Unprecedented aromatic homolytic substitutions and cyclization of amide-iminyl radicals: Experimental and theoretical study

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 4, 2008, Pages 1238-1252

  Beaume, Aurore ^a   Courillon, Christine ^a   Derat, Etienne ^a   Malacria, Max ^a  

^a SORBONNE UNIVERSITÉ   (France)

Author keywords

Density functional calculations; Heterocycles hemolytic substitution; Radicals; Reaction mechanisms

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CYCLIZATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; SUBSTITUTION REACTIONS;

AROMATIC CARBON; HETEROCYCLES HEMOLYTIC SUBSTITUTION; REACTION MECHANISMS;

FREE RADICALS;

EID: 38849169938     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200700884     Document Type: Article

References (108)

1. A. Servais, M. Azzouz, D. Lopes, C. Courillon, M. Malacria, Angew. Chem. 2007, 119, 582-585;
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 576-579.
3. a) A.-L. Dhimane, C. Aïssa, M. Malacria, Angew. Chem. 2002, 114. 3418-3421;
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3284-3287;
5. b) L. Fensterbank, E. Mainetti, P. Devin, M. Malacria, Synlett 2000, 1342-1344;
6. c) P. Devin, L. Fensterbank, M. Malacria, J. Org. Chem. 1998, 63, 6764-6765;
7. d) A.-L. Dhimane, L. Fensterbank, M. Malacria in Radicals in Organic Synthesis, Vol.2 (Eds.: P. Renaud, M. Sibi), Wiley, New York, 2001, pp. 350-382.
8. a) C. Blaszykowski, A.-L. Dhimane, L. Fensterbank, M. Malacria, Org. Lett. 2003, 5, 1341-1344;
9. b) P. Devin, L. Fensterbank, M. Malacria, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5511-5514.
10. a) F. Marion, C. Courillon, M. Malacria, Org. Lett. 2003, 5, 5095-5097;
11. b) F. Marion, J. Coulomb, A. Servais, C. Courillon, L. Fensterbank, M. Malacria, Tetrahedron 2006, 62, 3856-3871.
12. a) W. R. Bowman, A. J. Fletcher, G. B. S. Potts, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 2747-2762;
13. b) W. Zhang, G. Pugh, Tetrahedron 2003, 59, 3009-3018;
14. c) W. Du, D. P. Curran, Org. Lett. 2003, 5, 1765-1768;
15. d) D. P. Curran, H. Liu, H. Josien, S.-B. Ko, Tetrahedron 1996, 52, 11385-11404;
16. e) L. Boiteau, J. Boivin, A. Liard, B. Quiclet-Sire, S. Z. Zard, Angew. Chem. 1998, 110, 1197-1199;
17. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1128-1131;
18. f) S. Zhou, S. Bommezijn, J. A. Murphy, Org. Lett. 2002, 4, 443-445;
19. g) P. Renaud, C. Ollivier, P. Panchaud, Angew. Chem. 2002, 114, 3610-3612;
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3460-3462;
21. h) T. Taniguchi, K. Iwasaki, M. Uchiyama, O. Tamura, H. Ishibashi, Org. Lett. 2005, 7, 4389-4390.
22. A. Padwa, S. K. Bur, Tetrahedron 2007, 63, 5341-5378.
23. a) B. Chenera, C.-P. Chuang, D. J. Hart, L.-Y. Hsu, J. Org. Chem. 1985, 50, 5409-5410;
24. b) B. Snider, B. O. Buckman, J. Org. Chem. 1992, 57, 322-326;
25. c) C.-C. Yang, H.-T. Chang, J.-M. Fang, J. Org. Chem. 1993, 58, 3100-3105.
26. a) D. L. J. Clive, P. L. Beaulieu, L. Set, J. Org. Chem. 1984, 49, 1313-1314;
27. b) J. K. Dickson, R. Tsang, J. M. Llera, B. Fraser-Reid, J. Org. Chem. 1989, 54, 5350-5356;
28. c) B.-W. A. Yeung, J.-L. M. Contelles, B. Fraser-Reid, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 1160-1162.
29. a) J. Boivin, E. Fouquet, S. Z. Zard, Tetrahedron 1994, 50, 1745-1756;
30. b) J. Boivin, E. Fouquet, S. Z. Zard, Tetrahedron 1994, 50, 1757-1768.
31. R. Alonso, P. J. Campos, B. Garcia, M. A. Rodriguez, Org. Lett. 2006, 5, 3521-3523.
32. a) W. R. Bowman, C. F. Bridge, P. Brookes, M. O. Cloonan, C. C. Leach, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 58-68;
