T. Gaslonde, S. Michel, M. Koch, F. Tillequin, B. Pfeiffer, P. Renard, L. Kraus-Berthier, S. Léonce and A. Pierré, Chem. Pharm. Bull., 2004, 52, 293.