Direct one-pot synthesis of luotonin F and analogues via rational logical design

Organic Letters

Volumn 15, Issue 2, 2013, Pages 378-381

  Zhu, Yan Ping ^a   Fei, Zhuan ^a   Liu, Mei Cai ^a   Jia, Feng Cheng ^a   Wu, An Xin ^a  

^a CENTRAL CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; BIOLOGICAL PRODUCT; LUOTONIN F; QUINAZOLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; PEGANUM; SYNTHESIS;

ALKALOIDS; BIOLOGICAL AGENTS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; PEGANUM; QUINAZOLINES;

EID: 84872580859     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol303331g     Document Type: Article

References (46)

1. Corey, E. J.; Cheng, X. M. The Logic of Chemical Synthesis; Wiley: New York, 1995; pp 1-16.
2. Tietze, L. F.; Brasche, G.; Gericke, K. Domino Reactions in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
3. Trost, B. M. Science 1991, 254, 1471
4. Nicolaou, K. C.; Vourloumis, D.; Winssinger, N.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 44
5. Nicolaou, K. C.; Hale, C. R. H.; Nilewski, C.; Ioannidou, H. A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5185
6. Tseng, M. C.; Chu, Y. W.; Tsai, H. P.; Lin, C. M.; Hwang, J.; Chu, Y. H. Org. Lett. 2011, 13, 920
7. Liu, J. F.; Ye, P.; Zhang, B. L.; Bi, G.; Sargent, K.; Yu, L. B.; Yohannes, D.; Baldino, C. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 6339
8. Foley, P.; Eghbali, N.; Anastas, P. T. J. Nat. Prod. 2010, 73, 811
9. Xiao, X. H.; Qiu, G. L.; Wang, H. L.; Liu, L. S.; Zheng, R. L.; Jia, Z. J.; Deng, Z. B. Chin. J. Pharmacol. Toxicol. 1988, 2, 232
10. Ma, Z. Z.; Hano, Y.; Nomura, T.; Chen, Y. J. Heterocycles 1997, 46, 541
11. Osborne, D.; Stevenson, P. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5469
12. Cagir, A.; Jones, S. H.; Gao, R.; Eisenhauer, B. M.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13628
13. Ma, Z.; Hano, Y.; Nomura, T.; Chen, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1193
14. Cagir, A.; Jones, S. H.; Eisenhauer, B. M.; Gao, R.; Hecht, S. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2051
15. Ma, Z. Z.; Hano, Y.; Nomura, T.; Chen, Y. J. Phytochemistry 2000, 53, 1075
16. Harayama, T.; Morikami, Y.; Shigeta, Y.; Abe, H.; Takeuchi, Y. Synlett 2003, 847
17. Twin, H.; Batey, R. A. Org. Lett. 2004, 6, 4913
18. Ju, Y.; Lu, F., F.; Li, C. Org. Lett. 2009, 11, 3582
19. Liang, Y.; Jiang, X.; Yu, Z. X. Org. Lett. 2009, 11, 5302
20. Huang, W. P.; Liu, J. L.; Wang, C. L. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 1533
21. Twin, H.; Batey, R. A. Org. Lett. 2004, 6, 4913
22. Zhou, H. B.; Liu, G. S.; Yao, Z. J. J. Org. Chem. 2007, 72, 6270
23. Mason, J. J.; Bergman, J. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2486
24. Liu, F.; Li, C. J. Org. Chem. 2009, 74, 5699
25. Liang, J. L.; Cha, H. C.; Jahng, Y. Molecules 2011, 16, 4861 and references therein
26. Ma, Z. Z.; Hano, Y.; Nomura, T.; Chen, Y. J. Heterocycles 1999, 51, 1883
27. Mhaske, S. B.; Argade, N. P. Synthesis 2002, 323
28. Ma, Z. Z.; Hano, Y.; Nomura, T.; Chen, Y. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1193
29. Connolly, D. J.; Cusack, D.; O'Sullivan, T. P.; Guiry, P. J. Tetrahedron 2005, 61, 10153
30. Kornblum, N.; Powers, J. W.; Anderson, G. J.; Jones, W. J.; Larson, H. O.; Levand, O.; Weaver, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 6562
31. Zhu, Y. P.; Liu, M. C.; Jia, F. C.; Yuan, J. J.; Gao, Q. H.; Lian, M.; Wu, A. X. Org. Lett. 2012, 14, 3392
32. Zhu, Y. P.; Jia, F. C.; Liu, M. C.; Wu, L. M.; Cai, Q.; Gao, Y.; Wu, A. X. Org. Lett. 2012, 14, 5378
33. Zhu, Y. P.; Jia, F. C.; Liu, M. C.; Wu, A. X. Org. Lett. 2012, 14, 4414
34. Zhu, Y. P.; Lian, M.; Jia, F. C.; Liu, M. C.; Yuan, J. J.; Gao, Q. H.; Wu, A. X. Chem. Commun. 2012, 48, 9086
35. Jiang, H. F.; Huang, H. W.; Cao, H.; Qi, C. R. Org. Lett. 2010, 12, 5561
36. Yin, G. D.; Gao, M.; She, N. F.; Hu, S. L.; Wu, A. X.; Pan, Y. J. Synthesis 2007, 3113
37. Wang, Z. H.; Yin, G. D.; Qin, J.; Gao, M.; Cao, L. P.; Wu, A. X. Synthesis 2008, 3675
38. Zhu, Y. P.; Gao, Q. H.; Lian, M.; Yuan, J. J.; Liu, M. C.; Zhao, Q.; Yang, Y.; Wu, A. X. Chem. Commun. 2011, 47, 12700
39. Barluenga, J.; Marco-Arias, M.; González-Bobes, F.; Ballesteros, A.; González, J. M. Chem. Commun. 2004, 2614
40. Pavlinac, J.; Stavber, S.; Zupan, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 1027
41. Ishihara, M.; Togo, H. Synlett 2006, 227
42. Xu, W.; Jin, Y. B.; Liu, H. X.; Jiang, Y. Y.; Fu, H. Org. Lett. 2011, 13, 1274
43. Yan, Y. Z.; Wang, Z. Y. Chem. Commun. 2011, 47, 9513
44. Zhou, J. G.; Fang, J. J. Org. Chem. 2011, 76, 7730
45. Hikawa, H.; Ino, Y.; Suzuki, H.; Yokoyama, Y. J. Org. Chem. 2012, 77, 7046
46. Guggenheim, K. G.; Toru, H.; Kurth, M. J. Org. Lett. 2012, 14, 3732