Oxidative synthesis of quinazolinones and benzothiadiazine 1,1-dioxides from 2-aminobenzamide and 2-aminobenzenesulfonamide with benzyl alcohols and aldehydes

RSC Advances

Volumn 4, Issue 1, 2014, Pages 8-17

  Sharif, Muhammad ^b,d   Opalach, Julita ^b,c   Langer, Peter ^b,c   Beller, Matthias ^b   Wu, Xiao Feng ^a,b  

^a ZHEJIANG SCI TECH UNIVERSITY   (China)

^b LEIBNIZ INSTITUT FÜR KATALYSE E V AN DER UNIVERSITÄT ROSTOCK   (Germany)

^c UNIVERSITY OF ROSTOCK   (Germany)

^d Development Studies   (Pakistan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2-AMINOBENZAMIDE; 2-AMINOBENZENESULFONAMIDE; ALIPHATIC ALDEHYDES; AROMATIC ALDEHYDE; BENZYL ALCOHOL; IDENTICAL CONDITIONS; OXIDATIVE TRANSFORMATIONS; QUINAZOLINONES;

ALDEHYDES;

EID: 84888596276     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra45765f     Document Type: Article

References (68)

1. D. M. D'Souza T. J. J. Müller Chem. Soc. Rev. 2007 36 1095 1108
2. B. Willy T. J. J. Müller Curr. Org. Chem. 2009 13 1777 1790
3. L. F. Tietze, G. Brasche and K. Gericke, Domino Reactions in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2006
4. L. F. Tietze Chem. Rev. 1996 96 115 136
5. X.-F. Wu H. Neumann M. Beller Chem. Rev. 2013 113 1 35
6. J. Alvarez-Builla, J. J. Vaquero and J. Barluenga, Modern Heterocyclic Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2011
7. B. Heller M. Hapke Chem. Soc. Rev. 2007 36 1085 1094
8. F. Bellina R. Rossi Tetrahedron 2009 65 10269 10310
9. S. B. Mhaske N. P. Argade Tetrahedron 2006 62 9787 9826
10. S. Sinha M. Srivastava Prog. Drug Res. 1994 43 143 238
11. S. E. de Laszlo C. S. Quagliato W. J. Greenlee A. A. Patchett R. S. L. Chang V. J. Lotti T.-B. Chen S. A. Scheck K. A. Faust S. S. Kivlighn T. S. Schorn G. J. Zingaro P. K. S. Siegl J. Med. Chem. 1993 36 3207 3210
12. N. J. Liverton D. J. Armstrong D. A. Claremon D. C. Remy J. J. Baldwin R. J. Lynch G. Zhang R. J. Gould Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998 8 483 486
13. W. Zhang J. P. Mayer S. E. Hall J. A. Weigel J. Comb. Chem. 2001 3 255 256
14. A. Gopalsamy H. Yang J. Comb. Chem. 2000 2 378 381
15. A. Scozzofava T. Owa A. Mastrolorenzo C. T. Supuran Curr. Med. Chem. 2003 10 925 953
16. A. Scozzafava A. Casini C. T. Supuran Curr. Med. Chem. 2002 9 1167 1185
17. S. Khelili N. Kihal M. Yekhlef P. de Tullio P. Lebrun B. Pirotte Eur. J. Med. Chem. 2012 54 873 878
18. P. de Tullio A.-C. Servais M. Fillet F. Gillotin F. Somers P. Chiap P. Lebrun B. Pirotte J. Med. Chem. 2011 54 8353 8361
19. D. Arora H. Kumar D. Malhotra M. Malhotra Pharmacologyonline 2011 3 659 668
20. N. Malecki P. Carato G. Rigo J. F. Goossens R. Houssin C. Bailly J. P. Henichart Bioorg. Med. Chem. 2004 12 641 647
21. D. J. Connolly D. Cusack T. P. O'Sullivan P. J. Guiry Tetrahedron 2005 61 10153 10202
22. T. M. Potewar R. N. Nadaf T. Daniel R. J. Lahoti K. V. Srinivasan Synth. Commun. 2005 35 231 241
23. Y. Imai S. Sato R. Takasawa M. Ueda Synthesis 1981 35 36
24. Y.-P. Zhu Z. Fei M.-C. Liu F.-C. Jia A.-X. Wu Org. Lett. 2013 15 378 381
25. K. C. Majumdar S. Ganai Beilstein J. Org. Chem. 2013 9 503 509
26. S. Hirota R. Kato M. Suzuki Y. Soneta T. Otani T. Saito Eur. J. Org. Chem. 2008 2075 2083