33. b) W. R. Bowman, M. O. Cloonan, A. J. Fletcher, T. Stein, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1460-1467.
34. a) J. Cossy, C. Poitevin, D. Gomez Pardo, J.-L. Peglion, Synthesis 1995, 1368-1370;
35. b) D. Crich, A. A. Bowers, Org. Lett. 2006, 8, 4327-4330;
36. c) D. Crich, A. A. Bowers, J. Org. Chem. 2006, 71, 3452-3463;
37. d) A. L. J. Beckwith, D. M. O'Shea, S. W. Westwood, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2565-2575;
38. e) A. L. J. Beckwith, D. M. O'Shea, S. Gerba, S. W. J. Westwood, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 666-667.
39. a) D. P. Curran, C. M. Seong, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9401-9403;
40. b) S. D. Rychnovsky, S. S. Swenson, Tetrahedron 1997, 53, 16489-16502.
41. S. B. Mhaske, N. P. Argade, Tetrahedron 2006, 62, 9787-9826.
42. K. C. Majumdar, P. K. Basu, S. K. Chattopadhyay, Tetrahedron 2007, 63, 793-826.
43. a) M. Hesse in Alkaloids, Wiley-VCH, Weinheim, 2002, pp. 59-60;
44. b) K. Jayapaul, K. P. B. Kavi, R. K. Janardhan, In Vitro Cell. Dev. Biol. Plant 2005, 41, 682-685.
45. a) L. H. Xie, Q. Li, A. J. Lin, K. Smith, J. Zhang, D. S. Skillman, Antimicrob. Agents Chemother. 2006, 50, 1649-1655;
46. b) J. Guan, Q. Zhang, M. O'Neil, N. Obaldia III, A. Ager, L. Gerena, A. J. Lin, Antimicrob. Agents Chemother. 2005, 49, 4928-4933;
47. c) K. Cheng, N. J. Rahier, B. M. Eisenhauer, R. Gao, S. J. Thomas, S. M. Hecht, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 838-839.
48. a) Z.-Z. Ma, Y. Hano, T. Nomura, Y.-J. Chen, Heterocycles 1999, 51, 1883-1889 and references therein;
49. b) Z.-Z. Ma, Y. Hano, T. Nomura, Y.-J. Chen, Heterocycles 1997, 46, 541-546;
50. c) Z.-Z. Ma, Y. Hano, T. Nomura, Y.-J. Chen, Tennen Yuki Kagobutsu Toronkai Koen Yoshishu 1999, 41, 547-552;
51. d) Z.-Z. Ma, Y. Hano, T. Nomura, Y.-J. Chen, Chem. Abstr. 2000, 132, 234276;
52. e) Z.-Z. Ma, Y. Hano, T. Nomura, Y.-J. Chen, Phytochemistry 2000, 53, 1075-1078.
53. Z.-Z. Ma, Y. Hano, T. Nomura, Y.-J. Chen, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1193-1196.
54. E. S. Lee, J. G. Park, S. I. Kim, Y. Jahng, Heterocycles 2006, 68, 151-158.
55. A. Cagir, S. H. Jones, R. Gao, B. M. Eisenhauer, S. M. Hecht, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13628-13629.
56. M. de Fatima Pereira, V. Thiéry, T. Besson, Tetrahedron 2007, 63, 847-854.
57. Z.-Z. Ma, Y. Hano, T. Nomura, Heterocycles 2005, 65, 2203-2219 and references therein.
58. R. Tangirala, S. Antony, K. Agama, Y. Pommier, D. P. Curran, Synlett 2005, 2843-2846.
59. A. L. J. Beckwith, V. W. Bowry, W. R. Bowman, E. Mann, J. Parr, J. M. D. Storey, Angew. Chem. 2004, 116, 97-100;
60. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 95-98, and references [1-6] therein.
61. W. Chang, G. Pugh, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5613-5615.
62. J. Kemper, A. Studer, Angew. Chem. 2005, 117, 4993-4995;
63. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4914-4917
64. J. C. Walton, A. Studer, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 794-802.
65. A. Studer, S. Amrein, F. Schleth, T. Schulte, J. C. Walton, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5726-5733
66. a) S. Amrein, A. Studer, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 3559-3574;
67. b) S. Amrein, A. Timmermann, A. Studer, Org. Lett. 2001, 3, 2357-2360.
68. C. Möllers, J. Prigge, B. Wibbeling, R. Fröhlich, A. Brockmeyer, H. J. Schäfer, E. Schmälzlin, C. Bräuchle, K. Meerholz, E.-U. Würthwein, Eur. J. Org. Chem. 2003, 1198-1208.
69. C.-H. Kwon, H. T. Nagasawa, J. Org. Chem. 1990, 55, 3403-3406.