27. A. Rolfe P. R. Hanson Tetrahedron Lett. 2009 50 6935 6937
28. S. Hirota T. Sakai N. Kitamura K. Kubokawa N. Kutsumura T. Otani T. Saito Tetrahedron 2010 66 653 662
29. C. Blackburn A. Achab A. Elder S. Ghosh J. Guo G. Harriman M. Jones J. Org. Chem. 2005 70 10206 10209
30. O. B. Pawar F. R. Chavan S. S. Sakate B. D. Shinde Chin. J. Chem. 2010 28 69 71
31. M. M. Heravi N. Tavakoli-Hoseini F. F. Bamoharram Synth. Commun. 2011 41 707 714
32. X.-S. Wang K. Yang M.-M. Zhang C.-S. Yao Synth. Commun. 2010 40 2633 2646
33. N. Tavakoli-Hoseini A. Davoodnia Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 2012 42 76 81
34. J. Hanusek M. Sedlak P. Simunek V. Sterba Eur. J. Org. Chem. 2002 1855 1863
35. B. Baudoin Y. Ribeill N. Vicker Synth. Commun. 1993 23 2833 2837
36. B. P. Bandgar Synth. Commun. 1997 27 2065 2068
37. M. Dabiri M. Baghbanzadeh A. S. Delbari J. Comb. Chem. 2008 10 700 703
38. H. B. Jalani A. N. Pandya D. H. Panday J. A. Sharma V. Sudarsanam K. K. Vasu Tetrahedron Lett. 2010 53 4062 4064
39. L. Xu Y. Jiang D. Ma Org. Lett. 2012 14 1150 1153
40. A. V. Lygin A. de Meijere Org. Lett. 2009 11 389 392
41. B. Ma Y. Wang J. Peng Q. Zhu J. Org. Chem. 2011 76 6362 6366
42. J. E. R. Sadig R. Foster F. Wakenhut M. C. Willis J. Org. Chem. 2012 77 9473 9486
43. A. J. A. Watson A. C. Maxwell J. M. J. Williams Org. Biomol. Chem. 2012 12 240 243
44. J. Zhou J. Fang J. Org. Chem. 2011 76 7730 7736
45. H. Hikawa Y. Ino H. Suzuki Y. Yokoyama J. Org. Chem. 2012 77 7046 7051
46. W. Ge X. Zhu Y. Wei RSC Adv. 2013 3 10817 10822
47. X.-F. Wu M. Sharif A. Pews-Davtyan P. Langer K. Ayub M. Beller Eur. J. Org. Chem. 2013 2783 2787
48. X.-F. Wu Chem. Asian J. 2012 7 2502 2509
49. X.-F. Wu H. Neumann Adv. Synth. Catal. 2012 354 3141 3160
50. S. Enthaler ACS Catal. 2013 3 150 158
51. X.-F. Wu Chem.-Eur. J 2012 18 8912 8915
52. X.-F. Wu Tetrahedron Lett. 2012 53 3397 3399
53. X.-F. Wu Tetrahedron Lett. 2012 53 4328 4331
54. Z.-Z. Song J.-L. Gong M. Zhang X.-F. Wu Asian J. Org. Chem. 2012 1 214 217
55. X.-F. Wu Tetrahedron Lett. 2012 53 6123 6126
56. X.-F. Wu C. B. Bheeter H. Neumann P. H. Dixneuf M. Beller Chem. Commun. 2012 48 12237 12239
57. M. Zhang X.-F. Wu Tetrahedron Lett. 2013 54 1059 1062
58. N. Mulakayala B. Kandagatla Ismail R. K. Rapolu P. Rao C. Mulakayala C. S. Kumar J. Iqbal S. Oruganti Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 5063 5066
59. Metal-Catalyzed reactions in water, ed., P. H. Dixneuf and V. Cadierno, Wiley-VCH, 2013
60. R. Noyori Chem. Commun. 2005 1807 1811
61. M.-O. Simon C.-J. Li Chem. Soc. Rev. 2012 41 1415 1427
62. X. Han M. Poliakoff Chem. Soc. Rev. 2012 41 1428 1436
63. R. B. N. Baig R. S. Varma Chem. Soc. Rev. 2012 41 1559 1584
64. B. Li P. H. Dixneuf Chem. Soc. Rev. 2013 42 5744 5767
65. H. Adolfsson, in Modern Oxidation Methods, ed, J.-E. Bäckvall, Wiley, New York, 2nd edn 2011
66. I. W. C. E. Arends Angew. Chem. 2006 118 6398 6400 Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6250 6252
67. J. Wang C. Liu J. Yuan A. Lei Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 2256 2259
68. X.-F. Wu M. Sharif J.-B. Feng H. Neumann A. Pews-Davtyan P. Langer M. Beller Green Chem. 2013 15 1956 1961