70. Z. Demko, K. B. Sharpless, Org. Lett. 2001, 3, 4091-4094.
71. C. Kwon, H. Nagasawa, E. De Master, F. Shirota, J. Med. Chem. 1986, 29, 1922-1929.
72. W. L. Mock, X. D. Xu, Bioorg. Chem. 1994, 22, 373-386.
73. O. Maier, R. Fröhlich, E.-U. Würthwein, Eur. J. Org. Chem. 2001, 83-92.
74. a) J. H. Dewar, G. Shaw, J. Chem. Soc. 1965, 1642-1648;
75. b) C. Kwon, H. Nagasawa, Synth. Commun. 1987, 17, 1677-1682.
76. a) A. H. Klopp, G. F. Wright, J. Org. Chem. 1939, 4, 142-149;
77. b) S. M. McElvain, W. L. McLeish, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 3786-3789;
78. c) I. Iwai, T. Iwashige, Y. Yura, N. Nakamura, K. Shinozaki, Chem. Pharm. Bull. 1964, 12, 1446-1451.
79. A. F. Cockerill, A. Deacon, R. G. Harrison, D. J. Osborne, D. M. Prime, W. J. Ross, A. Todd, J. P. Verge, Synthesis 1976, 591-593.
80. C. C. Lindsey, B. M. O'Boyle, S. J. Mercede, T. R. R. Pettus, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 867-868.
81. a) P. Pierron, Bull. Soc. Chim. Fr. 1905, 33, 69-74;
82. b) P. Pierron, Ann. Chim. 1908, 8;
83. P. Pierron, Ann. Chim. 1908, 15;
84. P. Pierron, Ann. Chim. 1908, 166;
85. P. Pierron, Ann. Chim. 1908, 177;
86. c) S. Birtwell, J. Chem. Soc. 1949, 2561-2569;
87. d) E. Fromm, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1895, 28, 1305;
88. e) F. Johnson, W. A. Nausutavicus, J. Org. Chem. 1964, 29, 153-157.
89. F. X. Tavares, K. A. Al-Brarazanji, E. C. Bigham, M. J. Bishop, C. S. Britt, D. L. Carlton, P. L. Feldman, A. S. Goetz, M. K. Grizzle, Y. C. Guo, A. L. Handlon, D. L. Hertzog, D. M. Ignar, D. G. Lang, R. J. Ott, A. J. Peat, H.-Q. Zhou, J. Med. Chem. 2006, 49, 7095-7107.
90. M. Harendza, J. Junggebauer, K. Lesmann, W. P. Neumann, H. Tews, Synlett 1993, 286-288.
91. D. P. Curran, A. I. Keller, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13706-13707.
92. J. Cossy, V. Bellosta, J.-L. Ranaivosata, B. Gille, Tetrahedron 2001, 57, 5173-5182.
93. a) H. McNab, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1984, 371-376;
94. b) H. McNab, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1984, 377-380;
95. c) H. McNab, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1984, 381-384;
96. d) C. L. Hickson, H. McNab, J. Chem. Soc Perkin Trans. 1 1984, 1569-1572.
97. Radicals in Organic Chemistry, Vol. I (Eds.: P. Renaud, M. P. Sibi), Wiley, New York, 2001.
98. D. P. Curran, H. Liu, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 1377-1393.
99. C. Chatgilialoglu, C. Ferreri, M. Lucarini, A. Venturini, A. A. Zavitsas, Chem. Eur. J. 1997, 3, 376-387.
100. P. Dowd, S.-C. Choi, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3493-3494.
101. a) A. D. Becke. J. Chem. Phys. 1992, 96, 2155-2160;
102. b) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1992, 97, 9173-9177;
103. c) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
104. d) C. Lee, W. Yang. R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
105. a) J. P. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-308;
106. b) R. A. Friesner, R. B. Murphy, M. D. Beachy, M. N. Ringlanda, W. T. Pollard, B. D. Dunietz, Y. X. Cao, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1913-1928.
107. Jaguar, Version 6.5, Schrodinger, LLC, New York, NY, 2005.
108. Gaussian 03 (Revision C.02), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuceria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega. G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick. A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, O. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombc, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.